人教版 (2019)选择性必修3有机化合物的结构特点教学ppt课件

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重点：1、了解共价键极性受基团之间的影响。 2、知道共价键极性与有机反应的关系。 难点：(1)判断有机物中共价键类型；　　　(2)理解有机物中基团之间的相互影响。
1.认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键 的类型及其分子的空间构型。2.了解共价键极性及其与有机反应的关系。知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)，能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢?
在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
1．有机化合物中共价键的类型
(1) σ键——“头碰头”重叠
σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。
【学习任务1】有机化合物中共价键的类型
甲烷分子中碳原子的4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，形成4个C-Hσ键，呈正四面体形。
p-p π键的形成的过程：
(2) π键——“肩并肩”重叠
②“肩并肩”重叠：轨道重叠程度小于σ键，π键没有σ键稳定，比较容易断裂而发生化学反应。
①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。通过π键连接的原子不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏。
p轨道和p轨道除能形成σ键外，还能形成π键——由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成
两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键。 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了1个π键。
π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H σ键与1个C—C σ键。两个碳原子未参与杂化的p轨道两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键。
2.根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。
3.共价键类型与有机反应类型的关系
①含有C—H σ键，能发生取代反应； 甲烷含有C—H σ键，能发生取代反应。 ②含有π键，能发生加成反应。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。
1、某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为（ ）A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4
2.下列说法正确的是(　　)A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键D.乙醇分子中含σ键和π键
非极性共价键：同种元素的原子之间形成的共价键
极性共价键： 不同元素的原子之间形成的共价键
【学习任务2】共价键的极性与有机反应
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
1.电负性与共价键极性的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
形成共价键的两种元素的电负性的大小
两原子间形成的共用电子对偏移程度越大
共价键的极性对有机化合物性质的影响
例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。
电负性：H——2.1 C——2.5 O——3.5
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。
极性：H—O>C—O >C—H
实验——钠与乙醇、水反应的对比
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象
【问题2】为什么水与钠反应比乙醇与钠反应剧烈？
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。
【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？
乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
【问题3】在这个反应中乙醇的断键位置在哪里？
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂.
知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团）
对于一个基团-R-X：
(1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团）
烷基（-CH3）羟基（-OH）烷氧基（-OCH3）氨基（-NH2）
若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂
如酸性：H-CH2COOH CH3-CH2COOH
(2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团
卤素—X(F、CI、Br、I）如硝基(-NO2）羧基(-COOH）醛基(-CHO）
若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂
如酸性：F-COOH H-COOH
例1.(1)同样条件下，比较乙酸、无水乙醇、水与钠的反应剧烈程度？
乙酸分子的H-O的极性 > 水的H-O的极性 > 乙醇的H-O的极性
酯化反应的原理说明乙酸分子中的C—O键的极性较强，容易发生断裂
有机化合物中的共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。
1、偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。
2、有机物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
3、基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质。
有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构，我们就可以根据结构预测其性质。(1)乙烯分子碳碳双键中，π键容易发生断裂，将乙炔(CH≡CH)分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液时分别会有什么现象
酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液均褪色
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
2. 基团之间的相互影响
例2.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。
1.下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键
2.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键
根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是___________________________________________________________________________________________________
3．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3B．该分子中的O原子采取sp3杂化C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化
【详解】A．该分子中碳碳三键上的C原子采取sp杂化，苯环上的C原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确；B．该分子中的O原子有2对σ键电子对，有2对孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确；C．“纳米小人”头部的C原子均为sp3杂化，C原子与周围的H原子形成四面体，不在同一平面上，C正确；D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误；