人教版 (2019)选择性必修3有机化合物的结构特点学案

这是一份人教版 (2019)选择性必修3有机化合物的结构特点学案，共9页。
课标要求
辨识有机化合物中的官能团
学业要求
认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机化合物的分类
1.按组成元素分类
（1）烃：只含有碳、氢两种元素的有机物（碳氢化合物）。
= 1 \* GB3 ①脂肪烃：分子中不含苯环的烃，如甲烷、乙烯等。
= 2 \* GB3 ②芳香烃：分子中含一个或多个苯环的烃，如苯、溴苯。
（2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物（除C、H外，含有其他元素）。
2.依据碳骨架分类
eq \s\d31(有机化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs53\al\c1(,)))eq \\al(\a\vs4\al\c1(链状化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪烃,脂肪烃衍生物))),\s\d57(\a\vs4\al(环状化合物)\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂环烃,脂环烃衍生物)),\s\d3(芳香族化合物\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(芳香烃,芳香烃衍生物)))))))
3.依据官能团分类
决定有机化合物特性的原子或原子团，称为官能团。有机化合物可按照官能团进行如下分类：（课本P5）
官能团和根、基的比较 学导P3
芳香族化合物和脂环化合物的比较 学导P4
醚键、酯基、羰基的拓展 学导P4
苯基不是官能团，有机物可以没有官能团
优先级。既有羧基又有酯基时属于什么类型？ 配检P129
羧基、酰胺基等不能拆分开
醛基、羧基、酯基的缩写、-COO-、-OOC-的区别
酚羟基和醇羟基的区别
典例分析。对羟基苯甲醛、维生素C、阿司匹林、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、、谷氨酸钠、青蒿素、环氧乙烷、山奈酚、酒石酸、苹果酸、五倍子酸（学导P5）
例1、按碳的骨架分类，下列说法正确的是( )
A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物B．属于芳香化合物
C．属于脂环化合物D．属于芳香化合物
例2、下列8种有机物：①CH2==CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH 按官能团的不同可分为( )
A．4类 B．5类 C．6类 D．8类
例3、S-诱抗素制剂可以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图所示。下列关于该分子的说法正确的是
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基 B．含有酯基、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、醚键、羟基、酮羰基
例4、.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类：
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦ ⑧
⑨ ⑩ ⑪ ⑫
(1)芳香烃：_______； (2)卤代烃：_______；(3)醇：_______； (4)醛：_______；
(5)羧酸：_______； (6)酯：_______；(7)胺：_______； (8)酰胺：_______。
例5、下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是
例．有机化合物含有的官能团有
A．4种B．5种C．6种D．7种
4.某有机物的结构简式为，该分子中官能团有
A．5种B．4种C．3种D．2种
5.下列反应中有新官能团生成的是（ ）
①
②
③
④
⑤
⑥+3Br2→↓+3HBr
A．仅①②③B．仅④⑤⑥C．仅②④⑥D．①②③④⑤⑥
6．NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，其分子结构如图。下列说法不正确的是( )
A．该有机化合物的分子式为C12H10O6
B．该有机化合物含有4种官能团
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该有机化合物可属于羧酸类
【例1】下列属于烃的衍生物的是
A．丙三醇B．甲烷C．甲苯D．乙烯
1.下列有机物按碳的骨架进行分类，其中与其他三种有机物属于不同类别的是
A． B．CH2=CH2
C．D．CH3C≡CH
2.下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是
A．乙烯()、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C．属于脂环化合物
D．均属于环烷烃
3.下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是
A．B．
C．D．
7．某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一，下列有关有机物A的叙述不正确的是（ ）
A．有机物A属于烃的衍生物
B．有机物A的分子式是C13H12O4Cl2
C．有机物A既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物
D．有机物A分子中含有5种官能团
9．辣椒素的其中一种分子的结构简式如图所示，其中不含有的官能团是
A．酰胺基B．羟基C．羧基D．醚键
10.蜂胶中某活性物质X的结构简式如图，下列关于X的说法正确的是
A. X的分子式为
B. X中含有苯环结构，但和苯不属于同系物
C. X不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. X中含有羟基、碳碳双键、苯基和酯基四种官能团
1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象
课标要求
（1）认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布；
（2）认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
学业要求
（1）能判断有机化合物分子中键的类型、分析键的极性；
（2）能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质；
（3）能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能列举说明立体异构现象。
一、有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
(1)共价键的分类 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①从原子轨道重叠方式分为σ键和π键
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②从共价键的极性分为极性键和非极性键
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③从共价键的个数分为单键、双键和三键
(2)有机化合物中的σ键 (以甲烷分子中C—H为例)
①形成：
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
(3)有机化合物中的π键 (以乙烯分子为例)
①形成：
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
(4)有机物分子中σ、π键个数的计算
(5)共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应
①含有C—H σ键，能发生取代反应；如：甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应
②含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应
2、共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位
(2)乙醇、H2O与Na反应
(3)乙醇与HBr反应
①反应机理：②原因：羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，C—O键断裂
(4)共价键断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂位置存在多种可能。有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：
(2)同分异构体：
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化
2、同分异构体的类型
3、构造异构现象
4、同分异构体的书写方法
(1)减碳法(碳链异构)：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
(2)取代法：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
(3)变建法：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例
5、常用的几个技巧
(1)等效氢原子法(对称法)
(2)等同转换法：【结论】对于烃(CxHy)，它的a取代物与(y-a)取代物个数相等
(3)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种
(4)基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目
如：丁基有四种，一氯丁烷(看作丁基与氯原子连接而成)也有四种
练习1、已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2、已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________
(2)其中属于碳架异构体的是____________
(3)其中属于位置异构的是____________
(4)其中属于官能团异构的是____________
(5)其中属于同一种物质的是___________
(6)②中1-丁烯的键线式为____________
(1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥ (5)④ (6)
选项
X
Y
Z
A.
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
B.
烯烃
不饱和烃
烃
C.
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D.
丙酮
羧基
酯类
实验过程
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象
实验现象
两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈
解释
乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
实验结论
基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质
异构类别
定义
实例
碳架异构
由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构
由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
C4H8：eq \(C,\s\up6(1))H2==eq \(C,\s\up6(2))H—eq \(C,\s\up6(3))H2—eq \(C,\s\up6(4))H3 eq \(C,\s\up6(1))H3—eq \(C,\s\up6(2))H==eq \(C,\s\up6(3))H—eq \(C,\s\up6(4))H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：
乙醇 二甲醚