人教版 (2019)必修 第二册乙烯与有机高分子材料第二课时学案设计

这是一份人教版 (2019)必修 第二册乙烯与有机高分子材料第二课时学案设计，共12页。学案主要包含了教材挖掘等内容，欢迎下载使用。
知识点一 烃
1.烃的概念
仅含 碳 和 氢 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2.烃的分类
（1）依据：根据碳原子间成键方式的不同可分为 饱和烃 和 不饱和烃 ；根据碳骨架的不同可分为 链状烃 和 环状烃 。
（2）分类
3.乙炔——最简单的炔烃
【思考】 已知乙炔的化学性质与乙烯相似，试写出乙炔与溴加成的化学方程式。结合乙烷、乙烯和乙炔的化学性质，分析不同的碳碳键对有机物性质的影响。
提示：CH≡CH＋Br2 、＋Br2 。
碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；碳碳双键中有一个键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；碳碳三键中有两个键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
【教材挖掘】
含有苯环的化合物，称为芳香族化合物。苯是最简单芳香化合物，分子式是C6H6。根据化学键特点，写出苯分子的结构式和结构简式并分析其空间结构？
提示：结构式，结构简式，空间结构为平面正六边形，即分子中所有原子共平面。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）含有碳和氢两种元素的有机化合物就属于烃。（ × ）
（2）一种有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则该有机物一定属于烃。（ × ）
（3）甲烷、乙烯和乙炔分子中都只含有碳和氢两种元素，故它们是同系物。（ × ）
（4）乙烯的分子式为C2H4，故分子组成为C6H12的烃一定属于烯烃。（ × ）
（5）和都属于芳香烃。（ × ）
（6）苯的分子式为C6H6，结构简式为，分子高度不饱和，故苯分子中一定含有碳碳双键，属于烯烃。（ × ）
2.下列关于烃的说法，错误的是（ ）
A.根据碳原子成键情况的不同，可将烃分为饱和烃与不饱和烃
B.根据碳骨架的不同，可将烃分为链状烃和环状烃
C.烯烃、炔烃和芳香烃都属于不饱和烃
D.烷烃的通式为CnH2n
解析：D A项，碳原子间全部以碳碳单键形式结合的烃为饱和烃，含有碳碳双键或三键或苯环的烃为不饱和烃；B项，碳骨架呈链状的烃称为链状烃，含有碳环的烃称为环状烃；C项，烯烃、炔烃、芳香烃分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”，因此都属于不饱和烃；D项，链状烷烃的通式为CnH2n＋2，环状烷烃的通式可能为CnH2n。
3.烃是一类重要的有机化合物，其结构与性质密切相关。
（1）下列有机化合物与甲烷互为同系物的是 b 。（填字母，下同）
a.乙烯 b.乙烷 c.乙炔
（2）下列试剂可用于鉴别乙烷和乙烯的是 c 。
a.水
b.四氯化碳
c.酸性KMnO4溶液
（3）下列有机化合物属于芳香烃的是 a 。
a. b.c.
解析：（1）结构相似，分子组成相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，乙烯、乙炔均含有不饱和键，与甲烷结构不相似，乙烷和甲烷均为烷烃，互为同系物，所以选b。
（2）乙烷和乙烯均为难溶于水的气体，故a无法鉴别；乙烷和乙烯均为可溶于四氯化碳的气体，故b无法鉴别；乙烯含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不可以，故c可以鉴别。
（3）含有苯环的烃类属于芳香烃。
归纳总结
常见烃性质的比较
知识点二 有机高分子材料
1.有机高分子材料的分类
2.合成有机高分子材料
（1）塑料
塑料组成主要成分：合成树脂。如聚乙烯、 聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等添加剂提高塑性的增塑剂防止塑料老化的防老剂增强材料、着色剂等性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工
（2）橡胶
具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。
（3）纤维
①分类
纤维天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝、麻等化学纤维再生纤维——黏胶纤维、大豆蛋白 纤维等合成纤维——丙纶、氯纶、腈纶、 涤纶、芳纶等
②性质和用途
a.性质：合成纤维具有强度 高 、弹性 好 、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
b.用途：制作衣服、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
【教材挖掘】
橡胶含有双键，易发生加成反应且易被氧化，所以易老化，另一方面橡胶易溶于有机溶剂发生溶胀作用。
（1）实验室盛放浓硝酸、氯水、酸性高锰酸钾溶液的试剂瓶为什么不能用橡胶塞？
提示：天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯，分子中存在碳碳双键，能被强氧化剂氧化而变硬变脆。
（2）硫化橡胶为什么具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性？
提示：硫化橡胶中硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键，以—S—S—键将线型结构连接成为网状结构，得到化学稳定性好且既有弹性又有强度的橡胶。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）塑料包装袋都可以包装食品。（ × ）
（2）有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物。（ × ）
（3）真丝、塑料和涤纶都是合成高分子材料。（ × ）
（4）天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化。（ × ）
（5）以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料。（ √ ）
2.腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
（1）“人造羊毛”的链节为 ，单体为 CH2 CH—CN 。
（2）实验测得“人造羊毛”的相对分子质量（平均值）为32 800，则该高聚物的聚合度n为 619 。
（3）工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHCH2 CH—CN。
写出有关反应的化学方程式并注明反应类型：
①CH≡CH＋HCNCH2 CH—CN，加成反应；
②nCH2 CH—CN，加聚反应。
解析：（2）高聚物链节的化学式为C3H3N，相对分子质量为53，故n＝32 80053≈619。
（3）根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2 CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCNCH2 CH—CN；②nCH2 CH—CN。
3.写出下列高聚物的单体。
（1）： 。
（2）：CH2 CH—CH CH2和。
（3）：CH2 CHCH3和 。
归纳总结
加聚反应单体的判断方法
（1）凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如的单体为。
（2）对于比较复杂的加聚产物
方法一：弯箭头法（一边赶法），去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过四价，则断开。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如丁苯橡胶
CH2 CH—CH CH2和。
1.下列有关烃的说法正确的是（ ）
A.烃分子中除了含碳、氢元素之外，还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
解析：B 烃分子中仅含碳和氢两种元素，A错误；分子中含有苯环的有机物除含碳和氢元素外，还可能含有其他元素，不一定是芳香烃，C错误；乙烯分子含有碳碳双键，乙炔分子含有碳碳三键，结构不相似，D错误。
2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是（ ）
A.天然橡胶易溶于水
B.羊毛是合成高分子材料
C.聚乙烯塑料是天然高分子材料
D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析：D 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然高分子材料，而聚乙烯塑料是合成高分子材料。
3.下列说法错误的是（ ）
A.甲烷、乙烯和乙炔分子中的化学键类型完全不同
B.碳元素含量大小关系：乙炔＞乙烯＞甲烷
C.由乙烯与氢气反应生成乙烷可知，乙炔与氢气反应可能生成乙烯
D.甲烷、乙烯和乙炔既可都属于烃类，又可分别属于不同类别
解析：A A项，三种物质分子中均含有碳氢键，错误；B项，乙炔、乙烯、甲烷分子中碳原子和氢原子的个数比分别为1∶1、1∶2、1∶4，因此乙炔分子中碳含量最大，甲烷分子中碳含量最小，正确；C项，乙炔中也含有不饱和键（碳碳三键），则可能和氢气发生加成反应生成乙烯，正确；D项，三种物质均属于烃，但又分别属于烷烃、烯烃和炔烃，正确。
4.合成有机玻璃的化学方程式如下：

（1）该反应的类型为 加聚 反应。
（2）其中单体的结构简式是 ，高分子化合物的链节为 ，n值叫 聚合度 。
（3）有机玻璃属于 混合物 （填“纯净物”或“混合物”）。
解析：（1）碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成聚合物，是加聚反应。
（2）该高分子化合物的链节是，n值为聚合度。
（3）所得聚合物因n值不确定，所以为混合物。
题组一 常见烃的结构、性质及分类
1.下列有机化学方程式的书写正确的是（ ）
A.CH2 CH2＋Br2 CH3CHBr2
B.C2H6＋Cl2C2H4Cl2＋H2
C.CH2 CH2＋H2OCH3CH2OH
D.nCH2 CH—CH3?CH2—CH2—CH2?
解析：C A项，反应生成1，2-二溴乙烷，正确的化学方程式为CH2 CH2＋Br2 BrCH2CH2Br；B项，反应生成氯乙烷和氯化氢，反应的化学方程式为C2H6＋Cl2光照C2H5Cl＋HCl；D项，聚丙烯的结构简式应为而不是?CH2—CH2—CH2?。
2.下列关于烃的说法中不正确的是（ ）
A.符合通式CnH2n＋2的一定是链状烷烃，符合通式CnH2n的一定是烯烃
B.烷烃中含饱和键，烯烃、炔烃中含不饱和键
C.烯烃一定能发生加成反应
D.烷烃不能发生加成反应，烯烃在一定条件下能发生取代反应
解析：A 分子式符合通式CnH2n＋2的一定是链状烷烃，而分子式符合通式CnH2n的可能是烯烃，也可能是环烷烃。
3.甲烷、乙烯、乙炔都是常见的有机化合物。下列说法错误的是（ ）
A.无论是乙烯与Br2的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和甲烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯与乙炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色，原理相同
解析：C 乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液发生反应，但是甲烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和甲烷，B正确；乙烯和甲烷中氢元素的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C错误；乙烯、乙炔均能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
4.反应2CO2（g）＋6H2（g）⇌C2H4（g）＋4H2O（g）是综合利用CO2的热点研究领域——催化加氢合成乙烯的重要反应。该反应往往伴随副反应，生成C3H6、C3H8、C4H8等低碳烃。下列有关几种低碳烃的说法不正确的是（ ）
A.乙烯的空间结构为平面形
B.丙烯和聚丙烯都可发生加成反应
C.正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
D.乙烯、丙烯和丁烯都不溶于水
解析：B 丙烯中含碳碳双键，可以发生加成反应，聚丙烯是丙烯的加聚产物，聚丙烯中不含碳碳双键，不能发生加成反应，选B。
5.下列对烃的分类不正确的是（ ）
A.CH4、CH2 CH2、CH2 CHCH CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH CH2、CH3CH CHCH2CH CH2均属于链状烃
C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
D.、、均属于芳香烃
解析：A CH2 CH2、CH2 CHCH CH2分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A错误；链状烃指的是分子中无环状结构的烃，B正确；CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态，属于饱和烃，C正确；含苯环的烃属于芳香烃，D正确。
6.关于化合物2-苯基丙烯，下列说法错误的是（ ）
A.分子式为C9H10
B.一定条件下可以发生加聚反应
C.分子中最多有17个原子共平面
D.易溶于水及苯
解析：D 根据结构简式可知该物质的分子式为C9H10，A正确；该物质分子中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应，B正确；苯环上所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面、甲基最多3个原子共面，所以该分子中最多有17个原子共平面，C正确；该有机物难溶于水，D错误。
题组二 有机高分子材料
7.如图为某品牌服装标签的部分内容，其中面料中的“涤纶”属于（ ）
A.塑料
B.天然纤维
C.橡胶
D.合成纤维
解析：D 涤纶属于合成纤维。
8.下列有关有机高分子材料的说法不正确的是（ ）
A.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有弹性
B.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构
C.橡胶硫化是化学变化，形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性
D.家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯（ ）的单体是CF2 CF2
解析：B 橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分，通常使用的橡胶大部分为合成橡胶，不管是哪种橡胶，都具有一定的弹性，A正确；在高分子材料中，有机物分子有的呈链状结构，有的呈网状结构，B不正确；天然橡胶的弹性虽好，但稳定性差，易老化，利用化学反应得到的硫化橡胶，具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性，C正确。
9.氯乙烯（CH2 CH—Cl）是重要的化工原料，可由乙炔制得（CH≡CH＋HClCH2 CHCl）。下列有关说法错误的是（ ）
A.氯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.由乙炔制氯乙烯的反应是加成反应
C.氯乙烯与HBr加成只能得到一种产物
D.聚氯乙烯的结构简式可表示为
解析：C 氯乙烯和HBr发生加成反应的产物有两种，分别为BrCH2CH2Cl和CH3CHBrCl，C错误。
10.桥环烃是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环烃，二环[1，1，0]丁烷是最简单的一种桥环烃。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与CH2 CHCH CH2互为同分异构体
B.二氯代物共有4种（不考虑立体异构）
C.所含碳碳键不都是单键
D.每个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
解析：C 二环[1，1，0]丁烷的分子式为C4H6，它与CH2 CHCH CH2互为同分异构体，A正确；二环[1，1，0]丁烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子的结构有1种，两个氯原子取代不同碳原子上的氢原子的结构有3种，共有4种，B正确；二环[1，1，0]丁烷分子中的碳碳键均是单键，C错误；二环[1，1，0]丁烷分子中，每个碳原子均形成4个单键，类似于甲烷分子中的碳原子，处于与其直接相连的原子构成的四面体内部，D正确。
11.柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是（ ）
A.1 ml柠檬烯只能与1 ml H2反应
B.能发生取代反应和加成反应
C.属于乙烯的同系物
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：B A项，1 ml柠檬烯能与2 ml H2发生加成反应，错误；B项，柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；C项，一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键，且分子中含有环状结构，与乙烯的结构不相似，故其不属于乙烯的同系物，错误；D项，柠檬烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。
12.某高分子可表示为，下列有关叙述错误的是（ ）
A.该高分子是通过加聚反应制得的
B.合成该高分子的单体有4种
C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.1 ml该物质最多可与n ml H2发生加成反应
解析：B 该高分子是由、CH3—CH CH2、CH2 CH2 3种单体经加聚反应制得；该高分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 ml该物质中含有n ml碳碳双键，故可与n ml H2发生加成反应。
13.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基（CH2 CH—）取代得到产物的结构简式如图，下列对所得分子的描述不正确的是（ ）
A.分子式为C9H12
B.1 ml该物质在一定条件下最多能与4 ml H2发生加成反应
C.所有碳原子都在同一平面上
D.该物质属于烯烃
解析：C A项，根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目，从而得出其分子式为C9H12，正确；B项，1 ml该物质含4 ml碳碳双键，故最多可与4 ml H2发生加成反应，正确；C项，甲烷分子中四个氢原子被四个—CH CH2取代后，其正四面体的基本结构不变，因此所有碳原子不可能都处在同一平面上，错误；D项，因含碳碳双键，且只含有C、H两种元素，因此属于烯烃，正确。
14.丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。
（1）下列属于塑料制品的是 A （填字母）。
A.聚乙烯制品B.汽车轮胎
C.玻璃钢D.涤纶
（2）三大合成材料是指塑料、合成纤维和 合成橡胶 。
（3）在橡胶中加入炭黑可增强 耐磨 性。
（4）塑料制品的大量使用和随意丢弃带来的严重环境问题是 白色污染 。
（5）人工合成的塑料有多种，其中聚丙烯是常见的一种，其结构简式是 。
（6）聚氯乙烯简称PVC，常用于制成板材、管材、鞋底、玩具、门窗、电线外皮、文具等，请写出由氯乙烯制备聚氯乙烯的化学方程式（请注明反应条件和反应类型）：nCH2 CHCl，加聚反应 。
解析：（1）聚乙烯制品属于合成塑料制品，汽车轮胎属于合成橡胶制品，玻璃钢、涤纶属于合成纤维制品，故选A。
（2）塑料、合成纤维和合成橡胶被称为三大合成材料。
（3）在橡胶中加入一些物质能提高橡胶的机械性能，在橡胶中加入炭黑可增强耐磨性。
（4）塑料制品在自然界中难以分解，塑料制品的大量使用和随意丢弃会污染环境，形成白色污染。
15.乙烯经多步反应可转化为制作尼龙等的重要原料1，3-丁二烯（CH2 CH—CH CH2）。现有如图转化关系：
（1）某气态有机物Y的分子式中碳原子个数与1，3-丁二烯中的相同，1.4 g Y与足量氧气反应时，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O，则Y的分子式为 C4H8 ；若Y中含有两个甲基且有一个支链，则Y的结构简式为 ，Y的分子中处于同一平面的原子个数最多为 8 ，写出Y在催化剂的作用下发生加聚反应的化学方程式：。
（2）与CH2 CH—CH CH2具有相似的化学性质，写出与Br2以物质的量之比为1∶1反应得到的C5H6Br2的所有可能结构： 、 。
（3）28 g由正丁烷和1，3-丁二烯组成的混合物完全燃烧后得到36 g H2O，则该混合物中正丁烷的物质的量为 0.25 ml。
解析：（1）1.4 g Y与足量氧气反应时，生成4.4 g CO2和1.8 g H2O，根据元素守恒，碳原子的物质的量为0.1 ml，氢原子的物质的量为0.2 ml，有机物Y的分子式中碳原子个数与1，3-丁二烯中碳原子的个数相同，即有4个碳原子，所以Y的分子式为C4H8；若Y中含有两个甲基且有一个支链，则Y的结构简式为，Y的分子中处于同一平面的原子个数最多为8个；Y在催化剂的作用下发生加聚反应的化学方程式为催化剂 △ 。
（3）假设正丁烷为x ml，1，3-丁二烯为y ml，根据氢原子守恒，36 g H2O的物质的量为2 ml，氢原子为4 ml，则58x＋54y＝28①，10x＋6y＝4②，联立①②解得x＝0.25，y＝0.25，则该混合物中正丁烷的物质的量为0.25 ml。1.了解烃的概念及分类，了解常见烃的组成及结构。
2. 初步认识有机高分子材料的组成、性能。
3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活和生产中的应用。
分子式
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
HC≡CH
电子式
H︰C︙︙C︰H
空间结构
直线形
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能与卤素单质发生取代反应
—
加成反应
不能发生
能与卤素、氢气、卤化氢、水加成
加聚反应
不能发生
能发生
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
天然橡胶
线型 结构，有一定 弹性 ，但强度和韧性差
合成天然橡胶（异戊橡胶）
硫化橡胶
网状 结构，有更好的强度、韧性、弹性和化学 稳定性
特种橡胶
耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶；耐高温和严寒的硅橡胶