人教版 (2019)必修 第二册第二节 乙烯与有机高分子材料学案设计

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一、烃
1．烃的概念
仅含________两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
(1)根据烃分子中碳原子间____________的不同分为饱和烃和不饱和烃。
饱和烃：碳原子之间只以________结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。
不饱和烃：碳原子的价键________全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有___________的称为烯烃，含有___________的称为炔烃。
(2)根据烃分子中________的不同分为链状烃和环状烃。
(3)分类
(4)苯是芳香烃的母体，分子式为_______，结构简式为_______或_______，苯分子具有_____________结构，相邻碳原子之间的键____________，其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。
3．常见烃的分子结构
二、有机高分子材料
1．有机高分子材料的分类
(1)天然有机高分子材料：如___________、___________、___________。
合成有机高分子材料：如___________、_________、___________、黏合剂、涂料等。
2．有机高分子材料
(1)塑料
①组成eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(主要成分：___________,添加剂\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(提高塑性：________,防止老化：________,增强材料,着色剂))))
②性能：强度______、密度______、________、易加工等。
③常见塑料及用途
(2)橡胶
①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是________________，结构简式为_______________，其单体为________________；天然橡胶分子中含有___________，易发生________反应和________反应。
②橡胶的分类
橡胶eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(天然橡胶,合成橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(通用橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀,硅橡胶：耐高温和严寒))))))
③性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
④用途：制造汽车、飞机轮胎；各种密封材料。
(3)纤维
②合成纤维性能：强度______、弹性_____、耐磨、耐化学腐蚀，不易虫蛀等。
③主要用途：制______、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。
►问题一 烃的分类和结构
【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是( )
A．CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃
B．CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于链状烃
C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
D．、、均属于芳香烃
【变式练1-1】科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是( )
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2
B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物
C．有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
【变式练1-2】有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：
下列有关苯的说法错误的是( )
A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B．苯的结构简式可用表示，说明含有3个碳碳双键
C．苯的一氯代物有1种
D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
►问题二 常见的烃的性质及应用
【典例2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )
A．1 ml柠檬烯只能与1 ml Br2发生加成反应
B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．属于乙烯的同系物
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【归纳小结】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
【变式练2-1】已知1 ml链烃CxHy可以发生如下系列转化：
CxHyeq \(――――→,\s\up7(1 ml HCl),\s\d5(催化剂))Qeq \(――→,\s\up7(nCl2),\s\d5(光照))CxCl12(无机试剂是足量的)
下列说法错误的是( )
A．x＝5、n(Cl2)＝11 ml
B．用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和Q
C．上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应
D．CxCl12可能的结构有三种
【变式练2-2】石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题：
(1)乙烯的结构简式为______________。
(2)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件)：__________________________，反应类型为______________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件)：______________________________。
(3)物质C的沸点为12.27 ℃，常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得，其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”)，理由为___________________。
►问题三 有机高分子材料
【典例3】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为____________，单体为_____________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为________。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：
CH≡CHeq \(――――→,\s\up7(HCN),\s\d5(①一定条件))CH2==CH－CNeq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(②))。
写出有关反应的化学方程式并注明反应类型：
①__________________________________________；
②__________________________________________。
【归纳小结】加聚产物单体的判断方法
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2==CH－CH3。
(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，以两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2==CH2。
(3)凡链节的主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。如
①CH2－CH==CH－CH2的单体为CH2==CH－CH==CH2；
②的单体为CH2==CH－CH==CH2和。
【变式练3-1】下列有关有机高分子材料的说法不正确的是( )
A．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有弹性
B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构
C．橡胶硫化是化学变化，形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性
D．家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2==CF2
【变式练3-2】聚苯乙烯()是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是( )
A．其单体为，经过加聚反应制得
B．链节为
C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染
【基础强化】
1．下列物质中，属于有机物，但不属于烃的是( )
A．H2CO3B．
C．CH2==CH－CH3D．CH≡CH
2．下列属于烯烃的是( )
A．CH3CH2CH3B．CH2==CHCH3
C．CH2==CHCH2ClD．CH2==CHCOOH
3．下列有关烃的说法正确的是( )
A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素
B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
4．如图为某品牌服装标签的部分内容，其中面料中的“涤纶”属于( )
A．塑料 B．天然纤维 C．橡胶 D．合成纤维
5．丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的化学方程式为nCH2==CH－CH3―→，下列有关说法错误的是( )
A．丙烯通过加聚反应合成聚丙烯
B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物
D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
6．现代以石油化工为基础的三大合成材料是( )
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A．②④⑦ B．②④⑥ C．①③⑤ D．④⑤⑥
7．橡胶属于重要的工业原料，它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理，即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，同时弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是( )
A．医用橡胶手套 B．皮鞋胶底 C．自行车内胎 D．橡皮筋
8．聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，分析合成聚氯乙烯过程中发生的反应类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应
A．①③ B．②③ C．①②③ D．①③④
9．如图表示球棍模型，小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都到达稳定结构。下列有关说法正确的是( )
A．M分子的所有原子共面
B．0.1 ml·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度为0.1 ml·L－1
C．L存在同分异构体
D．L能使酸性KMnO4溶液褪色
10．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”，在工业上有广泛的用途。其合成路线如下所示：
氯仿(CHCl3)eq \(――→,\s\up7(HF),\s\d5(SbCl5))二氟一氯甲烷eq \(――→,\s\up7(△),\s\d5(热分解))四氟乙烯―→聚四氟乙烯
A B C D
(1)写出B、C的结构式：B__________、C________。
(2)A→B的化学方程式为______________________________，反应类型为________。
(3)C→D的化学方程式为____________________________，反应类型为________。
【能力提升】
1．桥环烃是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种桥环烃。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与CH2==CHCH==CH2互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．所含碳碳键不都是单键
D．每个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3
D．四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
3．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2==CH—)取代得到产物的结构简式如下：
下列对所得分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C9H12
B．1 ml该物质在一定条件下最多能与4 ml H2发生加成反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．该物质属于烯烃
4．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置，将含有杂质的乙烯通入图中装置，回答下列问题。
(1)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液，则试管c可能出现的实验现象是__________________________，写出试管c中发生反应的化学方程式：__________________________________。
(2)容器b中NaOH溶液的作用是_________________________________。
(3)容器d中NaOH溶液的作用是__________________________。
(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是____________________________。
(5)下列属于有机高分子材料的是____________(填字母)。
①聚乙烯(PE) ②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE) ④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维
A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤
(6)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料，发生反应的化学方程式为
_________________________________，生成物的化学名称为_____________，其链节为_____________。
5．(1)写出以CH≡CH、HCN为原料制备聚丙烯腈(“人造羊毛”)的过程中所发生的反应类型__________________________________。
(2)PVC(聚氯乙烯)和PE(聚乙烯)都是常用的塑料，它们的单体分别为____________和____________。
(3)PE(聚乙烯)材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是______；二是测密度法：密度大的应是__________；三是燃烧法：PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是_____________ __________________________________。
(4)PVDC()是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式：______________________。1．了解烃的概念及分类。
2．了解常见烃的组成及结构。
3．初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。
烃
甲烷
乙烯
乙炔
苯()
电子式
—
结构式
分子结构特点
名称
结构简式
用途
聚乙烯
可制成食品包装袋等
聚氯乙烯
可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯
可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
聚四氟乙烯
可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯
可制成管道、包装材料等
有机玻璃(聚甲
基丙烯酸甲酯)
可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等
脲醛塑料(电玉)
可制成电器开关、插座等
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
与卤素发生取代反应
——
——
加成反应
不发生
能与H2、X2、HX、H2O等加成（X—卤原子）
燃烧反应
淡蓝色火焰
火焰明亮，有黑烟
火焰明亮，有浓烟
与酸性高锰酸钾反应
不反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色