高中化学人教版 (2019)必修 第二册认识有机化合物第二课时教案

这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册认识有机化合物第二课时教案，共14页。教案主要包含了同系物　同分异构体，烷烃同分异构体的书写等内容，欢迎下载使用。
1.同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)判断同系物的三个关键点
①“同”：两种物质属于同一类物质；
②“似”：两种物质结构相似；
③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
思考1 判断下列各组内的物质是否互为同系物(填“是”或“否”)。
①CH3CH3和CH3CH2CH3 。
②CH2==CH2和CH2==CH—CH2—CH3 。
③和 。
④和 。
⑤和CH2==CH2 。
答案 ①是 ②是 ③是 ④否 ⑤否
2.同分异构体
思考2 结合烷烃的组成和结构特点，搭建C4H10的球棍模型，书写丁烷(C4H10)的结构式、结构简式和键线式(用键线来表示碳架，省略碳氢原子)。
提示 结构式：
、；
结构简式：CH3CH2CH2CH3、；键线式：、。
(1)同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
(3)实例
戊烷(C5H12)有3种同分异构体，它们的结构简式分别为H3C—CH2—CH2—CH2—CH3(正戊烷)、(异戊烷)、(新戊烷)。
思考3 请根据图中所示的结构，思考下列问题(填序号)。
与①互为同分异构体的是 。
与③互为同分异构体的是 。
与⑥互为同分异构体的是 。
答案 ② ④⑤⑧⑨ ⑦
1.判断正误
(1)只要是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物就一定互为同系物( )
(2)同系物的化学性质一定相似，一定具有相同的通式( )
(3)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体( )
(4)互为同分异构体的有机物一定不互为同系物，互为同系物的化合物一定互为同分异构体( )
(5)互为同分异构体的化合物，性质一定相同( )
(6)与互为同分异构体( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.(2024·成都高一段考)下列各组物质的相互关系描述正确的是( )
A.H2、D2和T2互为同位素
B.甲烷、乙烷、丙烷互为同分异构体
C.金刚石、C60、石墨互为同素异形体
D.CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
答案 C
解析 H2、D2和T2是单质，不互为同位素，A错误；甲烷、乙烷、丙烷分子式不同，不互为同分异构体，B错误；CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2中碳碳双键个数不同，结构不相似，不互为同系物，D错误。
3.下列有机物中和甲烷互为同系物的是 (填序号，下同)，和CH2==CH2互为同系物的是 ，和互为同分异构体的是 。
①CH3CH2CH3 ② ③CH2==CH—CH3 ④ ⑤
⑥
答案 ①②④ ③⑥ ③
解析 同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，分子通式相同，CH4和CH3CH2CH3、、同属于烷烃，互为同系物；CH2==CH2和CH2==CH—CH3及分子中都含，结构相似，且分子组成上相差1个或2个CH2原子团，故互为同系物；和CH2==CH—CH3分子式相同(C3H6)，结构不同，故互为同分异构体。
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较

二、烷烃同分异构体的书写
1.烃基
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。
2.书写示例
以己烷(C6H14)的同分异构体的书写为例
第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。
第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：
第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
3.书写方法总结
(1)找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。
(2)主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。
(3)书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。
思考1 在己烷的所有同分异构体中，有2个甲基(—CH3)的结构有 种，有3个甲基的结构有 种，有4个甲基的结构有 种。
提示 1 2 2
思考2 写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明氢原子的种类： 。
提示 CH3CH2CH2CH2CH3(3种)、(4种)、(1种)
判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例：共有2种氢原子；共有2种氢原子。
1.(2024·北京西城高一下段考)下列结构简式可代表不同烷烃的种数有( )

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
答案 C
解析 、都代表异戊烷；、都表示正戊烷；表示一种烷烃，共表示3种烷烃，故选C。
2.下列物质的氢原子种类有4种的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C.(CH3)3CC(CH3)3
D.CH3CH2CH(CH2CH3)2
答案 B
1.下列相关说法正确的是( )
A.16O2和18O3互为同位素
B.和互为同分异构体
C.CH3CH2CH2CH3和互为同系物
D.和为同一种物质
答案 D
解析 16O2和18O3都是氧元素的单质，两者互为同素异形体，A错误；由于乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键，空间结构为四面体，且单键可以旋转，所给物质为同一物质，B错误；CH3CH2CH2CH3和分子式都为C4H10，结构不同，互为同分异构体，C错误。
2.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.CH3CH==CH2和CH3CH2CH2CH==CH2
B.CH3CH3和CH3CH==CH2
C.CH3CH2CH3和CH3CH==CH2
D.CH3CH2CH==CH2和CH3CH2CH2CH3
答案 A
解析 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中分别给出的两种物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团，所以B、C、D三项均不符合题意。
3.下列化合物的氢原子种类数大小排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④B.③=①>②>④
C.③>②>④>①D.②>③=①>④
答案 B
4.按要求回答下列问题。
(1)相对分子质量为58的链状烷烃的同分异构体有 种，分别写出它们的结构简式： 。
(2)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为 。
(3)烷烃中的一个氢原子用氯原子取代可得其一氯代物。
①CH3CH2CH3的一氯代物有 种。
②C5H11Cl有 种结构(不考虑立体异构)。
答案 (1)2 CH3CH2CH2CH3、 (2)正戊烷 (3)①2 ②8
解析 (1)由链状烷烃的分子通式可知，14n+2=58，n=4，C4H10的同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2。
(3)①CH3CH2CH3分子中有两类氢，其一氯代物有2种，分别为CH3CH2CH2Cl、。②C5H11—有8种结构，所以C5H11Cl有8种结构。
课时对点练 [分值：100分]
(选择题1~13题，每小题5分，共65分)
题组一 同系物、同分异构体的概念及判断
1.(2024·苏州高一段考)下列关于物质之间的关系说法正确的是( )
A.异丁烷和正戊烷互为同系物
B.和互为同分异构体
C.环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“CH2”，它们互为同系物
D.1H2与2H2化学性质相同，互为同位素
答案 A
解析 异丁烷和正戊烷都属于烷烃，两者互为同系物，A正确；两种物质组成相同，结构相同，为同一种物质，B错误；环丙烷与乙烯不是同一类物质，结构不同，不互为同系物，C错误；1H2与2H2是同种元素形成的结构相同的物质，是同一种物质，D错误。
2.下列关于同系物的说法正确的是( )
A.同系物可以是不同类别的物质
B.通式相同，分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质互为同系物
C.同系物的最简式相同，分子式不同
D.同系物的化学性质相似
答案 D
解析 同系物一定属于同类别物质，结构相似，化学性质相似，A错、D对；通式相同，分子间相差n(n≥1)个CH2原子团的物质结构不一定相似，B错；同系物的最简式不一定相同，如烷烃，C错。
3.(2023·苏州高一检测)在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是( )
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A.①和③B.②和③
C.④和⑤D.③和④
答案 B
4.同分异构体是物质具有多样性的重要原因之一。下列说法正确的是( )
A.C4H10有2种同分异构体
B.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3互为同系物
C.同分异构体之间的转化是物理变化
D.和互为同分异构体
答案 A
5.如图为含4个碳原子的6种有机物分子模型(氢原子没有画出)，下列叙述正确的是( )
A.与d互为同分异构体的是c
B.b、c、f的分子式均为C4H8
C.a和f均为链状烷烃
D.一种物质中不能同时含碳链和碳环
答案 B
解析 d和c的分子式不同，不互为同分异构体，A错误；f为环烷烃，C错误；一种物质中可能同时含有碳链和碳环，D错误。
题组二 同分异构体数目的判断
6.(2024·哈尔滨高一期中)新戊烷的球棍模型为，下列说法不正确的是( )
A.新戊烷的分子式为C5H12
B.新戊烷和正戊烷互为同系物
C.新戊烷的一氯代物只有一种
D.新戊烷的同分异构体有两种
答案 B
解析 新戊烷和正戊烷的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，故选B。
7.(2024·陕西渭南高一月考)下列分子式只表示一种物质的是( )
A.C3H7ClB.C3H8
C.C2H4Cl2D.C4H10
答案 B
解析 C3H7Cl可表示CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3两种物质；C3H8只能表示CH3CH2CH3一种物质；C2H4Cl2可表示CH3CHCl2、ClCH2CH2Cl两种物质；C4H10可表示CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种物质。
8.(2024·苏州高一段考)C5H12有三种不同结构，甲：CH3CH23CH3，乙：CH3CHCH3CH2CH3，丙：CCH34，下列相关叙述正确的是( )
A.C5H12表示一种纯净物
B.甲、乙、丙互为同分异构体，具有相同的物理、化学性质
C.甲、乙、丙中，乙的一氯代物数目最多(不考虑立体异构)
D.丙有三种不同沸点的二氯取代物
答案 C
解析 C5H12存在3种同分异构体，故不能表示纯净物，A错误；甲、乙、丙分子式相同，结构不同，互为同分异构体，物理性质不同，化学性质相似，B错误；甲的一氯代物有3种，乙的一氯代物有4种，丙的一氯代物有1种，乙的一氯代物数目最多，C正确；丙中只有一种氢原子，其二氯代物有两种结构：CHCl2C(CH3)3、(CH2Cl)2C(CH3)2，丙有两种不同沸点的二氯取代物，D错误。
9.主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
答案 D
解析 主链上有5个C，则乙基只能在3号C上，甲基可以在2号C或者3号C上，所以有如下2种：
，D正确。
10.下列各组有机物中，其一氯代物的数目(不考虑立体异构)不相等的是( )
A.正戊烷和正己烷
B.新戊烷和
C.环戊烷()和乙烷
D.丙烷和
答案 B
解析 正戊烷、正己烷都有3种等效的H原子，其一氯代物有3种，A项不符合题意；新戊烷中所有H原子等效，其一氯代物只有1种；有2种等效H原子，其一氯代物有2种，B项符合题意；环戊烷、乙烷中所有H原子等效，其一氯代物均只有1种，C项不符合题意；丙烷及均有2种等效H原子，其一氯代物均有2种，D项不符合题意。
11.(2023·成都树德中学高一月考)下列关于同系物及同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是( )
A.通式相同的一系列物质一定互为同系物
B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体
C.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种
D.分子式为C6H14的烃，主链含4个碳原子的同分异构体有3种
答案 C
解析 结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，A错误；分子式相同而结构不同的有机物一定互为同分异构体，B错误；分子式为C6H14的烃，主链含4个碳原子，则支链只能是两个甲基，这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上，所以同分异构体有2种，D错误。
12.相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
答案 B
解析 链状烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为100，则有12n+2n+2=100，解得n=7，所以该烷烃的分子式为C7H16，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种。
13.下列关于同分异构体的叙述正确的是( )
A.新戊烷()的一氯代物有3种
B.丙烷中7个氢原子被溴原子取代的产物有2种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C5H11Cl有7种结构
答案 B
解析 新戊烷()的等效氢原子有1种，一氯代物有1种，A错误；CH3CH2CH3的7个氢原子被取代与1个氢原子被取代的产物种类相等，为2种，B正确；丁烷有C—C—C—C和两种碳链结构，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，C错误。
14.(15分)(2023·山西怀仁一中高一期中)从下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①甲烷和丙烷 ②12C和14C ③金刚石和石墨 ④H和D ⑤异戊烷()和新戊烷() ⑥和 ⑦正丁烷和异丁烷
⑧和 ⑨和。
(1)互为同位素的是 (填序号，下同)。
(2)互为同分异构体的是 。
(3)互为同系物的是 。
(4)为同一种物质的是 。
(5)互为同素异形体的是 。
答案 (1)②④ (2)⑤⑦ (3)① (4)⑥⑧⑨ (5)③
解析 (1)同位素是质子数相同，中子数不同的原子，因此互为同位素的是②④。(2)同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，因此互为同分异构体的是⑤⑦。(3)同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互为同系物的是①。(5)同素异形体是同种元素形成的不同单质，互为同素异形体的是③。
15.(20分)(1)(2023·湖北仙桃中学高一段考)某有机物的结构简式如图，则该有机物 (填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型：
①A的结构简式为 ，B的最简式为 。
②C的名称为 ，D的分子式为 。
(3)相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为 ，其同分异构体有 种，其中一氯代物有4种(不考虑立体异构)的该烃的结构简式为 。
(4)一种有机物Y的键线式如图所示。Y的分子式为 ；Y的一氯代物有 种。
答案 (1)属于 (2)①CH3CH2CH3 C2H5
②正戊烷 C5H12 (3)C5H12 3 (4)C8H8 2
解析 (2)①A的结构简式为CH3CH2CH3，B的结构简式为CH3CH2CH2CH3，最简式为C2H5。②C的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，名称为正戊烷，D的结构简式为CH3CH2CH(CH3)2，分子式为C5H12。(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2，相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，其一氯代物(不考虑立体异构)分别有3种、4种、1种，因此一氯代物有4种的该烃的结构简式为。(4)根据有机物Y的键线式可知，Y的分子式为C8H8；Y有2种等效氢，则Y的一氯代物有2种。概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
同素异形体
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
612C、 613C与 614C