人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物优秀课后作业题

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第二课时 烷烃的同分异构体
【学习目标】1.通过甲烷的结构建立模型，掌握烷烃的结构式、结构简式、电子式的书写，认识烷烃的球棍模型、空间填充模型，进一步从微观化学键的视角探析有机化合物的分子结构。
2.通过引导交流、思考讨论，掌握烃基、同分异构体的概念和烷烃的同分异构体的理解和判断方法，进一步理解有机物的性质与结构的关系，从有机物结构多样性角度探析性质的多样性。
【学习重点】烷烃结构的表示方法、同分异构体概念及书写
【学习难点】烷烃同分异构体的判断及书写
【课前预习】
旧知回顾：1．有机物中碳原子的成键特点是什么？
【答案要点】①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。
②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如下图所示。

③有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
2．如何正确书写的有机物结构简式
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①同碳原子上的相同原子可以合并，如可简化为CH3—CCl2—CH3。
②依次相连的相同基团可以合并，如CH3CH2CH2CH2CH3可进一步简化为CH3(CH2)3CH3。
新知预习：1.有哪些表示有机物空间结构方法？
【答案要点】分子结构示意图：甲烷
球棍模型：丙烷
空间填充模型：乙烷
2.根据碳原子的成键特点，分子式为C4H10的有机物可能有几种结构？并写出它们的结构简式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①分子式为C5H12的有机物为戊烷（饱和烃），根据碳、氢原子的成键特点，碳原子既可以形成直连，也可以形成支链，因此，可能有3种结构。
②结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH3。
【课中探究】
情景导入:通过上节课的学习和预习，我们知道分子式为C5H12的有机物（戊烷）,可以组成CH3CH2CH2CH2CH3（正戊烷）、CH3CH2CH(CH3)CH3（异戊烷）、CH3C(CH3)2CH3（新戊烷）三种不同结构的物质，尽管它们的分子分子式相同,但它们的结构是完全不一样的,这一现象在有机化合物中非常普遍,我们称之为同分异构现象。具有相同分子式但结构不同的化合物之间互称为同分构体。
一、有机物分子结构特点
活动一、探究有机物分子的表示方法
任务一、讨论交流：有机物有多种表示方法，不同表示方法具有不同的含义，请结合所学知识，完成表格内容。
【答案要点】
任务二、观察教材P63页图7-7 正丁烷和异丁烷的分子结构模型（如下图），你认为可以得出什么结论？
正丁烷（熔点-138.4℃，沸点-0.5℃）
异丁烷（熔点-159.4℃，沸点-11.6℃）

【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①正丁烷和异丁烷均是由4个碳原子形成的烷烃，但二者结构不同，正丁烷为直链结构（锯齿状），异丁烷结构中含有一个支链，原子均不共面。
②丁烷的两种不同结构的物质物理性质（熔点、沸点）不同，且直连的丁烷熔、沸点更高，含有支链的丁烷熔、沸点更低。
③结论：碳原子数相同的烷烃，可能存在不同的结构，且性质不同。
【对应训练】1.下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
A．CH3N B．CH4Si
C．CH2OS D．CH4S
【答案】B
【解析】C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，由此可以看出B中物质C、Si成键不合理。
2．下列叙述正确的是（ ）
A．的名称为异丁烷
B．和为同一物质
C．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同系物
D．12C和C60互为同素异形体
【答案】B
【解析】A中物质名称为正丁烷，A错误；甲烷为正四面体构型，两者为同一物质，B正确；C中两种分子的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C错误；同素异形体是同种元素形成的不同单质，而12C为原子，D错误。
活动二、认识同分异构体
任务一、讨论交流：根据教材P63页图7-7 中的数据可知，正丁烷和异丁烷虽含有相同的碳原子和氢原子，但物理性质（熔点、沸点）均不同，由此可以得到什么结论？
【答案要点】①正丁烷和异丁烷虽含有相同的原子种类和数目，但结构不同（前者是直链，后者有支链），是两种不同的物质，因此，物理性质肯定不同。
②从图中的数据可以看出,异丁烷的熔、沸点和相对密度（正丁烷：0.579，异丁烷：0.557），均比正丁烷的低。
③由此可得出结论：碳原子数相同,支链越多,熔、沸点越低,相对密度越小。原因是支链越多,分子间排列越不紧密,分子间作用力越弱。
注意：烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R一”表示。如果该烃是烷烃,则所形成的烃基便称之为烷基,如一CH3叫甲基。由于同分异构现象,当碳原子较多时,烃基也存在着异构体。例如,丙基可以分为正丙基(H3C-CH2-CH2一)和异丙基()两种。
任务二、阅读教材P第四自然段，思考什么是同分异构现象和同分异构体？并举例说明。
【答案要点】（1）①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（2）实例：分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。
（3）同分异构体的性质：同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
注意：同分异构体的分子式相同（相对分子质量必然相同），分子结构不同是分子中的原子或原子团的排列方式不同而引起的。结构决定性质，所以化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
【对应训练】1．正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同
B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同
C．具有相似的化学性质和物理性质
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
【答案】D
【解析】正丁烷、异丁烷的分子式都为C4H10，但正丁烷没有支链，而异丁烷带有支链，二者分子内碳原子的连接方式不同，所以二者互为同分异构体。
2．下列相关说法正确的是（ ）
A．16O2和18O3互为同位素
B．和互为同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3和互为同系物
D．和为同一种物质
【答案】D
【解析】16O2和18O3都是氧元素的单质，两者互为同素异形体，A错误；由于乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键，空间结构为四面体，且单键可以旋转，所给物质为同一物质，B错误；CH3CH2CH2CH3和分子式都为C4H10，结构不同，互为同分异构体，C错误。
二、烷烃同分异构体是书写与判断
活动一、探究烷烃同分异构体的书写方法
任务一、讨论交流：根据同分异构体的概念，思考如何正确书写烷烃的同分异构体？
【答案要点】（1）减碳链法
①遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间。
②书写的步骤：
第一步：先写出碳原子数最多的主链。
第二步：写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
第三步：写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
③实例(以C6H14为例)
a．将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b．从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c．从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
（2）等效氢法—一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
①连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
注意：①书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
②随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。
③甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。
任务二、归纳小结：比较同系物、同分异构体有何异同？完成表格内容。
【答案要点】同系物、同分异构体比较
【对应训练】1．下列说法错误的是（ ）
A．金刚石和石墨、H2O和D2O均属于同素异形体
B．12C、13C、14C互为同位素
C．CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3互为同系物
D．乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．同素异形体指的是同种元素组成的不同种单质，金刚石和石墨是同素异形体，H2O和D2O均为化合物，H2O和D2O不是同素异形体，故A错误；B．同位素指同种元素的不同核素，12C、13C、14C是碳元素的三种核素，故B正确；C．同系物指结构相似、组成上相差若干个“-CH2-”基团的有机物，CH4、CH3-CH3、CH3-CH2-CH3是相差若干个“-CH2-”基团的烷烃，互为同系物，故C正确；D．同分异构体指分子式相同、结构不同的化合物，乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)分子式均是C2H6O，故D正确；选A。
2.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是( )
A．1 ml甲分子内含有10 ml共价键
B．由乙分子构成的物质属于烷烃，符合通式CnH2n＋2
C．丙分子的二氯取代产物只有三种
D．三者不互为同系物
【答案】B
【解析】1个甲分子中含有6个碳碳共价单键、4个碳氢共价单键，即1个甲分子中含有10个共价键，所以1 ml甲分子内含有10 ml共价键，故A正确；由乙分子构成的物质属于烷烃，但不符合通式CnH2n＋2，故B错误；丙分子中含有1种氢原子，而丙分子的二氯取代产物有三种情况，同时取代棱上两端的氢，同时取代面对角线上的两个氢，同时取代体对角线上的两个氢，所以丙分子的二氯取代产物有三种，故C正确；甲、乙、丙三种烃分子的结构不相似，不属于同系物，故D正确，不符合题意。
活动二、烷烃同分异构体的判断
任务一、讨论交流：根据同分异构体的定义，如何快速判断烷烃的同分异构体？
【答案要点】①先比较不同有机物分子中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。
②若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。
注意：（烷烃）同分异构体的判断要抓住两点：一是分子式相同；二是结构不同。
①由同分异构体的分子式相同，可推出同分异构体的相对分子质量相同、各元素的质量分数相同。但相对分子质量相同、结构不同的物质不一定互为同分异构体，如C2H4、CO的相对分子质量均为28，但二者不属于同分异构体；
②各元素的质量分数相同、结构不同的物质也不一定互为同分异构体，如C2H4与C3H6分子中C、H元素的质量分数均相同，但二者不是同分异构体。
③结构不同包括原子或原子团的连接顺序不同、原子的空间排列不同等。
任务二、归纳小结：“四同—同位素、同素异形体、同系物、同分异构体”有何异同？完成表格内容。
【答案要点】“四同”的比较
【对应练习】1．下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．同系物的性质完全相同
【答案】C
【解析】分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质，可能是同分异构体，A错误；通式相同的物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或其他关系，B错误；分子式相同，结构不同，则为同分异构体，C正确；同系物的化学性质相似，物理性质不同，D错误。
2．有4种碳骨架模型(氢原子已省略)如图所示的烃，则下列判断正确的是（ ）
A．a和b都属于烷烃B．b和c互为同分异构体
C．b和d互为同系物D．c的分子式为C4H10
【答案】D
【解析】A．由图可知，a为异丙烯，b为都新戊烷，故A错误；B．由图可知，b为都新戊烷， c为异丁烷，两者不是同分异构体，故B错误；C．由图可知，b为都新戊烷， d为环丁烷，两者不是同系物，故C错误；D．由图可知，c为异丁烷，其分子式为C4H10，故D正确；故答案：D。
【课后巩固】1．正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是（ ）
A．具有相似的化学性质
B．具有相同的物理性质
C．分子具有相同的空间结构
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
【答案】D
【解析】A项，两者都属于烷烃，化学性质相似，但不能作为互为同分异构体的依据，错误；B项，两者的结构不同，为不同的物质，则物理性质不同，错误；C项，两者的空间结构不同，但不能作为互为同分异构体的依据，错误；D项，正丁烷与异丁烷的分子式相同，分子内碳原子的连接方式不同，则结构不同，二者互为同分异构体，正确。
2．对的叙述正确的是（ ）
A．有两种结构 B．只有一种结构
C．含有非极性键 D．有四种结构
【答案】B
【解析】甲烷分子的空间结构是正四面体。若氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构变为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子，不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相邻的位置，故只有一种结构，如下图所示。
C—Cl、C—F均为极性键。若换成结构式、仍为一种而不是两种，只有平面结构才是两种，CH2Cl2只有一种结构，从这种角度可证明CH4是正四面体结构，而不是平面正方形。
3．烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结合而成的。如果某链状烷烃分子中同时存在这4种基团，它所含碳原子数最少为（ ）
A．4 B．7 C．8 D．9
【答案】C
【解析】如果某链状烷烃分子中存在—CH3、—CH2—、和基团各最少有一个，则分子中最少含有8个碳原子，C正确。
4．如图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是（ ）
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
【答案】B
【解析】CCl4的分子结构与CH4相似，为正四面体结构，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构，而是四面体结构，A错误，B正确；CH4和CCl4中的化学键均为极性键，C错误；二者的结构相似，性质不同，D错误。
5．下列物质中，互为同分异构体的是（ ）
【答案】B
【解析】A项分子式不同，C项分子式不同，A和C项均互为同系物，D项是同种物质，B项分子式相同但结构不同，互为同分异构体。
6．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是（ ）
A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种
C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色
【答案】C
【解析】A．正己烷为烷烃，其中只含C、H元素，球棍模型中直径较大的原子为C，直径较小的原子为H，根据球棍模型可知正己烷的分子式为C6H14，故A错误；B．正己烷具有对称结构，结构中存在3种不同化学环境的氢原子，因此正己烷的一氯代物有3种，故B错误；C．正丁烷的化学式为C4H10，其结构与正己烷相似，二者的化学式相差2个CH2基团，二者互为同系物，故C正确；D．正己烷与溴水不发生反应，但溴单质能溶于正己烷中，因此正己烷与溴水混合时，发生萃取而使溴水褪色，故D错误；综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。
7．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是（ ）
A．该有机物的结构为 B．该有机物的分子式为C4H4
C．该有机物的空间结构为正四面体 D．该有机物的一氯代物有2种
【答案】D
【解析】该有机物结构为，A正确，C正确；据题给信息，推知该有机物分子式为C4H4，分子完全对称，只有一种位置的H原子，因此一氯代物仅有1种，B正确、D错误。
8.（1）某气态烃在标准状况下的体积为2.8 L，其质量为2 g，该烃中氢元素的质量分数为25%，则该烃的分子式为____________，电子式为_____________，结构式为____________，其空间构型为___________。
（2）如图立方体中心的“·”表示甲烷分子中的碳原子，请在立方体的顶点用“·”表示出与之紧邻的4个氢原子的位置。
（3）如图所示是4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，碳原子上其余的化学键都是与氢结合的。
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①在如图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。
②如图中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________(填序号)。
③1 L A的同系物的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下4 L的水蒸气，该烃的分子式是_____________。
【答案】(1)CH4 正四面体形
（2）
（3） = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①碳碳双键 碳碳三键 碳链 ②C EFH G ③C3H8
【解析】(1)该烃的物质的量为n＝2.8 L÷22.4 L·ml－1＝0.125 ml，该烃的摩尔质量M＝2 g÷0.125 ml＝16 g·ml－1；1 ml该烃中，含氢原子的物质的量为n(H)＝16 g×25%÷1 g·ml－1＝4 ml；1 ml该烃含碳原子的物质的量为n(C)＝16 g×(1－25%)÷12 g·ml－1＝1 ml，所以分子式为CH4。
(2)CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，在立方体中互不相邻的四个顶点各有一个氢原子，即构成正四面体结构。
（3）根据球棍模型的含义及碳原子的成键特点可知A为CH3CH2CH2CH3，B为CH3—CH==CH—CH3，C为，D为CH3—C≡C—CH3，E为CH3CH2—CH==CH2，F为，G为CH3CH2C≡CH，H为。 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①这些分子中，碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可形成碳碳双键、碳碳三键，不仅可以形成碳链，还可形成碳环。②再根据同分异构体概念可判断出A与C，B与E、F、H，D与G分别互为同分异构体。③由1 L烷烃完全燃烧产生同条件下的4 L水蒸气可知，1 ml该烃分子中应含有8 ml氢原子，该烷烃分子式为C3H8。
种类
实例
含义
分子式
乙烷：C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
乙烷(C2H6)的最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构简式
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式
（）
分子结构中省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°，每个端点和转折点都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下来。
球棍模型
小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与
定义
化学符号
结构
性质
判断依据
同位素
质子数相同，中子数不同的原子
eq \\al(1,1)H、eq \\al(2,1)H、eq \\al(3,1)H
电子层结构相同，原子结构不同
物理性质不同，化学性质相同
质子数相同、中子数不同的原子之间
同素异形体
同一种元素组成的不同单质
O2、O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同，化学性质不一定相同
同一种元素组成的单质之间
同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物
一般用结构简式表示
碳原子连接方式相同，若有官能团，官能团个数相同
物理性质不同，化学性质相似
结构相似的同一类物质，符合同一通式，Mr不同且相差14的倍数
同分
异构体
分子式相同，结构不同的化合物
一般用结构式或结构简式表示
碳链异构、位置异构、官能团异构
物理性质不同，化学性质不一定相同
分子式相同，结构不同，不一定是同一类物质