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      [精] 2025年高考真题和模拟题化学分类汇编:专题16 有机合成与推断题(原卷版)

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      2025年高考真题和模拟题化学分类汇编:专题16 有机合成与推断题(原卷版)

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      这是一份2025年高考真题和模拟题化学分类汇编:专题16 有机合成与推断题(原卷版),共34页。试卷主要包含了化合物L是某中药的活性成分,化合物F是治疗实体瘤的潜在药物等内容,欢迎下载使用。
      1.(2025·云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件,忽略立体化学)。
      已知:在Ru(Ⅱ)的催化下,端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。
      回答下列问题:
      (1)A中含氧官能团的名称为 。
      (2)对比C和D的结构,可以推知C和D的 (填标号)不相同。
      a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团
      (3)D→F中另一产物的化学名称为 。
      (4)E发生加聚反应,产物的结构简式为 。
      (5)F→G的反应类型为 。
      (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程,其中间体的结构简式为 (填标号)。
      a. b. c. d.
      (7)的化学方程式为 。
      (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
      ①能与发生显色反应;1ml该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3mlNaOH。
      ②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为。
      ③含有酯基和氨基(或取代的氨基,,和可以是H或烃基)。
      2.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
      回答下列问题:
      (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
      (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
      (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
      a.水溶液 b.水溶液 c.水溶液
      (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是
      (5)化合物D与H+间的反应方程式:
      用类比法,下列反应中X的结构简式为 。
      (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G,写出F的结构简式 。
      3.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
      回答下列问题:
      (1)Q中含氧官能团的名称: 、 、 。
      (2)A→B的反应类型: 。
      (3)C的名称: 。
      (4)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的: 。
      (5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: 。
      (6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式: 。
      (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式: 。
      (a)不与溶液发生显色反应;
      (b)红外光谱表明分子中不含键;
      (c)核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为;
      (d)芳香环的一取代物有两种。
      4.(2025·重庆卷)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
      (1)A中含氧官能团名称为 ,A生成D的反应类型为 。
      (2)B的结构简式为 。
      (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。
      (4)下列说法正确的是_______。
      A.G中存在大键B.K中新增官能团的碳原子由J提供
      C.L可以形成氢键D.摩尔质量
      (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
      (i)存在基团和环外2个键
      (ii)不含基团和sp杂化碳原子
      其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。
      (6)Q的一种合成路线为:
      已知:
      根据已知信息,由R和T生成X的化学方程式为 。
      5.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):
      已知:
      回答下列问题:
      (1)A的官能团名称是 、 。
      (2)B的结构简式是 。
      (3)E生成F的反应类型是 。
      (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
      (5)B在生成C的同时,有副产物G生成。已知G是C的同分异构体,且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
      (6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是 。
      (7)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
      6.(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基)。
      (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。
      (2)①化合物2a的分子式为 。
      ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ,不考虑立体异构)。
      (3)下列说法正确的有_______。
      A.在1a、2a和3a生成4a的过程中,有键断裂与键形成
      B.在4a分子中,存在手性碳原子,并有20个碳原子采取杂化
      C.在5a分子中,有大键,可存在分子内氢键,但不存在手性碳原子
      D.化合物5a是苯酚的同系物,且可发生原子利用率为100%的还原反应
      (4)一定条件下,与丙酮发生反应,溴取代丙酮中的,生成化合物3a.若用核磁共振氢谱监测该取代反应,则可推测:与丙酮相比,产物3a的氢谱图中 。
      (5)已知:羧酸在一定条件下,可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息,分三步合成化合物Ⅱ。
      ①第一步,引入溴:其反应的化学方程式为 。
      ②第二步,进行 (填具体反应类型):其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
      ③第三步,合成Ⅱ:②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
      (6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ,需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
      7.(2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
      回答下列问题:
      (1)A→B的化学方程式为 。
      (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
      (3)G→H的反应类型为 。
      (4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。
      (5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
      (6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
      8.(2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:
      (1)A分子中,与2号碳相比,1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
      (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为 。
      (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ,F分子中手性碳原子数目为 。
      (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式: 。
      ①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
      (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
      9.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:
      已知:Ⅰ.
      Ⅱ.
      回答下列问题:
      (1)A结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 。
      (2)反应类型为 ;化学方程式为 。
      (3)G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
      ①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
      (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b),N原子电子云密度越大,碱性越强,则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
      (5)结合路线信息,用催化加氢时,下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
      A.苯()B.吡啶()
      C.环己-1,3-二烯()D.环己-1,4-二烯()
      (6)以,,为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
      10.(2025·陕西、山西、青海、宁夏卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
      已知:
      回答下列问题:
      (1)A中官能团的名称是 。
      (2)B的结构简式为 。
      (3)由C转变为D的反应类型是
      (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
      ①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。
      (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是: (要求配平)。
      (6)下列关于F说法正确的有_______。
      A.F能发生银镜反应
      B.F不可能存在分子内氢键
      C.以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
      D.已知醛基吸引电子能力较强,与相比F的N-H键极性更小
      (7)结合合成H的相关信息,以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料,设计化合物的合成路线 。
      11.(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
      已知:①
      ②试剂a是。
      (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
      (2)B→D的化学方程式是 。
      (3)下列说法正确的是 (填序号)。
      a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
      b.J→K的过程中,利用了的碱性
      c.F→G与K→L的反应均为还原反应
      (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
      已知:
      ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。
      ②Y的结构简式为 。
      (5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是:
      ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基;
      ② 。
      12.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
      回答下列问题:
      (1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。
      (2)已知A→B反应中还生成和,写出A→B的化学方程式 。
      (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
      (4)下列说法错误的是 (填标号)。
      a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体
      c.D→E反应中,是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程
      (5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式 。
      (6)制备反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。
      (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,)氧化为酯:
      参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。
      13.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
      回答下列问题:
      (1)I中含氧官能团的名称是 。
      (2)A的结构简式为 。
      (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
      (4)由D生成E的反应类型为 。
      (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为,则J的结构简式为 (写出一种即可)。
      (6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
      14.(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):
      (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
      (2)化合物B的结构简式为 。
      (3)关于化合物C的说法成立的有 。
      ①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
      ③与D互为同系物 ④能与HCN反应
      (4)C→D涉及的反应类型有 , 。
      (5)F→G转化中使用了,其名称为 。
      (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性,可由多取代苯甲醛J出发,经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰,峰面积比为。J和I的结构简式为 , 。
      15.(2025·上海卷)(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得,仅供参考)
      已知:
      (1)A中含氧官能团的结构简式为: 。
      (2)反应1的作用是: 。
      (3)反应2为 (反应类型)。
      (4)D中有_______个手性碳原子。
      A.1B.2C.3D.4
      (5)生成E的同时会生成其同分异构体H,H的结构简式为: 。
      (6)关于化合物E的说法中正确的是_______。
      A.碳的杂化方式有和两种B.能与茚三酮反应
      C.能与反应产生D.能形成分子间氢键
      (7)F的同分异构体I水解后生成J、K,写出一种符合条件的I即可 。
      i.J是有3个碳原子的α-氨基酸
      ii.K遇溶液溶液能显色
      iii.由核磁共振氢谱分析,K的苯环上有2种氢,个数比为
      (8)反应的反应条件是: 。
      (9)以和为原料,合成(无机试剂任选) 。
      16.(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下:
      某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):
      已知:


      ③(等)
      请回答:
      (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
      (2)下列说法正确的是_______。
      A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应
      C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键
      (3)G的结构简式是 。
      (4)C+D→E的化学方程式是 。
      (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
      ①核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
      ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知)
      (6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料,设计化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
      1.(2025·山西·三模)某药物中间体的合成路线如下:
      已知:①为,②狄尔斯-阿尔德反应:
      回答下列问题:
      (1)中B的化合价为 。
      (2)有机物B的化学名称为 。
      (3)有机物D中的官能团名称为 。
      (4)F→G转化分为两步,第一步的反应类型为 ;第二步的反应类型为 。
      (5)G→H的化学方程式为 。
      (6)G的分子式为 。
      (7)若X是D的同系物,且X的相对分子质量比D少14,则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。
      ①含有苯环;②苯环上有三个支链,并且两个是酯基。
      其中,核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
      2.(2025·青海西宁·二模)有机物M具有抗微生物、抗氧化等作用,其合成路线如下。
      其中流程中为三苯基膦,R为烃基。回答下列问题:
      (1)D中含氧官能团的名称为 。
      (2)A→B的反应类型为 ,从整个流程看,设计A→B的目的是 。
      (3)B→C反应的化学方程式为 。
      (4)F的结构简式为 。
      (5)分子中苯环上有3个取代基,且其中两个为HCOO-的E的同分异构体有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
      (6)以、、为原料,制备设计的一种合成路线为:,其中X、Y的结构简式分别为 、 。
      3.(2025·江苏连云港·一模)化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物,其合成路线如下:
      (1)C的分子式为C10H15NO2,则C的结构简式为 。
      (2)D分子中含氧官能团的名称为 ,分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
      (3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应,则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
      (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
      ①1ml该物质完全水解最多消耗4 ml NaOH。
      ②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应,且有3种不同化学环境的氢。
      (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
      4.(2025·广西南宁·三模)化合物G是一种化疗药物的活性成分,一种合成路线如图所示(部分条件和溶剂已省略):
      回答下列问题:
      (1)用于制备ClCH2COCl的原料ClCH2COOH的化学名称为 。
      (2)D到E的反应类型是 ,F中含氧官能团的名称除了醚键外还有 。
      (3)A到B的反应中,羧基对位的酚羟基优先反应的可能原因是 。
      (4)E生成F的反应中,有副产物N生成,N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程 。
      (5)符合下列条件的B的含苯环同分异构体共有 种。
      ①遇Fe3+发生显色反应;②分子结构中含;③核磁共振氢谱显示有4组峰
      (6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线,以 和甲醇为原料,一种合成的路线如下:
      ①写出M的结构简式:M 。
      ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 (填“能”或“不能”)可以互换,原因是 。
      5.(2025·河北衡水·一模)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
      已知:①RCHO+R1CHO;
      ②RCHO+R1CH2CHO+H2O;
      ③。
      回答下列问题:
      (1)H中官能团的名称为 。
      (2)的反应类型为 ,X的结构简式为 。
      (3)转化中第1)步反应的化学方程式为 。
      (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。
      ①分子中含有苯环
      ②能水解且能发生银镜反应
      (5)参照上述合成路线,设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
      6.(2025·河北保定·三模)研究表明,肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用,其合成路线如下:
      已知:R1-CH2-COOH+R2-CHO+H2O (,均为烷基)。
      回答下列问题:
      (1)有机物B中碳原子的杂化方式为 ;C中含有的官能团为 (填名称)。
      (2)A~F中,存在顺反异构体的是 (填字母)。
      (3)C→D发生反应的类型为 反应,E与足量氢气发生加成反应后,产物分子内含有手性碳的数目为 。
      (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)。
      ①可以发生银镜反应和加聚反应; ②苯环上有三个取代基。
      (5)参照上述流程,设计以为原料,合成的路线如下:
      有机物P、Q的结构简式分别为 、 。
      7.(2025·山东淄博·三模)治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下:
      ()
      已知:。
      回答下列问题:
      (1)A的结构简式为 ;B中含氧官能团名称是 。
      (2)的化学方程式为 ;E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2),其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。
      (3)化合物的合成路线设计如下:
      化合物中有副产物(C10H21ON)生成,该副产物的结构简式为 ;的反应类型为 ;N转化为E时,还生成了H2O和 (填结构简式)。
      8.(2025·辽宁抚顺·三模)化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂,广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。
      已知:①(R为烃基)。
      ②。
      回答下列问题:
      (1)化合物A的系统名称是 。
      (2)B→C的反应类型为 ,C含有的官能团名称为 。
      (3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成,则M的结构简式为 。
      (4)F→G反应的化学方程式为 。
      (5)L是F的同系物,且相对分子质量比F少14,则L的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种。
      ①含有手性碳原子;②能发生银镜反应;③含苯环且苯环上只有一个取代基。
      (6)E→F过程发生一系列反应,如下图所示,其中Y为加成反应产物,Y在酸性条件下水解的产物除F外,还有有机物Z和盐类物质(已略去),则X和Z的结构简式分别为 、 。
      9.(2025·浙江温州·三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂,可以治疗骨髓纤维化,改善患者的贫血症状。其结构如下:
      某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):
      已知:①;②。请回答:
      (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。
      (2)下列说法正确的是_______。
      A.化合物A存在顺反异构体B.1mlB与足量NaOH反应,最多消耗4mlNaOH
      C.化合物E的分子式是D.G→H反应的反应类型是还原反应
      (3)D的结构简式是 。
      (4)F→G的化学方程式是 。
      (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。
      ①有一个嘧啶环(,与苯环结构类似)
      ②谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有酮羰基()
      (6)以苯和环氧乙烷为有机原料,设计化合物的合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
      10.(2025·江西景德镇·二模)吴蕴初是我国近代化工专家,在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂,为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国,打破日本味精在中国的垄断,因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠,谷氨酸的一种合成路线如下,回答相应问题。
      已知:。
      (1)A的化学名称为 ;A生成B的反应类型为 。
      (2)X()可由()与适量的反应制备,从结构特点解释为何能与反应生成 。
      (3)生成是一个加成反应,则的结构简式为 。
      (4)生成的反应中,消耗的与物质的量之比为 。
      (5)写出E生成G的化学方程式 。
      (6)的同系物的相对分子质量比少14,是的同分异构体,则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构);写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。
      ①能与反应放出气体
      ②含有硝基
      11.(2025·云南大理·二模)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)
      已知:
      (1)B中含氧官能团的名称为 。
      (2)F→G的反应类型为 。
      (3)D→E的化学方程式为 。
      (4)Ⅰ的结构简式为 。
      (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。
      ①能与发生显色反应,酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应;
      ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
      (6)补充完整以下合成路线流程图:写出第①、③处有机物的结构简式和②处所需试剂及反应条件
      ① ② ③ 。
      12.(2025·陕西渭南·二模)氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药,一种合成路线如下:
      回答下列问题:
      (1)化合物中含氧官能团的名称是 。
      (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子(),该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。
      (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。
      A.Fe/HClB.KMnO4/H+C.HNO3(浓)/H2SO4(浓)D.
      (4)反应④的化学方程式为 。
      (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应,反应中还生成了一种小分子,其分子式为 。
      (6)反应⑥第二步若氢离子过量,会导致 。
      (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。
      13.(2025·贵州毕节·二模)抗癌药物(G)对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用,合成G的一种方法如下:
      已知:遇水即放出和。
      Ⅰ:
      Ⅱ:
      回答下列问题:
      (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。
      (2)的反应中,的作用是 。
      (3)的反应类型是 ,反应的方程式为 。
      (4)的过程中,若用与直接反应制,所需试剂较多,后续处理麻烦;若用与反应制处理较为简单,易于操作,制备过程中加入有机碱吡啶或可提高的产率,原因是 ,实验测得用比用吡啶的产率更高,原因是 。
      (5)化合物是上述合成路线中的重要中间体,写出同时符合下列条件的该化合物的同分异构体的结构简式 。
      ①是苯的二取代物;
      ②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子,有碳氧双键无碳氧单键。
      (6)参照上述合成路线,设计以、和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
      14.(2025·福建莆田·二模)盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用,其合成路线之一如下。
      已知:(R1、R2、R3代表烃基,X代表卤素原子)。
      (1)B中所含官能团的名称为 。
      (2)C→D会生成两种酸性气体:HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因: 。
      (3)F的结构简式为 。
      (4)G→H的反应类型为 。
      (5)H→J的化学方程式为 。
      (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。
      a.有极性键和非极性键的断裂与形成
      b.官能团种类不变
      c.加盐酸转化为可溶于水的铵盐,便于分离、提纯
      d.加盐酸转化为铵盐,可增加药物的稳定性
      (7)B有多种同分异构体,写出其中一种同时满足下列条件的结构简式: 。
      ①能与FeCl3发生显色反应
      ②能发生水解反应
      ③苯环上只有两个取代基
      ④核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为3:2:2:2:1
      15.(2025·山西晋中·二模)化合物(H)是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体,其合成路线如图所示(部分试剂和条件略)。
      已知:代表甲基,代表乙基。
      回答下列问题:
      (1)A中官能团名称是 ,检验A中官能团的实验方法是 。
      (2)化合物B的结构简式为 。
      (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应,写出对应的化学方程式: 。
      (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。
      (5)写出由和反应生成的化学方程式: 。
      (6)是的同分异构体,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
      ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基
      ②结构中含有两个醚键
      ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸
      其中,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 (填一种)。
      16.(2025·福建厦门·二模)艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。
      (1)A中含氧官能团有 。(填名称)
      (2)B→C中加入时,控制条件降低氧化性的原因是 。
      (3)C→D的化学方程式为 。
      (4)的反应类型是 ,从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。
      (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下,则其结构简式可能为 。
      ①红外光谱显示,存在羟基和酮羰基
      ②核磁共振氢谱显示,峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基
      (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应,具体历程如下。
      ①的作用有活化硝基、 。
      ②I和J的分子式相同,J的结构简式为 。
      17.(2025·陕西商洛·二模)抗肿瘤药Pelitinib(,—Et为—)的合成路线如图。
      (1)A中的官能团有硝基、 (写名称)。
      (2)B的结构简式为 ;A→B的反应类型为 。
      (3)B→C中的作用为 ;中阴离子的空间结构为 。
      (4)酸性: (填“>”或“<”)。
      (5)化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E,化合物E在520 K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成):
      中间体3的结构简式为 。
      (6)化合物K与B互为同分异构体,则符合下列条件的K的结构有 种。
      ①苯环上有4个侧链,其中两个为—
      ②能发生银镜反应和水解反应
      ③能与溶液反应生成
      其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。
      18.(2025·江苏苏州·三模)碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下:

      已知:
      回答下列问题:
      (1)E分子中含有的官能团 (写名称),E与ICl反应生成碘番酸时,发生的反应类型是 。
      (2)B生成C的同时,生成的另一有机产物的结构简式为 。
      (3)反应物A中醛基不易被硝酸氧化的可能原因是 。
      (4)写出符合下列条件的C的一种同分异构体 。
      ①能发生水解产生两种物质,其中之一能与盐酸反应;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6:2:3。
      (5)写出以甲苯、乙醛为原料合成化合物的路线流程图 (无机试剂任选)。
      19.(2025·北京东城·二模)维生素的一种合成路线如下。
      已知:ⅰ.
      ⅱ.
      (1)易溶于水,原因是 。
      (2)试剂X的相对分子质量为30,能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式: 。
      (3)D为氨基酸,D的结构简式为 。
      (4)
      ①中只含一种官能团,写出的结构简式: 。
      ②以乙二醇和乙醇为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线: 。
      (5)下列说法正确的是 (填序号)。
      a.C中含有碳碳双键
      b.Y的系统名称为丁醇
      c.K中含有5个手性碳原子
      (6)F→G经历如下三步:
      N的结构简式为 。
      20.(2025·山东滨州·二模)化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。
      已知:。
      回答下列问题:
      (1)A分子中杂化的原子数为 ,C中官能团名称是 ,E的化学名称是 。
      (2)G与足量NaOH水溶液加热,所得有机产物的结构简式为 。
      (3)M是B的同分异构体,同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。
      ①含硝基,但不含甲基
      ②属于芳香族化合物
      ③既能发生银镜反应又能发生水解反应
      (4)合成路线中,需对羧基进行保护的原因是 。
      (5)依据以上流程信息,写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。

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