2025年高考化学(通用版)冲刺抢分秘籍8有机化学(原卷版+解析)

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有机化学是化学学科的重要组成部分，必修提块中有专门的章节，选择性必修中有专门的模块，不论是在全国卷还是自主命题省份的试卷中出现的概率均为100%，有的试卷中还会出现两道题目，从近年考题的精况来看，不论哪份试卷，虽然考点不同，但有机化学基础的题型基本相同，根据试题的外观特征以及考查形式的不同，可将有机化学基础分为五个热点：一是生活中有机化合物的正误判断：二是根据有机物结构简式分析的正误判断；二是有机实验分析的正误判断；四是有机合成路线分析的正误判断；五是有机物的推断与合成综合分析。预计在2025年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。有机物的推断与合成题考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
技法1 推断反应类型常用的方法
1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：
①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。
4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。
技法2 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线
⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
技法3 判断同分异构体数目的常用方法和思路
技法4 有机反应中的几个定量关系
1.在卤代反应中1 ml卤素单质取代1 ml H,同时生成1 ml HX。
2.1 ml 完全加成需要1 ml H2或1 ml Br2,1 ml醛基或酮基消耗1 ml H2;1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。
3.1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
4.与NaHCO3反应生成气体:1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
5.与Na反应生成气体:1 ml —COOH生成0.5 ml H2;1 ml —OH生成0.5 ml H2。
6.与NaOH反应:1 ml —COOH(或酚—OH)消耗1 ml NaOH;
1 ml (R为链烃基)消耗1 ml NaOH;1 ml 消耗2 ml NaOH。
技法5 有机反应中反应物用量的判断方法
1.H2用量的判断
有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生加成反应，若有机物分子中基团均为1ml时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。
2.NaOH用量的判断
(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 ml 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 ml NaOH。
3.Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml H原子。
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 ml H 原子。
④：1 ml双键可与1 ml Br2发生加成反应。
⑤：1 ml三键可与2 ml Br2发生加成反应。
技法6 确定有机物分子式中H是否相符的方法
如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。
技法7 多官能团有机化合物的解题思路
第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。
第二步：联想每种官能团的典型性质。
第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。
技法8 有机推断题的突破口——题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7、是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、或是醇氧化的条件。
条件9、或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉 遇浓硝酸变黄的有机物为蛋白质
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
炔烃烯烃 烷烃
2、交叉型转化淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4、1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5、1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6、由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7、分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8、烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9、1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
题眼6 特征反应现象：
技法9 官能团的引入、消除与保护
1、引入常见的官能团
2、有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
3、有机合成中的增减碳链的反应
⑴增加碳链的反应：
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应 、 ②加聚反应、 ③ 缩聚反应
⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
② 裂化和裂解反应；
氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
4、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键；
②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
5、官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：
（1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化；
（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；
（3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。
6、官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通过某种手段改变官能团的位置，如
。
技法10 限定条件下同分异构体的书写技巧
1)确定基团
明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
2)组装分子
要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。
3)含苯环同分异构体数目的确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
4)酯()的同分异构体书写：
（1）按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。
（2）用组合法推断
先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯，—R1有m种结构，—R2有n种结构，共有m×n种酯的结构。
实例：分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构)，醇为C5H11OH(8种结构)，故该酯的结构共有2×8＝16种。
技法11 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
（1）一元合成路线
R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
（2）二元合成路线
CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH
HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯
（3）芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。
一、对有机化合物认识中的误区
1、有机物不一定均易燃烧，如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。
2、二氯甲烷只有种种结构，因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。
3、碳原子数超过4的烃在常温常压下不一定都是液体或固体，新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。
4、不能用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯，乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，如果要用，还必须再用碱石灰处理。
5、聚乙烯不是纯净物，是混合物，因为它们的相对分子质量不定。
6、乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯慢，大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。
7、由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。
8、甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下不能发生取代，苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。
9、苯和溴水不反应，但苯能萃取水中的溴，故能看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。
10、甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离，应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。
11、石油分馏后得到的馏分为混合物，分馏产物是一定沸点范围内的馏分。
12、不能用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油，直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。
13、卤代烃不一定能发生消去反应，如卤代甲烷。
14、烃基和羟基相连的有机物不一定是醇类，当苯基与羟基相连的有机物——苯酚是酚类。
15、苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，不可用过滤的方法分离，苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。
16、苯酚酸性比碳酸弱，但苯酚能与碳酸钠溶液反应，苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。
17、苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能用足量浓溴水除去苯中的苯酚。
18、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，但苦味酸（三硝基苯酚）不能通过苯酚的直接硝化制得，因为向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。
19、醇能形成酯，酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。
20、醇不一定都能发生催化氧化，如新戊醇。
21、饱和一元醇催化氧化不一定生成醛，当羟基与叔碳连接时不能被氧化、与仲碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。
22、醇不一定能发生消去反应，甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。
23、酸与醇反应生成的有机物不一定是酯，如乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。
24、酯化反应不一定都是“酸去羟基醇去氢”，如乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。
25、凡是分子中含有羧基的有机物不一定是羧酸，如碳酸中含有羧基。
26、能使有机物分子中引进硝基的反应不一定是硝化反应，如乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。
27、最简式相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙炔、苯（CH）。
28、相对分子质量相同但分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。
29、相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如乙醇和甲酸。
30、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质不一定是同系物，如乙烯与环丙烷。
31、能发生银镜反应的有机物不一定是醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛。
二、检验淀粉水解实验操作的误区
1．在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。
2．因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。
三、酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区
1．反应条件
酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。
2．反应进行的程度
酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。
3．反应方程式
酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。
4．消耗碱的量
酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。
四、常见官能团考查中的误区
1．烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)
烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。
2．混淆酚和醇
观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。
3．醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分
醛基的结构式是，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是，结构简式是 —COOH。
五、“四同”比较存在误区
六、有机反应易错误区：
（1）误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。
（2）误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。
（3）误认为1 ml酯基一定能与1 ml NaOH反应。其实不一定，1 ml醇羟基形成的酯基能与1 ml NaOH
反应，而1 ml酚羟基形成的酯基能与2 ml NaOH反应。
（4）误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。
（5）误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。
（6）误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。
七、判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法
有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。
（2）能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)
①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。
（3）Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 ml Br2可取代1 ml氢原子；
②苯：FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml氢原子；
③酚类：1 ml Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 ml H原子；
④：1 ml碳碳双键可与1 ml Br2发生加成反应；
⑤—C≡C—：1 ml碳碳三键可与2 ml Br2发生加成反应。
八、官能团的位置与有机物的性质易出现的误区
（1）羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。
（2）醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
（3）伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。
（4） 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。
九、有机物使某些溶液褪色的常见误区
误区一 溴水和溴的四氯化碳溶液
因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。
苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。
误区二 高锰酸钾酸性溶液
烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。
苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
十、对醛的组成、结构和性质的认识误区
误区一 能发生银镜反应的有机物与醛的关系
含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。
误区二 醛基与羰基的区别
二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。
误区三 分子中原子的位置关系
甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。
误区四 醛也能与硝酸银溶液反应
醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。
十一、巧辨同分异构体，避免限误区
1.判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。
2.判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。
3.限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。
4.在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。
5.书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：
。
十二、有机合成综合题中的常见误区
误区一 转化缺乏依据
在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。
误区二 混淆反应条件
有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。
误区三 忽视相对分子质量的变化
化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。
误区四 忽视题给隐含信息
解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。
【热点一】生活中有机化合物的正误判断
1．（2025·安徽黄山·二模）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
B．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热不易软化
C．网状结构的酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚生成，绝缘、阻燃性好
D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成，透明度高
2．（2025·重庆·二模）化学与生产、生活和科技密切相关，下列说法错误的是
A．碳纤维和玻璃纤维均属于有机高分子材料
B．味精是一种增味剂，主要以淀粉为原料通过发酵法生产
C．超高分子量聚乙烯可用于制作防弹服，属于通用高分子材料
D．烫发药水能使头发中的二硫键()发生断裂和重组，该过程涉及氧化还原反应
3．（2025·四川德阳·二模）下列有关生物有机分子说法错误的是
A．核糖和脱氧核糖都是戊糖
B．淀粉和纤维素均不能发生银镜反应
C．酶分子通过折叠、螺旋或缠绕形成活性空间
D．由个单糖通过糖苷键连接而成的分子称为多糖
4．（2025·山东·模拟预测）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法正确的是
A．由单体合成1ml尼龙-66()脱去水
B．聚乙烯醇在水中的溶解性很好，其水溶液可用作医用滴眼液
C．向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团，可得到阴离子交换树脂；引入氨基等基团，可得到阳离子交换树脂
D．纤维素和硝酸反应制备硝酸纤维的反应属于硝化反应
5．（2025·山东·模拟预测）化学与生产、生活密切相关。下列有关说法正确的是
A．酚醛树脂可用作飞船外壳的烧蚀材料，其单体为苯酚和甲醇
B．聚氨酯()可作人工血管材料，因其具有透气性、热固性
C．聚酯材料可作全息投影膜，可通过加聚反应制备
D．聚乙烯醇能够与水形成氢键，可作治疗眼部干涩的滴眼液
【热点二】根据有机物结构简式分析的正误判断
6．（2025·广东广州·一模）某抗生素的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
7．（2025·四川绵阳·二模）甲基麦冬黄烷酮是麦冬的主要活性成分，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是
A．分子中含有3个官能团，2个手性碳
B．分子中有3个碳原子采取杂化
C．光照下与氯气反应，苯环上可形成键
D．该物质可发生取代反应，氧化反应，还原反应
8．（2025·湖南湘潭·模拟预测）丹参酮IIA可用于治疗冠心病，能改善冠状动脉循环，抑制血栓疾病发生。其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．与溶液能发生显色反应B．能使酸性溶液褪色
C．能与溶液反应放出气体D．既能发生加成反应，又能发生消去反应
9．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素，下列关于其说法正确的是
A．所有碳原子均采用杂化
B．所有碳原子可能共面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．该物质与浓溴水反应最多消耗3ml
10．（2025·山东·模拟预测）四氟咯草胺是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草，其结构简式如图所示。下列关于四氟咯草胺的说法正确的是
A．分子式为
B．只有标记3的碳为手性碳原子
C．酸性条件下水解可生成三种有机物
D．可利用紫外和可见光谱判断该有机化合物分子结构中共轭程度的大小
【热点三】有机化学实验分析的正误判断
11．（2025·山东·一模）某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有
A．1处B．2处C．3处D．4处
12．（2025·山东·模拟预测）测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是
13.（2025·山东青岛·一模）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是
A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
B．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用
C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率
D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质
14．（2025·河南·一模）苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可选用溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的，“结晶”时应采用蒸发结晶
15．（2025·湖北·二模）实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为（在沸点时略有分解），密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下
B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【热点四】有机合成路线分析的正误判断
16．（2025·山西·一模）聚酰亚胺薄膜不仅具有耐高温、耐低温性能，还具有耐辐照、阻燃自熄、生物相容等优势，被誉为“黄金薄膜”。一种合成方法如下所示：
下列说法正确的是
A．
B．沸点：对二甲苯>对苯二胺
C．PPD是苯胺的同系物，可与对苯二甲酸发生聚合反应
D．PMDA中所有原子可以处于同一平面
17．（2025·四川德阳·二模）利用二氧化碳和环氧丙烷生成聚碳酸酯(W)的反应原理如下：。下列说法错误的是
A．Y和环氧乙烷互为同系物B．可以发生水解反应生成
C．X的一氯代物有五种(含顺反异构)D．聚合物属于可降解高分子材料
18．（2025·北京朝阳·一模）有机物Y是一种药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X中含配位键B．可用溶液实现④
C．F水解可得到ED．有机物Y的合成过程中进行了官能团保护
19．（2025·辽宁·二模）利用工业原料X合成化工产品的部分合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X在酸性条件下水解有CO2生成B．Y到Z的反应类型为取代反应
C．Y中碳原子有两种杂化方式D．Z不能与盐酸反应
20．（2025·山东·模拟预测）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是
A．Z中所有原子可能共平面B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．M中含有6种官能团D．X、M均可以发生水解反应和加成反应
【热点五】有机物的推断与合成综合分析
21．（2025·江西·一模）氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
（1）B中含有的官能团名称是 。
（2）C→D的反应条件及试剂是 。
（3）由D生成E的化学方程式为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）化合物含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能使溶液显色
②与新制溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3个取代基
④有1个-基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。
22．（2025·黑龙江·模拟预测）是合成某药物的中间体，一种合成的路线如下：
已知：代表乙基。
回答下列问题：
（1）B的名称为 。
（2）E中所含官能团的名称为 。
（3）分两步进行：第1步发生加成反应，第2步加热条件下发生消去反应。写出第2步反应的化学方程式： 。
（4）下列有机物的酸性由强到弱的排序为 （填字母，用“>”连接）。
a． b． c． d．
（5）为加成反应，且的分子式为，的结构简式为 。
（6）满足下列条件的C的同分异构体有 种（不含立体异构），其中含有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为 （写出1种即可）。
①有机物与足量银氨溶液反应生成 ②仅含1种官能团
（7）以和为原料合成，设计合成路线如下：，其中、的结构简式分别为 、 。
23．（2025·四川南充·二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以解释 。
（2）C转化为D的反应方程式为 。硝基()的电子式为 。
（3）D转化为E的反应类型是 。E分子中共面原子最多有 个。
（4）F的结构简式为 。
（5）满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有和 ②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠反应
（6）完成F到H的两步转化路线 (须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。
24．（2025·天津河西·一模）有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）C中含氧官能团的名称为 、 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）关于D、E两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物
（5）G的结构简式为 。
（6）A→B的化学方程式为 。
（7）B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B的同分异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
（8）参照题干合成路线，以环己醇()为原料，写出制取的合成路线 (其他试剂任选)。
25．（2025·安徽合肥·模拟预测）偶氮染料是一种重要的合成染料，一种偶氮染料G的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）B的结构简式为 ，B生成C的反应类型为 。
（3）C转化成D的过程中有和另一种气体产生，该过程的化学反应方程式为 。
（4）资料显示，D具有弱酸性。一方面原因是苯环与两个羰基之间存在共轭体系，氮原子上的孤对电子能参与共轭，分散了氮氢键解离后形成的负电荷，使负离子更稳定，增强了酸性；另一方面原因是 。
（5）的同分异构体中，符合下列条件的有 种。写出一种核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式 。
a．苯环上只有两个处于对位的取代基 b．含有和两个
（6）请参照上述合成路线，设计以苯为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。
考向预测
①有机官能团和有机物的命名。
②有机物的组成、结构与性质。
③有机反应类型的判断及有机反应方程式的书写。
④同分异构体的数目判断及结构简式的书写。
⑤有机物中原子的杂化类型和手性碳原子的判断。
⑥有机推断及合成路线的设计。
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳的甲基氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
溴水褪色，且产物分层
（3）醛
溴水褪色，且产物不分层
（4）苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
（3）苯的同系物（4）醇（5）醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
（1）醇
放出气体，反应缓和
（2）苯酚
放出气体，反应速度较快
（3）羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
（1）卤代烃
分层消失，生成一种有机物
（2）苯酚
浑浊变澄清
（3）羧酸
无明显现象
（4）酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
（1）醛
有银镜或红色沉淀产生
（2）甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
（3）甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化
卤素原子（－X）
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
特点
①质子数相同；
②中子数不同；
③原子的核外电子排布相同，原子核结构不同
①由同种元素组成；
②单质的组成或结构不同
①符合同一通式；
②结构相似；
③组成上相差n（n≥1）个CH2原子团
①分子式相同；
②结构不同
性质
化学性质几乎相同，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质不同
化学性质相似，物理性质呈递变性
化学性质相似或不同，物理性质有差异
实例
原子符号表示不同。
如、和
化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石和石墨
分子式不同，如甲烷、乙烷
分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷
选项
实验目的
操作及现象
结论
A
测定分子式
做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0
其分子式为
B
推断分子中的官能团种类
做红外光谱实验，得到谱图
分子中含有3种官能团
C
验证官能团
向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成
该医用胶中含有氰基
D
推断分子结构
做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为
推断可能存在基团