2025年高考化学大题突破(通用版)大题04有机合成与推断综合题(分类过关)(原卷版+解析)

这是一份2025年高考化学大题突破(通用版)大题04有机合成与推断综合题(分类过关)(原卷版+解析)，文件包含2025年高考化学大题突破通用版大题04有机合成与推断综合题分类过关原卷版docx、2025年高考化学大题突破通用版大题04有机合成与推断综合题分类过关解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共73页， 欢迎下载使用。
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
1．（24-25高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A中所含官能团是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的化学方程式是 。
(5)Ⅰ的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
注：Bc的结构简式为
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
2．（24-25高三上·山西·期末）有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G中所含官能团的名称为 。
(2)已知B的分子式为，写出B的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式： 。
(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。
①分子中含有；
②核磁共振氢谱有四组峰；
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。路线中的结构简式分别为 、 。
3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下：
(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
A．酯基B．酮羰基C．醛基D．酰胺基
(2)化合物H中有 个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是 ；B的名称为 。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A．反应②B．反应③C．反应④D．反应⑤
(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。
ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构
ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1
(6)已知：+⇌+HCl。反应④进行时，①若过量，有利于反应正向进行，原因是 。②若不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是 。
(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：+(、为烃基或H)结合相关信息，写出B→C的转化路线 (无机试剂任选)。(可表示为：目标产物)
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
4．（24-25高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题：
已知：①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)C→D反应方程式 。
(3)由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选 。
格式如：AB目标产物
5．（24-25高三下·湖北·阶段练习）H是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。
已知：
(均代表烃基)
回答下列问题：
(1)反应的试剂和条件为 。
(2)C的名称为 。
(3)化学方程式为 。
(4)由分两步进行：，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为 。F的结构简式为 。
(5)符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组峰，其峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应 ②有碱性 ③含五元环
6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
已知：；。
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B一定条件下可发生银镜反应
B．的反应类型为取代反应
C．化合物G的碱性强于
D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
7．（24-25高三上·重庆·期末）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
已知：
①
②
③的结构简式为
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)B→D的反应中，另一生成物为 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的方程式为 。
(5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称 。
(2)C的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型是_____。
A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应
(4)如何检验D中的无氧官能团，写出实验步骤 。
(5)E→G的化学方程式为 。
(6)E有多种同分异构体，写出1种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。
①与溶液发生显色反应
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.
(7)鉴定G中官能团的光谱分析方法是_____。
A．质谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱D．原子发射光谱
(8)G与足量加成后的分子中有_____个不对称碳原子。
A．4B．5C．6D．7
(9)参照上述流程，设计以苯甲醇()和苯胺()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。
(4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。
(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。
(6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

类型四 羟醛缩合型的有机物推断
10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。
(1)A→B的反应试剂、反应条件是___________。
A．氯气、铁屑B．氯化氢、铁屑C．氯气、光照D．氯化氢、光照
(2)C的名称是 ；H中含氧官能团的名称为 ；
(3)G的分子式为 ；D的分子式是C8H7N，其结构简式为 ；
(4)能测定K的相对分子质量的仪器是___________。
A．元素分析仪器B．质谱仪C．红外光谱仪D．核磁共振氢谱仪
(5)若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。
A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．氧化反应
(6)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
(7)结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB ∙∙∙∙∙∙ 目标产物)
11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I中支链N原子上均有H原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K的分子式为
B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G中N的碱性强弱：②>①
D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率
(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
12．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知A的沸点为161℃，B的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是 。
(2)F中官能团的名称为 ；E的名称是 。
(3)C→D的反应类型是 。
(4)吡啶()中含有与苯类似的大π键，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填标号)。
A．2s轨道B．2p轨道C．sp2杂化轨道D．sp3杂化轨道
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有 种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸)，设计合成路线 (其他无机试剂任选)。
类型五 成环合成有机推断
13．（24-25高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物中含氮官能团的名称是 。
(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。
(3)反应③中试剂M可以选择___________(填标号)。
A．B．
C．(浓)(浓)D．
(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
(7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为 。
14．（24-25高三上·浙江·阶段练习）化合物I是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G中含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为还原反应B．与浓硫酸共热可得
C．化合物A的酸性弱于D．I的分子式为
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)设计以和为原料合成喹啉衍生物()的路线(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选) 。
(6)写出4种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有四个取代基：
ii．分子中有4种不同化学环境的氢原子；
iii．该有机物能使显色，且除了苯环外还有一个环状结构。
15．（24-25高三上·上海·期中）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。
(1)A的名称是 ，试剂a是 。
(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。
(3)G中碳原子的杂化方式有 。
(4)G→J的化学方程式是 。
(5)J→K的反应类型是 。
(6)溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。
(7)下列说法正确的是 。
a.K的核磁共振氢谱有6组峰 b.L可发生水解反应
c.不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）
d.遇溶液显紫色
(8)由M生成P经三步反应过程：
写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。
类型六 碳链增长型的有机推断
16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：
(1)中所含官能团的名称为 。
(2)的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，的反应条件为 。
(3)的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FeCl3溶液反应显紫色
(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。
17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：
（1）物质A和物质B具有相同的___________。
A．碳原子数B．氧元素的质量分数
C．官能团种类D．最多可共平面的原子数
（2）不能鉴别物质C和物质D的是___________。
A．希夫试剂B．金属钠C．红外光谱D．核磁共振氢谱
（3）有机物的结构简式为 ；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是 。
（4）下列反应中原子利用率理论上可达100%的是___________。
A．反应②B．反应③C．反应⑤D．反应⑥
（5）下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是___________。
A．①B．②C．③D．④
（6）设计反应③和反应⑦的目的是 。
（7）反应②除了生成产物C，还会生成分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式 。
（8）物质E的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②能在溶液作用下发生水解反应
③能发生银镜反应
④不同化学环境的氢原子个数比为
（9）已知：(R表示烃基，X表示卤原子)。
参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺的合成路线 。(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：甲乙……目标产物)
18．（24-25高三上·福建宁德·阶段练习）索匹溴铵（IX）是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸（I）和苹果酸（V）为原料的合成路线如图所示（部分条件已省略）：
已知：一定条件下，醇与卤代烃可以反应生产醚。
回答下列问题：
(1)化合物的名称为 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型 。
(3)化合物Ⅳ中所含官能团的名称为 。
(4)写出V→Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物VIII的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出I→II、Ⅲ→Ⅳ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中i、ⅱ的结构简式分别为 和 。
内容概览
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
类型五 成环合成有机推断
类型六 碳链增长型的有机推断