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    4.1.2 分子的极性 手性分子 课件 2025年高中化学 选择性必修2 (苏教版2019)

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    化学选择性必修2第三单元 共价键 共价晶体课文内容课件ppt

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    这是一份化学选择性必修2第三单元 共价键 共价晶体课文内容课件ppt,共60页。
    分点突破(一) 分子的极性
    (1)极性分子与非极性分子
    ①极性分子:正电荷重心和负电荷重心 ⁠的分 子。
    ②非极性分子:正电荷重心和负电荷重心 ⁠的分子。
    (2)非极性分子、极性分子的判断
    ①双原子分子的极性取决于成键原子之间的共价键是否有极 性,以极性键结合的双原子分子是 分子,以非极性 键结合的双原子分子是 分子。
    ②以极性键结合的多原子分子(AB m 型),分子是否有极性 取决于分子的空间结构。若配位原子对称地分布在中心原子 周围,整个分子的正、负电荷重心相重合,则分子为 ⁠ 分子。
    2. 分子的极性与键的极性和分子空间结构的关系
    3. 分子的极性对物质物理性质的影响
    (1)在其他条件相同时,分子的极性越大,范德华力 ⁠, 物质的熔、沸点 ⁠。
    (2)对物质溶解性的影响——“相似相溶规则”。
    由非极性分子构成的物质一般易溶于 溶剂,由极 性分子构成的物质一般易溶于 溶剂。
    1. 极性分子、非极性分子的判断方法有哪些?
    提示:双原子分子的极性与键的极性一致;以极性键结合的多原子 分子,若空间结构对称,则为非极性分子,否则为极性分子。
    2. 分子的极性影响物质的哪些物理性质?NH3易溶于水用什么原 理解释?
    提示:熔点、沸点、溶解性等物理性质;“相似相溶规则”。
    3. 极性分子中一定不含非极性键吗?非极性分子中一定不含极性 键吗?
    提示:可能含非极性键;可能含极性键。
    4. 键的极性与分子的极性有何关系?
    提示:①只含有非极性键的双原子分子一定是非极性分子,如H2、 Cl2。
    ②含极性键的分子,如果分子结构是空间对称的,则为非极性分 子,否则为极性分子。
    ③含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2);极性分子 中不一定只含有极性键(如CH3CH2OH)。
    1. 碘单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,这是因为 (  )
    解析: 物质的溶解性符合“相似相溶规则”,碘分子是非极性 分子,水分子是极性分子,而CCl4是非极性分子,故碘在CCl4中的 溶解度比在水中大。
    2. (2024·宿迁高二检测)下列说法正确的是(  )
    3. 下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的是(  )
    分点突破(二) 手性分子
    1. 手性异构体和手性分子
    如果一对分子,它们的 和 ⁠的排列方式完 全相同,但如同 和 一样互为镜像(对映 异构),在三维空间里 ,这对分子互称手性 异构体。
    含有 的分子称为手性分子。
    连接 不同的 或 ⁠的碳原子称为手性 碳原子。
    每个手性碳原子所连接的原子或基团在空间的排布就像 ⁠ 关系(或实物与其镜像关系)那样,相似但 ⁠ ⁠。
    有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳 原子所连接的4个原子或基团各不相同,那么该碳原子为手性碳原 子,用*C来表示。如 ,R1、R2、R3、R4是互不相同的原 子或基团。一般情况下,判断一种有机物是否为手性分子,就看其 含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。
    4. 手性异构体的性质
    一对手性异构体的 性质(如沸点、熔点、密度等) 基本相同。
    它们的 和 往往不同。例如,苧烯的 一对手性异构体的气味就完全不同,其中一种异构体存在于 云杉的球果中,具有松节油的气味;而另一种存在于橙子 中,具有橙子的气味。
    1. 乳酸( )有很强的防腐保鲜功效,可用于果 酒、饮料、肉类、食品、蔬菜腌制及罐头加工、水果贮藏,具有调 节pH值、抑菌、延长保质期、调味保持食品色泽等作用。下图是 两种乳酸分子的手性关系。
    (1)两种乳酸分子在结构上的相同点和差异点是什么?两者是同 一种物质吗?
    提示:分子的组成原子或基团完全相同,但二者互呈镜像; 二者是两种不同的物质,互为同分异构体。
    (2)乳酸的结构为 ,其分子结构中有几个手性 碳原子?用*将手性碳原子标出。
    提示:只有一个手性碳原子; 。
    2. 有机物 具有手性,若它与H2发生加成反应 后,其产物还有手性吗?
    提示:该有机物与H2加成的产物是 ,该物质 不存在手性碳原子,无手性。
    1. 下列分子中,不含手性碳原子的是(  )
    解析: 如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团,这样的碳 原子叫手性碳原子,B选项中的物质不含这样的碳原子。
    2. (2024·常州高二检测)在分子结构 中,当a、b、x、y为彼 此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子 为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性 碳原子的是(  )
    解析:  结构中,有两部分相 同,指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子,选A;丙氨酸 分子中指定碳原子分别连接H、—NH2、—COOH、—CH3,该碳原 子是手性碳原子,不选B;
    中指定碳原子连接4个不同的原子或原子团,是手性碳原子,不选 C; 中指定碳原子连接4个不同的原子或原子团, 是手性碳原子,不选D。
    3. 下列有机物分子中属于手性分子的是(  )
    ①乳酸[CH3CH(OH)COOH]



    解析: 写出各分子的结构简式:
    ① 、② 、
    ③ 、④ ,
    可知①②③中存在手性碳原子(用*标记)。
    分子的极性及其性质(分析与推测)
    【典例】 请按要求填空。
    (1)ZnF2不溶于有机溶剂而ZnCl2、ZnBr2、ZnI2能够溶于乙醇、乙醚 等有机溶剂,原因是       。
    提示:ZnF2为离子化合物,极性较大,不溶于有机溶剂, ZnCl2、ZnBr2、ZnI2的化学键以共价键为主,极性较小,能溶于 有机溶剂。
    (2)SiCl4分子属于   分子(填“极性”或“非极性”)。
    提示:SiCl4分子中Si原子采用sp3杂化,分子的空间结构为正四 面体形;SiCl4分子中只含Si—Cl键,分子结构对称,则SiCl4是 非极性分子。
    (3)HCN是直线形分子,HCN是   分子(填“极性”或“非极 性”)。HClO的电子式为   。
    【规律方法】1. 判断分子极性的方法
    (1)根据分子的对称性判断若分子结构对称,正、负电荷重心重合,则为非极性分子; 若正、负电荷重心不重合,则为极性分子。
    (2)根据键的极性判断
    ①化合价法:若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所 在的主族序数,则为非极性分子,否则为极性分子。
    ②孤电子对法:若中心原子有孤电子对,则为极性分子,否 则为非极性分子。如BF3、CO2等为非极性分子,NH3、 H2O、SO2等为极性分子。
    2. 键的极性对物质酸性的影响
    (1)键的极性对羧酸酸性的影响
    ①与羧基(—COOH)相连的C—X(X为卤素原子)的极性 越大,羧酸的酸性越弱,如酸性:CF3COOH>CCl3COOH> CH3COOH;
    ②C—X的数量越多,羧酸的酸性越强,如酸性:CCl3COOH >CHCl2COOH>CH2ClCOOH;
    ③烷基越长,羧酸的酸性越强,如酸性:C2H5COOH< CH3COOH<HCOOH。
    (2)烷基是推电子基团,即将电子推向羧基中的羟基,从而减小 羧基中羟基的极性,导致羧酸的酸性减弱。一般地,烷基越 长,推电子效应越大,羧酸的酸性越弱。随着烷基加长,酸 性的差异越来越小。
    解析:  CO2和H2属于非极性分子,CO为极性分子,A错误; 甲醇和丙酮互溶,不能用分液法分离,B错误;甲醇的分子式为 CH4O,二甲醚的分子式为C2H6O,二者不互为同分异构体,C 错误;CO2中心C原子的杂化方式为sp杂化,CH3OH中心C原子 的杂化方式为sp3杂化,甲醇和二氧化碳分子中碳原子杂化方式 不同,D正确。
    3. (2024·盐城高二检测)下列说法错误的是(  )
    解析:  水很稳定,是因为水分子内的共价键较强,与氢键无 关,氢键只影响水的熔、沸点等物理性质,A错误;CH3CH (OH)COOH中间碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲 基、羧基和羟基,是手性碳原子,B正确;碘、四氯化碳、甲烷均 是非极性分子,而水是极性溶剂,根据“相似相溶规则”知,碘易 溶于四氯化碳,甲烷难溶于水,C正确;由于氟的电负性大于氯的 电负性,F—C键的极性大于Cl—C键的极性,使F3C—的极性大于 Cl3C—的极性,导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大,更易电 离出氢离子,导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性,D正确。
    1. (2024·镇江高二检测)下列说法正确的是(  )
    解析: Cl2分子是非极性分子,但每个Cl上都有孤电子对,P4是 非极性分子,但每个P上都有一对孤电子对,A错误; N2H4中N形 成3个共价键且存在1对孤电子对,为sp3杂化,空间结构不为平面 形,B错误;中心原子采取sp3杂化且为AB4型分子是以中心原子为 中心的正四面体结构,一定是非极性分子,C正确;由同种元素形 成的单质分子不一定是非极性分子,如臭氧是极性分子,D错误。
    D乙烯分子中只含有非极性键
    解析: 由于乙烯分子中6个原子在同一平面上,且分子内所有 的键角约为120°,虽然分子中有4个C—H极性键、1个C C非极性 键,但由于分子高度对称,因此整个分子正、负电荷重心完全重 合,为非极性分子。
    3. 下列化合物中含有手性碳原子的是(  )
    解析: B选项中有一个碳原子连有氢原子、甲基、羟基、羧基 四个不同的原子或基团,A、C、D中的每个碳原子都连有两个或两 个以上相同的原子或基团。
    4. NH3、H2S等是极性分子,CO2、BF3、CCl4等是由极性键构成的非 极性分子。根据上述实例可以推测出AB n 型分子为非极性分子的经 验规律是(  )
    解析: CCl4分子中不含有π键,A错误;CO2、BF3、CCl4三种分 子的中心原子没有孤电子对,NH3、H2S分子的中心原子含有孤电 子对,AB n 分子为非极性分子是因为A原子没有孤电子对,B正 确;能不能形成分子间氢键不能作为判断分子是否为非极性分子的 经验规律,C错误;NH3、H2S、CO2、BF3、CCl4分子中每个共价 键键长都相等,因此分子中每个共价键的键长相等不能作为判断分 子为非极性分子的经验规律,D错误。
    1. 下列分子中既含有极性键又含有非极性键且为极性分子的是 (  )
    解析: CF2Cl2分子中只有极性键,为极性分子,A错误;H2O2 中含有极性键和非极性键,结构不对称,为极性分子,B正确; CH3CH3分子中含有碳碳非极性键、碳氢极性键,结构对称,为非 极性分子,C错误; 分子中含有碳氢极性键、碳碳非极 性键,结构对称,为非极性分子,D错误。
    2. 下列分子既有σ键又有π键,且属于非极性分子的是(  )
    解析: C2H4中存在共价双键,含有σ键和π键,分子结构对称, 正、负电荷重心重合,是非极性分子,A正确;Cl2只含有单键,即 σ键,B错误;H2O中存在H—O键,只有σ键,C错误;HCl只含有 单键,只有σ键,D错误。
    3. (2024·徐州高二检测)下列现象不能用“相似相溶规则”解释的 是(  )
    解析: 氨属于极性分子,水也属于极性分子,且氨能与水形成 分子间氢键,根据“相似相溶规则”,氨极易溶于水,A不符合题 意;氯气能与NaOH溶液反应生成可溶于水的NaCl和NaClO,不符 合“相似相溶规则”,B符合题意;CH3CH2OH和水分子均属于极 性分子,根据“相似相溶规则”,酒精易溶于水,C不符合题意; 碘单质和苯均属于非极性分子,根据“相似相溶规则”,碘单质易 溶于苯,D不符合题意。
    4. 下列关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是(  )
    解析: CS2与CO2结构相似,都是非极性分子,而水是极性溶 剂,根据“相似相溶规则”,则二硫化碳在水中的溶解度不大,A 错误;CS2为非极性分子,常温下为液体,但SO2、NH3在常温下均 为气体,所以CS2的熔、沸点最高,C错误;氨气在水中的溶解度 大不仅仅是因为氨气分子有极性,还因为氨气与水分子间能形成氢 键,增大氨气的溶解度,D错误。
    5. 下列说法正确的是(  )
    解析: CH4、CCl4均为非极性分子,CH4分子中的原子无孤电子 对,CCl4分子中的氯原子含有孤电子对,A错误;甲醛中心原子C 上无孤电子对,价电子对数为3,空间结构为平面三角形,碳原子 位于三角形内部,结构不对称,所以为极性分子,B错误;甲烷是 正四面体形,键角均为109°28',二氯甲烷分子的空间结构是四面 体形,键角发生了变化,不等于109°28',C错误;NH3中心原子N 最外层满足8电子结构,其为极性分子,D正确。
    6. (2024·镇江高二检测)下列有机物分子中属于手性分子的是 (  )
    解析: 甘氨酸(NH2CH2COOH)中没有连4个不同原子或基团 的C原子,不属于手性分子,A不选;氯仿(CHCl3)中C原子连接 3个Cl原子,没有手性碳原子,不属于手性分子,B不选;丙三 醇 中没有连4个不同原子或基团的C原子,不属于 手性分子,C不选;谷氨酸 中与氨基相连的 碳原子上分别连有:羧基、氨基、氢原子、亚甲基四种原子或基 团,属于手性碳原子,属于手性分子,D选。
    7. (2024·苏州高二检测)下列对分子的性质的解释中,正确的是 (  )
    解析: 碘为非极性分子,四氯化碳也是非极性分子,而水是极 性分子,根据“相似相溶规则”,碘易溶于四氯化碳,四氯化碳难 溶于水,A正确;CS2是非极性分子,水是极性分子,因此CS2在水 中溶解度很小,B错误;乳酸中与羟基相连的碳原子为手性碳原 子,该碳原子形成4条单键,为sp3杂化,C错误;甲烷水合物是甲 烷和水分子形成的笼状结晶,从微观上看,其分子结构是一个笼 子,每个笼子由若干个水分子组成,里面关着一个甲烷分子,甲烷 分子与水分子间没有形成氢键,D错误。
    8. 如果甲烷的三个氢原子被三个不同的原子取代,例如,氯溴碘代甲 烷( ),它有两种异构体。这两种异构体就像人的左手和 右手,互为镜像却不能重合,通常将这样的异构现象称为对映异 构,也称手性异构。有手性异构体的分子叫手性分子。下列说法正 确的是(  )
    解析: CH2Cl2中C原子连接的原子有相同的,没有手性碳原 子,不是手性分子,A错误;邻环戊二醇( )中羟基所在 的C原子连接的四个原子或基团各不相同,该C原子为手性碳原 子,该分子为手性分子,B正确;
    中C原子连接3个原子或基团,不存在手性碳原子,不是手性分子,不 存在手性异构, 和 为同一分子,C错 误; 和 中C原子连接3个原子或基团,不存 在手性碳原子,不是手性分子,不存在手性异构,
    和 为同一分子,D错误。
    9. (2024·盐城高二检测)下列对分子的极性与分子的空间结构的判 断都正确的是(  )
    10. 3-氯-2-丁氨酸的结构简式为
    ,一个3-氯-2-丁氨酸分子中含有 ⁠个手 性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示 为 和 。
    则另一对对映异构体的简单投影式为 和  。
    解析:根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或基团可判断, 该物质有2个手性碳原子;参照例子可以知道对映异构体关系就像 照镜子一样,其另一种就是该投影式在镜子中的“形象”。
    11. 肼(H2N—NH2)和偏二甲肼[H2N—N(CH3)2]均可用作火箭燃 料。查阅资料得到,肼是一种良好的极性溶剂,沿肼分子球棍模 型的氮氮键方向观察,看到的平面图如图所示。下列说法不正确 的是(  )
    解析:  肼分子中的每个氮原子都有3个σ键,还有1对孤电子 对,因此采用sp3杂化,A正确;肼分子中既有N—H极性键又有 N—N非极性键,B正确;肼分子不是中心对称结构,因此是极性 分子,C错误;肼与偏二甲肼结构相似,组成上相差两个CH2结 构,因此互为同系物,D正确。
    12. 六氟化硫在高电压下仍有良好的绝缘性,性质稳定,分子结构如 图所示。下列有关六氟化硫的推测正确的是(  )
    解析:  S原子最外层有6个电子,F原子最外层有7个电子,S与 6个F原子形成6个共价键,使SF6分子中F原子最外层为8电子稳定 结构,而S原子最外层为12个电子,不是8电子稳定结构,A错 误;SF6分子结构对称,属于非极性分子,而H2O分子是极性分 子,SF6难溶于水,B错误;SF6分子中含有的S—F键都是极性 键,不存在非极性键,C错误;SF6分子中含有的6个S—F键都是σ 键,分子的空间结构为正八面体形,因此S—F键的键长、键能都 相等,D正确。
    13. (1)CrO2Cl2常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此 可判断CrO2Cl2是 (填“极性”或“非极性”)分子。
    解析: CCl4、CS2是非极性溶剂,根据“相似相溶规 则”,CrO2Cl2是非极性分子。
    (2)在①苯、②CH3OH、③HCHO、④CS2、⑤CCl4五种有机溶 剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有 (填序号),CS2 分子的空间结构是 。CO2与CS2相比, ⁠的熔点 较高。
    解析:苯、CH3OH、HCHO、CS2、CCl4分子中碳原子的杂化方式分别是sp2、sp3、sp2、sp、sp3。CS2、CO2分子的空间结构都是直线形,其结构相似,所以相对分子质量越大,范德华力越大,熔点越高。
    14. (1)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体,分子结 构如图所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
    解析:手性碳原子连接4个不同的原子或基团,故青蒿素分子中手 性碳原子标识如图 ,共7个。
    (2)下列分子中若有手性分子,请用“*”标出其手性碳原子; 若无手性分子,此小题不必作答。
    a.
    b.
    c.
    d.CH3CHClCH2CHO
    答案:a. d.CH3*CHClCH2CHO
    15. 在极性分子中,正电荷重心同负电荷重心间的距离称为偶极长, 通常用 d 表示。极性分子的极性强弱同偶极长和正(或负)电荷 重心的电量( q )有关,一般用偶极矩(μ)来衡量。分子的偶极 矩定义为偶极长和偶极上一端电荷电量的乘积,即μ= d · q 。试回 答以下问题:
    (1)HCl、CS2、H2S、SO2四种分子中,μ=0的是 ⁠。
    解析:HCl是由极性键构成的极性分子,其μ>0;根据价层电子对互斥模型可知,CS2是直线形分子,即非极性分子,其偶极矩为0;H2S、SO2都是V形,即极性分子,其μ>0。
    (2)实验测得:μ(PF3)=1.03、μ(BF3)=0。由此可知,PF3 的分子空间结构是 ,BF3的分子空间结构是 ⁠ ⁠。
    解析: μ(PF3)=1.03,说明PF3是极性分子,因此PF3是三角锥形结构;μ(BF3)=0,说明BF3是非极性分子,其正、负电荷重心重合,是平面正三角形结构。
    (3)抭癌药Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结构,Pt处在四边形中 心,NH3和Cl分别处在四边形的4个角上。已知该化合物有 两种异构体,①棕黄色者μ>0;②淡黄色者μ=0。在水中溶 解度较大的是 (填序号)。
    解析:根据题意,Pt(NH3)2Cl2具有平面四边形结 构,若μ=0,则为非极性分子,NH3和Cl分别对称分布在四 边形的4个角上,即正、负电荷重心重合,故淡黄色者 是 ;若μ>0,则为极性分子,NH3和Cl在四 边形的4个角上的分布是不对称的,即正、负电荷重心不重 合,故棕黄色者是 ;
    根据“相似相溶规则”,水是极性分子,因此极性分子的溶质易溶解 在水中,即在水中溶解度较大的是棕黄色者。

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