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    人教版 (新课标)高中化学 选修5 3-4《有机合成》课件

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    人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文课件ppt

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    这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成课文课件ppt,共33页。PPT课件主要包含了你知道吗,有机合成的过程,卤代烃,思考与交流,官能团的引入方法,某些醇的消去,某些卤代烃的消去,炔烃不完全加成,醇与HX取代,官能团的转化等内容,欢迎下载使用。
    宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
    “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。
    利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
    (1)目标化合物分子碳链骨架的构建
    (2)官能团的转化和引入。
    3、有机合成的过程示意图
    我们学过哪些官能团?完成课本65页的思考与交流。
    (1),引入碳碳双键的方法。(2),引入卤素原子的方法。(3),引入羟基的方法。
    2)不饱和烃与HX或X2加成
    CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl
    2)醛(酮)与氢气加成
    3)卤代烃的水解(碱性)
    如何实现下列转变:1,CH3CH2-Br2,3, HO-CH2CH2-OH
    知识整理:烃和烃的衍生物间的转化:
    ——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
    (1).官能团种类变化:
    (3).官能团数目变化:
    CH2Br-CH2Br
    (2).官能团位置变化:
    CH3CH2CH2-Br
    HO-CH2CH2-OH
    注意: 引入或转化官能团时,注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。
    例题:工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下(反应条件及某些反应物、产物未全部注明):
    请回答(1)写出A、B的结构简式及 (2)标明①、⑤反应类型(3)在合成路线中设计反应③和⑥的目的是   
    COOC2H5(产品)
    明确目标化合物的性质和结构
    检测样品的性能,不断改进
    有机合成的过程
    1、正向合成分析法:(又称顺推法)
    此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。
    目 标 化合物
    如何以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成下列物质:CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
    又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
    如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?
    完成各步的反应方程式并注明反应条件及反应类型
    【学与问】(教材P66)
    总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
    请计算一下该合成路线的总产率是多少?
    三、有机合成遵循的原则
    1.尽量选择步骤最少的合成路线 —— 以保证较高的产率。 2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 —通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3.满足“绿色化学”的要求。 4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5.尊重客观事实,按一定顺序反应。
    例题:化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
    则:(1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 、 (2) 化学方程式:A→D ,A→E 。 (3) 反应类型:A→D ,A→E 。
    题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH;结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH,由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中间碳上。综上:A的结构简式为:
    则A→D的化学方程式为:
    将A的结构简式改写为:

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