人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成说课课件ppt
展开利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
①目标化合物分子骨架的构建;②官能团的引入和转化。
2、有机合成的任务有哪些?
包括碳链增长和缩短、成环和开环
①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
3、有机合成的意义有哪些?
②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美;
宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。
③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
主要有机物之间转化关系图
【思考】看到下列反应条件时,你会想到是什么物质发生反应?产物是什么?
(1)Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 (2)浓硫酸,△(3)NaOH/H2O
有机物间转化关系—— 反应条件归纳
(4)H+/H2O(5)[Ag(NH3)2]+、OH-、△(6)O2、Cu、△
(7)H2、Ni、△(8)NaHCO3(9)A氧化B氧化C(10)NaOH、醇、△
1、常用官能团引入方法:
①引入碳碳双键的三种方法:②引入卤原子的三种方法:③引入羟基的四种方法:④引入羧基的三种方法:
二、官能团的引入或转化
1)某些醇的消去引入C=C
2)卤代烃的消去引入C=C
3)炔烃加成引入C=C
2)不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
2)醛(酮)与氢气加成
3)卤代烃的水解(碱性)
④引入羰基(-CHO或酮)
⑤引入羧基(-COOH)
1)醛的氧化2)酯的水解3)苯的同系物的氧化
(2)常用官能团转化方法:
包括官能团种类、数目、位置变化等。
根据已学知识,你能用2-丁烯为原料合成1,3-丁二烯吗?请您写出各步反应方程式。
CH3CH=CHCH3
有机合成路线的设计:
⑴正向合成分析法(又称顺推法)
根据基础原料和目标产物的结构特点,从基础原料的性质出发,通过多步化学反应合成来目标产物,该方法适合较为简单题的解答。
根据已学知识,你能乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯吗?请您用流程图表示合成方案。
⑵逆向合成分析法(又称逆推法)
根据基础原料和目标产物的结构特点,从目标产物的结构出发,通过层层倒推所需的反应物,直到基础原料。该方法适合较为复杂题的解答。
在有机合成路线的设计过程中,您认为应注意遵循的原则有哪些?
1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
2. 官能团的保护例: 丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂,也可作食品的酸性调味剂。 某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料,设计了下列合成路线:你认为上述设计有缺陷吗?若有,请你提出具体改进措施?
2. 官能团的保护 答案 在第二步的氧化过程中, 也会被氧化,使产率降低,对上述设计可做如下改进:
H2O催化剂加热、加压
1. 以乙烯为基础原料,无机原料可以任选,合成乙酸乙酯?
1. 教材 P67 习题32. 教材 P70 复习题93. 教材 P71 复习题104. 完成配套练习
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