高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 有机合成教学课件ppt

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第三章 烃的含氧衍生物
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
用化学方法人工合成物质
解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。
阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。
探讨：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。
观察上述探讨中基础原料和目标化合物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
（1）目标化合物分子碳骨架的构建
（2）官能团的转化和引入
通过构建有机物分子碳的骨架，并引入或转化所需要的官能团，设计出合理的合成路线。
二、有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化、引入
包括碳链增长（如烯烃、炔烃的加聚）缩短（如烷烃的裂化、裂解）成环（如含羧基和羟基的有机物发生酯化反应）开环（如环酯发生水解反应）等。
题目中一般会以信息形式给出构建方法。
（1）官能团种类变化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
（2）官能团数目变化：
CH2Br－CH2Br
（3）官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
2）卤代烃的消去引入C=C
3）炔烃加成引入C=C
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O
1）烷烃(或苯及其同系物)与X2取代
2）不饱和烃与HX或X2加成
2）醛（酮）与氢气加成
3）卤代烃的水解（碱性）
④引入羧基(-COOH):发生氧化反应，如
1、正向合成分析法（即顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，推出合成所需要的中间产物，逐步推向目标化合物。
练习：如何用乙烯为原料合成乙酸乙酯？写出有关的化学方程式。
例析：以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。
【练习】以 为基础原料，无机原料可以任选，合成
2、逆向合成分析法（即逆推法）
用逆向思维，将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体（即反应物），并同样再找出它的上一步反应物，如此继续直至到达简单的基础原料为止。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的，满足“绿色化学”的要求。
例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
顺推法、逆推法综合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
综合运用顺推法、逆推法导出最佳的合成路线
1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5）尊重客观事实，按一定顺序、规律反应，不能随便臆造不存在的反应事实。
对样品进行结构测定试验其性质或功能
通过构建碳的骨架，转化、引入所需官能团来设计合成路线
主要有机物之间转化关系图
乙烯辐射一大片醇醛酸酯一条线
请欣赏“萌萌的”有机物结构简式