化学苏教版 (2019)第二单元 胺和酰胺学案

这是一份化学苏教版 (2019)第二单元 胺和酰胺学案，共3页。学案主要包含了学习任务一，学习任务二，学习任务三，学习任务四，学习任务五，学习任务六等内容，欢迎下载使用。

课程基本信息
学科
化学
年级
高二
学期
春季
课题
第二单元 胺和酰胺
教科书
书 名：选择性必修3 有机化学基础教材
出版社：江苏凤凰教育出版社 出版日期：2021年7月
学生信息
姓名
学校
班级
学号
莆田第二中学
高二13班
学习目标
1.分别通过与氨气、酯的类比认识胺和酰胺的结构。
2.分析解释胺和酰胺化学性质，让学生体会官能团对有机化合物的决定作用，感受结构与性质的关联，形成系统知识体系。
3.通过学习胺和酰胺在生活、生产中的应用，让学生感受化学与生命科学的联系。
课前学习任务
1.预习课本相应内容。
2.回顾氨气的结构和性质以及酯的水解反应。
课上学习任务
【学习任务一】
请大家根据已学知识，搭建含氮元素的有机化合物球棍模型。
【学习任务二】
请大家根据我们搭建的结构，结合已学过的醇和卤代烃的分类方式，对胺类物质进行分类
【学习任务三】
生物碱大多难溶于水，从获取奎宁第一步工艺中猜测奎宁的具有什么化学性质？这些性质体现在哪部分结构上？
【学习任务四】
请同学们，类比氨气分子，从结构上分析胺具有此性质。
【学习任务五】
如何解决胺类药物味大，易氧化这类问题呢？
【学习任务六】
思考：查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6℃、118℃，乙酰胺81℃、222℃。请解释上述事实。
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1.奎宁的真实起源目前并无实证，但是民间印第安人用金鸡纳树皮泡水来治疗发热高烧，也就是现在的疟疾。约四百多年前欧洲殖民者侵略美洲时，很多欧洲人不适应当地的气候条件，染上了严重的疟疾而死亡。当时，西班牙驻秘鲁总督的夫人安娜（Ana Chinchón）也不幸染上了疟疾，这时一位印第安姑娘冒着生命危险给安娜夫人偷偷送去了金鸡纳树皮制成的粉末，安娜夫人服用后，转危为安。后来一位西班牙传教士将金鸡纳树皮带到了西班牙，并将树皮取名为cincnna。在1742年，瑞典植物学家Carl Linnaeus（1707—1778）将这种树以总督夫人的名字正式命名为cinchna，即金鸡纳树。后来据专家考证，在这个命名中Linnaeus先生拼写错误，漏写了第一个“h”。
科学研究表明，金鸡纳树的树皮及根、枝、干中含有25种以上的生物碱，特别是树皮中生物碱的量最高，干树皮中含有7%～10%的生物碱，其中70%是奎宁。1817年，法国药剂师Caventu和Pelletier合作，首先从金鸡纳树皮中分离得到了奎宁单体，并尝试对疟疾进行治疗，后来奎宁被证实就是存在于金鸡纳树皮中的抗疟疾有效成分。天然奎宁的来源有限，仅存在于南美和东南亚等地区的茜草科金鸡纳属Cinchna L.和铜色树属Remijia DC. 植物中，远远不能满足民间治病所需。据统计，在当时还没有其他更好的抗疟药物情况下，美国南北战争期间，南方地区因疟疾而死的战士比战伤而亡的人还多。19世纪末，奎宁由欧洲传入我国，被称为金鸡纳霜，在当时是非常罕见的药物。
在1817年得到奎宁单体后，1852年法国化学家Pasteur证明奎宁为左旋体，1854年法国化学家Strecker确定了奎宁的分子式，1907年德国化学家Rabe用化学降解法得到了奎宁的平面结构。但是，奎宁的立体化学结构直到20世纪40年代才被真正确定（图 2）。
图 2奎宁的化学结构
奎宁的分子式为C20H24N2O2，分子中包含20个碳原子、2个氮原子、2个氧原子和24个氢原子。母核结构中含有1个喹啉（quinline）单元，1个氮原子在桥头的氮杂双环 [2,2,2]，还有4个手性中心（C-3、4、8、9），其中最重要的手性中心有2个（C-8、9），绝对构型为8S,9R构型。根据化学结构分类，奎宁属于喹啉类生物碱（quinlines）。从生源上看，此类生物碱被认为是由邻-氨基苯甲酸（-aminbenzic acid）衍生而来，其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱也是数量最多、结构最为复杂的一类生物碱，如同样分布在金鸡纳属等植物中的金鸡宁（cnichnine）、金鸡宁丁（cnichndine）、奎尼丁（quinidine）等。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究等极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。特别值得一提的是，著名的天然抗癌药物喜树碱（camptthecin）也属于喹啉类生物碱。到目前为止，疟疾仍是全球致命的疾病之一，尽管近些年在发达国家通过杀虫剂消灭蚊子基本消除了疟疾。然而，因疟疾死亡的人数远超过有记录的历史中所有战争死亡人数的总和。
生物活性研究表明，奎宁主要作用于寄生虫生命周期中的红内期，能通过多种途径杀灭各种疟原虫红内期裂殖体，有效控制症状。奎宁能聚集于疟原虫溶酶体内，结合H+使自身质子化，从而使溶酶体内pH值升高，影响疟原虫的生长和繁殖。奎宁可以抑制血红素聚合酶作用，阻止血红素从溶酶体转移到细胞质，使血红素游离于疟原虫体内，并攻击膜系统，导致疟原虫死亡；奎宁能降低疟原虫氧耗量，抑制疟原虫内的磷酸化酶而干扰其糖代谢。奎宁能与疟原虫的DNA结合形成复合物，抑制DNA的复制和RNA的转录，从而抑制原虫的蛋白质合成。但是，奎宁不能根治良性疟疾，长疗程可根治恶性疟疾，但对恶性疟疾的配体亦无直接作用，故不能中断传播。除了抗疟作用外，奎宁还具有抑制免疫反应的作用，可用于治疗免疫失调类疾病，如红斑狼疮、类风湿性关节炎。有研究者发现奎宁可能对卡波西肉瘤病（Kapsi sarcma）等也有一定疗效，2004年美国FDA批准奎宁用于治疗口腔和咽喉疾病以及癌症。