2024届高考化学一轮复习基于认知模型建构的大概念教学——以“有机物分子中基团间相互作用”的教学为例课件
展开维生素C又叫抗坏血酸是一种水溶性维生素,在人体内会参与多种反应。能促进胶原蛋白的形成,防治坏血病,可以促进外伤愈合;具有还原性,促进胆固醇代谢及铁的吸收,抗衰老,具有增强机体免疫力和抗癌能力。Vc在人体不能合成,每人每天摄入100mg左右就能满足需要。樱桃、猕猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有较多Vc。
1.知道同一分子中官能团之间存在相互影响。2.知道分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.能从微观角度解释重要有机反应的基团间的相互影响的本源。4.建立从化学键的角度认识有机物性质的认知模型,发展学生宏观辨识与微观探析,证据推理与模型认知的学科素养。
羟基为什么是乙醇分子的活性中心呢?
从化学键的极性角度分析
乙醇分子中羟基极性最强,活性最强
共价键的极性影响基团的活性
注意:键的极性不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其强度可能发生变化
比较羟基氢的活泼性—水、乙醇和苯酚的羟基哪个更活泼?提供合理证据
CH3CH2-OH
(1)设计实验证明(2)定量分析比较(3)从结构微观角度分析比较
羟基氢的活泼程度
K=1.8×10–16
基团间的相互作用影响键的极性
乙基推电子,使氧氢键的极性减弱
苯基吸电子,使氧氢键的极性增强
液相中,测定一元醇的的酸性顺序如下,请根据所学知识解释酸性顺序。CH3OH>CH3CH2OH>
烃基是推电子基团,推电子能力(CH3)2CH—>CH3CH2—>CH3—
无机含氧酸中非羟基氧的数目越多酸性越强
从化学键的极性变化角度分析HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增强的原因
【2022年山东高考16题节选】 的碱性随N原子电子云密度的增大而增强,其中碱性最弱的是______。
分析羟基对其他基团的影响
从结构微观角度分析羟基对其他基团是如何影响的?1.为何乙烷很难被一般氧化剂氧化,而乙醇可以被氧化为醛或酮?2.为何苯与溴反应需要铁作催化剂生成溴苯,而苯酚与溴反应不需要条件且生成三溴苯酚?
分析:苯酚中的羟基是如何影响苯环的?
苯酚中共轭效应的影响大于诱导效应,苯环被“致活”。
羟基氧原子上的p电子向苯环π键供电子,形成p-π共轭效应,提升苯环电子云密度。
氧原子的电负性比碳原子强,羟基表现吸电子的诱导效应,使苯环上的电子云密度降低,苯环活性减弱,与事实不符。
针对性练习2:从结构的角度解释:为什么甲苯发生硝化反应的速率是苯发生硝化反应速率的4000倍?
甲基是给电子基诱导效应基团,甲基的 C—H 键与苯环的大π键形成δ-π超共轭效应,向苯环补给电子,使苯环的电子云密度升高,活性增强。
从结构的角度解释烯烃、炔烃、羧酸的a-H容易与Cl2发生取代反应。如:CH3CH=CH2、RCH2COOH(教材p90追根源)
碳碳双键、碳碳三键、羧基均为吸电子基,使α-C上的C-H键极性增强,在一定条件下,α-H表现反应活性。
分析有机化合物性质的一般思路
【学以致用】:以甲苯为原料,设计了如下两种合成水杨酸( )的方案,请分析方案存在哪些缺陷?(已知羧基为间位定位基,甲基为邻对位定位基)
羧基为间位定位基,溴原子一般不处于邻位。
甲基为邻对位定位基团,难以控制反应只取代邻位。
可采取对位氢保护的方法
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