课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 发展素养(十八)　模型认知——限定条件下同分异构体的书写

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发展素养(十八)　模型认知——限定条件下同分异构体的书写
探究点　限定条件下有机物同分异构体的书写作业手册
1.了解不饱和度与有机物结构、结构与性质等之间的关系
探究点　限定条件下有机物同分异构体的书写
2.掌握限定条件下有机物同分异构体的书写步骤及方法(1)书写步骤
(2)书写方法(以含苯环同分异构体书写为例)①“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。②碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。③“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑取代基的碳架异构、官能团在取代基中的位置异构、官能团类别异构。④方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
a.“端基碎片”,指在有机物的结构简式中只能位于“末端”的碎片,主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些碎片的同分异构体时,可将其分子式变形为烃基和碎片两部分,如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目,如甲基1种,乙基1种,丙基2种,丁基4种。b.“非端基碎片”,分为桥型、三叉型、十字型。桥型通常有酮羰基、酯基、酰胺基等;三叉型包括苯环的三取代、 、 ;十字型包括 等;桥型碎片通常采用插入法,其余均可采用烃基分配法确定。
例 [2023·全国甲卷节选] 具有相同官能团的B( )的芳香同分异构体还有　　　　种(不考虑立体异构,填标号)。 　　　　　 　　　　　 　　　　　a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　 。 
[解析] B的芳香同分异构体若苯环上含—CH3、—NO2、—Cl三个侧链,有9种结构(除去B本身);若苯环上含—NO2和—CH2Cl,有邻间对3种结构;若苯环上含—CH2NO2和—Cl,也有3种结构;若苯环上仅含 ,只有1种结构,故符合条件的B的同分异构体有9+3+3+1=16种,d正确。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
变式题 (1)[2023·全国乙卷节选] 在D( )的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种。 ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　 　　　　　　。 
[解析] (1)在D( )的同分异构体中,能发生银镜反应说明含有醛基,遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,若取代基为两个:—CH2CHO、—OH,有邻、间、对3种,若取代基为三个:—CH3、—CHO、—OH,共有10种,则满足条件的同分异构体共有13种。核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
(2)写出满足下列条件的E( ) 的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　 　　　。 ①苯环上只有3个取代基;②核磁共振氢谱图中吸收峰面积比为4∶2∶2∶1;③1 ml该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 ml CO2。
[解析] (2)E为 ,不饱和度为6,满足下列条件的E的同分异构体:①苯环上只有3个取代基,除苯环外,还有2个不饱和度;②核磁共振氢谱图中吸收峰面积比为4∶2∶2∶1,说明该分子对称;③1 ml该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2 ml CO2,分子中有2个羧基,满足条件的结构简式为 、 。
[解析] 苯环上有—COOH、—CH3、—OOCH三个取代基时满足条件,共10种结构,苯环上有—OOCCH2COOH、—CH(COOH)OOCH、—CH2OOCCOOH、—COOCH2COOH四种取代基的一种时满足条件,所以共10+4=14种结构。
1. [2023·湖北黄冈中学二模节选] 阿司匹林( )的同分异构体中,满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 a.与阿司匹林具有相同的官能团b.其苯环上的一氯代物有3种
2. [2023·辽宁沈阳二中模拟节选] W分子比E(C8H6O3)分子组成多一个CH2,写出满足下列条件的W的一种结构简式:　　　　　 　　(任一种)。 ⅰ.包含2个六元环,不含甲基ⅱ.W可水解,W与NaOH溶液共热时,1 ml W最多消耗3 ml NaOH
[解析] W含有酯基,1 ml W能与3 ml NaOH反应,所以含有的酯基为酚酯基且含有一个酚羟基,故其结构可能为 、 、 、 。
3. [2023·辽宁沈阳质检节选] 写出符合下列条件的E( )的同分异构体的结构简式:　　　　　　　 　　 　　　(写出一种即可)。 ①核磁共振氢谱有5组峰②能发生水解反应③能与FeCl3溶液发生显色反应
[解析] E的同分异构体核磁共振氢谱有5组峰,则结构较为对称;能发生水解反应、能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基;则符合条件的结构简式有 和 等。
[解析] ①苯环上含有对位取代结构,说明有两个取代基;②能发生银镜反应,说明有醛基或甲酸酯基;③能发生水解反应,且有2种产物互为同系物,说明可水解出甲酸和乙酸,官能团有甲酸酯基,则满足要求的有机物的结构简式: 。
4. B( )有多种同分异构体,请写出满足以下条件同分异构体的结构简式:　　　　　　　 　。 ①苯环上含有对位取代结构②能发生银镜反应③能发生水解反应且有2种产物互为同系物
5. [2023·辽宁实验中学模拟节选] 满足下列条件的J(C13H18O2)的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶12的结构简式为　　　　　　　 　　(写出一种即可)。 ①苯环上有三个取代基,其中的两个烷基完全相同②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应
[解析] ①苯环上有三个取代基,其中的两个烷基完全相同;②能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酯基,并且水解产物的苯环上有—OH;③能发生银镜反应说明分子中含有HCOO—或—CHO;综上所述分子中含有苯环,苯环上有HCOO—,还含有两个相同的CH3—CH2—CH2—或 ;核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶12,则其结构简式为 和 。
6. [2023·湖南衡阳一中模拟节选] 有机物A( )的同分异构体种类较多,其中满足下列条件的同分异构体有　　　　种。 ①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 　 　　　　　　　　。 
[解析] A的同分异构体满足条件:①分子中苯环上只有两个取代基;②含有羟基;③能够与氢氧化钠溶液反应,说明羟基直接与苯环相连;两个取代基可以是—OH、—CH2NH2或 —OH、—NHCH3,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种不同位置,故符合条件的A的同分异构体共有2×3=6种;其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
7. [2023·湖南衡阳质检节选] 芳香族化合物M是B( )的同分异构体,符合下列要求的M有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为1∶1∶1
[解析] 芳香族化合物M是B的同分异构体,且符合下列要求:①能发生银镜反应,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为1∶1∶1,则M分子中含有2个—OH、2个—CHO,其可能的结构简式为 、 、 、 ,共有4种。
8. 在C( )的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱显示有6组峰(氢原子数目比为6∶2∶2∶2∶1∶1)的结构简式为　　　　　　　 　　 　　(写一种)。 ①含有苯环和两个甲基,苯环上只有两个对位取代基(不是甲基)②与FeCl3溶液不发生显色反应,但能与金属钠反应生成气体③能发生银镜反应,不能发生水解反应
[解析] 在C的同分异构体中:①含有苯环和两个甲基,苯环上只有两个对位取代基(不是甲基);②与FeCl3溶液不发生显色反应,但能与金属钠反应生成气体,含有—OH,但是不接在苯环上;③能发生银镜反应,不能发生水解反应,含有 —CHO,不含有酯基,满足条件的有 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ,共10种,
其中核磁共振氢谱显示有6组峰(氢原子数目比为6∶2∶2∶2∶1∶1)的结构简式为 、 、 、 。
9. F的结构简式为 ,有多种同分异构体,其中属于芳香族氨基酸,且苯环上只有1个侧链的化合物有　　　　种(不考虑立体异构),写出其中任意一种的结构简式:　 。 
[解析] F的同分异构体中,属于芳香族氨基酸,即结构中有—COOH和—NH2,苯环只有1个侧链的同分异构体有 、 、 、 ,共4种。
10.R是E( )的同分异构体,R中有两个取代基,其中一个为羟基且与苯环直接相连,另一个取代基含有“ ”结构,符合条件的R有　　　种。其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　 。 
[解析] R是E的同分异构体,有两个取代基,其中一个为羟基且与苯环直接相连,另一个取代基含有“ ”结构,可能为羧基或酯基,可分别为—CH2COOH、—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH,各有邻、间、对3种,共12种;核碳共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 、 。
11.M是C( )的同分异构体,则符合下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①分子中有两个苯环,且每个苯环上的两个取代基均在对位②能发生银镜反应其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为　 　　　　　。 
[解析] 满足①分子中有两个苯环,且每个苯环上的两个取代基均在对位;②能发生银镜反应说明含有醛基;同分异构体有 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ,共10种;其中不能与溴水发生加成反应说明不含有碳碳双键,同分异构体的结构简式为 。
12.[2023·湖南邵阳三模节选] 符合下列条件的A(C8H8O3)的同分异构体有　　　　种。 ①能与FeCl3溶液作用发生显色反应②能发生银镜反应③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
[解析] A的化学式为C8H8O3,分子中不饱和度为5。已知信息①②得含有—CHO和酚羟基,同时核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,符合条件的同分异构体的结构简式为 、 、 、 ,共4种。
13.[2023·湖南师大附中一模节选] 满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 ①含有苯环,且苯环上有5个取代基;②可发生银镜反应;③可与氯化铁溶液发生显色反应;④核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2。
[解析] 根据题意可知,A的同分异构体中含有酚羟基和醛基,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2,说明该分子的对称性较高且不含—CH3,根据苯环上有5个取代基和分子中氧原子的个数及分子的不饱和度为6,可确定该分子中含有2个羟基、2个醛基和1个氨基,则其结构简式为 或 。
14.[2023·湖南师大附中二模节选] 有机物J的相对分子质量比D( )小28,且满足以下要求:a.分子中含有苯环,1 ml J可以和4 ml H2反应b.既能发生水解反应也能发生银镜反应c.其核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶2则满足条件的J的两种同分异构体的结构简式分别为　 。 
[解析] D的分子式为C12H14O2。F既能发生银镜反应又能发生水解反应,含有 结构,同时其相对分子质量比D小28,则J的分子式为C10H10O2。该分子能与4 ml H2反应即除了苯环还含有 ,同时核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2∶2,即苯环上为二取代,则J的结构为、 。
15.[2023·湖南岳阳二模节选] J(C7H7O2N)有多种同分异构体,同时满足下列条件的有　　　　种; (a)含有一个苯环(b)能发生银镜反应(c)红外光谱显示没有氮氧键其中核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为　 。 
[解析] J有多种同分异构体,同时满足下列条件 (a)含有一个苯环, (b)能发生银镜反应,说明有—CHO或 ,(c)红外光谱显示没有氮氧键,可以取代苯环上的两个氢,有—OCHO、—NH2和—OH、—NHCHO两种组合,结合邻、间、对三位置关系,有6种;也可以是取代苯环上的三个氢,有—OH、—CHO、—NH2,取代基不同,有10种,故共有16种。其中核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
16.[2023·湖北武汉模拟节选] J是C( )的同分异构体,J能与FeCl3溶液发生显色反应,符合条件的J有　　　　种,其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶6的结构简式为　 (写一种即可)。 
[解析] C的分子式为C9H12O;J是C的同分异构体,J能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有苯环和酚羟基;若取代基为—OH、—CH2CH2CH3,则有邻、间、对3种情况;若取代基为—OH、—CH(CH3)2,则有邻、间、对3种情况;若取代基为—OH、—CH3、—CH2CH3,苯环上3个不同的取代基,则有10种情况;若取代基为—OH、3个—CH3,则有 6种情况;故符合条件的J共有22种;其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶6,则含有2个对称的甲基和1个其他甲基,结构简式为 、 。
17.在B( )的同分异构体中,同时满足下列条件的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。 a.含有苯环和酯基(Br原子不与酯基相连)b.不能发生银镜反应c.苯环上的一氯代物有2种在上述B的同分异构体中,   (写结构简式)在酸性环境下的水解产物含酚羟基。