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2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第31讲认识有机化合物课件
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这是一份2024版新教材高考化学全程一轮总复习第九章有机化学基础第31讲认识有机化合物课件，共60页。PPT课件主要包含了2按碳的骨架分类，苯的同系物，C≡C，烃的衍生物，CH3CH2Br，NH2，官能团，答案B，答案D，酯基羰基等内容，欢迎下载使用。
复 习 目 标1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
(3)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH3COOCH2CH3
2.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)共价键的类型按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型。
(3)σ键和π键的比较
(4)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越____，共价键极性越____，在反应中越容易断裂。因此，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
微点拨 (1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小，故π键不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应，因此，乙烯、乙炔易发生加成反应。(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。
[正误判断] (1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)有机物一定含碳、氢元素( )(3)醛基的结构简式为“—COH”( )
× 芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素
× 四氯化碳不含H元素，但属于有机物
× 醛基的结构简式应写成—CHO
(4)× 前者属于酚类，后者为芳香醇(5)× 该有机物的结构为 ，不含醚键
(6)乙烯分子中既有σ键又有π键，且二者牢固程度相同( )(7)含有醛基的物质一定属于醛类( )
× σ键是原子轨道头碰头重叠而成，重叠程度大，π键是原子轨道肩并肩重叠而成，重叠程度小，σ键的牢固程度大于π键
× 葡萄糖中含有醛基，但不属于醛类物质
对点题组训练题组一 有机物的分类方法1．按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )A．①② B．②③ C．②④ D．①④
解析：按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①④为按碳骨架分类，②③均为按官能团分类。
2．下列叙述正确的是( )
解析：B项，两物质不属于同类物质，一定不互为同系物；C项，有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸。
题组二 有机物中官能团名称的识别与规范书写3．按要求回答下列问题。
4．按要求解答下列各题(1)化合物 是一种替代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为___________________(写名称)，它属于________ (填“脂环”或“芳香”)化合物。(2) 中含氧官能团的名称是_____________。
解析：(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团名称是________。(4) 中官能团的名称是________、________。(5)治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有的官能团名称是_______________________________。
醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基
解析：HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
考点二 有机物的表示方法及命名必备知识整理1.有机物常用的表示方法
微点拨 用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。如异丙苯的键线式可表示为 。
2．烃基烃分子失去一个________所剩余的原子团。常见的烃基：甲基________，乙基__________，正丙基____________，异丙基________________。
—CH2CH2CH3
3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烯烃和炔烃的命名
4，4二甲基2己炔
(4)苯的同系物的命名
(5)烃的含氧衍生物的命名①醇、醛、羧酸的命名②酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
微点拨 系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
对点题组训练题组一 有机物命名及正误判断1．用系统命名法给有机物命名
3，3，4三甲基己烷
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢原子，其名称为_____________。
2乙基1，3丁二烯
2．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
解析：A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5四甲基3乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3二甲基2乙基1丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3甲基2乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3甲基2氯丁烷，错误。
题组二 有机物的名称的规范书写3．按要求写出下列有机物的名称
(5)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为______________。
题组三 根据有机物的名称规范书写结构简式4．(1)4，4-二甲基-2-戊醇的结构简式为___________________。(2)2，4，6-三甲基苯酚的结构简式为______________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为_______________。(4)苯乙炔的结构简式为___________。
考点三 有机物的空间结构 同分异构体 同系物必备知识整理1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
微点拨 把握“三步”解题策略
3．同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的_________，但具有不同_____的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)顺反异构和对映异构Ⅰ.顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。在比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的_______________是相同的，但是________是不同的。这种异构称为顺反异构。
Ⅱ.对映异构——氯溴碘代甲烷从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团________，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为________异构，这样的分子也称为手性分子。
[正误判断] (1)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )(3)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )
(7)C4H8与C3H6可能互为同系物( )(8)同分异构体的化学性质可能相似( )
对点题组训练题组一 有机物分子中原子的空间位置判断1．下列有关说法正确的是( )A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B．苯乙烯（ ）分子的所有原子可能在同一平面上C． 分子中的所有原子都在同一平面上 D． 的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
解析：A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4二甲基3乙基己烷。
2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )
解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体，所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
题组二 同系物的理解和判断3．下列各组物质中，互为同系物的是( )A．CH4、C10H22 B．CH4、C2H5OHC．C2H6、C4H8 D．CH3COOH、C3H8
解析：同系物必须是结构相似，组成上相差若干个—CH2—原子团的物质。两者符合CnH2n＋2均为烷烃，A互为同系物；前者属于烷烃， 后者属于醇类，B不是同系物；前者属于烷烃，后者为烯烃或环烷烃，C不是同系物；前者属于羧酸，后者属于烷烃，D不是同系物。
4．下列各对物质中，互为同系物的是( )
解析：A项，前者为对甲基苯酚，后者为苯酚，二者均是酚类，结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；B项，前者为苯酚，后者为苯甲醇，二者的结构不相似，不属于同系物；C项，二者的分子式相同，属于同分异构体；D项，前者为丙烯，后者为环丁烷，二者结构不相似，不属于同系物。
解析：C7H16的烷烃，分子结构中含有三个—CH3，除去链端的两个—CH3，还有一个—CH3只能位于支链，即该同分异构体只含有一条支链，则该同分异构体有3种，它们的碳骨架为
6．某有机化合物的结构简式为 ，与其互为同分异构体的是( )
解析： 的分子式为C8H8O2，A项的分子式为C8H8O2，B项的分子式为C8H14O2，C项的分子式为C8H6O3，D项的分子式为C7H6O2。
微点拨 同分异构体数目的判断方法(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考点四 研究有机物的一般步骤和方法必备知识整理1.研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机化合物分子式的确定(1)元素分析
4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的________不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
[正误判断] (1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
× 甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为3∶1
× 前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，后者只有一种氢原子
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃取有机物( )(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )
× 乙醇能和水混溶，不会分层，无法分液
(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( )(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
× 核磁共振氢谱用于确定有机物中氢原子的类型，不能确定官能团类型
× 的核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
[深度思考] 用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：
取9.0 g A放入B装置中，通入过量O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是__________________________________________。(2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增重13.2 g，则A的实验式为________。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________。(4)计算该分子的不饱和度为________，推测该分子中是否含有苯环________(填“是”或“否”)。
D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差
(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：①A能发生银镜反应；②在一定条件下，1 ml A可以与1 ml H2加成还原生成直链的己六醇；③在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是___________________。
CH2OH(CHOH)4CHO
解析：①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基。根据③实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。
对点题组训练题组一 有机物的分离和提纯1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是( )
解析：乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误；酒精与生石灰不反应，水与生石灰反应生成氢氧化钙，所以可以用生石灰除去酒精中的水，再通过蒸馏的方法分离，故B正确；乙烯具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故C错误；溴苯和溴都能溶于四氯化碳，所以不能分离，故D错误。
2．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法正确的是( )A．步骤①④分别是过滤、蒸馏B．步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下C．步骤③需要用到坩埚D．步骤④选用球形冷凝管
解析：由实验流程可知，步骤①是分离固、液混合物，其操作为过滤；步骤②先萃取再分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤③是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤④是从有机层溶液中利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯。根据分析可知步骤①④分别是过滤、蒸馏，故A正确；步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上，故B错误；步骤③为蒸发结晶，要用蒸发皿而不是坩埚，故C错误；步骤④为蒸馏，应该用直形冷凝管增强冷凝效果，故D错误。
题组二 有机物分子式、结构式的确定3．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为( )A．C8H5NO B．C4H6NOC．C2H2NO D．C7H8NO
4．某含C、H、O三种元素的未知物A，现对A进行分析探究。(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为________。(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为________。(3)A的红外光谱图如下，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是______、_________。
(4)A的核磁共振氢谱图如下，综合分析A的结构简式为____________________________。
HOOC—CH===CH—COOH
解析：根据A的核磁共振氢谱图可知有两种类型的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。
新 情 境 新 高 考了解咖啡因咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(Ka约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽通过蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：
(1)实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是什么？
提示：增加固、液接触面积，使提取更充分。
(2)利用索氏提取器，从玫瑰花中提取取得玫瑰油的主要成分是乙酸橙花醇酯，其键线式结构如下：①该有机化合物的分子式是什么？分子中含有的官能团是什么？
提示：C12H20O2；碳碳双键、酯基。
②该物质核磁共振氢谱含有几个信号峰？其面积之比是多少？③若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？④1 ml乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？
提示：该物质含有8类不同H，有8个信号峰。其面积之比是3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。
提示：加入饱和的碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层、分液。
本讲真题研练1．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：辅酶Q10的分子式为C59H90O4，A项错误； 中含有11个甲基，故辅酶Q10分子中含有14个甲基，B项正确；由乙烯分子中所有原子共平面可知，辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面，C项错误；分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代，D项错误。
2．[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是 ( )A．化合物1分子中所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可发生开环聚合反应
解析：化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成 ，D正确。
3．[2021·浙江1月卷]下列表示正确的是( )
解析：题中氧原子周围没有满足8电子结构，A错误；乙烯是平面形分子，分子中2个碳原子均为sp2杂化，B正确；题中键线式表示有机物的名称是3甲基戊烷，C错误；题中有机物的名称是乙酸甲酯，D错误。
4．[2021·湖南卷]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是( )A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。
5．[2020·天津卷]关于 的说法正确的是( )A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
6．[2020·山东卷]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
复 习 目 标1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。
(3)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
CH3COOCH2CH3
2.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)共价键的类型按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型。
(3)σ键和π键的比较
(4)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越____，共价键极性越____，在反应中越容易断裂。因此，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
微点拨 (1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小，故π键不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应，因此，乙烯、乙炔易发生加成反应。(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。
[正误判断] (1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)有机物一定含碳、氢元素( )(3)醛基的结构简式为“—COH”( )
× 芳香烃只含C、H两种元素，含有苯环的有机物可能还含有其他元素
× 四氯化碳不含H元素，但属于有机物
× 醛基的结构简式应写成—CHO
(4)× 前者属于酚类，后者为芳香醇(5)× 该有机物的结构为 ，不含醚键
(6)乙烯分子中既有σ键又有π键，且二者牢固程度相同( )(7)含有醛基的物质一定属于醛类( )
× σ键是原子轨道头碰头重叠而成，重叠程度大，π键是原子轨道肩并肩重叠而成，重叠程度小，σ键的牢固程度大于π键
× 葡萄糖中含有醛基，但不属于醛类物质
对点题组训练题组一 有机物的分类方法1．按照有机物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )A．①② B．②③ C．②④ D．①④
解析：按官能团分类方法，甲醛属于醛类。①④为按碳骨架分类，②③均为按官能团分类。
2．下列叙述正确的是( )
解析：B项，两物质不属于同类物质，一定不互为同系物；C项，有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸。
题组二 有机物中官能团名称的识别与规范书写3．按要求回答下列问题。
4．按要求解答下列各题(1)化合物 是一种替代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为___________________(写名称)，它属于________ (填“脂环”或“芳香”)化合物。(2) 中含氧官能团的名称是_____________。
解析：(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基， 为酯基。
(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团名称是________。(4) 中官能团的名称是________、________。(5)治疗冠心病的药物心酮胺( )中含有的官能团名称是_______________________________。
醚键、酮羰基、亚氨基、(醇)羟基
解析：HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。
考点二 有机物的表示方法及命名必备知识整理1.有机物常用的表示方法
微点拨 用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。如异丙苯的键线式可表示为 。
2．烃基烃分子失去一个________所剩余的原子团。常见的烃基：甲基________，乙基__________，正丙基____________，异丙基________________。
—CH2CH2CH3
3．有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法
(3)烯烃和炔烃的命名
4，4二甲基2己炔
(4)苯的同系物的命名
(5)烃的含氧衍生物的命名①醇、醛、羧酸的命名②酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。
微点拨 系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
对点题组训练题组一 有机物命名及正误判断1．用系统命名法给有机物命名
3，3，4三甲基己烷
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢原子，其名称为_____________。
2乙基1，3丁二烯
2．根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是( )
解析：A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5四甲基3乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3二甲基2乙基1丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3甲基2乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3甲基2氯丁烷，错误。
题组二 有机物的名称的规范书写3．按要求写出下列有机物的名称
(5)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为______________。
题组三 根据有机物的名称规范书写结构简式4．(1)4，4-二甲基-2-戊醇的结构简式为___________________。(2)2，4，6-三甲基苯酚的结构简式为______________。
(3)乙二酸二乙酯的键线式为_______________。(4)苯乙炔的结构简式为___________。
考点三 有机物的空间结构 同分异构体 同系物必备知识整理1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
微点拨 把握“三步”解题策略
3．同分异构现象、同分异构体(1)概念化合物具有相同的_________，但具有不同_____的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)顺反异构和对映异构Ⅰ.顺反异构①通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。②2-丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。在比较下面两种结构：可以看出a和b分子中碳原子之间的_______________是相同的，但是________是不同的。这种异构称为顺反异构。
Ⅱ.对映异构——氯溴碘代甲烷从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团________，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为________异构，这样的分子也称为手性分子。
[正误判断] (1)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体( )(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )(3)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物( )
(7)C4H8与C3H6可能互为同系物( )(8)同分异构体的化学性质可能相似( )
对点题组训练题组一 有机物分子中原子的空间位置判断1．下列有关说法正确的是( )A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B．苯乙烯（ ）分子的所有原子可能在同一平面上C． 分子中的所有原子都在同一平面上 D． 的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
解析：A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4二甲基3乙基己烷。
2．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是( )
解析：由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体，所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
题组二 同系物的理解和判断3．下列各组物质中，互为同系物的是( )A．CH4、C10H22 B．CH4、C2H5OHC．C2H6、C4H8 D．CH3COOH、C3H8
解析：同系物必须是结构相似，组成上相差若干个—CH2—原子团的物质。两者符合CnH2n＋2均为烷烃，A互为同系物；前者属于烷烃， 后者属于醇类，B不是同系物；前者属于烷烃，后者为烯烃或环烷烃，C不是同系物；前者属于羧酸，后者属于烷烃，D不是同系物。
4．下列各对物质中，互为同系物的是( )
解析：A项，前者为对甲基苯酚，后者为苯酚，二者均是酚类，结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；B项，前者为苯酚，后者为苯甲醇，二者的结构不相似，不属于同系物；C项，二者的分子式相同，属于同分异构体；D项，前者为丙烯，后者为环丁烷，二者结构不相似，不属于同系物。
解析：C7H16的烷烃，分子结构中含有三个—CH3，除去链端的两个—CH3，还有一个—CH3只能位于支链，即该同分异构体只含有一条支链，则该同分异构体有3种，它们的碳骨架为
6．某有机化合物的结构简式为 ，与其互为同分异构体的是( )
解析： 的分子式为C8H8O2，A项的分子式为C8H8O2，B项的分子式为C8H14O2，C项的分子式为C8H6O3，D项的分子式为C7H6O2。
微点拨 同分异构体数目的判断方法(1)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
考点四 研究有机物的一般步骤和方法必备知识整理1.研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。②液－液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3．有机化合物分子式的确定(1)元素分析
4．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的________不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
[正误判断] (1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
× 甲醇(CH4O)分子的碳氢质量比也为3∶1
× 前者有三种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，后者只有一种氢原子
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理，用乙醇从水溶液中萃取有机物( )(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )
× 乙醇能和水混溶，不会分层，无法分液
(5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( )(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
× 核磁共振氢谱用于确定有机物中氢原子的类型，不能确定官能团类型
× 的核磁共振氢谱中会出现四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
[深度思考] 用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：
取9.0 g A放入B装置中，通入过量O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是__________________________________________。(2)用改进后的装置进行试验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增重13.2 g，则A的实验式为________。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________。(4)计算该分子的不饱和度为________，推测该分子中是否含有苯环________(填“是”或“否”)。
D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差
(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：①A能发生银镜反应；②在一定条件下，1 ml A可以与1 ml H2加成还原生成直链的己六醇；③在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是___________________。
CH2OH(CHOH)4CHO
解析：①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据②实验及分子的不饱和度、已知信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基。根据③实验进一步验证，A分子中含有5个羟基。
对点题组训练题组一 有机物的分离和提纯1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所用除杂试剂和分离方法都正确的是( )
解析：乙酸能与碳酸钠溶液反应生成溶于水的乙酸钠，出现分层现象，应用分液法分离，故A错误；酒精与生石灰不反应，水与生石灰反应生成氢氧化钙，所以可以用生石灰除去酒精中的水，再通过蒸馏的方法分离，故B正确；乙烯具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故C错误；溴苯和溴都能溶于四氯化碳，所以不能分离，故D错误。
2．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法正确的是( )A．步骤①④分别是过滤、蒸馏B．步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下C．步骤③需要用到坩埚D．步骤④选用球形冷凝管
解析：由实验流程可知，步骤①是分离固、液混合物，其操作为过滤；步骤②先萃取再分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤③是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤④是从有机层溶液中利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯。根据分析可知步骤①④分别是过滤、蒸馏，故A正确；步骤②振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上，故B错误；步骤③为蒸发结晶，要用蒸发皿而不是坩埚，故C错误；步骤④为蒸馏，应该用直形冷凝管增强冷凝效果，故D错误。
题组二 有机物分子式、结构式的确定3．靛青是一种染料，利用元素分析仪分析其样品，发现它只含碳、氢、氧、氮四种元素，四种元素的质量分数分别如下：碳为73.3%、氢为3.8%、氮为10.7%、氧为12.2%，则靛青的最简式为( )A．C8H5NO B．C4H6NOC．C2H2NO D．C7H8NO
4．某含C、H、O三种元素的未知物A，现对A进行分析探究。(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为________。(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为________。(3)A的红外光谱图如下，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是______、_________。
(4)A的核磁共振氢谱图如下，综合分析A的结构简式为____________________________。
HOOC—CH===CH—COOH
解析：根据A的核磁共振氢谱图可知有两种类型的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。
新 情 境 新 高 考了解咖啡因咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(Ka约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。
索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽通过蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：
(1)实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是什么？
提示：增加固、液接触面积，使提取更充分。
(2)利用索氏提取器，从玫瑰花中提取取得玫瑰油的主要成分是乙酸橙花醇酯，其键线式结构如下：①该有机化合物的分子式是什么？分子中含有的官能团是什么？
提示：C12H20O2；碳碳双键、酯基。
②该物质核磁共振氢谱含有几个信号峰？其面积之比是多少？③若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？④1 ml乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？
提示：该物质含有8类不同H，有8个信号峰。其面积之比是3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。
提示：加入饱和的碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层、分液。
本讲真题研练1．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：辅酶Q10的分子式为C59H90O4，A项错误； 中含有11个甲基，故辅酶Q10分子中含有14个甲基，B项正确；由乙烯分子中所有原子共平面可知，辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面，C项错误；分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代，D项错误。
2．[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是 ( )A．化合物1分子中所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可发生开环聚合反应
解析：化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成 ，D正确。
3．[2021·浙江1月卷]下列表示正确的是( )
解析：题中氧原子周围没有满足8电子结构，A错误；乙烯是平面形分子，分子中2个碳原子均为sp2杂化，B正确；题中键线式表示有机物的名称是3甲基戊烷，C错误；题中有机物的名称是乙酸甲酯，D错误。
4．[2021·湖南卷]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是( )A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。
5．[2020·天津卷]关于 的说法正确的是( )A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
解析：该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
6．[2020·山东卷]α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
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