备战2025届新高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第45讲认识有机化合物课件
展开1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。2.知道简单有机化合物的命名。知道常见官能团的鉴别方法。3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
考点一 有机化合物的分类和命名
考点二 研究有机化合物的一般方法
1.有机化合物的分类(1)按碳骨架分类
(2)按官能团分类①官能团:决定有机化合物特性的________或________。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
原子 原子团
CH3COOCH2CH3
2.有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名法
(2)烯烃和炔烃的系统命名法
其他含官能团有机物的命名类似于烯烃、炔烃
(3)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
考向1 有机化合物的分类及官能团的识别例1(教材改编题)分析下列六种有机物的结构简式,下列说法不正确的是( )
A.六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物B.①②③⑤都属于芳香族化合物,④和⑥都属于脂环化合物C.②和③都属于醇类,⑤和⑥的官能团都是羧基D.六种有机物分子中都含有σ键和π键
解析 六种有机物分子中都含有苯环或脂环结构,且都含有官能团,故都属于环状化合物、烃的衍生物,A正确。①②③⑤分子中都含苯环结构,都属于芳香族化合物;④和⑥分子中都含六元单键碳环,都属于脂环化合物,B正确。②分子中羟基直接连在苯环上,属于酚类,③中羟基连在苯环侧链上,属于醇类;⑤属于甲酸酯类,官能团是酯基,⑥属于羧酸,官能团是羧基,C错误。单键都是σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,苯环中含有σ键和π键,由六种有机物的结构简式可知,都含有σ键和π键,D正确。
[对点训练1] (2023·广东广州检测)维生素C是重要的营养素,其分子结构如图所示。从官能团的视角对其进行分类,下列判断正确的是( )
解析 观察维生素C的结构知,其中含有碳碳双键,但由于分子中含氧元素,不属于烯烃类,A错误;维生素C结构中含酯基,属于酯类,B正确;维生素C结构中的羟基是醇羟基,属于醇类,不属于酚类,C错误;维生素C结构中不含醚键,不属于醚类,D错误。
考向2 有机化合物的命名例2(2023·广东广州检测)下列有机物的系统命名正确的一组是( )
解析 A项,名称应为1,2-二溴乙烷,错误;B项,名称应为1,2,4-三甲苯,错误;以最长的碳链做主链,从最靠近支链一端对主链编号,C项正确;D项,名称应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误。
[对点训练2] 下列有机物命名正确的是( )
解析 A项,名称是邻甲基苯甲醛,错误;B项,含有碳碳三键,属于炔烃,主链有5个碳原子,从离三键近的一端给碳原子编号,第4号碳原子连有2个甲基,名称是4,4-二甲基-2-戊炔,错误;C项,含有酯基,属于酯类,名称为异丁酸甲酯,正确;D项,含有羟基,属于醇类,主链有6个碳原子,从离羟基近的一端给碳原子编号,羟基位于3号碳,4号碳原子连有1个甲基,名称为4-甲基-3-己醇,错误。
归纳总结1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支 链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和 不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的________与其________的比值)________值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.有机化合物分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出________,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团____________不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种________或________的信息。 ②核磁共振氢谱主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰组数为等效氢原子种数,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
化学键 官能团
③确定有机化合物分子中的不饱和度
【应用示例】某有机物分子式的确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。 (2)确定分子式:该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍,则其相对分子质量为________,分子式为________。
提示 (1)有机物中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O) =(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37×2=74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74,则实验式即为分子式。
考向1 有机化合物分离及提纯的方法例1(2024·浙江浙南名校联考)实验室提纯乙酸乙酯的流程如图所示:
下列说法不正确的是( )A.为保证反应回流效果,可以使用球形冷凝管B.饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度C.试剂1的作用是将乙醇氧化成乙酸溶于水而除去D.操作1为蒸馏
解析 回流产物蒸馏,蒸馏产物加入饱和碳酸钠溶液调节pH、饱和氯化钠溶液洗涤分液,分液分离出有机相,加入饱和氯化钙溶液除去乙醇,分液分离出有机相,加入无水硫酸镁干燥,蒸馏分离得到乙酸乙酯。为保证反应回流效果,可以使用球形冷凝管,增加气体在冷凝管中的时间,达到更好的冷凝效果,A正确;饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液既能除杂又能降低酯的溶解度,利于除杂和酯的析出,B正确;试剂1是饱和氯化钙溶液,作用是除去乙醇,C错误;操作1为分离出乙酸乙酯的操作,为蒸馏,D正确。
[对点训练1] 下列关于有机物的分离、提纯方法,正确的是( )A.直接蒸馏乙醇和水的混合物,可以获得无水酒精B.甲烷中混有乙炔时,可用酸性高锰酸钾溶液洗气C.用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D.苯甲酸中混有NaCl时,可用重结晶的方法提纯苯甲酸
解析 酒精与水的沸点相差少,部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中,故A错误;酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳,会引入新的杂质,故B错误;乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解,故C错误;苯甲酸是固体,在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水,所以可利用重结晶的方法将两者分离,故D正确。
考向2 有机化合物分子组成的确定例2将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是( )A.该有机物一定含有C、H、O三种元素B.该有机物的实验式为CH3OC.该有机物的分子式可能为CH3OD.该有机物的分子式一定为C2H6O2
[对点训练2] 有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,将12 g该有机物完全燃烧,所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰,浓硫酸增重14.4 g,碱石灰增重26.4 g,该有机物的分子式是( )A.C4H10B.C3H8OC.C2H6OD.C2H4O2
考向3 有机化合物分子结构的确定例3(2023·广东清远检测)准确称取4.4 g某有机物样品X(只含C、H、O三种元素),将有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6 g和8.8 g。又知有机物X的质谱图和红外光谱图分别如图所示,则该有机物的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2COOHD.CH3COOCH3
进阶1 练易错·避陷阱1.0.2 ml某有机物和0.4 ml O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g),产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8 g;再通过灼热CuO充分反应后,固体质量减轻了3.2 g;最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰增重17.6 g,该有机物的分子式为( )A.C2H6D.C3H6O3
2.如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料,下列有关该有机物的说法不正确的是( )A.分子式为C21H28O2B.能溶于水,属于芳香烃C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.苯环上的一氯代物有3种
解析 由结构简式知其分子式为C21H28O2,A正确;含有O元素,则属于烃的衍生物,B错误;含有碳碳双键,可与高锰酸钾发生氧化反应使其褪色,C正确;分子中只有一个苯环,则苯环上的一氯代物有3种,D正确。
进阶2 练热点·提素能3.(2023·广东实验中学检测)将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱图如图所示。关于X的下列叙述不正确的是( )
A.X的分子式为C8H8O2B.化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种D.与X属于同类化合物的同分异构体(不包括X)有5种
进阶3 研真题·明考向4.(2023·浙江6月选考卷)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法不正确的是( )A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
解析 苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确。
间苯二酚(或1,3-苯二酚)
氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
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