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新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第2讲烃课件
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这是一份新教材(广西专版)高考化学一轮复习第9章有机化学基础第2讲烃课件，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，强基础增分策略，增素能精准突破，研专项前沿命题，明考向真题演练，课程标准，②煤的加工，答案C，考向2脂肪烃的性质，答案B等内容，欢迎下载使用。
1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯为例认识碳原子的成键特点,认识它们的官能团;知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型;知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异,了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用,以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。4.知道简单有机化合物的命名。
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式 烃分子中的氢原子数一定是偶数
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。①习惯命名法。
②系统命名法。a.最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 。 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
(2)烯烃和炔烃的命名。
3.脂肪烃的结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
(2)烯烃的顺反异构①定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式 不同所产生的异构现象。 ②存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应①燃烧:烷烃燃烧火焰较明亮;烯烃燃烧火焰明亮冒 黑烟 ;炔烃燃烧很明亮冒 浓烟 。 ②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。
(2)烷烃的取代反应 下一上一①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团所取代 的反应。 ②卤代反应。
(3)烯烃、炔烃的加成反应。 π键断裂——只上不下,断一加二①加成反应:有机化合物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(4)加聚反应。 π键打开,链节相连形成高分子化合物①丙烯加聚反应的化学方程式:②乙炔加聚反应的化学方程式:
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
6.乙炔的实验室制法
7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用①煤的组成。
(2)石油的综合利用①石油的成分:多种 碳氢化合物(烃) 组成的混合物。 ②石油加工。
(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 CH4 。 ②天然气与水蒸气反应制取H2的原理: CH4+H2O CO+3H2 。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( × )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( × )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( √ )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( × )(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。( √ )(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( × )(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( √ )
二、芳香烃、苯的同系物1.芳香烃
2.苯的同系物的同分异构体及命名(1)习惯命名法(以C8H10芳香烃为例)。 苯环二取代物存在邻、间、对三种位置异构
(2)系统命名法(以二甲苯为例)。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做 1,2-二甲苯 ,间二甲苯也叫做 1,3-二甲苯 ,对二甲苯也叫做 1,4-二甲苯 。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( × )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( × )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( × )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( √ )(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( √ )
(6)C2H2与 的最简式相同。( √ )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( × )(8)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( √ )
应用提升 (1)苯分子是平面正六边形结构,苯的邻位二元取代物无同分异构体、苯不能使Br2的CCl4溶液褪色、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替的结构。(2)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物,因为芳香烃的范围较广,含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃,都属于芳香烃。
考向1.脂肪烃的结构与命名典例突破下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )A.丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度依次增大D.丙烷分子中碳链是锯齿形的,不是简单的直线排列
答案 D解析 选项所给模型为球棍模型,A错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下为CO2,三者C原子数相同,所以生成CO2体积比为1∶1∶1,B错误;丙烷、丙烯、丙炔三种物质在常温常压下均为气体,由阿伏加德罗定律得ρ= ,故T、p一定时,密度与摩尔质量M成正比,故相对密度依次降低,C错误;丙烷中的碳原子是sp3杂化,碳链空间结构是锯齿形的,D正确。
针对训练1. 根据有机化合物的命名规则,下列命名正确的是( )
答案 D解析 A项,甲基和双键位置编号错误,正确命名应该为4-甲基-2-戊烯,错误;B项,该有机化合物分子中有5个碳原子,正确命名应该为异戊烷,错误;C项,烷烃的命名中出现“2-乙基”,说明选取的主链不是最长碳链,该有机化合物正确命名应该为3-甲基己烷,错误;D项,从离三键最近的一端编号,甲基在3号碳原子上,该有机化合物命名为3-甲基-1-丁炔,正确。
2.有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示,下列说法正确的是( )A.M的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丁烷D.M、N、Q均能与溴水反应
解析 依题意,M、N、Q的结构简式分别为
的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A项错误;N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲基中所有原子不可能共平面,所以N分子中所有原子不可能共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项正确;M、Q不能与溴水反应,N分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D项错误。
典例突破有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子),某烃的键线式结构如图所示,下列关于该烃的叙述正确的是( )A.该烃属于不饱和烃,其分子式为C11H18B.该烃只能发生加成反应C.该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)D.该烃所有碳原子可能在同一个平面内
答案 C解析 该烃含有碳碳双键属于不饱和烃,根据键线式可知分子式为C11H16,A错误;该烃含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等,含有烷基,可以发生取代反应,B错误;三个双键分别与一分子溴加成可得3种产物,一分子该烃与一分子溴发生1,4加成可得两种产物,故所得产物有5种,C正确;该分子中存在 结构,因此不可能所有碳原子共面,D错误。
针对训练1.桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,0]丁烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与1,3-丁二烯互为同分异构体B.二氯代物共有4种C.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种D.每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
答案 C解析 由二环[1,1,0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6,它与1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体,A项正确;二环[1,1,0]丁烷的二氯代物中,2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种,2个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种,共有4种,B项正确;二环[1,1,0]丁烷分子中,碳碳键只有单键,其余为碳氢键,键角不可能为45°或90°,C项错误;二环[1,1,0]丁烷分子中,每个碳原子均形成4个单键,类似甲烷分子中的碳原子,处于与其直接相连的原子构成的四面体内部,D项正确。
2.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧
答案 C解析 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
归纳总结取代反应与加成反应的对比
考向3.烃的燃烧规律典例突破120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( )A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6
1. 两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况),完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O,则该混合烃中( )A.一定不存在乙烯B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷D.一定存在乙烯
答案 C则1 ml 该混合物的平均分子式是C1.6H4,根据平均碳原子数推得一定有甲烷,而甲烷的氢原子数是4,混合物的平均氢原子数也是4,则另一种烃是碳原子数大于或等于2、氢原子数等于4的气态烃,即可能有C2H4或C3H4。
2.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是 。 (2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是 。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是 ,生成水的量最多的是 。
答案 (1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4
归纳总结烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
考向1.芳香烃的结构与性质
典例突破(2023广西南宁月考)下列关于芳香烃的说法错误的是( )
答案 B解析 菲属于稠环芳香烃,与苯的性质相似,A正确;题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团,B错误;苯与 的最简式相同,因而等质量的两物质完全燃烧,消耗氧气的量相同,C正确;异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应,烷基有2种不同化学环境的氢原子,故生成的一氯代物有2种,D正确。
针对训练1. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
答案 B解析 苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机化合物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即 ,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。
2.(2022辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
答案 C解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
考向2.芳香烃的同分异构体典例突破(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有 种。 (2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有 种。 (3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机化合物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是 。 (4)分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有 种。
(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。
(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基中一个为甲基,另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况;共有9种。
针对训练1. 有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法错误的是( )A.分子中有7个碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与HBr发生加成反应D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案 A解析 分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中的6个原子共平面,可知该分子中有5个碳原子共平面,故A错误;含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应,故C正确;X中含有3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。
2. 以一个丁基(—C4H9)取代联三苯( )分子中的一个氢原子,所得的同分异构体的数目为( )A.18B.28C.24D.20
归纳总结判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如,甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如,二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:2+3+1=6,共有6种。
有机化合物中原子共线、共面的判断
考向1原子共线、共面必备知识例1.有机化合物 分子中最多有 个碳原子在同一平面内;最多有 个原子在同一条直线上;共平面的碳原子至少有 个。
解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机化合物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5+1=6。答案 11 6 9
突破方法(1)判断有机化合物分子中原子共线、共面的基准点
(2)结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
针对训练1.对下列有机化合物的分子结构的叙述中正确的是( )A.CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面
2. 下列有关说法正确的是( )
答案 B解析 A项,以“ ”为中心,联想乙烯分子中的键角120°,4个碳原子不可能共线,错误;B项,单键可绕轴旋转,乙烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面,正确;C项,分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误;D项,应选含支链最多的为主链,正确的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷, 错误。
考向2原子共线、共面解题策略例2.下列说法正确的是 。
突破方法突破有机化合物分子中原子共线、共面问题的方法(1)单键旋转思想有机化合物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可绕轴旋转,但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”的作用,如
(2)定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内所有原子必定共平面。(3)定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型其他有机化合物可看作甲烷、乙烯、苯、乙炔四种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这四种分子的空间结构基本不变,如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为 ,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。
针对训练3.靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝的结构简式如下图。下列关于靛蓝的说法错误的是( )A.分子式是C16H10O2N2B.分子中的所有碳原子的杂化方式相同C.分子中所有原子处于同一平面D.分子中有5种不同化学环境的氢原子
答案 C解析 由靛蓝的结构简式可知其分子式为C16H10O2N2,故A项正确;分子中的所有碳原子均为sp2杂化,所以分子中的所有碳原子的杂化方式相同,故B项正确;分子中的氮原子采取sp3杂化,因此分子中所有原子不可能处于同一平面上,故C项错误;每个苯环上的4个氢原子的化学环境不同,此外还有与氮原子相连的氢原子,分子中有5种不同化学环境的氢原子,故D项正确。
4.下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面上的是( )
A.①②④⑥B.①②④⑤C.①②③⑤D.①②⑤⑥
答案 D解析 有机化合物中甲烷是正四面体结构,苯环、乙烯以及甲醛为平面形结构。
1.生活中处处有化学。下列说法错误的是( )A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B.天然气的主要成分是甲烷C.乙烯可用作水果催熟剂D.苯酚可用作消毒剂
答案 A解析 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,A错误;天然气的主要成分是甲烷,B正确;乙烯具有植物生长调节作用,可以用作水果催熟剂,C正确;苯酚能使蛋白质变性,具有消毒、防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂,D正确。
2.(2023浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH=CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
3.下列关于 的说法正确的是( )A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案 A解析 根据苯分子中12个原子共平面,乙炔分子中四个原子共直线,甲烷分子中三个原子共平面,可知分子中共平面的原子数目最多为15(甲基中碳原子和其中一个氢原子可与其他原子共面),故B错误;苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,故C错误;与Cl2发生取代反应,取代甲基上的氢有一种产物,取代苯环上的氢有四种产物,因此取代反应生成产物种数不止两种,故D错误。
4.(2022全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应
1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯为例认识碳原子的成键特点,认识它们的官能团;知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型;知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异,了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用,以煤、石油的开发利用为例,了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。4.知道简单有机化合物的命名。
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和通式 烃分子中的氢原子数一定是偶数
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。①习惯命名法。
②系统命名法。a.最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
命名为 3,4-二甲基-6-乙基辛烷 。 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
(2)烯烃和炔烃的命名。
3.脂肪烃的结构(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
(2)烯烃的顺反异构①定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式 不同所产生的异构现象。 ②存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应①燃烧:烷烃燃烧火焰较明亮;烯烃燃烧火焰明亮冒 黑烟 ;炔烃燃烧很明亮冒 浓烟 。 ②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。
(2)烷烃的取代反应 下一上一①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团所取代 的反应。 ②卤代反应。
(3)烯烃、炔烃的加成反应。 π键断裂——只上不下,断一加二①加成反应:有机化合物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(4)加聚反应。 π键打开,链节相连形成高分子化合物①丙烯加聚反应的化学方程式:②乙炔加聚反应的化学方程式:
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
6.乙炔的实验室制法
7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用①煤的组成。
(2)石油的综合利用①石油的成分:多种 碳氢化合物(烃) 组成的混合物。 ②石油加工。
(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 CH4 。 ②天然气与水蒸气反应制取H2的原理: CH4+H2O CO+3H2 。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( × )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( × )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( √ )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( × )(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。( √ )(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( × )(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( √ )
二、芳香烃、苯的同系物1.芳香烃
2.苯的同系物的同分异构体及命名(1)习惯命名法(以C8H10芳香烃为例)。 苯环二取代物存在邻、间、对三种位置异构
(2)系统命名法(以二甲苯为例)。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做 1,2-二甲苯 ,间二甲苯也叫做 1,3-二甲苯 ,对二甲苯也叫做 1,4-二甲苯 。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( × )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( × )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( × )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( √ )(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( √ )
(6)C2H2与 的最简式相同。( √ )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( × )(8)甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( √ )
应用提升 (1)苯分子是平面正六边形结构,苯的邻位二元取代物无同分异构体、苯不能使Br2的CCl4溶液褪色、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替的结构。(2)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物,因为芳香烃的范围较广,含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃,都属于芳香烃。
考向1.脂肪烃的结构与命名典例突破下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )A.丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度依次增大D.丙烷分子中碳链是锯齿形的,不是简单的直线排列
答案 D解析 选项所给模型为球棍模型,A错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下为CO2,三者C原子数相同,所以生成CO2体积比为1∶1∶1,B错误;丙烷、丙烯、丙炔三种物质在常温常压下均为气体,由阿伏加德罗定律得ρ= ,故T、p一定时,密度与摩尔质量M成正比,故相对密度依次降低,C错误;丙烷中的碳原子是sp3杂化,碳链空间结构是锯齿形的,D正确。
针对训练1. 根据有机化合物的命名规则,下列命名正确的是( )
答案 D解析 A项,甲基和双键位置编号错误,正确命名应该为4-甲基-2-戊烯,错误;B项,该有机化合物分子中有5个碳原子,正确命名应该为异戊烷,错误;C项,烷烃的命名中出现“2-乙基”,说明选取的主链不是最长碳链,该有机化合物正确命名应该为3-甲基己烷,错误;D项,从离三键最近的一端编号,甲基在3号碳原子上,该有机化合物命名为3-甲基-1-丁炔,正确。
2.有机物M、N、Q之间的转化关系如图所示,下列说法正确的是( )A.M的同分异构体有4种(不考虑立体异构)B.N分子中所有原子共平面C.Q的名称为异丁烷D.M、N、Q均能与溴水反应
解析 依题意,M、N、Q的结构简式分别为
的一氯代物共有4种,除M外,还有3种,A项错误;N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代,乙烯分子中所有原子共平面,甲基中所有原子不可能共平面,所以N分子中所有原子不可能共平面,B项错误;Q的名称是异丁烷,C项正确;M、Q不能与溴水反应,N分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,D项错误。
典例突破有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子),某烃的键线式结构如图所示,下列关于该烃的叙述正确的是( )A.该烃属于不饱和烃,其分子式为C11H18B.该烃只能发生加成反应C.该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)D.该烃所有碳原子可能在同一个平面内
答案 C解析 该烃含有碳碳双键属于不饱和烃,根据键线式可知分子式为C11H16,A错误;该烃含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等,含有烷基,可以发生取代反应,B错误;三个双键分别与一分子溴加成可得3种产物,一分子该烃与一分子溴发生1,4加成可得两种产物,故所得产物有5种,C正确;该分子中存在 结构,因此不可能所有碳原子共面,D错误。
针对训练1.桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃,二环[1,1,0]丁烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与1,3-丁二烯互为同分异构体B.二氯代物共有4种C.碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种D.每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
答案 C解析 由二环[1,1,0]丁烷的键线式可知其分子式为C4H6,它与1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互为同分异构体,A项正确;二环[1,1,0]丁烷的二氯代物中,2个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子有1种,2个氯原子取代不同碳原子上的氢原子有3种,共有4种,B项正确;二环[1,1,0]丁烷分子中,碳碳键只有单键,其余为碳氢键,键角不可能为45°或90°,C项错误;二环[1,1,0]丁烷分子中,每个碳原子均形成4个单键,类似甲烷分子中的碳原子,处于与其直接相连的原子构成的四面体内部,D项正确。
2.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧
答案 C解析 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
归纳总结取代反应与加成反应的对比
考向3.烃的燃烧规律典例突破120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( )A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6
1. 两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况),完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O,则该混合烃中( )A.一定不存在乙烯B.一定不存在甲烷C.一定存在甲烷D.一定存在乙烯
答案 C则1 ml 该混合物的平均分子式是C1.6H4,根据平均碳原子数推得一定有甲烷,而甲烷的氢原子数是4,混合物的平均氢原子数也是4,则另一种烃是碳原子数大于或等于2、氢原子数等于4的气态烃,即可能有C2H4或C3H4。
2.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:(1)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是 。 (2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是 。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是 ,生成水的量最多的是 。
答案 (1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4
归纳总结烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
考向1.芳香烃的结构与性质
典例突破(2023广西南宁月考)下列关于芳香烃的说法错误的是( )
答案 B解析 菲属于稠环芳香烃,与苯的性质相似,A正确;题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团,B错误;苯与 的最简式相同,因而等质量的两物质完全燃烧,消耗氧气的量相同,C正确;异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应,烷基有2种不同化学环境的氢原子,故生成的一氯代物有2种,D正确。
针对训练1. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
答案 B解析 苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机化合物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即 ,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。
2.(2022辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
答案 C解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图所示, ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
考向2.芳香烃的同分异构体典例突破(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代,所得产物有 种。 (2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有 种。 (3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机化合物苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是 。 (4)分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有 种。
(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。
(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基中一个为甲基,另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上有邻、间、对3种情况;共有9种。
针对训练1. 有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法错误的是( )A.分子中有7个碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与HBr发生加成反应D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案 A解析 分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中的6个原子共平面,可知该分子中有5个碳原子共平面,故A错误;含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应,故C正确;X中含有3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。
2. 以一个丁基(—C4H9)取代联三苯( )分子中的一个氢原子,所得的同分异构体的数目为( )A.18B.28C.24D.20
归纳总结判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如,甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如,二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:2+3+1=6,共有6种。
有机化合物中原子共线、共面的判断
考向1原子共线、共面必备知识例1.有机化合物 分子中最多有 个碳原子在同一平面内;最多有 个原子在同一条直线上;共平面的碳原子至少有 个。
解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机化合物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5+1=6。答案 11 6 9
突破方法(1)判断有机化合物分子中原子共线、共面的基准点
(2)结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
针对训练1.对下列有机化合物的分子结构的叙述中正确的是( )A.CH3—C≡C—CH=CH2分子中最多有4个碳原子共面
2. 下列有关说法正确的是( )
答案 B解析 A项,以“ ”为中心,联想乙烯分子中的键角120°,4个碳原子不可能共线,错误;B项,单键可绕轴旋转,乙烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面,正确;C项,分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共面,错误;D项,应选含支链最多的为主链,正确的名称为2,4-二甲基-3-乙基己烷, 错误。
考向2原子共线、共面解题策略例2.下列说法正确的是 。
突破方法突破有机化合物分子中原子共线、共面问题的方法(1)单键旋转思想有机化合物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可绕轴旋转,但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”的作用,如
(2)定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内所有原子必定共平面。(3)定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型其他有机化合物可看作甲烷、乙烯、苯、乙炔四种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这四种分子的空间结构基本不变,如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为 ,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。
针对训练3.靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一,广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝的结构简式如下图。下列关于靛蓝的说法错误的是( )A.分子式是C16H10O2N2B.分子中的所有碳原子的杂化方式相同C.分子中所有原子处于同一平面D.分子中有5种不同化学环境的氢原子
答案 C解析 由靛蓝的结构简式可知其分子式为C16H10O2N2,故A项正确;分子中的所有碳原子均为sp2杂化,所以分子中的所有碳原子的杂化方式相同,故B项正确;分子中的氮原子采取sp3杂化,因此分子中所有原子不可能处于同一平面上,故C项错误;每个苯环上的4个氢原子的化学环境不同,此外还有与氮原子相连的氢原子,分子中有5种不同化学环境的氢原子,故D项正确。
4.下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面上的是( )
A.①②④⑥B.①②④⑤C.①②③⑤D.①②⑤⑥
答案 D解析 有机化合物中甲烷是正四面体结构,苯环、乙烯以及甲醛为平面形结构。
1.生活中处处有化学。下列说法错误的是( )A.天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B.天然气的主要成分是甲烷C.乙烯可用作水果催熟剂D.苯酚可用作消毒剂
答案 A解析 天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,A错误;天然气的主要成分是甲烷,B正确;乙烯具有植物生长调节作用,可以用作水果催熟剂,C正确;苯酚能使蛋白质变性,具有消毒、防腐作用,低浓度时可用作杀菌消毒剂,D正确。
2.(2023浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH=CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
3.下列关于 的说法正确的是( )A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案 A解析 根据苯分子中12个原子共平面,乙炔分子中四个原子共直线,甲烷分子中三个原子共平面,可知分子中共平面的原子数目最多为15(甲基中碳原子和其中一个氢原子可与其他原子共面),故B错误;苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,故C错误;与Cl2发生取代反应,取代甲基上的氢有一种产物,取代苯环上的氢有四种产物,因此取代反应生成产物种数不止两种,故D错误。
4.(2022全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应
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