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【同步讲义】高中化学(苏教版2019)选修第三册--6.1 糖类和油脂 讲义
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专题6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质
第一单元 糖类和油脂
6.1 糖类和油脂
目标导航
1.认识葡萄糖的结构特征和化学性质;
2.了解淀粉、纤维素的典型性质和用途;
3.认识油脂的组成、结构特点和主要化学性质;
4.认识糖类在食品加工和生物质能开发上的应用,认识糖类、油脂的用途及其对生命活动的重要性。
知识精讲
知识点01 糖类和单糖
1.糖类的概念和组成
(1)概念:糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
(2)组成元素:由C、H、O三种元素组成。
(3)通式:Cm(H2O)n(n、m可以相同,也可以不同,有的糖类不符合通式)。
(4)糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。
2.单糖的分类和结构特征
(1)单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。
(2)单糖的分类:
①按照分子中所含碳原子数的多少,单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等;
②按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖又可以分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是甘油醛,典型的醛糖是葡萄糖。
(3)葡萄糖和果糖的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
果糖
C6H12O6
HOCH2(CHOH)3COCH2OH
—OH、
葡萄糖与果糖分子式相同,但结构不同,两者互为同分异构体。
3.葡萄糖的化学性质
葡萄糖属于多羟基醛,官能团有—OH、—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
(1)与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应
①银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
②与新制Cu(OH)2反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
(2)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
知识点02 低聚糖的性质及应用
1.低聚糖
(1)概念:通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖,低聚糖彻底水解后将得到单糖。
(2)二糖:
①二糖由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
②常见的二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体,分子式都为 C12H22O11。
2.低聚糖的性质
(1)水解反应:
①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
(2)麦芽糖、乳糖、纤维二糖能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。
知识点03 淀粉和纤维素的性质及应用
1.淀粉和纤维素的组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物,二者不互为同分异构体。
2.化学性质
(1)水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解得到葡萄糖。化学方程式为:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),化学方程式为:
+3nHNO3+3nH2O
3.淀粉和纤维素的用途
(1)纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久,其中造纸术是杰出代表。
(3)硝化纤维是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
知识点04 油脂的性质及应用
1.油脂的组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类化合物。
2.油脂的结构和分类
(1)油脂的结构可表示为
(2)分类
①根据脂肪酸的种类:
当脂肪酸相同时,形成的甘油酯称为同酸甘油三酯(单甘油酯);当脂肪酸不同时,形成的甘油酯称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂主要是异酸甘油三酯。
②根据状态:
把呈固态的叫做脂肪,如牛油、羊油等;把呈液态的叫做油,如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。
一般情况下,脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸,烃基为饱和烃基;油水解得到的主要是不饱和脂肪酸,烃基中含有较多的不饱和键。
3.油脂的化学性质
(1)水解反应
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的条件下水解,方程式为
+3H2O
(2)皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
+3NaOH
(3)氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物可以用来制肥皂,也可以用于生产人造奶油。
【即学即练1】从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是( )
A.CH2OH(CHOH)2CHO B.CH3CH(OH)CH2CHO
C. D.
答案:A
解析:根据糖类的定义可以看出,A项是多羟基醛属于糖类;B项是单羟基醛,C、D项是多羟基酸,它们不属于糖类。
【即学即练2】葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其对应的性质中不正确的是( )
A.与钠反应放出氢气
B.可与乙酸发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.可使小苏打溶液冒出气泡
答案:D
解析:葡萄糖含有羟基,能与钠反应放出氢气,与乙酸发生酯化反应;含有醛基,能发生银镜反应;不含羧基,不与NaHCO3反应, D项错误。
【即学即练3】下列说法不正确的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为二糖
B.2-丁烯存在顺反异构而1-丁烯不存在顺反异构
C.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低,室温下通常呈液态
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案:A
解析:果糖属于单糖,蔗糖、麦芽糖均为二糖,A错误;2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,根据判断顺反异构的条件:碳碳双键两端的碳原子各连有两个不同的原子或原子团,因此2-丁烯存在顺反异构,1-丁烯结构简式为CH2==CHCH2CH3,不符合构成顺反异构的条件,因此 1-丁烯不存在顺反异构,B正确;植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点低,室温下通常呈液态,C正确;淀粉和纤维素均是葡萄糖的脱水缩合物,因此淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,D正确。
【即学即练4】关于油脂,下列说法不正确的是 ( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
答案:A
解析:A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;B.花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;D.油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,也可用于油漆制造,D正确。
能力拓展
考法01 葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖的结构特点
(1)分子式:C6H12O6,与果糖的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。
(2)最简式:CH2O,具有相同最简式的常见物质有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等。
(3)结构简式:,属于多羟基醛
(4)官能团:—OH和—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
3.葡萄糖的化学性质
葡萄糖属于多羟基醛,官能团有—OH、—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
(1)氧化反应
①生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制Cu(OH)2反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)
(3)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
(4)发酵反应:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。
【典例1】下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是( )
A.葡萄糖和果糖都含有醛基,都是还原糖
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
答案:A
解析:果糖中不含有醛基;葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO,果糖中含有5个—OH和1个,醛基和酮羰基都能与H2加成,生成己六醇,B正确;葡萄糖含有5个—OH,与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C正确;葡萄糖和果糖分子式相同,结构不同互为同分异构体,D正确。
考法02 糖类水解实验
1.蔗糖的水解实验
实验1:向两支洁净的试管中各加入1 mL 20%的蔗糖溶液,并向其中一支试管中加入3滴稀硫酸(1∶ 5)。把两支试管都放在水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。
实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,观察现象。
实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。
实验结论:蔗糖没有还原性,不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化;蔗糖的水解产物有还原性,能被新制氢氧化铜悬浊液氧化。
2.淀粉和纤维素的水解实验
实验l:在两支洁净的试管中各加入约0.5 g淀粉,再向两支试管中分别加入20%的硫酸溶液和蒸馏水各5 mL,将两支试管放入沸水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。
实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,观察现象。
实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。
实验结论:淀粉在硫酸的催化作用下发生了水解,生成了还原性物质。
3.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
①水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
②水解产物中淀粉的检验:取水解液加入碘水,不能取中和液进行检验。
(2)实验步骤
淀粉溶液水解液中和液现象A
碘水
现象B
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现砖红色沉淀
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现砖红色沉淀
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现砖红色沉淀
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【典例2】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究___________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究___________对淀粉水解的影响。
(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是_________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。
答案:(1)(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖
(2)温度 催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应
解析:(1)淀粉在稀硫酸、加热条件下,最终水解生成葡萄糖,化学方程式是(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖。
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下,而加入新制氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制氢氧化铜,所以实验1无现象。(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液变化不明显。
考法03 油脂、酯和矿物油的区别
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸甘油酯
饱和高级脂肪酸甘油酯
无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态或固态
液态
化学
性质
能水解,兼有烯烃的性质
能水解
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质,不能水解
存在
芝麻等油料作物中
动物脂肪
花草、水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂,均属于酯类
烃类
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
【典例3】亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”、“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
答案:A
解析:玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,C不正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D不正确。
分层提分
题组A 基础过关练
1.有人形象地把人体比作一架缓慢氧化着的“高级机器”,人体在正常生命活动过程中需要不断地补充“燃料”。依照这种观点,你认为人们通常摄入的下列物质中不能被看作“燃料”的是 ( )
A.淀粉类物质 B.水 C.脂肪类物质 D.蛋白质
答案:B
解析:淀粉属于糖类,糖类是人体的主要供能物质,不符合题意,A项错误;水在人体内主要是作溶剂,不能为人体提供能量,B项正确;脂肪能在体内发生氧化反应提供能量,不符合题意,C项错误;食物中的蛋白质在体内被水解为氨基酸后才能吸收,一部分氨基酸再重新合成人体的蛋白质,另一部分氨基酸氧化分解释放能量,供生命活动需要,不符合题意,D项错误。
2.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案:D
解析:地沟油的主要成分是油脂,在氢氧化钠溶液中可水解而不分层;矿物油的主要成分是烃的混合物,不溶于水、氢氧化钠溶液;它们都能燃烧,密度比水小,没有固定的沸点。
3.下列说法正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应
B.蔗糖与麦芽糖均能发生银镜反应
C.用溴水不能鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
答案:A
解析:蔗糖与麦芽糖水解都能生成葡萄糖,葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故A正确;蔗糖不含醛基,蔗糖不能发生银镜反应,故B错误;溴水和苯酚反应生成白色沉淀三溴苯酚,溴水和2,4-己二烯发生加成反应,溴水褪色,溴水和甲苯不反应,用溴水能鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯,故C错误;在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3COOH和 C2HOH,故D错误。
4.当你品尝香酥的油炸食品时,你摄入的营养素之一为油脂。下列属于油脂化学性质的是 ( )
A.密度比水小,黏度大
B.难溶于水,易溶于有机溶剂
C.在常温下,植物油脂呈液态,动物油脂呈固态
D.易在空气中发生化学反应,产生具有特殊气味的物质
答案:D
解析:密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质;油脂与氧气能发生化学反应,属于化学性质。
5.下列物质中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸(α-羟基丙酸) ⑦乙二醇 ⑧乙酸
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②④⑤⑧
答案:B
解析:纤维素、淀粉属于糖类;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不属于糖类;丙酸分子式为C3H6O2,乙二醇分子式为C2H6O2,不符合通式Cm(H2O)n。
6.公元前,有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是 ( )
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰呈碱性,与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油污能力的物质
答案:D
解析:草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性。羊油属于油脂,在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油,高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似,具有去油污的能力。
7.根据转化关系判断下列说法正确的是 ( )
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以表示淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
答案:B
解析:淀粉和纤维素是多糖,是高分子化合物,通式都为(C6H10O5)n,但化学式中的n值不同,二者不互为同分异构体,故A错误;葡萄糖中含有醛基,醛基能发生银镜反应,故B正确;乙醇与氧化铜加热生成乙醛,得不到乙酸,故C错误;乙酸乙酯在碱性条件下发生水解,故D错误。
8.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
答案:D
解析:麦芽糖属于还原糖,而蔗糖是非还原糖,利用新制的Cu(OH)2可鉴别,A项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖,但蔗糖是否水解完全则无法确定,B项正确;浓硫酸使蔗糖脱水变黑,蔗糖中H、O元素以水的形式脱出,只剩下C元素,则证明蔗糖含C、H、O三种元素,C项正确;银镜反应要在碱性条件下进行,故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸,D项错误。
9.下列有关糖类的叙述正确的是( )
A.含1 mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应,最多生成2.5 mol H2
B.酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖,葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,供人体组织的营养需要
D.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
答案:B
解析:1 mol葡萄糖中含5 mol羟基,1 mol葡萄糖与足量Na反应生成2.5 mol H2,但葡萄糖的水溶液中还存在Na与水反应生成H2,故含1 mol葡萄糖的水溶液与足量Na反应生成的H2大于2.5 mol,A项错误;摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下发生逐步水解:淀粉糊精麦芽糖葡萄糖,最终生成葡萄糖,葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水,同时放出能量,C项错误;蔗糖分子式为C12H22O11,相对分子质量为342,葡萄糖的分子式为C6H12O6,相对分子质量为180,蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量的两倍小18,D项错误。
10.一切植物中均含有天然有机高分子化合物A,它是构成植物细胞壁的基础物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。各物质之间的转化关系如图所示(A~F分别代表一种物质,部分产物略去):
已知:B生成C的同时还有CO2生成。
请回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 。
(2)B、C均含有的官能团是 (填名称)。
(3)A→F发生反应的反应类型有 (填字母)。
a.氧化反应 b.酯化反应 c.加成反应 d.水解反应
(4)写出C→D所发生反应的化学方程式: _____ 。
(5)F有多种同分异构体,请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体: 。
答案:(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(2)羟基 (3)abd
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3
解析:由题意知,A为纤维素,则B为葡萄糖。由“B生成C的同时还有CO2生成”知,C为乙醇,则D为乙醛,E为乙酸,F为乙酸乙酯。(2)葡萄糖和乙醇分子中均含有羟基。(3)A→B发生水解反应,C→D和D→E均发生氧化反应,C+E→F发生酯化反应。(5)与乙酸乙酯具有相同官能团的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3。
题组B 能力提升练
1.下列说法正确的是 ( )
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D.肌醇与葡萄糖的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物
答案:A
解析:油脂不是高分子化合物,B项错误;葡萄糖不能发生水解反应,C项错误;糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇属于醇,不属于糖类化合物,D项错误。
2.已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是 ( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案:D
解析:子中含有—CHO,能发生银镜反应;苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,所以含碳的质量分数相同;分子中含有—CHO,能发生加成反应,含有—OH,能发生取代反应;苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体。
3.木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述中不正确的是( )
A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它不属于单糖
B.木糖醇不能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
C.木糖醇与乙醇属于同系物
D.木糖醇是一种五元醇,可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应
答案:C
解析:单糖是多羟基醛或酮,而木糖醇为五元醇,不含醛基,乙醇为一元醇,故A、B、D正确,C不正确。
4.烹调菜肴时离不开食用油,关于常用食用油的说法正确的是 ( )
A.植物油的熔化温度比动物油高
B.动物油属于天然高分子化合物
C.动物油能水解,植物油不能水解
D.植物油可从大豆、花生中提取
答案:D
解析:植物油常温下呈液态,动物油常温下呈固态,则植物油的熔化温度比动物油低,故A错误;植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯,都不是高分子化合物,故B错误;动物油主要是饱和脂肪酸形成的甘油酯,而植物油主要是不饱和脂肪酸形成的甘油酯,属于酯类化合物都能水解,故C错误;大豆、花生等植物中提取的油脂属于植物油,故D正确。
5.科学家们发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D。请回答下列问题:
(1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%,则M的分子式是__________。D是双原子分子,相对分子质量为30,则D的分子式为__________。
(2)天然油脂A()经下列途径可得到M。
针对反应b的提示:
C2H5OH+HO—NO2 C2H5O—NO2硝酸乙酯+H2O。
反应a的化学方程式是______________________________________________________。M的结构简式为________________________。
答案:(1)C3H5O9N3 NO
(2)+3H2O+R1COOH+R2COOH+R3COOH
解析:(1)M分子中各原子数目分别为N(C)=227×15.86 %÷12=3,N(H)=227×2.20 %÷1=5,N(N)=227×18.50 %÷14=3,N(O)=(227-36-5-42)÷16=9,故M的分子式为C3H5O9N3。因D的组成元素只能是C、H、O、N中的某一种或两种,故D为NO。(2)A水解得到甘油与高级脂肪酸,由B与M的关系及提示信息知B是甘油,它与硝酸反应得到M。则M的结构简式为。
题组C 培优拔尖练
1.以淀粉为基本原料可制备许多物质,转换关系如图所示:
下列有关说法中不正确的是( )
A.用碘单质能判断淀粉水解是否完全
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应
C.乙烯、聚乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.在加热条件下,可用银氨溶液将乙酸、乙醛区别开
答案:C
解析:若淀粉水解不完全,有淀粉剩余,遇碘单质变蓝,可用碘单质判断淀粉水解是否完全,A正确;反应③是乙醇经消去反应得到乙烯,反应④是乙烯经加聚反应得到聚乙烯,B正确;乙烯含双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚乙烯不含双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;银氨溶液可检验醛基,加热条件下,可用银氨溶液将乙酸、乙醛区别开,D正确。
2.据《自然》杂志报道,在300~400 ℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)用加热方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态,再放进硫酸中高温加热,生成了一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为 C36H50O25。下列有关说法正确的是( )
A.蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热,可与银氨溶液反应
B.“半成品碳”是碳元素的一种新单质,与C60都是碳元素的同素异形体
C.向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应,浓硫酸主要体现吸水性和酸性
D.焦糖烯是一种新型的烯烃,其能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案:A
解析:蔗糖水解生成果糖和葡萄糖,葡萄糖是还原糖,可以与银氨溶液发生银镜反应,A正确;“半成品碳”再放进硫酸中高温加热,可以生成分子式为C36H50O25的“焦糖烯”,因此可知“半成品碳”不能是碳单质,B错误;浓硫酸与蔗糖反应过程中,蔗糖变黑是因为浓硫酸的脱水性,变黑后体积膨胀是C与浓硫酸在高温下发生氧化还原反应生成大量SO2和CO2气体,体现了浓硫酸的强氧化性,C错误;焦糖烯中含有O元素,属于烃的衍生物,不是烯烃,D错误。
3.蔗糖酯可由油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其转化关系如图所示:
下列说法正确的是( )
A.蔗糖不能发生银镜反应
B.油酸是一种饱和高级脂肪酸
C.蔗糖酯属于油脂类物质
D.蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖
答案:A
解析:从蔗糖结构简式知其不含醛基,故不能发生银镜反应,A正确;油酸中的—C17H33不满足饱和烷烃通式,油酸是一种不饱和高级脂肪酸,B错误;蔗糖酯含有酯基,属于酯类物质,C错误;蔗糖在酸性条件下还能进一步水解生成单糖(葡萄糖和果糖),D错误。
4.食用花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C.1 mol油酸可与 2 mol H2发生加成反应
D.1 mol甘油可与 3 mol油酸发生酯化反应
答案:C
解析:根据分子结构,油酸的分子式为C18H34O2,故A正确;油酸分子中含有羧基,所以具有羧酸的性质,能与氢氧化钠溶液发生中和反应,故B正确;1个油酸分子中只含1个碳碳双键,所以1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应,故C错误;1个油酸分子中只含1个羧基,1个甘油分子中含有3个羟基,所以1 mol甘油可与3 mol 油酸发生酯化反应,故D正确。
5.A、B、C、D、E均为有机物,相互间可发生如下图所示的转化:
试回答下列问题:
(1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于 反应,由A生成B的反应属于 反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为 反应。
(2)B分子中含有的官能团是 。
(3)写出D可能的结构简式: 。
答案:(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、
(3)或
解析:醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应。
专题6 生命活动的物质基础——糖类、油脂、蛋白质
第一单元 糖类和油脂
6.1 糖类和油脂
目标导航
1.认识葡萄糖的结构特征和化学性质;
2.了解淀粉、纤维素的典型性质和用途;
3.认识油脂的组成、结构特点和主要化学性质;
4.认识糖类在食品加工和生物质能开发上的应用,认识糖类、油脂的用途及其对生命活动的重要性。
知识精讲
知识点01 糖类和单糖
1.糖类的概念和组成
(1)概念:糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
(2)组成元素:由C、H、O三种元素组成。
(3)通式:Cm(H2O)n(n、m可以相同,也可以不同,有的糖类不符合通式)。
(4)糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖。低聚糖和多糖在一定条件下可以水解生成单糖。
2.单糖的分类和结构特征
(1)单糖一般就是多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。
(2)单糖的分类:
①按照分子中所含碳原子数的多少,单糖可以分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等;
②按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖又可以分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是甘油醛,典型的醛糖是葡萄糖。
(3)葡萄糖和果糖的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
果糖
C6H12O6
HOCH2(CHOH)3COCH2OH
—OH、
葡萄糖与果糖分子式相同,但结构不同,两者互为同分异构体。
3.葡萄糖的化学性质
葡萄糖属于多羟基醛,官能团有—OH、—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
(1)与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应
①银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
②与新制Cu(OH)2反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
(2)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
知识点02 低聚糖的性质及应用
1.低聚糖
(1)概念:通常把由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物称为低聚糖,低聚糖彻底水解后将得到单糖。
(2)二糖:
①二糖由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
②常见的二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖互为同分异构体,分子式都为 C12H22O11。
2.低聚糖的性质
(1)水解反应:
①蔗糖在硫酸催化作用下水解生成葡萄糖和果糖。
C12H22O11+H2OC6H12O6+ C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
②麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
(2)麦芽糖、乳糖、纤维二糖能发生银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液反应。
知识点03 淀粉和纤维素的性质及应用
1.淀粉和纤维素的组成
淀粉和纤维素组成都可以用(C6H10O5)n表示。都是高分子化合物,二者不互为同分异构体。
2.化学性质
(1)水解反应
淀粉在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解得到葡萄糖。化学方程式为:
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(2)纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维),化学方程式为:
+3nHNO3+3nH2O
3.淀粉和纤维素的用途
(1)纤维素是构成植物细胞壁的基础物质,淀粉则是植物贮存能量的主要形式。
(2)人类对纤维素利用历史悠久,其中造纸术是杰出代表。
(3)硝化纤维是一种烈性炸药,醋酸纤维用于生产电影胶片片基,黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。
知识点04 油脂的性质及应用
1.油脂的组成
油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类化合物。
2.油脂的结构和分类
(1)油脂的结构可表示为
(2)分类
①根据脂肪酸的种类:
当脂肪酸相同时,形成的甘油酯称为同酸甘油三酯(单甘油酯);当脂肪酸不同时,形成的甘油酯称为异酸甘油三酯(混甘油酯)。天然油脂主要是异酸甘油三酯。
②根据状态:
把呈固态的叫做脂肪,如牛油、羊油等;把呈液态的叫做油,如豆油、花生油、菜籽油、芝麻油等。
一般情况下,脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸,烃基为饱和烃基;油水解得到的主要是不饱和脂肪酸,烃基中含有较多的不饱和键。
3.油脂的化学性质
(1)水解反应
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化的条件下水解,方程式为
+3H2O
(2)皂化反应
在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。
+3NaOH
(3)氢化反应
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯。我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物可以用来制肥皂,也可以用于生产人造奶油。
【即学即练1】从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是( )
A.CH2OH(CHOH)2CHO B.CH3CH(OH)CH2CHO
C. D.
答案:A
解析:根据糖类的定义可以看出,A项是多羟基醛属于糖类;B项是单羟基醛,C、D项是多羟基酸,它们不属于糖类。
【即学即练2】葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其对应的性质中不正确的是( )
A.与钠反应放出氢气
B.可与乙酸发生取代反应
C.能发生银镜反应
D.可使小苏打溶液冒出气泡
答案:D
解析:葡萄糖含有羟基,能与钠反应放出氢气,与乙酸发生酯化反应;含有醛基,能发生银镜反应;不含羧基,不与NaHCO3反应, D项错误。
【即学即练3】下列说法不正确的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为二糖
B.2-丁烯存在顺反异构而1-丁烯不存在顺反异构
C.植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低,室温下通常呈液态
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案:A
解析:果糖属于单糖,蔗糖、麦芽糖均为二糖,A错误;2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,根据判断顺反异构的条件:碳碳双键两端的碳原子各连有两个不同的原子或原子团,因此2-丁烯存在顺反异构,1-丁烯结构简式为CH2==CHCH2CH3,不符合构成顺反异构的条件,因此 1-丁烯不存在顺反异构,B正确;植物油中含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点低,室温下通常呈液态,C正确;淀粉和纤维素均是葡萄糖的脱水缩合物,因此淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,D正确。
【即学即练4】关于油脂,下列说法不正确的是 ( )
A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等
答案:A
解析:A.硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;B.花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以和氢气发生加成反应生成氢化油,C正确;D.油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,也可用于油漆制造,D正确。
能力拓展
考法01 葡萄糖的结构和性质
1.葡萄糖的结构特点
(1)分子式:C6H12O6,与果糖的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。
(2)最简式:CH2O,具有相同最简式的常见物质有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等。
(3)结构简式:,属于多羟基醛
(4)官能团:—OH和—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
3.葡萄糖的化学性质
葡萄糖属于多羟基醛,官能团有—OH、—CHO,既有醇的性质,又有醛的性质。
(1)氧化反应
①生理氧化:C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)。
②银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4(葡萄糖酸铵)+2Ag↓+3NH3+H2O
③与新制Cu(OH)2反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH(葡萄糖酸)+Cu2O↓+2H2O
④葡萄糖也能被KMnO4(H+)溶液氧化。
(2)加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)
(3)酯化反应:分子中含有醇羟基,可与羧酸发生酯化反应。
(4)发酵反应:C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑。
【典例1】下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是( )
A.葡萄糖和果糖都含有醛基,都是还原糖
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
答案:A
解析:果糖中不含有醛基;葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO,果糖中含有5个—OH和1个,醛基和酮羰基都能与H2加成,生成己六醇,B正确;葡萄糖含有5个—OH,与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C正确;葡萄糖和果糖分子式相同,结构不同互为同分异构体,D正确。
考法02 糖类水解实验
1.蔗糖的水解实验
实验1:向两支洁净的试管中各加入1 mL 20%的蔗糖溶液,并向其中一支试管中加入3滴稀硫酸(1∶ 5)。把两支试管都放在水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。
实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,观察现象。
实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。
实验结论:蔗糖没有还原性,不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化;蔗糖的水解产物有还原性,能被新制氢氧化铜悬浊液氧化。
2.淀粉和纤维素的水解实验
实验l:在两支洁净的试管中各加入约0.5 g淀粉,再向两支试管中分别加入20%的硫酸溶液和蒸馏水各5 mL,将两支试管放入沸水浴中加热5 min,然后向加入硫酸的试管中滴加氢氧化钠溶液,中和硫酸。
实验2:另取两支洁净的试管,分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,将实验1所得溶液分别加入试管中,加热,观察现象。
实验现象:加入稀硫酸的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成。另一支试管中无明显现象。
实验结论:淀粉在硫酸的催化作用下发生了水解,生成了还原性物质。
3.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
①水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
②水解产物中淀粉的检验:取水解液加入碘水,不能取中和液进行检验。
(2)实验步骤
淀粉溶液水解液中和液现象A
碘水
现象B
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现砖红色沉淀
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现砖红色沉淀
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现砖红色沉淀
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【典例2】为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究___________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究___________对淀粉水解的影响。
(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是_________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。
答案:(1)(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖
(2)温度 催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应
解析:(1)淀粉在稀硫酸、加热条件下,最终水解生成葡萄糖,化学方程式是(C6H10O5)n淀粉+nH2OnC6H12O6葡萄糖。
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下,而加入新制氢氧化铜产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制氢氧化铜,所以实验1无现象。(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液变化不明显。
考法03 油脂、酯和矿物油的区别
物质
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸甘油酯
饱和高级脂肪酸甘油酯
无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质
多种烃(石油及其分馏产品)
状态
液态
固态
液态或固态
液态
化学
性质
能水解,兼有烯烃的性质
能水解
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质,不能水解
存在
芝麻等油料作物中
动物脂肪
花草、水果等
石油
联系
油和脂肪统称油脂,均属于酯类
烃类
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化
【典例3】亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”、“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
答案:A
解析:玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A正确;玉米油中亚油酸含量高,亚油酸是不饱和脂肪酸,其含量越高,油脂的熔、沸点越低,故玉米油常温下为液态,B不正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,C不正确;油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量,含量越高,其营养价值越高,D不正确。
分层提分
题组A 基础过关练
1.有人形象地把人体比作一架缓慢氧化着的“高级机器”,人体在正常生命活动过程中需要不断地补充“燃料”。依照这种观点,你认为人们通常摄入的下列物质中不能被看作“燃料”的是 ( )
A.淀粉类物质 B.水 C.脂肪类物质 D.蛋白质
答案:B
解析:淀粉属于糖类,糖类是人体的主要供能物质,不符合题意,A项错误;水在人体内主要是作溶剂,不能为人体提供能量,B项正确;脂肪能在体内发生氧化反应提供能量,不符合题意,C项错误;食物中的蛋白质在体内被水解为氨基酸后才能吸收,一部分氨基酸再重新合成人体的蛋白质,另一部分氨基酸氧化分解释放能量,供生命活动需要,不符合题意,D项错误。
2.东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区分地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案:D
解析:地沟油的主要成分是油脂,在氢氧化钠溶液中可水解而不分层;矿物油的主要成分是烃的混合物,不溶于水、氢氧化钠溶液;它们都能燃烧,密度比水小,没有固定的沸点。
3.下列说法正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应
B.蔗糖与麦芽糖均能发生银镜反应
C.用溴水不能鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
答案:A
解析:蔗糖与麦芽糖水解都能生成葡萄糖,葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故A正确;蔗糖不含醛基,蔗糖不能发生银镜反应,故B错误;溴水和苯酚反应生成白色沉淀三溴苯酚,溴水和2,4-己二烯发生加成反应,溴水褪色,溴水和甲苯不反应,用溴水能鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯,故C错误;在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3COOH和 C2HOH,故D错误。
4.当你品尝香酥的油炸食品时,你摄入的营养素之一为油脂。下列属于油脂化学性质的是 ( )
A.密度比水小,黏度大
B.难溶于水,易溶于有机溶剂
C.在常温下,植物油脂呈液态,动物油脂呈固态
D.易在空气中发生化学反应,产生具有特殊气味的物质
答案:D
解析:密度、黏度、溶解性以及状态均属于物理性质;油脂与氧气能发生化学反应,属于化学性质。
5.下列物质中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸(α-羟基丙酸) ⑦乙二醇 ⑧乙酸
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②④⑤⑧
答案:B
解析:纤维素、淀粉属于糖类;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不属于糖类;丙酸分子式为C3H6O2,乙二醇分子式为C2H6O2,不符合通式Cm(H2O)n。
6.公元前,有一位厨师不小心把刚熬好的羊油碰翻在灶坑旁,与草木灰混在一起,当他将羊油与草木灰的混合物用手捧出去后,洗手时发现手洗得特别干净。对此下列解释正确的是 ( )
A.羊油是一种有机溶剂,溶解了厨师手上的油污
B.草木灰呈碱性,与羊油发生了中和反应,除去油污
C.羊油与草木灰中的物质发生了加成反应,除去油污
D.羊油在碱性草木灰(K2CO3)的作用下发生了皂化反应,生成具有去油污能力的物质
答案:D
解析:草木灰的主要成分是K2CO3,其水溶液呈碱性。羊油属于油脂,在K2CO3的碱性条件下可发生水解反应生成高级脂肪酸钾和甘油,高级脂肪酸钾和肥皂的结构相似,具有去油污的能力。
7.根据转化关系判断下列说法正确的是 ( )
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以表示淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
答案:B
解析:淀粉和纤维素是多糖,是高分子化合物,通式都为(C6H10O5)n,但化学式中的n值不同,二者不互为同分异构体,故A错误;葡萄糖中含有醛基,醛基能发生银镜反应,故B正确;乙醇与氧化铜加热生成乙醛,得不到乙酸,故C错误;乙酸乙酯在碱性条件下发生水解,故D错误。
8.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
答案:D
解析:麦芽糖属于还原糖,而蔗糖是非还原糖,利用新制的Cu(OH)2可鉴别,A项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖,但蔗糖是否水解完全则无法确定,B项正确;浓硫酸使蔗糖脱水变黑,蔗糖中H、O元素以水的形式脱出,只剩下C元素,则证明蔗糖含C、H、O三种元素,C项正确;银镜反应要在碱性条件下进行,故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸,D项错误。
9.下列有关糖类的叙述正确的是( )
A.含1 mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应,最多生成2.5 mol H2
B.酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖,葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,供人体组织的营养需要
D.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
答案:B
解析:1 mol葡萄糖中含5 mol羟基,1 mol葡萄糖与足量Na反应生成2.5 mol H2,但葡萄糖的水溶液中还存在Na与水反应生成H2,故含1 mol葡萄糖的水溶液与足量Na反应生成的H2大于2.5 mol,A项错误;摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下发生逐步水解:淀粉糊精麦芽糖葡萄糖,最终生成葡萄糖,葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水,同时放出能量,C项错误;蔗糖分子式为C12H22O11,相对分子质量为342,葡萄糖的分子式为C6H12O6,相对分子质量为180,蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量的两倍小18,D项错误。
10.一切植物中均含有天然有机高分子化合物A,它是构成植物细胞壁的基础物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。各物质之间的转化关系如图所示(A~F分别代表一种物质,部分产物略去):
已知:B生成C的同时还有CO2生成。
请回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 。
(2)B、C均含有的官能团是 (填名称)。
(3)A→F发生反应的反应类型有 (填字母)。
a.氧化反应 b.酯化反应 c.加成反应 d.水解反应
(4)写出C→D所发生反应的化学方程式: _____ 。
(5)F有多种同分异构体,请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体: 。
答案:(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(2)羟基 (3)abd
(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3
解析:由题意知,A为纤维素,则B为葡萄糖。由“B生成C的同时还有CO2生成”知,C为乙醇,则D为乙醛,E为乙酸,F为乙酸乙酯。(2)葡萄糖和乙醇分子中均含有羟基。(3)A→B发生水解反应,C→D和D→E均发生氧化反应,C+E→F发生酯化反应。(5)与乙酸乙酯具有相同官能团的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3。
题组B 能力提升练
1.下列说法正确的是 ( )
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
D.肌醇与葡萄糖的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物
答案:A
解析:油脂不是高分子化合物,B项错误;葡萄糖不能发生水解反应,C项错误;糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。肌醇属于醇,不属于糖类化合物,D项错误。
2.已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是 ( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案:D
解析:子中含有—CHO,能发生银镜反应;苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,所以含碳的质量分数相同;分子中含有—CHO,能发生加成反应,含有—OH,能发生取代反应;苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体。
3.木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述中不正确的是( )
A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它不属于单糖
B.木糖醇不能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
C.木糖醇与乙醇属于同系物
D.木糖醇是一种五元醇,可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应
答案:C
解析:单糖是多羟基醛或酮,而木糖醇为五元醇,不含醛基,乙醇为一元醇,故A、B、D正确,C不正确。
4.烹调菜肴时离不开食用油,关于常用食用油的说法正确的是 ( )
A.植物油的熔化温度比动物油高
B.动物油属于天然高分子化合物
C.动物油能水解,植物油不能水解
D.植物油可从大豆、花生中提取
答案:D
解析:植物油常温下呈液态,动物油常温下呈固态,则植物油的熔化温度比动物油低,故A错误;植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯,都不是高分子化合物,故B错误;动物油主要是饱和脂肪酸形成的甘油酯,而植物油主要是不饱和脂肪酸形成的甘油酯,属于酯类化合物都能水解,故C错误;大豆、花生等植物中提取的油脂属于植物油,故D正确。
5.科学家们发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D。请回答下列问题:
(1)已知M的相对分子质量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%,则M的分子式是__________。D是双原子分子,相对分子质量为30,则D的分子式为__________。
(2)天然油脂A()经下列途径可得到M。
针对反应b的提示:
C2H5OH+HO—NO2 C2H5O—NO2硝酸乙酯+H2O。
反应a的化学方程式是______________________________________________________。M的结构简式为________________________。
答案:(1)C3H5O9N3 NO
(2)+3H2O+R1COOH+R2COOH+R3COOH
解析:(1)M分子中各原子数目分别为N(C)=227×15.86 %÷12=3,N(H)=227×2.20 %÷1=5,N(N)=227×18.50 %÷14=3,N(O)=(227-36-5-42)÷16=9,故M的分子式为C3H5O9N3。因D的组成元素只能是C、H、O、N中的某一种或两种,故D为NO。(2)A水解得到甘油与高级脂肪酸,由B与M的关系及提示信息知B是甘油,它与硝酸反应得到M。则M的结构简式为。
题组C 培优拔尖练
1.以淀粉为基本原料可制备许多物质,转换关系如图所示:
下列有关说法中不正确的是( )
A.用碘单质能判断淀粉水解是否完全
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应
C.乙烯、聚乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.在加热条件下,可用银氨溶液将乙酸、乙醛区别开
答案:C
解析:若淀粉水解不完全,有淀粉剩余,遇碘单质变蓝,可用碘单质判断淀粉水解是否完全,A正确;反应③是乙醇经消去反应得到乙烯,反应④是乙烯经加聚反应得到聚乙烯,B正确;乙烯含双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚乙烯不含双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;银氨溶液可检验醛基,加热条件下,可用银氨溶液将乙酸、乙醛区别开,D正确。
2.据《自然》杂志报道,在300~400 ℃的高温下,将砂糖(主要成分为蔗糖)用加热方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态,再放进硫酸中高温加热,生成了一种叫“焦糖烯”的物质,其分子式为 C36H50O25。下列有关说法正确的是( )
A.蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热,可与银氨溶液反应
B.“半成品碳”是碳元素的一种新单质,与C60都是碳元素的同素异形体
C.向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应,浓硫酸主要体现吸水性和酸性
D.焦糖烯是一种新型的烯烃,其能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案:A
解析:蔗糖水解生成果糖和葡萄糖,葡萄糖是还原糖,可以与银氨溶液发生银镜反应,A正确;“半成品碳”再放进硫酸中高温加热,可以生成分子式为C36H50O25的“焦糖烯”,因此可知“半成品碳”不能是碳单质,B错误;浓硫酸与蔗糖反应过程中,蔗糖变黑是因为浓硫酸的脱水性,变黑后体积膨胀是C与浓硫酸在高温下发生氧化还原反应生成大量SO2和CO2气体,体现了浓硫酸的强氧化性,C错误;焦糖烯中含有O元素,属于烃的衍生物,不是烯烃,D错误。
3.蔗糖酯可由油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其转化关系如图所示:
下列说法正确的是( )
A.蔗糖不能发生银镜反应
B.油酸是一种饱和高级脂肪酸
C.蔗糖酯属于油脂类物质
D.蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖
答案:A
解析:从蔗糖结构简式知其不含醛基,故不能发生银镜反应,A正确;油酸中的—C17H33不满足饱和烷烃通式,油酸是一种不饱和高级脂肪酸,B错误;蔗糖酯含有酯基,属于酯类物质,C错误;蔗糖在酸性条件下还能进一步水解生成单糖(葡萄糖和果糖),D错误。
4.食用花生油中含有油酸,油酸是一种不饱和脂肪酸,对人体健康有益,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C.1 mol油酸可与 2 mol H2发生加成反应
D.1 mol甘油可与 3 mol油酸发生酯化反应
答案:C
解析:根据分子结构,油酸的分子式为C18H34O2,故A正确;油酸分子中含有羧基,所以具有羧酸的性质,能与氢氧化钠溶液发生中和反应,故B正确;1个油酸分子中只含1个碳碳双键,所以1 mol油酸可与1 mol H2发生加成反应,故C错误;1个油酸分子中只含1个羧基,1个甘油分子中含有3个羟基,所以1 mol甘油可与3 mol 油酸发生酯化反应,故D正确。
5.A、B、C、D、E均为有机物,相互间可发生如下图所示的转化:
试回答下列问题:
(1)上图中丙烯和Cl2在500 ℃时发生的反应属于 反应,由A生成B的反应属于 反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为 反应。
(2)B分子中含有的官能团是 。
(3)写出D可能的结构简式: 。
答案:(1)取代 加成 皂化
(2)—OH、
(3)或
解析:醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应,所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92,D的相对分子质量为176,增加了84,可知甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应。
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