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高中化学苏教版（2021） 选择性必修2 专题4 第一单元 第3课时 分子的极性 手性分子-同步学案
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这是一份高中化学苏教版（2021） 选择性必修2 专题4 第一单元 第3课时 分子的极性 手性分子，共15页。
第3课时 分子的极性 手性分子
[核心素养发展目标]
1.了解极性分子、非极性分子、手性分子的概念，能从微观角度理解分子具有极性(或非极性)、手性的原因。
2.会判断分子的极性，了解分子的极性对分子性质的影响。
一、分子的极性
1．分子的极性
(1)极性分子和非极性分子
(2)键的极性与分子极性之间的关系
①只含非极性键的双原子分子一定是非极性分子。
②含有极性键的多原子分子，如果分子中正、负电荷重心相重合，则为非极性分子，否则为极性分子。
2．分子的极性对物质溶解性的影响
(1)相似相溶规则：极性分子(如HCl)易溶于水等极性溶剂，非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非极性溶剂。
(2)一般来说，同是非极性分子，相对分子质量越大，溶解度越大。
1．键的极性与分子极性有何关系？
提示 ①只含有非极性键的双原子分子一定是非极性分子，如H2、Cl2。
②含极性键的分子，如果分子结构是空间对称的，则为非极性分子，否则为极性分子。
③注意：含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2)；极性分子中不一定只含有极性键(如CH3CH2OH)。
2．研究表明，I是非极性的，请根据价层电子对互斥模型，画出I的空间结构。
提示 n＝＝5
3．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶规则”理解它们的溶解度不同？
提示 NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶规则”，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得氨更易溶于水。
4．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？
提示 “相似相溶规则”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。
键的极性和分子极性的关系
1．下列叙述正确的是( )
A．以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B．以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C．非极性分子只能是双原子单质分子
D．非极性分子中，一定含有非极性共价键
答案 A
解析 A项是正确的，如O2、H2、N2等；B项错误，以极性键结合起来的分子不一定是极性分子，若分子的空间结构对称，正、负电荷重心重合，就是非极性分子，如CH4、CO2、CCl4、CS2等；C项错误，某些共价化合物如C2H4等也是非极性分子；D项错误，非极性分子不一定含有非极性键，如CH4、CO2等。
2．回答下列问题：
①H2 ②O2 ③HCl ④P4 ⑤C60 ⑥CO2 ⑦CH2==CH2 ⑧HCN ⑨H2O ⑩NH3
⑪BF3 ⑫CH4 ⑬SO3 ⑭CH3Cl ⑮Ar ⑯H2O2
(1)只含非极性键的是________；只含极性键的是______，既含极性键又含非极性键的是________。
(2)属于非极性分子的是__________，属于极性分子的是________。
答案 (1)①②④⑤ ③⑥⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭ ⑦⑯
(2)①②④⑤⑥⑦⑪⑫⑬⑮ ③⑧⑨⑩⑭⑯
二、手性分子
1．观察比较下图所示两种分子的结构
(1)相同点是分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似。
(2)不同点是在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系。
(3)具有完全相同的组成和原子的排列方式的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像(对映异构)，却在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
2．手性分子的判断
判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。
(1)手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子”和“右撇子”。
(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。
1．下列说法不正确的是( )
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
答案 D
解析 互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确。
2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是( )
A．① B．② C．③ D．②③
答案 B
解析 ②号碳原子连接—CH3、—H、—COOH、—OH四个不同的原子或基团。
3．某链烃B的分子式为C7H10，在B的各种结构(不考虑结构)中，含有手性碳原子，且与足量H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中两种的结构简式为
①
②
写出另外三种的结构简式并标出分子中的手性碳原子。
答案
解析 链烃C7H10与足量H2发生加成反应生成烷烃C7H16，要使它具有光学活性，观察①②，必须要求有1个碳原子分别连接—H、—CH3、—C2H5、—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2等4个不同的原子或基团。
以①为依据，将双键移位可得③：
；
以②为依据，将三键移位可得④：
；
若烷烃中有1个异丙基，则结构为⑤：
。
1．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是( )
A．CH4和Br2 B．NH3和H2O
C．H2S和CCl4 D．CO2和HCl
答案 B
解析 A项中CH4、Br2为非极性分子；C项中CCl4为非极性分子；D项中CO2为非极性分子。
2．实验测得BeCl2为共价化合物，两个Be—Cl键的夹角为180°，由此可判断BeCl2属于( )
A．由极性键形成的极性分子
B．由极性键形成的非极性分子
C．由非极性键形成的极性分子
D．由非极性键形成的非极性分子
答案 B
解析 BeCl2中Be—Cl键是不同元素形成的共价键，为极性键，两个Be—Cl键的夹角为180°，说明分子是对称的，正电荷重心与负电荷重心重合，BeCl2属于非极性分子，故BeCl2是由极性键形成的非极性分子。
3．下列现象中，不能用“相似相溶规则”解释的是( )
A．乙醇与水以任意比例互溶
B．用纯碱洗涤油脂
C．氨易溶于水
D．用苯将溴水中的溴萃取出来
答案 B
解析 乙醇与水分子均为极性分子，且二者可形成分子间氢键，A正确；Na2CO3水解使溶液显碱性，油脂在碱性条件下水解，B错误；NH3与H2O均是极性分子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH3的溶解性，C正确；苯与Br2均为非极性分子，D正确。
4．下列分子为手性分子的是( )
A．CBr2F2 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3CH(OH)COOH
答案 D
解析 D项，CH3CH(OH)COOH的中间碳原子连有甲基、羟基、氢原子、羧基四个不同的原子或基团，则该碳原子是手性碳原子，故CH3CH(OH)COOH为手性分子。
5．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子( )
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 B
解析 该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳，它们均是连接四个不同原子或基团的碳原子，所以该分子中含有2个手性碳原子。
6.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如右图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答下列问题：
(1)下列关于H2O2的说法正确的是______(填字母)。
a．分子中有极性键
b．分子中有非极性键
c．氧原子的轨道发生sp2杂化
d．分子是非极性分子
(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是___________________________________。
(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是_______________________________________________。
(4)H2O2易溶于水，主要原因是________________________________________________。
(5)H2O2分子中氧元素的化合价为______________________________________________，
原因是_____________________________________________________________________。
答案 (1)ab (2)H—O…H (3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2 (4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子 (5)－1 因为O—O键为非极性键，O—H键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价
解析 (1)在H2O2中HO键为极性键，OO键为非极性键；根据H2O2的空间结构可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为＝4，O原子为sp3杂化。
(2)H2O2中含有H—O键，故分子间能形成氢键，表示为H—O…H。
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”知H2O2难溶于CS2。
(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。
(5)只有共用电子对发生偏移才能决定元素在化合物中的化合价。
题组一 键的极性与分子的极性
1．下列各组分子中，按共价键极性由强到弱排序正确的是( )
A．HF H2O NH3 CH4
B．CH4 NH3 H2O HF
C．H2O HF CH4 NH3
D．HF H2O CH4 NH3
答案 A
解析 共价键极性的强弱取决于形成共价键的两原子的电负性，其电负性相差越大，形成的共价键极性越强。
2．X、Y为两种不同元素，由它们组成的下列物质的分子中，肯定有极性的是( )
A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY
答案 D
3．下列各组化合物中，化学键的极性和分子的极性皆相同的是( )
A．CO2和SO2 B．CH4和PH3
C．BF3和NH3 D．HCl和HI
答案 D
解析 题目所给各物质分子中均只含有极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。
4．下列物质：①MgCl2、②H2S、③白磷、④BF3、⑤NH3、⑥四氯化碳，其中含极性键的非极性分子是( )
A．①②③④⑥ B．①④⑤⑥
C．③④⑥ D．④⑥
答案 D
解析 ①MgCl2只有离子键，不存在共价键，故错误；②H2S中含有极性键，空间结构为V形，正、负电荷重心不重合，为极性分子，故错误；③白磷为单质，分子中只含有非极性键，属于非极性分子，故错误；④BF3中含有极性键，为平面三角形分子，正、负电荷重心重合，为非极性分子，故正确；⑤NH3中含有极性键，空间结构为三角锥型，正、负电荷的重心不重合，为极性分子，故错误；⑥四氯化碳中含有极性键，空间结构为正四面体型，正、负电荷重心重合，为非极性分子，故正确。
题组二 极性分子、非极性分子的判断
5．下列叙述正确的是( )
A．NH3是极性分子，分子中氮原子是在3个氢原子所组成的三角形的中心
B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心
C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央
D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央
答案 C
6．下列叙述正确的是( )
A．NH3、CO、CO2都是极性分子
B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子
C．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次增强
D．CS2、H2O、C2H2都是直线形分子
答案 B
解析 A项，CO2是非极性分子；B项，CH4、CCl4都是正四面体结构，分子中的正、负电荷重心重合，且C—H键、C—Cl键为极性键，故它们都是含有极性键的非极性分子；C项，根据同主族元素性质递变规律可知热稳定性：HF>HCl>HBr>HI；D项，H2O是V形分子。
题组三 物质溶解性的判断与比较
7．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为( )
A．CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
答案 D
解析 因水分子为极性分子，CCl4、I2分子均为非极性分子，根据“相似相溶规则”，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故选D。
8．根据“相似相溶规则”和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4
B．白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水
C．碘易溶于苯，微溶于水
D．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
答案 A
解析 卤化氢、水是极性分子，CCl4、P4、碘、苯都是非极性分子，根据“相似相溶规则”，卤化氢难溶于CCl4。
题组四 手性分子及其判断方法
9．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
答案 B
10．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]
③
④丙三醇()
A．只有① B．①和② C．①②③ D．①②③④
答案 C
11．膦(PH3)又称磷化氢，在常温下是一种无色有大蒜臭味的有毒气体，电石气的杂质中常含有磷化氢。它的分子空间结构是三角锥型。以下关于PH3的叙述正确的是( )
A．PH3分子中有未成键的孤电子对
B．PH3是非极性分子
C．PH3是一种强氧化剂
D．PH3分子的P—H键是非极性键
答案 A
解析 A项正确，P原子最外层有5个电子，只有3个电子参与成键，另有2个电子形成一个孤电子对；B项错误，与NH3类似，PH3是极性分子；C项错误，PH3中P处于最低价态，不可能具有强氧化性(＋1价氢的氧化性极弱)；D项错误，由于P和H的电负性明显不同，故P—H是极性键。
12．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是( )
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH
c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d＞a＞b＞c B．c＞d＞a＞b
C．d＞b＞c＞a D．c＞d＞b＞a
答案 A
解析 这些物质中CH3CH2COOCH3 不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c。
13．含手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有光学活性。如图有机物具有光学活性(式中标有*的为手性碳原子)，也能发生下列反应，请问发生哪种反应后，该有机物仍然一定具有光学活性( )
A．消去反应 B．水解反应
C．银镜反应 D．酯化反应
答案 C
解析 银镜反应使该物质中的—CHO转化成—COOH，带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。该物质仍然是手性分子，仍具有光学活性。
14．已知N、P是同属于元素周期表ⅤA族的元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角锥型，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°18′。
(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。
(2)NH3与PH3相比，热稳定性更强的是________。
(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________(填字母)。
A．键的极性N—H键比P—H键强
B．分子的极性NH3比PH3强
C．相对分子质量PH3比NH3大
D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
答案 (1)相似 有 有 (2)NH3 (3)D
解析 (1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子的结构也相似，P—H键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键。(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知，N比P的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3的热稳定性强。(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是通过共价键形成的分子，物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析，应该是PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化；实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在是因为NH3可形成分子间氢键。
15．(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，该有机物分子中含有_______________________________
个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。
(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。
(3)下列分子中若有手性分子，请用“*”标出其手性碳原子；若无手性分子，此小题不必作答。
a． b．
c． d．CH3CHClCH2CHO
答案 (1)2 sp3 (2)7 (3)a. d．
解析 (1)连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，标“*”的碳原子为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键，则N的价电子对数为4，采取sp3杂化。(2)手性碳原子连接4个不同的原子或基团，故青蒿素分子中手性碳原子标识如图，共7个。
第3课时 分子的极性 手性分子
[核心素养发展目标]
1.了解极性分子、非极性分子、手性分子的概念，能从微观角度理解分子具有极性(或非极性)、手性的原因。
2.会判断分子的极性，了解分子的极性对分子性质的影响。
一、分子的极性
1．分子的极性
(1)极性分子和非极性分子
(2)键的极性与分子极性之间的关系
①只含非极性键的双原子分子一定是非极性分子。
②含有极性键的多原子分子，如果分子中正、负电荷重心相重合，则为非极性分子，否则为极性分子。
2．分子的极性对物质溶解性的影响
(1)相似相溶规则：极性分子(如HCl)易溶于水等极性溶剂，非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非极性溶剂。
(2)一般来说，同是非极性分子，相对分子质量越大，溶解度越大。
1．键的极性与分子极性有何关系？
提示 ①只含有非极性键的双原子分子一定是非极性分子，如H2、Cl2。
②含极性键的分子，如果分子结构是空间对称的，则为非极性分子，否则为极性分子。
③注意：含有非极性键的分子不一定是非极性分子(如H2O2)；极性分子中不一定只含有极性键(如CH3CH2OH)。
2．研究表明，I是非极性的，请根据价层电子对互斥模型，画出I的空间结构。
提示 n＝＝5
3．比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶规则”理解它们的溶解度不同？
提示 NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶规则”，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3与水分子之间可形成氢键，使得氨更易溶于水。
4．怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？
提示 “相似相溶规则”也适用于分子结构的相似性。低碳醇中的烃基较小，分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而低碳醇能与水互溶；而高碳醇的烃基较大，其分子中的—OH与水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明显减小。
键的极性和分子极性的关系
1．下列叙述正确的是( )
A．以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B．以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C．非极性分子只能是双原子单质分子
D．非极性分子中，一定含有非极性共价键
答案 A
解析 A项是正确的，如O2、H2、N2等；B项错误，以极性键结合起来的分子不一定是极性分子，若分子的空间结构对称，正、负电荷重心重合，就是非极性分子，如CH4、CO2、CCl4、CS2等；C项错误，某些共价化合物如C2H4等也是非极性分子；D项错误，非极性分子不一定含有非极性键，如CH4、CO2等。
2．回答下列问题：
①H2 ②O2 ③HCl ④P4 ⑤C60 ⑥CO2 ⑦CH2==CH2 ⑧HCN ⑨H2O ⑩NH3
⑪BF3 ⑫CH4 ⑬SO3 ⑭CH3Cl ⑮Ar ⑯H2O2
(1)只含非极性键的是________；只含极性键的是______，既含极性键又含非极性键的是________。
(2)属于非极性分子的是__________，属于极性分子的是________。
答案 (1)①②④⑤ ③⑥⑧⑨⑩⑪⑫⑬⑭ ⑦⑯
(2)①②④⑤⑥⑦⑪⑫⑬⑮ ③⑧⑨⑩⑭⑯
二、手性分子
1．观察比较下图所示两种分子的结构
(1)相同点是分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似。
(2)不同点是在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系。
(3)具有完全相同的组成和原子的排列方式的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像(对映异构)，却在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
2．手性分子的判断
判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。
(1)手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子”和“右撇子”。
(2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。
1．下列说法不正确的是( )
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
答案 D
解析 互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确。
2．手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图。乳酸中的手性碳原子是( )
A．① B．② C．③ D．②③
答案 B
解析 ②号碳原子连接—CH3、—H、—COOH、—OH四个不同的原子或基团。
3．某链烃B的分子式为C7H10，在B的各种结构(不考虑结构)中，含有手性碳原子，且与足量H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中两种的结构简式为
①
②
写出另外三种的结构简式并标出分子中的手性碳原子。
答案
解析 链烃C7H10与足量H2发生加成反应生成烷烃C7H16，要使它具有光学活性，观察①②，必须要求有1个碳原子分别连接—H、—CH3、—C2H5、—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2等4个不同的原子或基团。
以①为依据，将双键移位可得③：
；
以②为依据，将三键移位可得④：
；
若烷烃中有1个异丙基，则结构为⑤：
。
1．下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是( )
A．CH4和Br2 B．NH3和H2O
C．H2S和CCl4 D．CO2和HCl
答案 B
解析 A项中CH4、Br2为非极性分子；C项中CCl4为非极性分子；D项中CO2为非极性分子。
2．实验测得BeCl2为共价化合物，两个Be—Cl键的夹角为180°，由此可判断BeCl2属于( )
A．由极性键形成的极性分子
B．由极性键形成的非极性分子
C．由非极性键形成的极性分子
D．由非极性键形成的非极性分子
答案 B
解析 BeCl2中Be—Cl键是不同元素形成的共价键，为极性键，两个Be—Cl键的夹角为180°，说明分子是对称的，正电荷重心与负电荷重心重合，BeCl2属于非极性分子，故BeCl2是由极性键形成的非极性分子。
3．下列现象中，不能用“相似相溶规则”解释的是( )
A．乙醇与水以任意比例互溶
B．用纯碱洗涤油脂
C．氨易溶于水
D．用苯将溴水中的溴萃取出来
答案 B
解析 乙醇与水分子均为极性分子，且二者可形成分子间氢键，A正确；Na2CO3水解使溶液显碱性，油脂在碱性条件下水解，B错误；NH3与H2O均是极性分子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH3的溶解性，C正确；苯与Br2均为非极性分子，D正确。
4．下列分子为手性分子的是( )
A．CBr2F2 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3CH(OH)COOH
答案 D
解析 D项，CH3CH(OH)COOH的中间碳原子连有甲基、羟基、氢原子、羧基四个不同的原子或基团，则该碳原子是手性碳原子，故CH3CH(OH)COOH为手性分子。
5．维生素C的结构简式是，它能防治坏血病，该分子中有几个手性碳原子( )
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 B
解析 该分子中属于手性碳原子的是左边第二号、三号碳，它们均是连接四个不同原子或基团的碳原子，所以该分子中含有2个手性碳原子。
6.双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如右图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答下列问题：
(1)下列关于H2O2的说法正确的是______(填字母)。
a．分子中有极性键
b．分子中有非极性键
c．氧原子的轨道发生sp2杂化
d．分子是非极性分子
(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是___________________________________。
(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是_______________________________________________。
(4)H2O2易溶于水，主要原因是________________________________________________。
(5)H2O2分子中氧元素的化合价为______________________________________________，
原因是_____________________________________________________________________。
答案 (1)ab (2)H—O…H (3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2 (4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子 (5)－1 因为O—O键为非极性键，O—H键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价
解析 (1)在H2O2中HO键为极性键，OO键为非极性键；根据H2O2的空间结构可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为＝4，O原子为sp3杂化。
(2)H2O2中含有H—O键，故分子间能形成氢键，表示为H—O…H。
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”知H2O2难溶于CS2。
(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。
(5)只有共用电子对发生偏移才能决定元素在化合物中的化合价。
题组一 键的极性与分子的极性
1．下列各组分子中，按共价键极性由强到弱排序正确的是( )
A．HF H2O NH3 CH4
B．CH4 NH3 H2O HF
C．H2O HF CH4 NH3
D．HF H2O CH4 NH3
答案 A
解析 共价键极性的强弱取决于形成共价键的两原子的电负性，其电负性相差越大，形成的共价键极性越强。
2．X、Y为两种不同元素，由它们组成的下列物质的分子中，肯定有极性的是( )
A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY
答案 D
3．下列各组化合物中，化学键的极性和分子的极性皆相同的是( )
A．CO2和SO2 B．CH4和PH3
C．BF3和NH3 D．HCl和HI
答案 D
解析 题目所给各物质分子中均只含有极性键。CO2、CH4、BF3为非极性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。
4．下列物质：①MgCl2、②H2S、③白磷、④BF3、⑤NH3、⑥四氯化碳，其中含极性键的非极性分子是( )
A．①②③④⑥ B．①④⑤⑥
C．③④⑥ D．④⑥
答案 D
解析 ①MgCl2只有离子键，不存在共价键，故错误；②H2S中含有极性键，空间结构为V形，正、负电荷重心不重合，为极性分子，故错误；③白磷为单质，分子中只含有非极性键，属于非极性分子，故错误；④BF3中含有极性键，为平面三角形分子，正、负电荷重心重合，为非极性分子，故正确；⑤NH3中含有极性键，空间结构为三角锥型，正、负电荷的重心不重合，为极性分子，故错误；⑥四氯化碳中含有极性键，空间结构为正四面体型，正、负电荷重心重合，为非极性分子，故正确。
题组二 极性分子、非极性分子的判断
5．下列叙述正确的是( )
A．NH3是极性分子，分子中氮原子是在3个氢原子所组成的三角形的中心
B．CCl4是非极性分子，分子中碳原子处在4个氯原子所组成的正方形的中心
C．H2O是极性分子，分子中氧原子不处在2个氢原子所连成的直线的中央
D．CO2是非极性分子，分子中碳原子不处在2个氧原子所连成的直线的中央
答案 C
6．下列叙述正确的是( )
A．NH3、CO、CO2都是极性分子
B．CH4、CCl4都是含有极性键的非极性分子
C．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次增强
D．CS2、H2O、C2H2都是直线形分子
答案 B
解析 A项，CO2是非极性分子；B项，CH4、CCl4都是正四面体结构，分子中的正、负电荷重心重合，且C—H键、C—Cl键为极性键，故它们都是含有极性键的非极性分子；C项，根据同主族元素性质递变规律可知热稳定性：HF>HCl>HBr>HI；D项，H2O是V形分子。
题组三 物质溶解性的判断与比较
7．碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为( )
A．CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大
B．CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子
C．CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含氢元素
D．CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子
答案 D
解析 因水分子为极性分子，CCl4、I2分子均为非极性分子，根据“相似相溶规则”，碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，故选D。
8．根据“相似相溶规则”和实际经验，下列叙述不正确的是( )
A．卤化氢易溶于水，也易溶于CCl4
B．白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水
C．碘易溶于苯，微溶于水
D．NaCl易溶于水，难溶于CCl4
答案 A
解析 卤化氢、水是极性分子，CCl4、P4、碘、苯都是非极性分子，根据“相似相溶规则”，卤化氢难溶于CCl4。
题组四 手性分子及其判断方法
9．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
A． B．
C． D．CH3CHClCH2CHO
答案 B
10．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH]
②2-丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]
③
④丙三醇()
A．只有① B．①和② C．①②③ D．①②③④
答案 C
11．膦(PH3)又称磷化氢，在常温下是一种无色有大蒜臭味的有毒气体，电石气的杂质中常含有磷化氢。它的分子空间结构是三角锥型。以下关于PH3的叙述正确的是( )
A．PH3分子中有未成键的孤电子对
B．PH3是非极性分子
C．PH3是一种强氧化剂
D．PH3分子的P—H键是非极性键
答案 A
解析 A项正确，P原子最外层有5个电子，只有3个电子参与成键，另有2个电子形成一个孤电子对；B项错误，与NH3类似，PH3是极性分子；C项错误，PH3中P处于最低价态，不可能具有强氧化性(＋1价氢的氧化性极弱)；D项错误，由于P和H的电负性明显不同，故P—H是极性键。
12．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是( )
a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH
c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CH(OH)CH2OH
A．d＞a＞b＞c B．c＞d＞a＞b
C．d＞b＞c＞a D．c＞d＞b＞a
答案 A
解析 这些物质中CH3CH2COOCH3 不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c。
13．含手性碳原子的分子称为手性分子，手性分子具有光学活性。如图有机物具有光学活性(式中标有*的为手性碳原子)，也能发生下列反应，请问发生哪种反应后，该有机物仍然一定具有光学活性( )
A．消去反应 B．水解反应
C．银镜反应 D．酯化反应
答案 C
解析 银镜反应使该物质中的—CHO转化成—COOH，带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。该物质仍然是手性分子，仍具有光学活性。
14．已知N、P是同属于元素周期表ⅤA族的元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角锥型，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，N—H键间的夹角是107°18′。
(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H键________(填“有”或“无”)极性，PH3分子________(填“有”或“无”)极性。
(2)NH3与PH3相比，热稳定性更强的是________。
(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________(填字母)。
A．键的极性N—H键比P—H键强
B．分子的极性NH3比PH3强
C．相对分子质量PH3比NH3大
D．NH3分子之间存在特殊的分子间作用力
答案 (1)相似 有 有 (2)NH3 (3)D
解析 (1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子的结构也相似，P—H键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键。(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知，N比P的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3的热稳定性强。(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是通过共价键形成的分子，物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析，应该是PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化；实际是NH3比PH3易液化，这种反常现象的客观存在是因为NH3可形成分子间氢键。
15．(1)3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，该有机物分子中含有_______________________________
个手性碳原子，其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。
(2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如图所示，则青蒿素分子中含有________个手性碳原子。
(3)下列分子中若有手性分子，请用“*”标出其手性碳原子；若无手性分子，此小题不必作答。
a． b．
c． d．CH3CHClCH2CHO
答案 (1)2 sp3 (2)7 (3)a. d．
解析 (1)连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的结构简式为，标“*”的碳原子为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中—NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键，则N的价电子对数为4，采取sp3杂化。(2)手性碳原子连接4个不同的原子或基团，故青蒿素分子中手性碳原子标识如图，共7个。
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