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2024年高考化学一轮复习第十一章微专题八有机推断综合课件
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这是一份2024年高考化学一轮复习第十一章微专题八有机推断综合课件，共35页。PPT课件主要包含了或C≡C等结构，或C≡C的位置，则A为，在碳酸钾作用下，在乙酸作用下，与溴发，生取代反应生成，则F为，一定条件下，硫酸作用下等内容，欢迎下载使用。
1.根据特定的反应条件进行推断
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水或溴的CCl4溶液褪色，则表示该物质中可能含有
(2) 使 KMnO4(H+
) 溶液褪色，则该物质中可能含有
、—C≡C—、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环的蛋白质。(5)遇 I2 变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，或加入新制银氨溶液，加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 Na2CO3 或NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；
若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有1个
—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加
32，则含有 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1
个—OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基
(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
RCH==CHR′(R、R′代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。
如 1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
，这是著名的双烯合成，是合成
有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作
用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：
CH3CH==CHCHO
如：2CH3CH2CHO
【典例】(2022年山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl
(R，R′为 H，烷基，酰基)
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph
(R1，R2 为烷基)回答下列问题。
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有________种。
(2)B→C 反应类型为________，该反应的目的是________。(3)D 结构简式为________；E→F 的化学方程式为_______________________。(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有________种。(5)根据上述信息，写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原
的合成路线_____________________________
__________________________________________________。
解析：由 C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作
与乙醇共热发生酯化反应生成
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成与CH3COOC2H5 发生信息Ⅱ反应生成
，则 D为CH3COOC2H5、E为
(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应；
，则 G 为在 Pd—C 做催化
剂作用下与氢气反应生成H。(1)由分析可知，A→B的反应为在浓
团为羟基、酯基，共有2 种。(2)由分析可知，B→C 的反应为在碳
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由 B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(3)由分析可知，D 的结构简式为
CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下
(4)H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3 和—NH2 可知，同分异构体
分子中苯环上的氢原子被—NH2 取代所得结构，所得结构分别有 1、3、2，共有 6 种。(5)由题给信息可知，以 4-羟
基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用
在 Pd—C 做催化剂作用下与氢
答案：(1)浓硫酸，加热2
(2)取代反应 保护酚羟基(防止酚被氧化)
(3)CH3COOC2H5
1.根据特定的反应条件进行推断
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水或溴的CCl4溶液褪色，则表示该物质中可能含有
(2) 使 KMnO4(H+
) 溶液褪色，则该物质中可能含有
、—C≡C—、—CHO或为苯的同系物等结构。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环的蛋白质。(5)遇 I2 变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，或加入新制银氨溶液，加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 Na2CO3 或NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；
若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有1个
—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增加
32，则含有 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1
个—OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基
(R 代表烃基)被酸性 KMnO4 溶液氧化生成
，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
RCH==CHR′(R、R′代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。
如 1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，
，这是著名的双烯合成，是合成
有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作
用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：
CH3CH==CHCHO
如：2CH3CH2CHO
【典例】(2022年山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl
(R，R′为 H，烷基，酰基)
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph
(R1，R2 为烷基)回答下列问题。
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有________种。
(2)B→C 反应类型为________，该反应的目的是________。(3)D 结构简式为________；E→F 的化学方程式为_______________________。(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构的有________种。(5)根据上述信息，写出以 4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原
的合成路线_____________________________
__________________________________________________。
解析：由 C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作
与乙醇共热发生酯化反应生成
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成与CH3COOC2H5 发生信息Ⅱ反应生成
，则 D为CH3COOC2H5、E为
(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应；
，则 G 为在 Pd—C 做催化
剂作用下与氢气反应生成H。(1)由分析可知，A→B的反应为在浓
团为羟基、酯基，共有2 种。(2)由分析可知，B→C 的反应为在碳
与 PhCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由 B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(3)由分析可知，D 的结构简式为
CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下
(4)H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3 和—NH2 可知，同分异构体
分子中苯环上的氢原子被—NH2 取代所得结构，所得结构分别有 1、3、2，共有 6 种。(5)由题给信息可知，以 4-羟
基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用
在 Pd—C 做催化剂作用下与氢
答案：(1)浓硫酸，加热2
(2)取代反应 保护酚羟基(防止酚被氧化)
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