2022高三一轮复习化学 第十一章 核心素养提升(十)　有机综合推断题突破策略课件

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一　 根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。③A分子中含—CH2OH结构。
二　 根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
三　 根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
[典例1]　有机物X是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 ml有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为__________________________，结构简式为______________________。
[答案]　C9H6O3
四　 根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
五　 根据官能团的衍变推断反应类型
[典例2]　根据有机物的官能团的转化解答下列问题： 已知：G是相对分子质量Mr＝118的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型①______________________________________________________；②______________________________________________________；③______________________________________________________；④______________________________________________________。(2)G的结构简式：________________________________________。
[解析]　从反应到产物的转化过程中，碳骨架未发生改变，①进行的醛基催化加氢，②发生醇羟基的消去反应，③是与Br2的加成反应，④再进行卤代烃的消去反应，得到目标产品。[答案]　(1)①H2，催化剂，△，加成反应　②浓H2SO4，△，消去反应　③Br2/CCl4，加成反应④NaOH/醇，△，消去反应(2)
六　 根据题目提供的信息推断
(5)羟醛缩合有α­H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合反应。
请回答下列问题：(1)X生成Y的条件是______；E的分子式为______。(2)芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为______________________。推测I可能发生的反应类型是__________(写出1种即可)。(3)由E生成F的化学方程式为___________________。(4)D和G反应生成H的化学方程式为___________________________________________________________________________。(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种(不考虑立体异构)。
[素养专项练]1．某种重要的塑料F，其单体A(C5H8O2)不溶于水，C的一氯代物D有两种，并可以发生以下转化：
则A、B、C、D、E的结构简式分别是A______________，B______________，C______________，D______________，E______________。
2．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
(1)写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应_____________________________________________；B→D_______________________________________________________；D→E第①步反应_____________________________________________；A→P_______________________________________________________。(2)B所含官能团的名称是________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：A：______________________________________________________；P：______________________________________________________；E：______________________________________________________；S：______________________________________________________。
3．华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线如下所示(部分反应条件略去)：
请回答下列问题：(1)A的名称为________，E中官能团名称为________。(2)B的结构简式为________。(3)由C生成D的化学方程式为___________________________。(4)⑤的反应类型为______________，⑧的反应类型为_____________。(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有______种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________。a．能与FeCl3溶液发生显色反应； b.能发生银镜反应。