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2023版高考化学一轮总复习第十二章微专题十四有机物的综合推断课件
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这是一份2023版高考化学一轮总复习第十二章微专题十四有机物的综合推断课件，共26页。
1.根据特定的反应条件进行推断
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
“—C≡C—”等结构。(2) 使 KMnO4(H＋ ) 溶 液 褪 色 ， 则该物质中可能含有
”“—C≡C—”“—CHO”等结构或为苯的同系物等。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白
(5)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置(1) 若醇能氧化为醛或羧酸 ， 则醇分子中应含有结 构
—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1
个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增
加 32，则含有 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基
(R 代 表 烃 基 ) 被酸性 KMnO4 溶 液氧化生成
，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
；RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。
如 1,3- 丁 二烯与乙烯发生环化加成反应得 到 环 己 烯 ，
，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互
作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：
如：2CH3CH2CHO
【典例】(2021年烟台一模)2020 年 2 月 17 日，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID－19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：(1)有机物 A 为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A 中含氧官能团的名称为________，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________。(2)C 的结构简式为________，D 与 E 之间的关系为
(3)反应⑦的反应类型为________；反应⑤若温度过高会发
生副反应，其有机副产物的结构简式为________。
(4)有机物 E 有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有________种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为________。
(5)以 2-丙醇和必要的试剂合成 2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：
____________________________________________________________________________________________________________
__________________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。
解析：(1)化合物 A 的结构简式为
团有醚键和醛基，A 中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
生成砖红色 Cu2O 沉淀，方程式为
＋2Cu(OH)2 ＋
＋Cu2O↓＋3H2O。(2)由分析可知，C，D 与 E 的分子式相同，结构不同，
互为同分异构体。(3)反应⑦为 G 发生加成反应生成 H，反应⑤为 E 在浓硫酸、加热的条件下反应生成 F[CH3CO(CH2)3Br]，若
温度过高会发生消去反应生成 CH3COCH2CH==CH2。(4)有机物E 的同分异构体中，属于羧酸和酯的有 CH3CH2CH2CH2COOH、
共13 种，其中有一种是羧酸，且含有手性
，其名称为2-甲基丁酸。(5)结
合题干合成信息，可将 2-丙醇催化氧化制得 CH3COCH3，再与
，加入无水乙醇发生消去反
，最后与 H2 发生加成反应得到 2-丙胺
[CH3CH(NH2)CH3]，合成路线为 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。
答案：(1)醛基、醚键
(2)Cu2O↓＋3H2O(3)加成反应
＋2Cu(OH)2 ＋NaOH同分异构体CH3COCH2CH==CH2
(4)13 2-甲基丁酸
1.根据特定的反应条件进行推断
2.根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
“—C≡C—”等结构。(2) 使 KMnO4(H＋ ) 溶 液 褪 色 ， 则该物质中可能含有
”“—C≡C—”“—CHO”等结构或为苯的同系物等。
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白
(5)遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。(8)加入 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3.根据性质确定官能团的位置(1) 若醇能氧化为醛或羧酸 ， 则醇分子中应含有结 构
—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
(2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据酯基的位置，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1
个—OH；增加 84，则含有 2 个—OH。
(6)由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加 16；若增
加 32，则含有 2 个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个—OH。
5.依据提供的信息进行推断(1)苯环侧链引羧基
(R 代 表 烃 基 ) 被酸性 KMnO4 溶 液氧化生成
，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
；RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。
如 1,3- 丁 二烯与乙烯发生环化加成反应得 到 环 己 烯 ，
，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。
有α-H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互
作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应：
如：2CH3CH2CHO
【典例】(2021年烟台一模)2020 年 2 月 17 日，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID－19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：(1)有机物 A 为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A 中含氧官能团的名称为________，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________________。(2)C 的结构简式为________，D 与 E 之间的关系为
(3)反应⑦的反应类型为________；反应⑤若温度过高会发
生副反应，其有机副产物的结构简式为________。
(4)有机物 E 有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有________种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为________。
(5)以 2-丙醇和必要的试剂合成 2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：
____________________________________________________________________________________________________________
__________________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。
解析：(1)化合物 A 的结构简式为
团有醚键和醛基，A 中的醛基可以与新制氢氧化铜悬浊液反应
生成砖红色 Cu2O 沉淀，方程式为
＋2Cu(OH)2 ＋
＋Cu2O↓＋3H2O。(2)由分析可知，C，D 与 E 的分子式相同，结构不同，
互为同分异构体。(3)反应⑦为 G 发生加成反应生成 H，反应⑤为 E 在浓硫酸、加热的条件下反应生成 F[CH3CO(CH2)3Br]，若
温度过高会发生消去反应生成 CH3COCH2CH==CH2。(4)有机物E 的同分异构体中，属于羧酸和酯的有 CH3CH2CH2CH2COOH、
共13 种，其中有一种是羧酸，且含有手性
，其名称为2-甲基丁酸。(5)结
合题干合成信息，可将 2-丙醇催化氧化制得 CH3COCH3，再与
，加入无水乙醇发生消去反
，最后与 H2 发生加成反应得到 2-丙胺
[CH3CH(NH2)CH3]，合成路线为 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。
答案：(1)醛基、醚键
(2)Cu2O↓＋3H2O(3)加成反应
＋2Cu(OH)2 ＋NaOH同分异构体CH3COCH2CH==CH2
(4)13 2-甲基丁酸
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