化学选择性必修3第三节 芳香烃导学案

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2.3 芳香烃-同步学习必备知识

芳香烃





【典型例题】
1．下列关于苯的说法不正确的是
A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应

2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应
3．下列关于苯的说法正确的是
A．易溶于水 B．分子中C、H元素的质量比为1：1
C．苯的密度比水的大 D．在空气中燃烧时产生较多的浓烟

(1)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。
(2)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。
(3)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(4)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(5)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。
(6)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

【典型例题】
4．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是

A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
5．某同学使用如图装置进行甲苯与液溴的反应，操作、现象及部分结论如下（部分现象、操作略去）：
①将甲苯与液溴混合均匀，静置足够长时间，无明显现象；
②投入还原铁粉，几秒后，瓶内溶液剧烈反应；
③一段时间后，试管内出现淡黄色沉淀；
④反应结束后，烧瓶中溶液呈红棕色。向其中加入浓溶液，振荡，静置，液体分为两层，均呈无色；
⑤取下层（有机物层）液体与试管中，加入酸化的溶液，振荡，静置，未观察到沉淀生成；
⑥取有机层液体，干燥，蒸馏，检验。产物为2，4-二溴甲苯及2，6-二溴甲苯。
根据上述现象、结论，下列结论中不正确的是

A．①与②对比说明：甲苯与液溴反应需要催化剂。
B．③说明：甲苯与液溴的反应是取代反应，不是加成反应。
C．④、⑤说明：相比于有机溶剂，更易溶解于水中。
D．⑥说明：甲基使其邻对位C原子上的H原子更易被取代。

6．能够鉴别苯和甲苯的试剂是
A．溴的四氯化碳溶液 B．水
C．乙醇 D．高锰酸钾酸性溶液
7．苯及其同系物与氢气发生的加成反应称为氢化。甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．下图为有关甲苯的转化关系图：

以下说法中正确的是
A．反应①、③均为取代反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键

【典型例题】
9．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是
A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响。
B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂。
D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可。

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，但都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代

10．下列物质属于苯的同系物的是
A． B．
C． D．
11．某有机物的分子式为C9H12，其属于芳香烃的同分异构体有（不考虑立体异构）（   ）
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
12．下列说法中，正确的是
A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

(1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。
(2)芳香化合物是指含苯环的化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物。
(3)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
(4)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液退色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(5)在光照条件下，苯的同系物的卤代反应发生在烷基上，如+Cl2+HCl；在卤化铁的催化作用下，苯的同系物的卤代反应发生在苯环上，如+Br2(或)+HBr。

【典型例题】
13．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：


苯
溴
溴苯
密度
0.88
3.20
1.50
沸点/
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
I．合成步骤：在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打开活塞，向a中滴入液溴，发生反应。
请回答下列问题：
(1)实验室制取溴苯的化学方程式为___________。
(2)反应过程中仪器a外壁温度升高，为提高原料利用率可利用温度计控制温度，适宜的温度范围为___________(填标号)。
A． B． C． D．
(3)装置d的作用除了能防倒吸外，还有___________。
II．待反应完成后，取出a装置中的混合物，设计如下流程分离、提纯溴苯：

(4)流程中“固体”的化学式为___________，操作II所需主要玻璃仪器有___________。
(5)设计实验检验水洗是否达到目的：___________。
(6)若经过操作III后得纯溴苯11.30g．则溴苯的产率是___________(计算结果保留2位有效数字)。

制取溴苯时要注意：
①应该用纯溴，苯与溴水不反应；
②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

14．溴乙烷是一种重要的有机合成原料，为无色液体，难溶于水，沸点，熔点，密度。某实验小组用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷。

主要实验步骤如下：
①检查装置的气密性后，向装置A中加入一定量的苯和液溴。
②向B处锥形瓶中加入乙醇和浓的混合液至浸没导管口。
③将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。
④点燃B装置中的酒精灯，用小火缓缓对锥形瓶加热10min。回答下列问题：
(1)仪器a的名称_______。装置A中生成的有机产物结构简式为_______。
(2)已知B装置中主要反应的反应类型为取代反应，其化学方程式为_______。浓硫酸的作用是_______。
(3)C装置中U形管浸在冰水中的目的是_______。
(4)步骤④中不能用大火加热，理由是_______。

【典型例题】
15．硝基苯可用于生产染料、香料、炸药等。实验室可用浓硫酸、浓硝酸、苯为原料制备一定量的硝基苯(硝基苯的密度为，沸点；苯的密度为，沸点为)。
I．粗硝基苯的制备，制备装置如图1所示(夹持及加热装置省略)：

实验操作：将浓硫酸缓慢加入浓硝酸(约含)中，然后向混合酸中加入苯于容器中，然后水浴加热约，使其充分反应。
(1)方框甲中的仪器是__________形冷凝管，仪器a的容积以__________(填字母)为宜。
A．150                    B．200                    C．500                    D．1000
(2)水浴加热时，除需要水浴锅、热源外，还必须使用的一种玻璃仪器是____。
Ⅱ．硝基苯精制
实验操作：将a中混合液与适量稀溶液混合，然后进行充分振荡、静置、分液，接着依次进行水洗蒸馏(蒸馏装置如图2所示)。

(3)水洗的目的是__________，操作所用试剂应具有的一种性质是__________。
(4)蒸馏过程中仪器c至少需要使用__________个(次)；向乙中通冷却水与加热烧瓶的顺序是__________，若最终得到精制产品，则硝基苯的产率是__________(保留三位有效数字)。

制取硝基苯时要注意：
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
②必须用50～60 ℃水浴加热，且将温度计的水银球插入水浴中测量温度。

16．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：
2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)
实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。

相关物质的性质如下：
有机物
密度/
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃
(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。
(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离产物的方案如下：

①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。
②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。

【典型例题】
17．对物质的空间结构的下列说法不正确的是
A．具有4原子共线的可能含碳碳三键
B．具有4原子共面一定含醛基
C．具有6原子共面的可能含碳碳双键
D．具有12原子共面的可能含苯环

18．某烃的结构简式为 ，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是
A．3、10、1 B．3、11、3 C．5、10、1 D．5、11、1
19．CH3—CH=CH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为
A．6,4 B．5,4 C．6,5 D．6,6

20．下图是三种常见有机物分子的比例模型示意图。下列说法正确的是

A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．在催化作用下，丙和液溴发生的反应属于加成反应
21．实验室用浓硫酸、浓硝酸的混合物与苯反应制取硝基苯。得到粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂进行干燥④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作步骤是
A．①②③④② B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③
22．如图是苯乙烯，关于苯乙烯的下列叙述中，正确的是

A．苯乙烯不可能发生加成反应
B．苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯乙烯中最多有16个原子共平面
D．苯乙烯中8个碳原子不可能都在同一平面上
23．某烃的结构式如图，下列说法正确的是

A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
24．下列关于苯的说法不正确的是
A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应
25．关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法中正确的是
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水
26．下列说法错误的是
A．有机物沸点的大小关系为：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基
C．C2H4和C3H6一定互为同系物
D．稠环芳香烃蒽( )的二氯代物有15种
27．下列说法正确的是
A．甲苯在光照下与发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等
C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性溶液褪色
28．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是
A．高锰酸钾酸性溶液 B．溴化钾溶液 C．溴水 D．硝酸银溶液
29．对和的叙述错误的是
A．常温下都是液态 B．和发生取代反应的条件相同
C． 在一定条件下可转化为 D．二氯代物都有三种
30．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为
。
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下：
有机物
熔点
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是_______。
(2)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离反应后产物的方案如下：

操作1的名称是_______，操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。
a.冷凝管　b.酒精灯　c.温度计　d.分液漏斗  e.蒸发皿
(4)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。