高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时课堂检测

第四节　羧酸　羧酸衍生物

第1课时　羧酸　酯

课后·训练提升

基础巩固

1.下列有机化合物中,能以任意比例与水互溶的是(　　)。

A.乙酸乙酯 B.乙酸

C.氯仿 D.溴苯

答案:B

解析:乙酸乙酯属于酯类,在水中溶解度较小,故A项不符合;乙酸能与水以任意比例互溶,故B项符合;氯仿难溶于水,故C项不符合;溴苯难溶于水,故D项不符合。

2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是(　　)。

A.乙酸易溶于水

B.C6H13OH可与金属钠反应

C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5

D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基

答案:C

解析:羧基属于亲水基团,因此乙酸易溶于水,故A项正确;钠可以置换醇中羟基上的氢,故C6H13OH可与金属钠发生反应,故B项正确;酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇,可知用乙酸与醇C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13,故C项错误;C6H13OH是醇,分子中含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,故D项正确。

3.借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　)。

A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液

B.使用浓硫酸作催化剂

C.采用水浴加热法

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率

答案:C

解析:用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液,碳酸钠溶液可以吸收乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,有利于乙酸丁酯析出,A项正确;水浴加热温度较低,不能超过100℃,乙酸丁酯沸点126.3℃,应直接加热,C项错误;采用冷凝回流加分水器的方式,可使反应物充分利用,提高转化率,产率提高,D项正确。

4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)。

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同

C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的CCl4溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同

答案:B

解析:A项,含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A错误;B项,该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,也可以与乙醇生成醚,都属于取代反应,反应类型相同,正确;C项,1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;D项,原理不相同,前者是加成反应,后者是氧化反应,D错误。

5.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较正确的是(　　)。

A.两个反应均可采用水浴加热

B.两个反应使用的硫酸作用完全相同

C.两个反应均可看作取代反应

D.两个反应一定都是可逆反应

答案:C

解析:酯化反应所需温度较高,水浴加热不能满足要求,A项错误;酯化反应中使用的浓硫酸,作用为催化剂和吸水剂,而酯的水解反应中使用的稀硫酸,作用只是催化剂,B项错误; 酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应,C项正确;酯的水解反应使用NaOH作催化剂时,反应不可逆,D项错误。

6.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有(　　)。

A.3种 B.4种

C.5种 D.6种

答案:B

解析:分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间两两组合形成的酯有4种。

7.柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是(　　)。

A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应

B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种

C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2

D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下,能发生催化氧化反应

答案:B

解析:柠檬酸中有三个羧基,可与3mol氢氧化钠发生中和反应,A项错误;酯化反应的官能团为羟基和羧基,柠檬酸中既有羧基又有羟基,B项正确;羟基氢和羧基氢均可以被钠取代,所以1mol柠檬酸与足量金属钠反应生成2molH2,C项错误;柠檬酸中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D项错误。

8.某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是(　　)。

A.HOCH2CH2OH

B.CH3COOH

C.HOOC—COOH

D.HOOC—C6H4—OH

答案:D

解析:醇与碳酸钠不反应,A项错误;1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,二者生成的气体体积相等,B项错误;1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳,二者相等,C项错误;1molHOOC—C6H4—OH与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,前者大于后者,D项正确。

9.下表是甲、乙、丙、丁四种有机化合物的有关信息:

回答下列问题:

(1)甲与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的结构简式是　　　　　　　　。 

(2)乙具有的性质是　　　　(填字母)。 

A.无色无臭液体,有毒

B.难溶于水,密度比水的大

C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.任何条件下不与氢气反应

(3)丙的官能团的名称:　　　　;写出丙与Na反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)甲与氢气发生加成反应后生成物质戊,与戊在结构上相似的有机化合物有一大类(即“同系物”),它们均符合通式CnH2n+2。当n≥　　　　时,这类有机化合物出现同分异构现象。 

(5)丙与丁反应能生成相对分子质量为100的酯,该反应的反应类型为　　　　　　　;其化学方程式为　                　。 

答案:(1)CH2BrCH2Br　(2)C　(3)羟基　2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑　(4)4　(5)酯化反应/取代反应　CH2CH—COOH+C2H5OHCH2CH—COOC2H5+H2O

解析:空间填充模型为,能使溴的四氯化碳溶液褪色且能反应生成丙(只含有C、H、O),则甲是乙烯

CH2CH2;丙为CH3CH2OH;乙由C、H两种元素组成,空间填充模型为,则乙是C6H6;丁由C、H、O三种元素组成,球棍模型为,则丁是CH2CH—COOH。

(1)甲是乙烯,与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的结构简式是CH2BrCH2Br。

(2)乙是苯,苯为无色带有特殊气味的液体,有毒,故A项错误;苯难溶于水,密度小于水,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故B项错误,C项正确;苯在Ni作催化剂条件下可与H2发生加成反应,故D项错误。

(3)丙为CH3CH2OH,官能团的名称为羟基,乙醇与Na反应的化学方程式:2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。

(4)甲与氢气发生加成反应后生成物质戊,则戊为CH3CH3,戊的同系物中,当n≥4时,这类有机化合物出现同分异构现象。

(5)丙是CH3CH2OH,丁是CH2CH—COOH,两者反应能生成酯,该反应的反应类型为酯化反应或取代反应,化学方程式为CH2CH—COOH+C2H5OHCH2CH—COOC2H5+H2O。

10.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。

根据上图回答问题:

(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是　　　　　　;化合物B不能发生的反应是　　　　　　(填字母)。 

A.加成反应 B.取代反应

C.消去反应 D.酯化反应

E.水解反应

(2)反应②的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)反应②实验中加热的目的是                           　。 

(4)A的结构简式是　。 

(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式:                                      　。 

Ⅰ.含有间二取代苯环结构

Ⅱ.能发生水解反应,但不属于芳香酸形成的酯

Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应

答案:(1)羧基　E

(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O

(3)增大反应速率,将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动

(4)

(5)、、、

解析:(1)E中C、H、O的个数比为≈5∶10∶2,结合相对分子质量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E,且C能与NaHCO3发生反应,则C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。

(2)反应②为乙酸与丙醇的酯化反应。

(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物,结构简式为。

(5)根据Ⅲ可知含有酚羟基,结合Ⅰ、Ⅱ确定结构简式。

能力提升

1.1 mo1 X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是(　　)。

A.C5H10O4 B.C4H8O4

C.C3H6O4 D.C2H2O4

答案:D

解析:能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物只有羧酸,1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X中含有2个羧基(—COOH),饱和二元羧酸的通式为CnH2n-2O4,当为不饱和酸时,H原子个数小于2n-2,符合通式的只有D项。

2.有机化合物甲、乙、丙为合成非甾体抗炎药洛那的中间体。

下列关于甲、乙、丙的说法正确的是(　　)。

A.甲分子中所有碳原子处于同一平面

B.乙在一定条件下可以发生消去反应

C.1 mol丙与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH

D.甲、乙、丙在一定条件下均能与H2发生加成反应

答案:D

解析:甲分子中存在4个饱和碳原子,具有甲烷的四面体结构,分子中所有碳原子不可能处于同一平面,故A项错误;乙中和溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故B项错误;丙分子中含有1个酯基和1个羧基,1mol丙与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH,故C项错误;甲中含有酮羰基,乙中含有苯环,丙既含有酮羰基又含有苯环,一定条件下,甲、乙、丙均能与H2发生加成反应,故D项正确。

3.樱桃是一种具有抗氧化作用的水果,对人体有很大的益处,樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用。下列有关说法正确的是(　　)。

A.该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.通常条件下,该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应

C.含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应

D.该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子

答案:A

解析:该物质的分子中含—OH,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;该物质的分子中含—OH,且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,故其可以发生取代、消去反应,虽然含—COOH,但是不能发生加成反应,B项错误;该物质的分子中含有两个羧基,则1mol该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应,C项错误;该物质的分子结构不对称,含5种不同化学环境的氢原子,D项错误。

4.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是(　　)。

A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH

B.

C.

D.HOCH2CH2COOCH2CH2COOH

答案:B

解析:有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,可能的分子结构为或。A、C、D项中的物质都有可能由同一物质分子间酯化得到。B项中的物质是由两种结构不同的分子发生酯化反应得到的。

5.白头翁素的结构简式如图所示,下列选项对该有机化合物的判断正确的是(　　)。

A.白头翁素的分子式为C10H10O4

B.白头翁素能发生酯化反应和水解反应

C.白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色

D.1 mol白头翁素最多能与4 mol NaOH反应

答案:C

解析:根据白头翁素的结构简式可知其分子式为C10H8O4,A项错误;白头翁素结构中没有羧基或羟基,不能发生酯化反应,B项错误; 碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;白头翁素中含有2个酯基,故1mol白头翁素最多能与2molNaOH反应,D项错误。

6.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)BC的反应类型是　。 

(2)E的结构简式是　　　　　　。 

(3)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:            　。 

(4)下列关于G的说法正确的是　　　　。 

A.分子式是C9H9O3

B.能与金属钠反应

C.能与溴单质反应

D.1 mol G最多能与3 mol氢气反应

答案:(1)取代反应　

(2)

(3)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

(4)BC

解析:(1)由CH3COOH,是PCl3中的1个—Cl替代了CH3COOH中的—OH,反应类型是取代反应。

(2)由以上分析可知,E的结构简式是。

(3)与过量NaOH溶液共热时,两个酯基都发生水解反应且生成的乙酸、酚羟基都会与NaOH反应,化学方程式:+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。

(4)分子内含苯基、酯基、醇羟基、碳碳双键。此有机化合物只由C、H、O三种元素组成,分子式为C9H6O3,A项不正确;此有机化合物分子中含有醇羟基,能与金属钠反应,B项正确;此有机化合物分子内含有碳碳双键,能与溴单质反应,C项正确;1molG最多能与4mol氢气反应,D项不正确。

7.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯的装置示意图和有关数据如下:

已知异戊醇的结构简式为。

(1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是                     　。 

(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是　　　　　　　　。 

(3)为了实验的安全,还需在反应器中加入　　　　　　。 

(4)加入试剂后,开始缓慢加热A,回流50 min,待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,分别用　　　　和　　　　(填字母)洗涤混合液,以除去其中的杂质。 

A.水

B.饱和NaHCO3溶液

C.NaOH溶液

(5)经上述除杂操作后,加入少量无水MgSO4干燥,过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。

①下列在蒸馏装置中,仪器选择及安装都正确的是　　　　(填字母)。 

②若从130 ℃便开始收集馏分,会使测得的产率偏　　　　(填“高”或“低”),其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是　　　　　　　　　　　。 

答案:(1)CH3COOH++H2O

(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸

(3)碎瓷片

(4)A　B

(5)①b　②高　产品中会收集到异戊醇

(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)

解析:(1)已知异戊醇的结构简式为,故制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是CH3COOH++H2O。

(2)由密度大小可知,先加异戊醇,再加乙酸,最后加浓硫酸。

(3)加热液体混合物时,要防止暴沸,故还需在反应器中加入碎瓷片。

(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸,再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。

(5)①结合蒸馏原理可知,a装置中温度计位置错误,c装置中冷凝水进出水方向错误,b正确;②若从130℃便开始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏高。

(6)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物。