安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-27认识有机物（3）

这是一份安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-27认识有机物（3），共42页。试卷主要包含了单选题，有机推断题，填空题，实验题等内容，欢迎下载使用。

安徽省高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-27认识有机物（3）

一、单选题
1．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）2021年诺贝尔化学奖用于表彰科学家在不对称有机催化领域作出的杰出贡献，不对称有机催化是指以有机小分子为催化剂，从简单非手性的原料合成手性化合物单一对映体的技术。有机催化研究中制得的一种有机物结构简式如图所示。已知：连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的说法正确的是

A．属于苯的同系物
B．该分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
C．能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D．苯环上的一溴代物有四种
2．（2021·安徽合肥·统考一模）酪氨酸可用于合成绿色荧光蛋白的发色团，其结构简式如图。下列有关酪氨酸说法错误的是

A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种
C．分子中至少有7个碳原子共面 D．既能与酸反应，又能与碱反应
3．（2021·安徽蚌埠·统考一模）某药物的中间体M可由芳香化合物A合成

下列说法中正确的是
A．M的分子式C17H18O4 B．化合物A能发生取代反应、消去反应
C．1molM最多能与3molNaOH反应 D．化合物A中所有原子一定共平面
4．（2021·安徽芜湖·统考二模）下图为有机物M、N、Q的转化关系，有关说法正确的是

A．M生成N的反应类型是取代反应
B．N的同分异构体有8种(不考虑立体异构)
C．可用酸性KMnO4溶液区分M与Q
D．Q的相对分子质量为88
5．（2021·安徽合肥·统考三模）化合物p()、q()、r()都是重要的有机原料，下列有关说法正确的是
A．r中所有原子可能共平面
B．q环上的一氯取代产物共有4种
C．p、q、r均能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．物质的量相等的p和q完全燃烧耗氧量相同
6．（2021·安徽宿州·统考三模）咖啡酸(结构如图所示)有较广泛的抑菌和抗病毒活性作用，可在化妆品中安全使用。有关该化合物，下列叙述错误的是

A．分子式为C9H8O4
B．能与NaOH、NaHCO3反应
C．能够发生酯化反应
D．所有原子不可能共平面
7．（2021·安徽淮南·统考二模）阿司匹林是影响人类历史进程和走向的化学药品，其化学名称为酰水杨酸(结构如图)。下列关于乙酰水杨酸的说法错误的是

A．分子式为C9H8O4
B．分子中所有原子可能共平面
C．苯环上的二氯代物有6种
D．可以发生水解反应和中和反应
8．（2021·安徽安庆·统考二模）有机物结构简式如图所示，该有机物是合成中药丹参中主要成分丹参醇的一种中间产物。有关该化合物，下列说法错误的是

A．分子式为C18H20O4 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．分子中所有碳原子共平面 D．能够与金属钠发生置换反应
9．（2021·安徽蚌埠·统考三模）下图是一个形象有趣的有机合成反应：

下列说法中正确的是
A．该反应符合绿色化学的理念，原子利用率为100%
B．化合物X的一氯代物有3种
C．化合物Y中有5个碳原子共一条直线
D．化合物Z能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与HCN反应

二、有机推断题
10．（2021·安徽蚌埠·统考模拟预测）沃塞洛托是一种治疗镰状细胞性贫血的药物，它的一种中间体的合成路线如下：

已知：
(1)A的结构简式为___________，官能团名称为___________。
(2)C→D化学方程式为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)A→B反应的目的是___________。
(4)D的同分异构体中，同时满足下列条件，核磁共振氢谱面积比为3：2：2：2：1的结构简式为___________。
①苯环上有4个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH。
(5)参照上述合成路线，以 为原料，设计合成 的路线___________。
11．（2021·安徽蚌埠·统考一模）三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。
(2)D中含氧官能团的名称是___。
(3)C→D的反应类型为___。
(4)已知E→F的化学反应还生成一种小分子产物，写出E→F的化学方程式___。
(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有___种。
(6)参照上述合成路线，以 为原料，设计合成的路线___。
12．（2021·安徽合肥·统考三模）有机高分子化合物H是制备药物的重要中间体，其一种合成方法如图：

已知：
①+
②
③R1CHO+R2CH2CHO+H2O
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为______，D中所含官能团的结构简式为______。
(2)A与B所发生的反应类型为______，E生成F所需的试剂和反应条件是______。
(3)G发生缩聚反应可生成H，写出该反应的化学方程式______。
(4)E有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的还有______种。
①与E具有相同的官能团；
②属于芳香族化合物，且苯环上有两个位于对位的取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的结构简式为______(只写一种)。
(5)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料制备的合成路线______(其他必要的试剂自选)。
13．（2021·安徽马鞍山·统考三模）加兰他敏，又名尼瓦林或强肌宁，用于因神经系统疾患所致感觉或运动障碍等疾病的治疗，其合成路线如下(Ph-表示苯基C6H5-)：

已知：CH3COOH+SOCl2→CH3COCl+SO2+HCl
回答下列问题：
(1)A所含官能团名称为___；C的化学名称为___。
(2)G的结构简式是____。
(3)写出E→F的反应方程式___。
(4)E有多种同分异构体。符合下列要求的E的同分异构体的结构简式是___(写出1种即可)，其核磁共振氢谱显示有___组峰。
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基
②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计由乙烯制备丙酸的合成路线___。(无机试剂任选)。
14．（2021·安徽黄山·统考二模）有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下：

已知：(1)RX RCN RCOOH
(2) +R1-NH-R2
(1)A的化学名称为___________，反应①的试剂与反应条件是___________。
(2)G中除外的官能团名称为___________。
(3)反应④的化学方程式___________。
(4)反应⑦的反应类型是___________，I的结构简式为___________。
(5)M是E的同分异构体，为苯的二取代物，含酯基，可发生银镜反应，M共有___种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为___________(任写一种)
(6)已知：结合题给信息和已学知识，设计由 为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选)
15．（2021·安徽宣城·统考二模）肉桂硫胺对新型冠状病毒具有抑制作用，其合成路线如下：

已知：i.
ii.
回答下列问题：
(1)芳香烃A的名称为_______，C中官能团名称为_______。
(2)C反应生成D的化学方程式是_______。
(3)D→E经历的反应分别是：_______(填反应类型)、消去、水解和酸化
(4)鉴别C和E可选用的试剂为_______(填字母)。
a.FeCl3溶液     b.溴的CCl4溶液     c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3溶液
(5)F分子中最多有_______个原子共平面，G的结构简式为_______。
(6)有机物E是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，J是E的同分异构体，符合下列条件的J的一种结构简式是_______。
①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色；
②核磁共振氢谱显示J有5种化学环境的氢。
(7)乙酰苯胺()是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线_______。RNO2RNH2
16．（2021·安徽安庆·统考二模）研究表明，肉桂硫胺H对新型冠状病毒(2019-nCoV)可能有抑制作用，以下为其合成路线：

已知如下信息：
①两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易脱去一分子水
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)D中所含官能团的名称为___________。
(4)F的结构简式为___________，由F生成G的反应类型为___________。
(5)D的芳香族同分异构体W中，每1molW能与2molNaOH反应，且芳香环上不超过三元取代的有___________种(除苯环外不含其它环状结构，且不含C=C=C结构)，其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为___________。(不考虑立体异构，只需写出1种)
(6)设计由苯甲醇制备肉桂酸苄酯(结构如下)的合成路线___________(其他试剂任选)。

17．（2021·安徽蚌埠·统考三模）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物G是合成碘海醇的中间体，其合成路线如下：

(1)A物质的化学名称为______。D中含氧官能团的名称为______。
(2)B→C的反应类型为______。
(3)写出E的结构简式______。
(4)写出物质C与足量甲醇发生酯化反应的方程式______。
(5)H是D的同系物，分子式为C9H9NO4，同时满足下列条件且属于芳香族化合物的H的同分异构体有______种。
①分子中存在氨基；
②能与碱发生反应，且1mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH；
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。
(6)参照题中合成路线，写出以和为原料制备的合成路线图______ (无机试剂任选)。
18．（2021·安徽马鞍山·统考一模）新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)B→C所需的试剂和条件分别为_______。
(2)H的分子式_______。
(3)D中的官能团名称是_______。
(4)C→D、F→G的反应类型依次为_______、_______。
(5)A→B的化学方程式为_______。
(6)写出苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的E的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构，只需写出1个)。
(7)已知：-NH2易被氧化。设计由和CH3OH制备的合成路线_______(无机试剂任选)。

三、填空题
19．（2021·安徽合肥·统考一模）乙烯产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。回答下列问题：
(1)实验室可用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，乙醇所含官能团的名称为_______。
(2)乙醇制乙烯过程中会产生和等杂质。
①检验产物中的方法是_______，的电子式为_______。
②也能使酸性溶液褪色，写出反应的离子方程式_______。
③和均能与溶液反应，写出与溶液反应的化学方程式_______。(已知常温下，，，)
(3)一种由乙烯制备聚丙烯酸甲酯的合成路线如图：

①的反应类型是_______。
②D的结构简式为_______，与E具有相同官能团的同分异构体还有_______种。
③出由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式_______。

四、实验题
20．（2021·安徽黄山·统考二模）乙酰苯胺( )在工业上作磺胺类药物原料等，可通过苯胺和乙酸反应制得：
已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，熔点为114℃；微溶于冷水，可溶于热水，易溶于有机溶剂；加热时易被氧化。
实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：

Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备
在150mL 烧瓶中加入15mL(过量)乙酸(沸点117.9℃)、少量Zn粉和10mL(0.11mol)新制得的苯胺，如图接好装置。在石棉网上用小火加热，控制顶端馏出温度105℃左右使之充分反应1h。待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。充分冷却至室温后，减压过滤，用洗涤晶体2~3次。用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起。
Ⅱ.乙酰苯胺的提纯
将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入500mL烧杯中，加入100mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出，称量产品为11.2g。
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是___________。
(2)加入锌粉的目的是_____。反应中加入锌粉的量不宜过多，试从平衡的角度分析原因为______。
(3)步骤Ⅰ控制馏出温度105℃的理由___________。洗涤晶体宜选用___________(填字母)。
A．乙醇    B．CCl4 C．冷水    D．乙醚
(4)步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是___________。
(5)步骤Ⅱ中，称量前的操作是___________。上述提纯乙酰苯胺的方法叫___________。
(6)乙酰苯胺的产率为___________。(计算结果保留3位有效数字)

参考答案：
1．C
【详解】A．该有机物中含有羟基、硝基、羰基，所以和苯结构不相似，二者不互为同系物，故A错误；
B．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，故B错误；
C．该分子中含有苯环，可与氢气发生加成反应，含有羟基，也与羧酸发生取代反应，连接羟基上的碳上有H原子，可发生氧化反应，故C正确；
D．苯环关于轴对称，有2种H原子，故一溴代物有2种，故D错误；
故选： C。
2．B
【详解】A． 根据结构简式，分子式为，故A正确；
B． 苯环上存在对称轴，苯环上的一氯代物有2种，故B错误；
C． 苯环上6个碳及与苯环直接相连的碳共面，分子中至少有7个碳原子共面，故C正确；
D． 含有氨基，能与酸反应；含有羧基和酚羟基，能与碱反应，故D正确；
故选B。
3．C
【详解】A．由M的结构简式可知，其分子式为C17H16O4，故A错误；
B．由A的结构简式可知，化合物A含有酚羟基、溴原子和醛基三种官能团，能发生取代反应，不能发生消去反应，故B错误；
C．由M的结构简式可知，与NaOH反应时二个酚羟基和一个酯基能反应，即1molM最多能与3molNaOH反应，故C正确；
D．由A的结构简式可知，与苯环直接相连的原子共面，则酚羟基中的H、醛基中的H和O不一定与苯环共面，故D错误；
答案为C。
4．B
【详解】A．M生成N的过程中M中的双键打开，应为加成反应，A错误；
B．N的同分异构体有：、、(数字表示另一个Cl原子的位置)，共有3+2+3=8种，B正确；
C．M中含有碳碳双键，Q中与羟基相连的碳原子上有氢，二者都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区分，C错误；
D．根据Q的结构可知其分子式为C4H10O2，相对分子质量为12×4+10+2×16=90，D错误；
综上所述答案为B。
5．D
【详解】A．r中存在单键碳原子，单键碳原子与其所连的四个原子之间形成四面体立体结构，所有原子不可能都共面，A错误；
B．q环上只有两种氢原子，故其一氯代物有两种，如图所示：、，B错误；
C．r中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，而p、q与溴的四氯化碳溶液不反应，C错误；
D．由结构知，p、q分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故等物质的量时，两者完全燃烧消耗氧气相等，D正确；
故答案选D。
6．D
【分析】根据咖啡酸的结构简式可看出，分子中含（酚）羟基、碳碳双键和羧基官能团，结合有机物分子结构与官能团的性质分析解答。
【详解】A．根据结构简式可知，1个咖啡酸分子中含9个碳原子，不饱和度为6，所以分子式为C9H8O4，A正确；
B．分子中含羧基，可与NaOH、NaHCO3发生反应，B正确；
C．分子中含（酚）羟基和羧基，能够发生酯化反应，C正确；
D．因为苯环的12个原子共平面，乙烯的6个原子共平面，单键可旋转，组成羧基的原子也可能共平面，即咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D错误；
故选D。
7．B
【详解】A．分子式为C9H8O4，A正确；
B．分子中有甲基，不可能所有原子共平面，B错误；
C．该物质苯环上的二氯代物有，，共6种，C正确；
D．有羧基和酯基，所以能发生水解和中和反应，D正确；
故选B。
8．C
【详解】A．由结合简式可知该有机物的分子式为：C18H20O4，故A正确；
B．该物质中含有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳褪色，故B正确；
C．该分子中存在与三个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C错误；
D．该分子中含有羟基能与金属钠发生置换反应生成氢气，故D正确；
故选：C；
9．C
【详解】A．X中含有溴原子，而Z中没有溴原子，所以原子利用率并没有达到100%，A错误；
B．X中苯环上有一种环境的氢原子，甲基上有一种，含氧五元环上有两种，所以其一氯代物有4种，B错误；
C．碳碳三键上的两个碳原子以及与其相连的碳原子共线，苯环上与三键相连的碳原子的对位碳也共线，所以共有5个碳原子共线，C正确；
D．Z中含有羟基(羟基相连的碳原子上有氢)、碳碳三键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳碳三键可以和HCN发生加成反应，D错误；
综上所述答案为C。
10．(1) 溴原子和酚羟基
(2) +H2O+CH3OH 取代反应
(3)保护酚羟基不被氧化
(4)、
(5)

【分析】A与ClCH2OCH3发生取代反应生成B为，可推出A为，与正丁基锂发生反应生成C为，在浓盐酸中反应生成D为，与发生取代反应生成。
【详解】（1）A的结构简式为，官能团名称为溴原子和酚羟基；
（2）C→D是在浓盐酸中反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+H2O+CH3OH ，D→E是与发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；
（3）A→B反应的目的是保护酚羟基不被氧化；
（4）D为，同分异构体中，同时满足下列条件：①苯环上有4个取代基；②能发生水解反应和银镜反应则含有酯基和醛基或HCOO-结构；③1 mol物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH，因只有4个O故可能存在的酯基是酸与酚的酯化形成的，核磁共振氢谱面积比为3：2：2：2：1，符合条件的结构简式为、；
（5）参照上述合成路线，以为原料，与ClCH2OCH3发生取代反应生成，与正丁基锂发生反应生成，氧化生成，在浓盐酸中反应生成，合成路线为：。
11．(1)
(2)硝基、醚键
(3)取代反应
(4)+CS2→+H2S↑
(5)5
(6)

【分析】根据题中信息，A的分子式为C6H3Cl3，A与浓HNO3、浓H2SO4、60℃条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，逆推A的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，D与Fe、HCl条件下发生信息反应生成E，则E的结构简式为 ，F的结构简式为；据此解答。
【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为；答案为 。
（2）D的结构简式为，该结构中含氧官能团的名称硝基、醚键；答案为硝基、醚键。
（3）C的结构简式为，D的结构简式为 ，C→D的反应类型为取代反应；答案为取代反应。
（4）E的结构简式为 ，F的结构简式为，E和CS2反应生成F，由元素守恒可知，生成一种小分子产物为H2S，E→F的化学方程式为+CS2+H2S↑；答案为+CS2+H2S↑。
（5）B的结构简式为，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有， ， ， ，共5种；答案为5。
（6）先发生硝化反应生成 ，再在氨水、乙醇条件下生成 ，再在Fe、HCl条件下生成 ，再与CS2反应生成 ，其合成线路为；答案为。
12． 2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯) 、—CHO 加成反应 Cl2、光照 n +(n-1)H2O 5 或
【分析】根据反应条件知A与B的反应原理为信息①双烯合成原理，由此推知B为丙烯醛(CH2=CHCHO)，由反应条件知，生成C对应信息②反应原理，故C的结构简式为：，C→D对应信息③羟醛缩合原理，故D的结构简式为：，根据反应条件知，D→E为D中醛基被氧化为羧基，故E结构简式为：，E→F为苯环侧链甲基上氢原子被氯原子取代，对应条件为Cl2、光照，由G的分子式知，G中不含氯原子，推测F→G为氯原子的水解反应，故G为：，由第(3)问题干知G→H为缩聚反应，故H结构简式为：。
【详解】(1)有机物A为二烯烃，命名时所选主链应包含两个碳碳双键，对应主链编号如图所示：，2号碳有一个支链甲基，对应A的名称为：2—甲基—1，3—丁二烯(或异戊二烯)；由分析知，D的结构简式为，含有碳碳双键和醛基两种官能团，对应结构简式为：、—CHO；
(2)由分析知，A与B反应的原理为双烯合成原理，其实质是加成，A以1，4-加成方式与B中双键碳进行加成反应，故此处填加成反应；由分析知，E→F所需试剂和对应条件为Cl2、光照；
(3)G→H为羟基与羧基之间发生缩聚反应，对应方程式为：n +(n-1)H2O；
(4)根据题意有如下情况符合题意：、、、、，共5种结构；核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:2:2:2:3对应结构为：或；
(5)利用信息①原理成环，得到中间体，再利用信息②形成苯环，再将醛基氧化为羧基，最后与CH3OH酯化得到目标产物，对应合成路线为： 。
13． 酚羟基、氯原子 对羟基苯乙酸(或4-羟基苯乙酸) + SOCl2→+SO2+ HCl 或 7 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
【分析】和KCN发生取代反应生成，在酸性条件下被氧化生成，和KOH发生酸碱中和反应生成，和PhCH2Cl在酸性条件下发生取代反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和G(C16H19O2N)发生取代反应生成H，结合H的结构简式可推测出，G的结构简式为。
【详解】(1)A的结构简式为，A中含有的官能团为：酚羟基、氯原子；C的结构简式为，两个取代基位于对位，其名称为对羟基苯乙酸(或4-羟基苯乙酸)；
(2)由分析可知，G的结构简式是；
(3)根据已知信息可推测，和SOCl2发生反应生成、SO2、HCl，化学方程式为：+ SOCl2→+SO2+ HCl；
(4)①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基；②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后的产物均含有酚羟基；则符合条件的同分异构体有：、；中含有7种不同环境的H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰，中含有7种不同环境的H原子，所以其核磁共振氢谱显示有7组峰；
(5)乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷和KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下被氧化生成CH3CH2COOH，则合成路线为：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
14． 甲苯 Cl2/光照 羟基、氯原子 +Cl2 +HCl 还原反应 6 或
【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下， 与氯气发生取代反应生成 ，则A为 、B为 ；与NaCN发生取代反应生成 ，则C为 ； 在酸性条件下发生水解反应生成 ，则D为 ；在铁或氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成 ， 与SOCl2发生取代反应生成 ， 与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为 ；与B2H6发生还原反应生成，与PCl3发生取代反应生成，则I为；在氯化铝作用下，发生取代反应生成。
【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为 ，名称为甲苯；反应①为在光照条件下，与氯气发生取代反应生成 和氯化氢，故答案为：甲苯；Cl2/光照；
(2) 由分析可知，G的结构简式为 ，分子中除外，还含有的官能团为羟基、氯原子；故答案为：羟基、氯原子；
(3) 由分析可知，反应④为在铁或氯化铁做催化剂作用下， 与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2 +HCl，故答案为：+Cl2 +HCl；
(4) 由分析可知，反应⑦为与B2H6发生还原反应生成 ；I的结构简式为 ，故答案为：还原反应；；
(5) 由E的同分异构体M为苯的二取代物，含酯基，可发生银镜反应可知，M分子中含有的取代基为—OOCH和—CH2Cl或—CH2OOCH和—Cl，两个取代基在苯环上存在邻、间、对三种位置关系，则M的结构共有6种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 、 ，故答案为： 或 ；
(6) 结合题给信息可知，由 为原料制备 的合成步骤为在催化剂作用下， 与HCN发生加成反应生成 ， 酸性条件下发生水解反应生成 ，在浓硫酸作用下， 分子间发生酯化反应生成 ，合成路线如下：，故答案为：。
15． 甲苯 羟基 2+O22 +2H2O 加成 bd 18
【分析】根据最后产物结构简式及B分子式知，A为 ，B发生水解反应生成C，C能发生催化氧化反应，则B为 ；B发生氯原子的水解反应生成C为 ；C中醇羟基被催化氧化生成醛基，则D为；根据流程可知E发生信息i的反应生成F，所以E中含有羧基，结合D的结构简式和E的分子式可知E为，则F为；F与H发生信息ii的反应生成最终产物，结合最终产物和F的结构简式可知H为；则G为。
【详解】(1)由分析知芳香烃A为，名称为：甲苯，C为，官能团名称为：羟基；
(2)C反应生成D是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，化学方程式是：2 +O22 +；
(3)D为 生成E为，由已知信息i可知，经历的反应分别是：加成、消去、水解和酸化；
(4)C是、E是，
a.由于两者都无酚羟基，则FeCl3溶液对两者都无现象，不能鉴别，故a不选；
b.C无碳碳双键，而E有，则E能使溴的CCl4溶液褪色，能鉴别，故b选；     
c.C能使酸性KMnO4溶液褪色，E含有碳碳双键，也能使KMnO4溶液褪色，不能鉴别，故c不选；
d.C中的醇羟基不具有酸性，不能与NaHCO3溶液反应，而E中含有羧基，具有酸性，能与NaHCO3溶液反应产生气泡，故d选；
故选：bd；
(5)F是，与苯、碳碳双键、羰基直接相连的原子都在一个平面上，则分子中最多有18个原子共平面，G的结构简式为；
(6) ①J可水解，水解产物遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基，且水解后产物含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示J有5种化学环境的氢，则满足以上条件的同分异构体可以是：；
(7)根据信息ii可知， 可以由 和CH3COCl合成，CH3COCl可以由CH3COOH发生信息i的反应生成；苯可以发生硝化反应生成 ，根据题目所给信息可知， 可以在Fe、HCl的条件下被还原成，所以合成路线为： 。
16． 甲苯 +2NaOH+2NaCl+H2O 碳碳双键，羧基 取代反应 16 或
【分析】结合信息，经由肉桂硫胺H的结构简式逆推可知，A为甲苯，B为，C为，D为，E为，F为，G为。
【详解】(1)A的化学名称为甲苯。故答案为：甲苯；
(2)B生成C的化学方程式为： +2NaOH +2NaCl+H2O。故答案为： +2NaOH +2NaCl+H2O；
(3)D中所含官能团为碳碳双键和羧基。故答案为：碳碳双键，羧基；
(4)F的结构简式为，由F生成G的反应类型为取代反应。故答案为：；取代反应；
(5)D为，满足题目条件的同分异构体为两类，一类是含酯基且必须为结构，若为一元取代则为丙烯酸酯结构只有1种，若为二元取代则为甲酸酯结构，另两个碳必须含碳碳双键，考虑邻、间、对位有3种。另一类为二元酚类，三个碳原子必须为一个侧链且含碳碳三键，这个侧链连在苯环时三键有两种位置，此时苯环上属于2A和1B型取代，有2×6=12种，故总共有16种同分异构体。其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为、。故答案为：16；
(6)可由和发生酯化反应得到，可由和在碳酸钾和HCl作用下反应得到，可由苯甲醇氧化得到，合成路线为：；，故答案为：；
17． 间二甲苯或1,3-二甲(基)苯 羧基 取代反应 +2CH3OH +2H2O 2
【分析】A被酸性高锰酸钾溶液氧化为B，B发生硝化反应生成C，C发生加氢还原反应生成D，通过F的结构反推E为D和IBr发生取代反应生成E的结构为，E和SOCl2发生取代反应生成F，F和发生取代反应生成G。
【详解】（1）A的结构为故A的名称为：间二甲苯或1，3-二甲(基)苯；D为，其中含氧官能团为-COOH：羧基；
（2）B C的反应为硝化反应，反应类型为取代反应，故答：取代反应；
（3）通过F的结构反推E为D和IBr发生取代反应生成E的结构为
（4）C的结构为，含有两个羧基，可以和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，方程式为：+2CH3OH +2H2O
（5）H是D的同系物，说明分子结构中含有两个羧基，分子式为C9H9NO4，说明分子组成比D多1个C原子，满足条件①分子中存在氨基；②能与碱发生反应，且1mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH，说明有两个羧基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，H的结构为，故答：2种；
（6）以和为原料制备，由题中流程可知，和发生取代反应可生成，而催化氧化可以生成，再和SOCl2发生取代反应即可得到；与氢气发生加氢反应得到，故以和为原料制备的合成路线流程图为：
18． 浓HNO3，浓H2SO4/Δ C17H15ON5 氨基、羰基(或酮基) 还原反应 取代反应 +(CH3CO)2O CH3COOH+ 或
【分析】根据B、D的结构简式的区别可知，C中含有硝基，B→C是在的间位引入硝基，发生硝化反应，然后C中硝基被还原生成D，因此C为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
【详解】(1)B→C是在的间位引入硝基，发生硝化反应，所需的试剂和条件分别为浓HNO3，浓H2SO4/Δ，故答案为：浓HNO3，浓H2SO4/Δ；
(2)H()的分子式为C17H15ON5，故答案为：C17H15ON5；
(3)D()中的官能团是氨基、羰基(或酮基)，故答案为：氨基、羰基(或酮基)；
(4)C→D中氨基硝基转化成了氨基，发生了还原反应，F→G过程中F中-NH-上的H被乙基取代了，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
(5)A→B是苯与(CH3CO)2O反应生成，根据原子守恒，同时应该生成CH3COOH，反应的化学方程式为+(CH3CO)2OCH3COOH+，故答案为：+(CH3CO)2OCH3COOH+；
(6) E()的同分异构体中满足苯环上核磁共振氢谱有2组峰、属于α-氨基酸的有 或 ，故答案为： 或 ；
(7) 由和CH3OH制备，由于-NH2易被氧化，而酯化反应需要浓硫酸加热，因此需要先酯化再将硝基还原为氨基，即需先合成，再酯化合成，最后还原得到，合成路线为，故答案为：。
【点睛】本题的难点和易错点为（7），要注意酯化和还原两步的顺序不能颠倒。
19．(1)羟基
(2) 将气体通入品红溶液，溶液褪色
(3) 氧化反应 4 nCH2=CHCOOCH3

【解析】（1）
乙醇的结构简式为CH3CH2OH，所含官能团的名称为羟基；
（2）
①具有漂白性，检验产物中的方法是将气体通入品红溶液，溶液褪色，为共价化合物，分子中存在两个碳氧双键，二氧化碳正确的电子式为：；
②也能使酸性溶液褪色，反应生成硫酸钾、硫酸锰和硫酸，反应的离子方程式为；
③和均能与溶液反应，已知常温下，，，，HClO的酸性强于，与溶液反应的化学方程式为；
（3）
①是丙烯发生氧化反应生成丙烯醛，反应类型是氧化反应；
②D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成丙烯酸甲酯和水，则D为丙烯酸，其结构简式为，E为，与E具有相同官能团的同分异构体的还有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2共4种；
③由E合成聚丙烯酸甲酯的化学方程式为nCH2=CHCOOCH3。
20． (直形)冷凝管 与乙酸反应生成氢气除去装置内的氧气 锌粉多了，消耗醋酸多，减小醋酸浓度，使制苯胺反应平衡向左移动，苯胺产率降低 有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出 C 减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失(或防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失) 过滤、洗涤、干燥 重结晶 75.4%
【分析】本实验是通过苯胺和乙酸反应制备乙酰苯胺( )，由于乙酰苯胺加热时易被氧化，向乙酸中加入少量Zn粉，Zn粉和乙酸反应生成氢气，排出装置内的氧气，防止乙酰苯胺被氧化；由于乙酰苯胺微溶于冷水，可溶于热水，故将反应混合物倒入冷水中，使乙酰苯胺晶体析出，洗涤后得到粗品，提纯后得到纯净的乙酰苯胺。
【详解】(1)仪器a是直形冷凝管；
(2)由于乙酰苯胺加热时易被氧化，向乙酸中加入少量Zn粉，Zn粉和乙酸反应生成氢气，排出装置内的氧气，防止乙酰苯胺被氧化；锌粉多了，消耗醋酸多，减小醋酸浓度，使制苯胺反应平衡向左移动，苯胺产率降低，因此反应中加入锌粉的量不宜过多；
(3)苯胺和乙酸反应生成乙酰苯胺和水，馏出温度105℃有利于水蒸气馏出，减少乙酸馏出，使反应向正向进行，从而得到更多的乙酰苯胺；由于乙酰苯胺微溶于冷水，可溶于热水，易溶于有机溶剂，因此应用冷水洗涤晶体，答案选C；
(4)粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水，可以防止趁热过滤时温度降低有部分乙酰苯胺析出而造成损失；
(5)待滤液冷却至室温，有晶体析出，过滤后的到晶体，将晶体洗涤、干燥后才能够进行称量；上述提纯乙酰苯胺的方法是重结晶；
(6) +CH3COOH+H2O，过量乙酸和0.11mol苯胺反应，理论上生成乙酰苯胺的物质的量为0.11mol，则其产率为。