山西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-13认识有机物

这是一份山西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-13认识有机物，共26页。试卷主要包含了单选题，多选题，有机推断题，实验题等内容，欢迎下载使用。

山西高考化学三年（2021-2023）模拟题汇编-13认识有机物

一、单选题
1．（2023·山西·校联考模拟预测）化合物Q是合成一种抗癌药物的原料，可由如卞反应合成。下列说法正确的是

A．P与苯乙酸甲酯互为同系物
B．1molP与H2加成，最多消耗4molH2
C．化合物P和Q中都含有手性碳原子
D． lmolQ最多消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1
2．（2023·山西晋城·统考三模）Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：

下列说法中正确的是
A．有机物、、属于同系物
B．有机物、、均含有手性碳原子
C．有机物中所有原子可能在同一平面内
D．有机物完全氢化后的名称为2-丁醇
3．（2023·山西运城·统考二模）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：

下列关于甲，乙的说法正确的是
A．甲、乙的化学式不相同 B．甲、乙中所含有官能团种类相同
C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在 D．甲、乙均能与H2发生加成反应
4．（2023·山西太原·统考一模）某抗氧化剂Z可由如图反应制得：

下列关于X、Y、Z的说法正确的是
A．Y中含有3个手性碳原子
B．X能在分子间形成氢键
C．Z中第一电离能最大的元素为氧
D．一定条件下，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
5．（2023·山西·校联考一模）下列关于的说法错误的是
A．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
B．该物质与足量溶液反应，最多可消耗
C．在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应
D．在醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少
6．（2023·山西临汾·统考一模）对乙酰氨基酚是新冠病毒感染者居家治疗常用药之一，其合成路线如下：

下列叙述正确的是
A．化合物3中有三种官能团
B．化合物1、2、3中N原子均采取sp3杂化
C．化合物2可以发生取代、氧化和消去反应
D．CH3COOH的酸性比ClCH2COOH弱
7．（2022·山西晋城·统考二模）我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法中错误的是

A．反应1中H2前面系数n=3
B．反应2中甲醇发生氧化反应
C．加热条件下 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
D．DHA属于二元羧酸
8．（2022·山西·统考二模）丙三醇无色、无臭、味甜，外观呈澄明黏稠液态，是一种有机物，俗称甘油。下列是合成甘油的一条路线：

下列说法正确的是
A．甘油的化学式为C3H7O3
B．丙三醇与2-丁醇互为同系物
C．环丙烷的同分异构体所有碳原子共平面
D．转化成消耗3molNaOH
9．（2022·山西太原·统考三模）PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应
B．PBS塑料和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物
C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有6种结构
D．1，4-丁二醇( ) 能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互为同系物

二、多选题
10．（2023·山西·统考二模）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子，在分子识别、药物载体等方面有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B(CH2O)在一定条件下合成。下列说法不正确的是

A．A分子中含有两个手性碳原子
B．合成葫芦脲发生的反应是缩合反应
C．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应
D．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子

三、有机推断题
11．（2023·山西·校联考模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：

已知：①Diels-Alder反应： 。
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。E分子间 (填“能”或“不能”)形成氢键。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是___________(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为C16 H28N2O4
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备的合成路线 (无机试剂任选)。
12．（2023·山西·统考一模）育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)C中官能团的名称为   。
(3)D的名称为 。
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)I的结构简式为 。
(6)J生成K还有一个产物是 。
(7)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为 。
a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基；     b)与FeCl3反应显色；
c)含3个甲基；                           d)不存在-O-O-。
13．（2023·山西·校联考一模）化合物K在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①
②
请回答下列问题：
(1)化合物A的名称为 ；化合物G的结构简式是 。
(2)中含有键的数目为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)H→I的化学方程式为 ，反应类型为 。
(5)化合物M是H的同分异构体，则同时满足下列条件的化合物M的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应
②Cl直接连在苯环上
③除苯环外还含有
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶2∶1的结构为 。
14．（2022·山西·统考二模）物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：

已知以下信息：
a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl
b)HO-(CH2)4-OHHO-CH2CH2CH2CHO
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。B的结构简式为
(2)化合物D的分子式为 ，TBSCl试剂在合成过程中的作用为
(3)物质G中含氧官能团名称为
(4)写出由B到C的化学方程式：
(5)写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式
①苯环上只有一种氢
②苯环上只有两种不同的取代基
③lmol该物质发生银镜反应，最多可生成6molAg
(6)根据上述路线，设计一条以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)
15．（2022·山西·统考一模）某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下：

已知：I反应①的另一种生成物为CH3COOH

请回答下列问题：
(1)A的名称为 。
(2)1molC和足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为 mol。
(3)D中所含官能团的名称是 。
(4)合成路线中设计反应①的目的是 。
(5)反应④的化学反应类型为 。
(6)F的结构简式为 。
(7)反应⑦的化学方程式为 。
(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1

四、实验题
16．（2022·山西·统考一模）苯甲酸和苯甲醇是重要的化工原料，可以通过苯甲醛来制备，反应原理如下图。

已知：①反应物、产物及溶剂的主要性质见下表
物质
相对分子质量
熔点
沸点
溶解性
其他性质
苯甲醛
106
-26℃
179℃
微溶于水,易溶于有机溶剂。
和NaHSO3反应产物溶于水。
苯甲醇
108
-15℃
206℃
微溶于水,易溶于有机溶剂。
加热时易分子间脱水成醚。
苯甲酸
122
122℃
249℃
在水中溶解度0.21g( 17.5℃)、2.7g(80℃),溶于有机溶剂。
Ka=6.5×10-5
乙酸乙酯
88
-84℃
77℃
微溶于水,易溶于有机溶剂。
略
②RCHO (不溶于醚，可溶于水)
实验流程如下图：

回答下面问题：
(1)苯甲醛和NaOH在 (仪器)中研磨；
(2)调pH=8的目的是 ；
(3)乙酸乙酯萃取后，取A层液体进行洗涤、干燥、蒸馏，可得粗苯甲醇；用饱和NaHSO3溶液洗涤有机相的目的是 ，反应的化学方程式为 ；
(4)蒸馏时采取减压蒸馏而不是常压蒸馏的原因是 ；
(5)用浓盐酸调pH=2的目的是 ；
(6)分离苯甲酸时，抽滤的优点是 ，洗涤用的试剂是 。

参考答案：
1．D
【详解】A．苯乙酸甲酯的结构式为    ，其分子式中无羧基，与P不属于同系物，A错误；
B．1molP与H2加成，最多消耗3molH2，B错误；
C．P不具有手性碳原子，Q中有一个手性碳 ，C错误；
D．酯基水解、氯代烃水解消耗NaOH，羧基与NaOH反应，能与NaHCO3反应的官能团为羧基，则消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，D正确；
故答案为：D。
2．D
【详解】A．有机物M与P、Q所含官能团种类、数目或环不相同，结构不相似，不属于同系物，A项错误；
B．有机物M、P不含有手性碳原子，B项错误；
C．有机物N分子中含有甲基，甲基中最多三个原子共平面，C项错误；
D．有机物完全氢化后的结构简式为  ，名称为2-丁醇，D项正确；
故选D。
3．D
【详解】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A错误；
B．甲中含有羟基而乙中没有，故B错误；
C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C错误；
D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D正确；
故选D。
4．B
【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y中含有1个手性碳原子，位置为，故A错误；
B．X中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B正确；
C．Z中含有C、H、O、N四种元素，N位于IVA族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能最大的元素为N，故C错误；
D．X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D错误；
故选B。
5．B
【详解】A．分子中有类似于甲基结构的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A正确；
B．分子含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，B错误；
C．分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应，燃烧可发生氧化反应，与氢气加成也属于还原反应，C正确；
D．在醇溶液中加热会发生消去反应转化为，反应前手性碳原子（用*表示如图）：，反应所得的产物中手性碳原子（）所以数目减少，D正确；
故选B。
6．D
【详解】A．化合物3中有酰氨基和酚羟基共2种官能团,选项A错误；
B．硝基中的氮原子价层电子对数为3，是sp2杂化，选项B错误；
C．化合物2中羟基直接与苯环相连，无法发生消去反应，选项C错误；
D．氯乙酸中的-Cl是一种吸电子基团，能使羧基中的H更易电离，因此氯乙酸的酸性比醋酸的更强，选项D正确；
答案选D。
7．D
【详解】A．根据元素守恒可配平反应1的化学方程式为：CO2+3H2=CH3OH+H2O，则n=3，A正确；
B．反应2中CH3OH与氧气反应生成过氧化氢和甲醛，CH3OH发生去氢氧化反应，B正确；
C．甲醛含醛基，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，C正确；
D．根据DHA的结构简式可看出，分子中含羟基和羰基，不含羧基，不属于二元羧酸，D错误；
故选D。
8．C
【详解】A．甘油的化学式为C3H8O3，A项错误；
B．丙三醇与2-丁醇在分子式上不是相差若干个CH2，官能团羟基的数目也不相同，故不是同系物，B项错误；
C．环丙烷的同分异构体为丙烯，根据碳碳双键周围6原子共面，故所有碳原子共平面，C项正确：
D．1mol转化成消耗3molNaOH，现在物质的量未知，故无法知道消耗NaOH物质的量，D项错误；
故选C。
9．C
【详解】A．丁二醇中羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，但丁二酸不能发生消去反应，A项错误；
B．乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，但丁二醇与丁二酸反应生成PBS塑料和水，发生缩聚反应，B项错误；
C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇有 、 、 、 、 、 共有6种结构，C项正确；
D．丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羟基，而丁二酸含有羧基，二者结构不相似，不是同系物，D项错误；
答案选C。
10．A
【详解】A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故A分子中不含手性碳原子，A错误；
B．由题干信息可知，葫芦脲(结构如图乙)可由A( )和B()在一定条件下合成，故合成葫芦脲发生类似与合成酚醛树脂的反应，该反应是缩合反应，B正确；
C．B物质CH2O即HCHO含有醛基，可发生氧化反应，也能和H2发生加成反应(同时也属于还原反应)，C正确；
D．葫芦[n]脲中空腔端口的羰基氧含有孤电子对且电负性较大，能形成配位键和氢键，所以葫芦[n]脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子，D正确；
故答案为：A。
11．(1) 丙烯酸 羟基、酯基
(2) 取代反应 能
(3)
(4)
(5)AD
(6)
(7)

【分析】根据合成路线分析：有机物A通过Diels-Alder反应得到有机物B，通过加成取代得到有机物C，先水解再消去即可得到有机物D，先水解再发生酯化反应即可得到有机物F，通过题干已知中的第②类型反应即可得到有机物H，H通过取代得到I；I再经过一系列反应即可得到化合物K；据此分析答题。
【详解】（1）A的化学名称为：丙烯酸，F中含氧官能团的名称是：羟基、酯基；
（2）根据DEF的结构变化可以推测是先发生水解反应再发生酯化反应，因此由D生成E的反应类型为：取代反应，E中含有羟基分子间能形成氢键；
（3）A通过Diels-Alder反应转化为B，因此B与NaOH溶液反应的化学方程式为：；
（4）F与G通过这种类型反应生成H，可以推知G的结构简式为：；
（5）由该有机物的结构简式可知其分子式为C16 H28N2O4，A项正确；该有机物分子结构中含有-NH2，具有碱性，但不具有酸性，B 项错误；由该有机物的结构简式可知，结构中不含有苯环，因此奥司他韦不属于芳香族化合物，C项错误；由该有机物的结构简式可知,该有机物分子结构中含有 12 个饱和碳原子,其中3个碳原子上分别连接4个不同的原子和原子团为手性碳原子，D项正确；
（6）根据题意：芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明X的分子式为C12 H18O5，分子中含有苯环和酚羟基同时有6种等效氢且数目之比为9：2：2：2：2：1，因此X的结构简式为：；
（7）由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备需要利用题干中给出的两个反应，产物是利用这种反应类型得到的，即可倒退反应物为和，可以利用CH2=CH2先加成再和氢氧化钠水溶液反应制得，而可以利用CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2发生加成反应制得，因此由CH2=CH- CH =CH- CHO和CH2=CH2制备的合成路线为：
。
12．(1)取代反应(酯化反应)
(2)酯基、羰基
(3)氰基乙酸乙酯
(4)+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)水(或H2O)
(7) 6   

【分析】A→B为-COOH变为-COOEt为酯化反应或取代反应。结合E的结构来看，B→C为成环反应，C为。C→E为C=O变为C=C。E→F为脱羧和水解。F→G为酯化反应或取代反应。G→H为部分-COOMe水解。H→J为-COOH与胺基的脱水形成酰胺。J→K成环反应。K→L为-COOMe变为-CON-，取代反应。
【详解】（1）A→B为-COOH变为-COOEt即为酯化反应或取代反应，答案为酯化反应或取代反应；
（2）C+D→E推出C为，C的官能团为羰基和酯基。答案为羰基和酯基；
（3）D为酯类命名为“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。答案为氰基乙酸乙酯；
（4）F→G为-COOH变为-COOMe酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。反应+2CH3OH+2H2O；
（5）J为-COOH与-NH2脱水缩合形成酰胺，则胺的部分来自于I。I为
。答案为；
（6）利用原子守恒分析，还有H2O产生。答案为H2O；
（7）H的化学是为C10H14O4，与FeCl3显色则含酚羟基和三个甲基，基团组合有酚羟基和-C(OCH3)3、酚羟基和-OC (CH3) (OCH3)2在苯环上有邻、间、对三种位置异构，满足条件的同分异构体为3+3=6种。核磁共振峰面积比为9：2：2：1，即该结构种含有3个完全相同的-CH3即为。答案为6；。
13．(1) 环戊烯
(2)14
(3)氨基、碳氯键
(4) 取代反应
(5) 19

【分析】根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为： ，B为 ，C为 ，另一边，D为苯，苯经过一系列转化得到E、F，再根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为 ；C与G发生取代反应生成H，H与Br2发生取代反应生成 ，推出I为 ，据此分析解答。
【详解】（1）根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为： ，名称为环戊烯；根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为 ；
（2）1个E分子中含有6个碳碳键、4个碳氢单键、1个碳氯单键、1个碳氮单键和2个氮氢单键，含有的键总共为6+4+4+1+2=14，所以1molE分子中含有的键为14NA；
（3）由图知E分子为苯环上连接了两个官能团，分别为氨基和碳氯键；
（4）根据给定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相连的碳原子上的氢原子，所以得出化学方程式为： ；反应类型为取代反应；
（5）化合物M是H的同分异构体，分子式为C12H13ClO，不饱和度为6，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②Cl直接连在苯环上，③除苯环外还含有 ，还有1个甲基，则根据同分异构体的判断顺序，可先定苯环与五元环连接，如图： ，再定氯原子的位置有3种，分别为： 、 和 ，再安排醛基： 、 和 ，总共5+7+7=19种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明不同种氢原子有5种，且氢原子个数比为4∶4∶2∶2∶1，该分子结构为 。
14．(1) 4-羟基丁醛
(2) C19H27O4BrSi 保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合
(3)羰基、醚键
(4) ++H2O
(5) 、
(6)；

【分析】本题是一道有机合成的题目，由C的结构式可知A与B发生取代反应，B的结构简式为： ，根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi，以此解题；
【详解】（1）根据A的结构简式，按照有机化合物命名规则，A的化学名称为4-羟基丁醛；由分析可知B的结构简式为： ；
（2）根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi；根据B到C的反应原理，能够发生羟醛缩合反应，根据从B到F的变化并结合已知信息c可知其作用为保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合；
（3）根据结构可知官能团有溴原子(碳溴键)、羰基、醚键，其中含氧官能团为羰基、醚键；
（4）对比B和C的结构简式可知，BC的化学方程式为：++H2O；
（5）1molG的同分异构体发生银镜反应最多可生成6molAg，可知该物质含有三个醛基，且在苯环上处于对称位置，所以为 、；
（6）采用逆向推理法，目标产物含有醛基，由此可知上一步操作为已知信息b的第1个反应，即目标产物的上一步反应物为： ，再推理可知，上步操作为取代反应，即再上一步反应物为： ，然后再结合已学知识羟基在NaOH/H2O加热将转化成氯原子，从而返回到原材料，综合可得具体路线为：；
15．(1)对甲基苯酚
(2)4
(3)(酚)羟基 醛基
(4)保护酚羟基
(5)取代反应
(6)
(7) +NaCN→+NaCl
(8) 、

【分析】已知反应①的另一种生成物为CH3COOH，由原子守恒可得B 为 ，反应②发生氯的取代反应，C为 ，对比D和C的分子式可知C少了2个C、2个H、2个Cl，1)先发生Cl的水解反应得到羟基再脱水转化为醛基，2)酯基在酸条件下水解生成-OH，则D为 ，根据E的分子式可知D中酚羟基被取代，E为 ，反应⑤发生已知信息III得到F为 ，F中-OH发生取代反应得到G为 ，反应⑦发生已知信息IV的反应，H为 ；
（1）
A的母体是苯酚，取代基是甲基，名称为对甲基苯酚；
（2）
C为 ，1molC和足量的NaOH溶液反应，其中酯基发生水解反应消耗1molNaOH溶液，得到羟基连在苯环上作为酚羟基，又消耗1molNaOH，Cl原子可发生水解反应，有2个Cl消耗2molNaOH，则共消耗NaOH的物质的量为4mol；
（3）
D为 ，所含官能团的名称是(酚)羟基 醛基；
（4）
合成路线中设计反应①的目的是保护酚羟基；
（5）
D为 ，E为 ，D中酚羟基被取代，反应④的化学反应类型为取代反应；
（6）
F的结构简式为 ；
（7）
反应⑦发生已知信息IV的反应，反应的化学方程式为+NaCN→ +NaCl；
（8）
B 为 ，满足条件：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基；③能发生银镜反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1，同分异构体的结构简式为：、 。
16．(1)研钵
(2)除去剩余的 NaOH，避免和乙酸乙酯反应
(3) 除去苯甲醛
(4)防止高温苯甲醇脱水
(5)使苯甲酸钠转化为苯甲酸
(6) 快速过滤 冷水

【分析】根据流程图信息可知苯甲醛和氢氧化钠在研磨的条件下生成苯甲醇和苯甲酸钠，加水溶解，加盐根据提示可知除去过量的氢氧化钠，以免影响萃取分液，根据提示苯甲醇微溶于水易溶于有机物，所以加乙酸乙酯萃取，萃取分液后的上层液体，经洗涤、干燥、蒸馏可得粗苯甲醇；萃取分液后下层液体加盐酸调pH根据提示苯甲酸钠甲酸转化为苯甲酸，在经冷却、抽滤、洗涤、干燥的粗苯甲酸，以此来解析；
【详解】（1）研磨物质一般在研钵中进行，所以苯甲醛和NaOH在研钵中研磨；
（2）因为氢氧化钠会促进乙酸乙酯的水解，不利于下一步反萃取的进行，调pH=8的目的是除去过量的氢氧化钠；
（3）根据已知信息苯甲醛和NaHSO3反应产物溶于水，用饱和NaHSO3溶液洗涤有机相的目的是除去过量的苯甲醛，根据提示②根据反应的化学方程式为：　；
（4）根据已知信息苯甲醇加热时易分子间脱水成醚，蒸馏时采取减压蒸馏而不是常压蒸馏；
（5）根据已知信息苯甲酸钠与酸反应生成苯甲酸，用浓盐酸调pH=2的目的是使苯甲酸钠转化为苯甲酸；
（6）抽滤的优点是抽滤的速度快，苯甲酸在水中溶解度0.21g( 17.5℃)、2.7g(80℃)，苯甲酸在冷水的溶解度小，可以用冷水洗涤可以减少损失；