新教材宁陕2024届高考化学一轮复习学案第9章有机化学基础第61讲有机合成与推断综合题突破鲁科版
展开1.熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2.掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3.近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
(2)苯环上引入碳链
(3)还原反应
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②,取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景,呈现有机化合物的相互转化流程,给予相关的新信息,综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有:
1.有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2.官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3.限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4.根据新信息设计合理的合成路线。
1.(2022·北京,17)碘番酸可用于X射线的口服造影液,其合成路线如图所示。
已知:R—COOH+R′—COOHeq \(――→,\s\up7(催化剂))′+H2O
(1)A可发生银镜反应,其官能团为__________。
(2)B无支链,B的名称为__________;B的一种同分异构体中只有一种环境氢,其结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E是芳香族化合物,E→F的方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G中有乙基,则G的结构简式为_________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上,碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为__________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品,加入过量Zn粉、NaOH溶液后加热,将I元素全部转化为I-,冷却,洗涤。
第二步 调节溶液pH,用b ml·L-1AgNO3溶液滴定至终点,用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘物质,则碘番酸的质量分数为__________。
2.(2022·全国乙卷,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_____________________________________。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为__________种。
a.含有一个苯环和三个甲基;
b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_______________________________________________。
3.(2022·浙江6月选考,31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:①;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是__________。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________;氯氮平的分子式是______________;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为_________________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______________________________________________________________。
4.(2022·山东,19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(PdC))PhOH Ph—=
Ⅱ.PhCOOC2H5+eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H+),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br+R2NHCH2Pheq \(―――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(PdC)) R1,R2=烷基
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为__________;B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________,该反应的目的是__________________________。
(3)D结构简式为__________;E→F的化学方程式为___________________________。
(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息,写出以4羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。
形成环烃
,取代反应
成环醚
,______反应
双烯合成
六元环
,____________反应_______________
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
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