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化学选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质第2课时导学案
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这是一份化学选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质第2课时导学案，共14页。
课程目标
1．了解物质的溶解度与分子结构的关系。
2．了解“相似相溶”规律。
3．能够判断简单的手性分子。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、溶解性
1．外界条件对物质溶解性的影响
(1)影响固体溶解度的主要因素是________，大多数固体的溶解度随________的升高而增大。
(2)影响气体溶解度的主要因素是________和________，气体的溶解度随________的升高而降低，随________的增大而增大。
2．相似相溶规律
(1)含义：非极性溶质一般溶于_________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。
(2)①在极性溶剂里，如果溶剂和溶质之间存在________，则溶解性好，且________越大，溶解性越好。如果溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小，如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水互溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键。
②“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如，乙醇的结构简式为CH3CH2—OH，其中的________与水分子中的________，因而乙醇能与水互溶(当然，乙醇分子由于—OH的极性较大，易与水分子形成氢键也是其互溶的原因)。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH中的烃基________，其中的—OH跟水分子中的—OH的相似因素________，因而它在水中的溶解度明显减小。
③如果溶质与________能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生的反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，将增大SO2的溶解度。
二、分子的手性
1．手性异构体
具有完全相同的________和________的一对分子，如同左手与右手一样互为________，却在三维空间里________，互称手性异构体。
2．手性分子
有手性异构体的分子叫做________。如：乳酸()分子。
[即时性自测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子。( )
(2)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。( )
(3)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子。( )
(4)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。 ( )
(5)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。( )
(6)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同。( )
(7)饱和一元醇CnH2n＋1—OH，随着n值增大，水溶性减弱。( )
2．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于NH3和HCl尾气的吸收的是( )
3．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
4．下列有关物质的溶解性说法中正确的是 ( )
A．二氧化碳为非极性分子，但是二氧化碳能溶于水，是因为二氧化碳与水分子间可形成氢键
B．SF6为正八面体结构，该物质可能易溶于苯，难溶于水
C．甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇结构相似
D．氨气易溶于水，而与其结构相似的PH3难溶于水，主要原因是PH3分子的极性比NH3的弱
5．下列对分子的性质的解释中，不正确的是( )
A．水很稳定(1 000 ℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致
B．乳酸()具有手性，是因为分子中含有一个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．酸性CF3—COOH>CI3—COOH，是因为电负性F>I
技 能 素 养
提升点一 影响物质溶解性的因素
[例1] 双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答下列问题：
(1)下列关于H2O2的说法中正确的是________。
a．分子中有极性键
b．分子中有非极性键
c．氧原子的轨道发生sp2杂化
d．分子是非极性分子
(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是__________________。
(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)H2O2易溶于水，主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 影响物质水溶性的因素有氢键，极性相似相溶、结构相似相溶以及反应等。
[提升1] (1)NH3在水中的溶解度很大。下列说法与NH3的水溶性无关的是________(填标号)。
a．NH3和H2O都是极性分子
b．NH3与H2O分子间易形成氢键
c．NH3溶于水建立了平衡NH3＋H2ONH3·H2ONHeq \\al(＋,4)＋OH－
d．NH3是一种易液化的气体
(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是________(填“极性”或“非极性”)分子。
(3)金属镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni( CO)4，Ni( CO)4呈正四面体形。Ni( CO)4易溶于下列物质中的________(填标号)。
a．水 b．CCl4 c．苯 d．NiSO4溶液
(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水的原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 能形成氢键的物质一般具有：—NH2、—OH、—COOH等原子团。
[关键能力]
物质的溶解性判断
1．物质溶解性的判断与比较
(1)依据“相似相溶”规律
非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大且氢键作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。
(3)依据分子结构的相似性
溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
2．注意的问题
(1)“相似相溶”规律是从分子结构的角度，通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律，也有不符合此规律的例外情况，如CO、NO等极性分子难溶于水。
(2)根据“相似相溶”规律，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可判断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。
(3)“相似相溶”规律可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况。
eq \x(状元随笔) 物质在水溶液中溶解能力大小比较的思路
(1)是否符合“相似相溶”规律；
(2)是否与水形成氢键；
(3)是否与水发生反应；
(4)溶质的结构与水分子结构相似程度的大小。
提升点二 手性分子和手性碳原子的确定
[例2] 有机物具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是( )
①与H2发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应
A．①② B．②③
C．①④ D．②④
eq \x(状元随笔) 能与H2加成、醇—OH能与乙酸酯化，酯基可水解、醇—OH能消去。
[提升2] 下列物质中不具有手性碳原子的是( )
A．乳酸：CH3—CH( OH)—COOH
B．环己醇： (环状化合物中C原子手性判断可分析该C原子两个方向至会合的路径是否相同)
C．丙醛糖：CH2OH—CH(OH)—CHO
D．α氨基丙酸：CH3—CH(NH2)—COOH
eq \x(状元随笔) 判断某物质是否具有手性，关键是看该分子中是否含有手性碳原子。当其中的某个碳原子形成四个单键，且与四个不同的取代基相连时，该碳原子即为手性碳原子，该分子具有手性，否则该分子无手性。
[关键能力]
手性分子和手性碳原子的确定
1．手性分子的确定
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。
如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
2．手性原子的确定
四个不同的原子或基团连接在A原子上，形成的化合物存在手性异构，则A原子称为手性原子。
如其中*C即为手性碳原子。具有手性原子的分子，都存在手性异构，这些物质都具有特殊的光学性质。不饱和碳原子(如、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
eq \x(状元随笔) (1)手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同，但性质和用途不一定相同。
(2)手性异构体之间的转化属于化学变化。
(3)可以通过条件的控制(如催化剂)选择有利于目标手性异构体的合成。
形成性自评
1．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2丁醇
③ ④丙三醇
A．① B．①②
C．①②③ D．①②③④
2．下列说法中正确的是( )
A．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
3．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
4．现已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度与O2相比，可知( )
A．O3在水中的溶解度和O2一样
B．O3在水中的溶解度比O2小
C．O3在水中的溶解度比O2大
D．无法比较
5．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述，正确的是( )
A．符合通式CnH2nO3 B．分子间能形成氢键
C．分子间不存在范德华力 D．能溶于水，不溶于乙醇
6．3氯2丁氨酸的结构简式为：。
一个3氯2丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为：
，则另一对对映异构体的简单投影式为和________。
7．现有A、B两种有机物，结构简式如图所示，A可通过分子内氢键形成一个六元环，而B只能通过分子间氢键缔合。
(1)若用“—NOO”表示硝基、用“…”表示氢键，画出A分子形成分子内氢键时的结构________。
(2)A、B分别溶于水，________的溶解度稍大些(填“A”或“B”)。
(3)工业上用水蒸气蒸馏法分离A、B的混合物，则首先被蒸出的成分是________(填“A”或“B”)。
eq \x(温馨提示：请完成课时作业9)
第2课时 物质的溶解性 分子的手性
新知预习
一、1.温度 温度 温度 压强 温度 压强
2．非极性 极性 氢键 氢键作用力 —OH —OH 较大 小得多 水
二、1.组成 原子排列 镜像 不能叠合
2．手性分子
即时性自测
1．(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)√
2．解析：HCl和NH3是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4。C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。B项装置中气体先通过CCl4，由于HCl和NH3不溶于CCl4，HCl和NH3经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。
答案：C
3．答案：B
4．解析：二氧化碳能溶于水是因为二氧化碳能与水反应，A项错误；SF6为正八面体结构，所以为非极性分子，根据相似相溶原理，可能易溶于苯，难溶于水，B项正确；甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇能形成氢键，C项错误；氨气易溶于水最主要的原因是能与水形成氢键，其次就是能与水反应以及相似相溶，而PH3难溶于水，主要原因是不能与水形成氢键、且难与水反应，D项错误。
答案：B
5．解析：水分子稳定的原因是水分子中H—O键键能大，难断裂，而与氢键无关，A错误。
答案：A
技能素养
例1 解析：(1)在H2O2中H—O键为极性键，O—O键为非极性键；根据H2O2的立体构型可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为eq \f(6＋2,2)＝4，O原子为sp3杂化。
(2)H2O2中含有H—O键，故分子间能形成氢键，表示为H—O…H。
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据相似相溶原理知H2O2难溶于CS2。
(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。
答案：(1)ab (2)H—O…H (3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2 (4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子
提升1 解析：(1) NH3极易溶于水，主要原因有NH3分子与H2O分子间形成氢键；NH3和H2O都是极性分子，相似相溶；NH3和H2O能发生化学反应，a、b、c不符合题意；NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，与其水溶性无关，d符合题意。(2) CCl4、CS2是非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，CrO2Cl2是非极性分子。(3)由Ni( CO)4易挥发且其空间构型为正四面体形可知，Ni( CO)4为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，Ni( CO)4易溶于CCl4和苯。
答案：(1)d (2)非极性 (3)bc (4)它们都是极性分子且都能与H2O分子形成分子间氢键
例2 解析：原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。
答案：B
提升2 解析：有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团，具有手性，不符合题意；故选B项。
答案：B
形成性自评
1．解析：写出各分子的结构简式：
①、②、③、④，可知①②③中存在手性碳原子(用*标记的)，而④中中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH，不是手性碳原子。
答案：C
2．解析：很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误；溴分子是非极性分子，故B项错误；二氧化碳(O===C===O)是非极性分子，D项错误。
答案：C
3．解析：当四个不同的原子或者原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有很大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
答案：D
4．答案：C
5．解析：本题考查氢键、范德华力及其对物质性质的影响。二甘醇的分子式为C4H10O3，它符合通式CnH2n＋2O3。二甘醇分子之间能形成O—H…O氢键，也存在范德华力。由“相似相溶”规律可知，二甘醇能溶于水和乙醇。
答案：B
6．解析：根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可以知道对映体关系就像我们照镜子一样，其另一种就是该种在镜子中的“镜像”。
答案：2
7．解析：(1)根据氢键的形成条件可知，A中氢键是羟基氢与硝基中的氧原子之间形成的电性作用，中间用“…”连接。
(2)在极性溶剂中，若溶质分子和溶剂分子间形成氢键，则溶质的溶解度增大。
(3)A中含有分子内氢键，B中含有分子间氢键，故A的沸点低于B。
答案：(1) (2)B (3)A
课程目标
1．了解物质的溶解度与分子结构的关系。
2．了解“相似相溶”规律。
3．能够判断简单的手性分子。
图说考点
基 础 知 识
[新知预习]
一、溶解性
1．外界条件对物质溶解性的影响
(1)影响固体溶解度的主要因素是________，大多数固体的溶解度随________的升高而增大。
(2)影响气体溶解度的主要因素是________和________，气体的溶解度随________的升高而降低，随________的增大而增大。
2．相似相溶规律
(1)含义：非极性溶质一般溶于_________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。
(2)①在极性溶剂里，如果溶剂和溶质之间存在________，则溶解性好，且________越大，溶解性越好。如果溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小，如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水互溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键。
②“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如，乙醇的结构简式为CH3CH2—OH，其中的________与水分子中的________，因而乙醇能与水互溶(当然，乙醇分子由于—OH的极性较大，易与水分子形成氢键也是其互溶的原因)。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH中的烃基________，其中的—OH跟水分子中的—OH的相似因素________，因而它在水中的溶解度明显减小。
③如果溶质与________能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生的反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，将增大SO2的溶解度。
二、分子的手性
1．手性异构体
具有完全相同的________和________的一对分子，如同左手与右手一样互为________，却在三维空间里________，互称手性异构体。
2．手性分子
有手性异构体的分子叫做________。如：乳酸()分子。
[即时性自测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子。( )
(2)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。( )
(3)SO2和HCl均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子。( )
(4)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。 ( )
(5)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。( )
(6)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同。( )
(7)饱和一元醇CnH2n＋1—OH，随着n值增大，水溶性减弱。( )
2．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于NH3和HCl尾气的吸收的是( )
3．下列分子中，不含手性碳原子的是( )
4．下列有关物质的溶解性说法中正确的是 ( )
A．二氧化碳为非极性分子，但是二氧化碳能溶于水，是因为二氧化碳与水分子间可形成氢键
B．SF6为正八面体结构，该物质可能易溶于苯，难溶于水
C．甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇结构相似
D．氨气易溶于水，而与其结构相似的PH3难溶于水，主要原因是PH3分子的极性比NH3的弱
5．下列对分子的性质的解释中，不正确的是( )
A．水很稳定(1 000 ℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致
B．乳酸()具有手性，是因为分子中含有一个手性碳原子
C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释
D．酸性CF3—COOH>CI3—COOH，是因为电负性F>I
技 能 素 养
提升点一 影响物质溶解性的因素
[例1] 双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答下列问题：
(1)下列关于H2O2的说法中正确的是________。
a．分子中有极性键
b．分子中有非极性键
c．氧原子的轨道发生sp2杂化
d．分子是非极性分子
(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是__________________。
(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)H2O2易溶于水，主要原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 影响物质水溶性的因素有氢键，极性相似相溶、结构相似相溶以及反应等。
[提升1] (1)NH3在水中的溶解度很大。下列说法与NH3的水溶性无关的是________(填标号)。
a．NH3和H2O都是极性分子
b．NH3与H2O分子间易形成氢键
c．NH3溶于水建立了平衡NH3＋H2ONH3·H2ONHeq \\al(＋,4)＋OH－
d．NH3是一种易液化的气体
(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是________(填“极性”或“非极性”)分子。
(3)金属镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni( CO)4，Ni( CO)4呈正四面体形。Ni( CO)4易溶于下列物质中的________(填标号)。
a．水 b．CCl4 c．苯 d．NiSO4溶液
(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水的原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
eq \x(状元随笔) 能形成氢键的物质一般具有：—NH2、—OH、—COOH等原子团。
[关键能力]
物质的溶解性判断
1．物质溶解性的判断与比较
(1)依据“相似相溶”规律
非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。
(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键
如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大且氢键作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。
(3)依据分子结构的相似性
溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。
2．注意的问题
(1)“相似相溶”规律是从分子结构的角度，通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律，也有不符合此规律的例外情况，如CO、NO等极性分子难溶于水。
(2)根据“相似相溶”规律，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可判断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。
(3)“相似相溶”规律可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况。
eq \x(状元随笔) 物质在水溶液中溶解能力大小比较的思路
(1)是否符合“相似相溶”规律；
(2)是否与水形成氢键；
(3)是否与水发生反应；
(4)溶质的结构与水分子结构相似程度的大小。
提升点二 手性分子和手性碳原子的确定
[例2] 有机物具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是( )
①与H2发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应
A．①② B．②③
C．①④ D．②④
eq \x(状元随笔) 能与H2加成、醇—OH能与乙酸酯化，酯基可水解、醇—OH能消去。
[提升2] 下列物质中不具有手性碳原子的是( )
A．乳酸：CH3—CH( OH)—COOH
B．环己醇： (环状化合物中C原子手性判断可分析该C原子两个方向至会合的路径是否相同)
C．丙醛糖：CH2OH—CH(OH)—CHO
D．α氨基丙酸：CH3—CH(NH2)—COOH
eq \x(状元随笔) 判断某物质是否具有手性，关键是看该分子中是否含有手性碳原子。当其中的某个碳原子形成四个单键，且与四个不同的取代基相连时，该碳原子即为手性碳原子，该分子具有手性，否则该分子无手性。
[关键能力]
手性分子和手性碳原子的确定
1．手性分子的确定
(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。
如图：
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
2．手性原子的确定
四个不同的原子或基团连接在A原子上，形成的化合物存在手性异构，则A原子称为手性原子。
如其中*C即为手性碳原子。具有手性原子的分子，都存在手性异构，这些物质都具有特殊的光学性质。不饱和碳原子(如、—C≡C—等中的碳原子)一定不是手性碳原子。
eq \x(状元随笔) (1)手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同，但性质和用途不一定相同。
(2)手性异构体之间的转化属于化学变化。
(3)可以通过条件的控制(如催化剂)选择有利于目标手性异构体的合成。
形成性自评
1．下列有机物分子中属于手性分子的是( )
①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2丁醇
③ ④丙三醇
A．① B．①②
C．①②③ D．①②③④
2．下列说法中正确的是( )
A．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂
B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳
C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳
D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子
3．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。
下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同
B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子
D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
4．现已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度与O2相比，可知( )
A．O3在水中的溶解度和O2一样
B．O3在水中的溶解度比O2小
C．O3在水中的溶解度比O2大
D．无法比较
5．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述，正确的是( )
A．符合通式CnH2nO3 B．分子间能形成氢键
C．分子间不存在范德华力 D．能溶于水，不溶于乙醇
6．3氯2丁氨酸的结构简式为：。
一个3氯2丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为：
，则另一对对映异构体的简单投影式为和________。
7．现有A、B两种有机物，结构简式如图所示，A可通过分子内氢键形成一个六元环，而B只能通过分子间氢键缔合。
(1)若用“—NOO”表示硝基、用“…”表示氢键，画出A分子形成分子内氢键时的结构________。
(2)A、B分别溶于水，________的溶解度稍大些(填“A”或“B”)。
(3)工业上用水蒸气蒸馏法分离A、B的混合物，则首先被蒸出的成分是________(填“A”或“B”)。
eq \x(温馨提示：请完成课时作业9)
第2课时 物质的溶解性 分子的手性
新知预习
一、1.温度 温度 温度 压强 温度 压强
2．非极性 极性 氢键 氢键作用力 —OH —OH 较大 小得多 水
二、1.组成 原子排列 镜像 不能叠合
2．手性分子
即时性自测
1．(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)√
2．解析：HCl和NH3是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4。C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。B项装置中气体先通过CCl4，由于HCl和NH3不溶于CCl4，HCl和NH3经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。
答案：C
3．答案：B
4．解析：二氧化碳能溶于水是因为二氧化碳能与水反应，A项错误；SF6为正八面体结构，所以为非极性分子，根据相似相溶原理，可能易溶于苯，难溶于水，B项正确；甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇能形成氢键，C项错误；氨气易溶于水最主要的原因是能与水形成氢键，其次就是能与水反应以及相似相溶，而PH3难溶于水，主要原因是不能与水形成氢键、且难与水反应，D项错误。
答案：B
5．解析：水分子稳定的原因是水分子中H—O键键能大，难断裂，而与氢键无关，A错误。
答案：A
技能素养
例1 解析：(1)在H2O2中H—O键为极性键，O—O键为非极性键；根据H2O2的立体构型可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为eq \f(6＋2,2)＝4，O原子为sp3杂化。
(2)H2O2中含有H—O键，故分子间能形成氢键，表示为H—O…H。
(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据相似相溶原理知H2O2难溶于CS2。
(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。
答案：(1)ab (2)H—O…H (3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2 (4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子
提升1 解析：(1) NH3极易溶于水，主要原因有NH3分子与H2O分子间形成氢键；NH3和H2O都是极性分子，相似相溶；NH3和H2O能发生化学反应，a、b、c不符合题意；NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，与其水溶性无关，d符合题意。(2) CCl4、CS2是非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，CrO2Cl2是非极性分子。(3)由Ni( CO)4易挥发且其空间构型为正四面体形可知，Ni( CO)4为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，Ni( CO)4易溶于CCl4和苯。
答案：(1)d (2)非极性 (3)bc (4)它们都是极性分子且都能与H2O分子形成分子间氢键
例2 解析：原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。
答案：B
提升2 解析：有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团，具有手性，不符合题意；故选B项。
答案：B
形成性自评
1．解析：写出各分子的结构简式：
①、②、③、④，可知①②③中存在手性碳原子(用*标记的)，而④中中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH，不是手性碳原子。
答案：C
2．解析：很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误；溴分子是非极性分子，故B项错误；二氧化碳(O===C===O)是非极性分子，D项错误。
答案：C
3．解析：当四个不同的原子或者原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有很大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。
答案：D
4．答案：C
5．解析：本题考查氢键、范德华力及其对物质性质的影响。二甘醇的分子式为C4H10O3，它符合通式CnH2n＋2O3。二甘醇分子之间能形成O—H…O氢键，也存在范德华力。由“相似相溶”规律可知，二甘醇能溶于水和乙醇。
答案：B
6．解析：根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可以知道对映体关系就像我们照镜子一样，其另一种就是该种在镜子中的“镜像”。
答案：2
7．解析：(1)根据氢键的形成条件可知，A中氢键是羟基氢与硝基中的氧原子之间形成的电性作用，中间用“…”连接。
(2)在极性溶剂中，若溶质分子和溶剂分子间形成氢键，则溶质的溶解度增大。
(3)A中含有分子内氢键，B中含有分子间氢键，故A的沸点低于B。
答案：(1) (2)B (3)A
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