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鲁科版 (2019)选择性必修2微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质学案
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修2微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质学案，共5页。
1．认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。
2．体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。
3．了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。
1．甲醛的危害
(1)当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m－3时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常。
(2)食用含有甲醛的食品会损害人体健康。
2．甲醛产生危害的原因
甲醛之所以有毒，是因为甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应，使蛋白质失去原有的活性。甲醛能够防腐也是基于此原理。
3．分子中的电荷分布
当A和B两种元素的原子以共价键结合时，如果它们的电负性不同，电负性大的元素的原子带有较多的负电荷(用δ－表示)，电负性小的元素的原子带有较多的正电荷(用δ＋表示)，如eq \(H,\s\up12(δ＋))—eq \(Cl,\s\up12(δ－))。两种元素的电负性相差越大，原子所带电荷的偏移就越明显。
项目活动1 解释甲醛危害产生的原因
[项目情境]
甲醛与蛋白质反应如图所示
[探究问题]
1．标出甲醛分子中C===O及蛋白质分子中N—H的电荷分布。并分析原因。
提示：eq \(C,\s\up12(δ＋))===eq \(O,\s\up12(δ－))、eq \(N,\s\up12(δ－))—eq \(H,\s\up12(δ＋))。因为O的电负性大于C的电负性，N的电负性大于H的电负性。
2．分析发生反应时①的化学键变化。
提示：根据图中反应前后对比看出N—H断裂，C===O中的一个键断裂，同时形成C—N和O—H。
3．②处先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。试分析发生反应时②处的化学键变化。
提示：发生加成反应时，断裂N—H和C===O中的一条键，形成C—N和O—H；加成产物继续反应时断裂C—O和N—H，同时形成C—N和H—O(生成了H2O)。
4．通过上述加成反应和取代反应分析，断键后的分子片断是如何重组的？
提示：带部分正电荷的原子或基团，与带部分负电荷的原子或基团相连、重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如
[探究总结]
利用电负性认识和预测物质性质的流程
1．醛基中的碳氧双键能与NH3发生加成反应，CH3CHO与NH3发生加成反应的产物是( )
A． B．CH3CH2ONH2
C．CH3CH2NHOH D．HOCH2CH2NH2
A [醛基中O原子带部分负电荷，NH3中H原子带部分正电荷，则NH3中的一个H原子与醛基中的O原子结合，形成羟基；醛基中的不饱和碳原子带部分正电荷，NH3中的N原子带部分负电荷，则NH3中的N原子与醛基中的C原子结合成键，A项正确。]
2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合，根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl
B [本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意，第一步肯定要上Br＋，即一定会出现BrCH2CH2—，第二步才能上阴离子，NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子，可以分别加在碳原子上，ACD均可以，故B错误。]
3．写出甲醛与氢氰酸(HCN)发生加成反应的化学方程式：________________
___________________________________________________________________。
[解析] 由“正找负，负找正”规律可知，HCHO和HCN反应生成。
[答案]
项目活动2 室内空气中甲醛的检测与去除
[项目情境]
检测室内空气中的甲醛含量时常用的检测试剂是3甲基2苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物(MBTH)。该方法的原理是甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物。
[探究问题]
1．根据“项目活动1”的收获，分析MBTH生成A时发生反应的类型有哪些？
提示：加成反应，消去反应(消去了一分子水)。
2．分析由MBTH生成A的反应中化学键变化情况。
提示：变化流程如下：
3．已知甲醛能使高锰酸钾溶液褪色，结合上述甲醛测定反应，试从物质类别角度推测除甲醛的试剂有哪些？
提示：①某些强氧化剂，如KMnO4溶液，K2Cr2O7溶液等。
②含结构的物质，如胺类等。
③氨。
[探究总结]
除甲醛常用方法或试剂
①氨、胺类、酚类物质均可与甲醛发生加成反应，继而发生消去反应，生成水和一种稳定的有机物，从而除去甲醛。
②利用氧化剂将甲醛氧化除去，如KMnO4、K2Cr2O7等。
③利用多孔材料通过物理吸附的方法除甲醛，如活性炭等。
④某些植物可吸收甲醛，如吊兰、芦荟、虎尾兰等。
1．下列叙述不正确的是( )
A．甲醛的组成元素中，碳元素的电负性最小
B．甲醛分子中氧原子带部分负电荷
C．MBTH可用于检测甲醛
D．甲醛具有还原性，能被氧化
A [组成甲醛的元素是C、H、O，这三种元素的电负性：H2．在入住装修过的新房之前，下列做法中错误的是( )
①紧闭门窗，防止装修面干裂、变质
②适度开窗通气，充分地进行内外空气对流
③用高浓度的甲醛溶液对室内环境消毒
④在各个房间内均匀地放置适量的吊兰、芦荟等植物
A．①② B．①③ C．①④ D．②④
B [装修过的新房，其建筑材料和装修材料都会释放出多种大量的有害物质，故选项①错误，选项②正确。一般的房屋装修材料和黏合剂都能释放出甲醛，甲醛对人体有严重的危害，选项③错误。许多种花草都有吸收有害物质的功能，如常春藤和铁树可以吸收苯，吊兰、芦荟、虎尾兰可以吸收甲醛等，选项④正确。]
3．科技工作者研究发现，合适的催化剂可有效消除室内甲醛，下图是其反应的微观示意图。下列有关该反应的叙述正确的是( )
A．该反应是加成反应
B．参与反应的气体除甲醛外，还有H2
C．该反应说明甲醛具有还原性
D．该反应的氧化产物为CO2和H2O
C [该反应为O2氧化甲醛的反应，A、B项错误，C项正确；氧化产物只有CO2，D项错误。]
1．认识如何借助电负性分析化学键中电荷的分布。
2．体会借助电负性认识与预测有机化合物某些性质的思路和方法。
3．了解甲醛的性质、对人体健康的危害以及去除方法。
1．甲醛的危害
(1)当室内空气中甲醛含量超过0.1 mg·m－3时，人会有不适感，甚至会出现免疫功能异常。
(2)食用含有甲醛的食品会损害人体健康。
2．甲醛产生危害的原因
甲醛之所以有毒，是因为甲醛进入人体后，分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生反应，使蛋白质失去原有的活性。甲醛能够防腐也是基于此原理。
3．分子中的电荷分布
当A和B两种元素的原子以共价键结合时，如果它们的电负性不同，电负性大的元素的原子带有较多的负电荷(用δ－表示)，电负性小的元素的原子带有较多的正电荷(用δ＋表示)，如eq \(H,\s\up12(δ＋))—eq \(Cl,\s\up12(δ－))。两种元素的电负性相差越大，原子所带电荷的偏移就越明显。
项目活动1 解释甲醛危害产生的原因
[项目情境]
甲醛与蛋白质反应如图所示
[探究问题]
1．标出甲醛分子中C===O及蛋白质分子中N—H的电荷分布。并分析原因。
提示：eq \(C,\s\up12(δ＋))===eq \(O,\s\up12(δ－))、eq \(N,\s\up12(δ－))—eq \(H,\s\up12(δ＋))。因为O的电负性大于C的电负性，N的电负性大于H的电负性。
2．分析发生反应时①的化学键变化。
提示：根据图中反应前后对比看出N—H断裂，C===O中的一个键断裂，同时形成C—N和O—H。
3．②处先与一个—NH2发生加成反应，其产物又与另一个—NH2发生取代反应脱去一个H2O分子。试分析发生反应时②处的化学键变化。
提示：发生加成反应时，断裂N—H和C===O中的一条键，形成C—N和O—H；加成产物继续反应时断裂C—O和N—H，同时形成C—N和H—O(生成了H2O)。
4．通过上述加成反应和取代反应分析，断键后的分子片断是如何重组的？
提示：带部分正电荷的原子或基团，与带部分负电荷的原子或基团相连、重组。遵循“正找负”“负找正”的规律。如
[探究总结]
利用电负性认识和预测物质性质的流程
1．醛基中的碳氧双键能与NH3发生加成反应，CH3CHO与NH3发生加成反应的产物是( )
A． B．CH3CH2ONH2
C．CH3CH2NHOH D．HOCH2CH2NH2
A [醛基中O原子带部分负电荷，NH3中H原子带部分正电荷，则NH3中的一个H原子与醛基中的O原子结合，形成羟基；醛基中的不饱和碳原子带部分正电荷，NH3中的N原子带部分负电荷，则NH3中的N原子与醛基中的C原子结合成键，A项正确。]
2．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合，根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是( )
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl
B [本题是一道信息给定题，可以根据题意的相关信息来回答，根据题目信息：CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合来判断产物。按照题意，第一步肯定要上Br＋，即一定会出现BrCH2CH2—，第二步才能上阴离子，NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子，可以分别加在碳原子上，ACD均可以，故B错误。]
3．写出甲醛与氢氰酸(HCN)发生加成反应的化学方程式：________________
___________________________________________________________________。
[解析] 由“正找负，负找正”规律可知，HCHO和HCN反应生成。
[答案]
项目活动2 室内空气中甲醛的检测与去除
[项目情境]
检测室内空气中的甲醛含量时常用的检测试剂是3甲基2苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物(MBTH)。该方法的原理是甲醛与MBTH反应生成物质A，A再参与一系列反应，最终生成蓝绿色化合物。
[探究问题]
1．根据“项目活动1”的收获，分析MBTH生成A时发生反应的类型有哪些？
提示：加成反应，消去反应(消去了一分子水)。
2．分析由MBTH生成A的反应中化学键变化情况。
提示：变化流程如下：
3．已知甲醛能使高锰酸钾溶液褪色，结合上述甲醛测定反应，试从物质类别角度推测除甲醛的试剂有哪些？
提示：①某些强氧化剂，如KMnO4溶液，K2Cr2O7溶液等。
②含结构的物质，如胺类等。
③氨。
[探究总结]
除甲醛常用方法或试剂
①氨、胺类、酚类物质均可与甲醛发生加成反应，继而发生消去反应，生成水和一种稳定的有机物，从而除去甲醛。
②利用氧化剂将甲醛氧化除去，如KMnO4、K2Cr2O7等。
③利用多孔材料通过物理吸附的方法除甲醛，如活性炭等。
④某些植物可吸收甲醛，如吊兰、芦荟、虎尾兰等。
1．下列叙述不正确的是( )
A．甲醛的组成元素中，碳元素的电负性最小
B．甲醛分子中氧原子带部分负电荷
C．MBTH可用于检测甲醛
D．甲醛具有还原性，能被氧化
A [组成甲醛的元素是C、H、O，这三种元素的电负性：H
①紧闭门窗，防止装修面干裂、变质
②适度开窗通气，充分地进行内外空气对流
③用高浓度的甲醛溶液对室内环境消毒
④在各个房间内均匀地放置适量的吊兰、芦荟等植物
A．①② B．①③ C．①④ D．②④
B [装修过的新房，其建筑材料和装修材料都会释放出多种大量的有害物质，故选项①错误，选项②正确。一般的房屋装修材料和黏合剂都能释放出甲醛，甲醛对人体有严重的危害，选项③错误。许多种花草都有吸收有害物质的功能，如常春藤和铁树可以吸收苯，吊兰、芦荟、虎尾兰可以吸收甲醛等，选项④正确。]
3．科技工作者研究发现，合适的催化剂可有效消除室内甲醛，下图是其反应的微观示意图。下列有关该反应的叙述正确的是( )
A．该反应是加成反应
B．参与反应的气体除甲醛外，还有H2
C．该反应说明甲醛具有还原性
D．该反应的氧化产物为CO2和H2O
C [该反应为O2氧化甲醛的反应，A、B项错误，C项正确；氧化产物只有CO2，D项错误。]
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