高中化学鲁科版 (2019)选择性必修2微项目 青蒿素分子的结构测定——晶体在分子结构测定中的应用学案设计

微项目　青蒿素分子的结构测定

——晶体在分子结构测定中的应用

1．了解测定分子结构的一般思路与方法，认识晶体对于分子结构测定的独特意义。

2．知道利用晶体X射线衍射能够测定原子坐标进而确定分子的空间结构，是测定分子结构的重要手段。

3．体会分子结构测定对于建立与优化物质结构理论模型，认识、解释和预测物质性质具有重要价值。

项目活动1　了解利用晶体测定分子结构的意义

[阅读材料]

我国研究人员从1973年初开始测定青蒿素的组成与结构。首先，研究人员利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量为282.33。结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5。然后，研究人员经过一系列复杂的氧化还原反应实验，推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构。红外光谱实验结果表明，青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。结合核磁共振谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息，研究人员推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段。然而，单纯依靠这些研究方法还不能精确判断青蒿素分子中所有碳原子和氧原子以何种方式连接形成骨架。1975年，研究人员采用晶体X射线衍射的方法，确定了青蒿素的分子结构。

[探究问题]

1．假设一个实验样品尺寸的数量级为10－4m、原子直径的数量级为10－10m，请估算这个实验样品中的原子数目。

提示：晶胞一般是立方体，原子为球体，忽略原子间隙，则该样品中的原子数目约为＝×1018≈2×1018(个)。

2．上述材料中用到了哪些方法测定青蒿素分子的组成和结构？这些方法主要有什么用途？

提示：

项目活动2　借助原子位置确定分子空间结构

科学家测定青蒿素分子结构进行的主要工作流程归纳：

1．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是(　　)

A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素

B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构

C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型

D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构

A　[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；质谱分析：利用质荷比来测定有机物相对分子质量，选项B错误；红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。]

2．南京理工大学团队成功合成了能在室温稳定存在的五氮阴离子盐(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl，经X射线衍射测得晶体结构，其局部结构如图所示(其中N的立体结构是平面五元环)。下列说法正确的是(　　)

A．所有N 原子的价电子层均有孤对电子

B．氮氮键的键能： N>H2N－NH2

C．两种阳离子是等电子体

D．阴阳离子之间只存在离子键

B　[NH中N原子N形成4个σ键，没有孤对电子，故A错误；N5中氮氮原子间除形成σ键外，还形成一个大π键，氮氮键的键能： N>H2N－NH2，故B正确；H3O＋、NH原子数不同，不是等电子体，故C错误；由图可知，除阴、阳离子间形成离子键外，氯离子与铵根离子中H原子、H3O＋中H原子与N中N原子、NH中H原子与N中N原子形成氢键，故D错误。]

3．青蒿素的结构简式如图所示，下列有关青蒿素的叙述不正确的是(　　)

A．组成青蒿素的三种元素C、H、O中，O元素的第一电离能最大

B．青蒿素分子结构中存在极性键、非极性键、离子键

C．青蒿素分子中的共价键包括σ键和π键

D．红外光谱显示青蒿素有三种官能团

B　[C、H、O的第一电离能：C<H<O，A项正确；青蒿素分子中不含离子键，B项错误；青蒿素分子中的共价键包括σ键和π键，C项正确；青蒿素中含过氧键、醚键、酯基三种官能团，D项正确。]