鲁科版 (2019)选择性必修2第1章 原子结构与元素性质微项目 甲醛的危害与去除——利用电负性分析与预测物质性质教课内容ppt课件

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【研究与实践】【材料阅读】材料一、甲醛危害产生的原因甲醛为较高毒性的物质, 在我国有毒化学品优先控制名单上高居第二位。已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质,是公认的变态反应源,也是潜在的强致突变物之一。
甲醛之所以有毒,是因为甲醛进入人体后,分子中的羰基与人体内蛋白质分子中的氨基发生加成反应,从而使蛋白质失去原有的活性,其作用原理如图1所示。
材料二、室内空气中的甲醛检测方法——MBTH法目前对于甲醛的检测方法比较多,但是室内甲醛的检测大多采用酚试剂法即MBTH法,即甲醛与酚试剂(3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物)反应生成物质A,A在酸性溶液中被铁离子氧化成蓝色,室温下经一段时间后显色,然后与标准比色卡进行比较,比色定量。酚试剂法操作简便,灵敏度高,检出限为0.02 mg·L-1,较适合测定微量甲醛。酚试剂的稳定性较差,显色剂MBTH在4℃冰箱内仅可以保存3天,显色后吸光度的稳定性较差,显色受时间与温度等的限制。本法多用于居室中对甲醛的检测,纺织品和食品中对甲醛的测定有时也用该方法。其测定原理如图所示。
材料三、室内空气中甲醛的去除常用的室内去除甲醛的方法比较多,可以将所有门窗打开,让空气流通,降低室内空气中的有害物质;也可以在室内放一些活性炭、用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸附,也可以用含有胺类、酚类的空气净化剂去除。
【问题探究】1.分析图1中甲醛与蛋白质发生的反应。(1)反应时断裂了哪些键?又形成了哪些键?(2)这些反应有什么规律吗?请结合电负性的有关知识加以分析。提示:(1)甲醛分子中断裂的是羰基中的碳氧键,蛋白质分子中断裂的是氨基中的氮氢键;形成的化学键有碳氮键和氢氧键;
(2)由于碳元素的电负性小于氧元素,氧原子吸引电子能力强于碳原子,故羰基的碳氧键电荷分布不均匀,氧原子带部分负电荷,而碳原子带部分正电荷,蛋白质中氨基的氮氢键电荷分布也不均匀,由于氮元素的电负性大于氢元素,氮原子吸引电子的能力强于氢原子,故氮原子带部分负电荷,氢原子带部分正电荷。发生加成反应时,带正电荷的氢原子与负电荷的氧原子结合形成氢氧键,带负电荷的氮原子与带正电荷的碳原子结合形成碳氮键。该加成反应的规律是“负找正,正找负”:
甲醛发生加成反应生成的—CH2—OH与氨基继续发生取代反应时,依然遵循“负找正,正找负”的规律:
2.常见的室内空气污染物中,除甲醛之外还有氨气、氡气以及芳香烃、酚类等。(1)甲醛与MBTH的反应规律是怎样的?(2)室内空气其他的污染物对甲醛的测定有无影响?
提示:(1)甲醛与MBTH的反应中,MBTH中的氨基与甲醛先发生加成反应,再发生消去反应,遵循“负找正,正找负”的规律:
(2)室内空气污染物中的氧气、酚类也可以与甲醛先发生加成反应,再发生消去反应,因此氨气和酚类物质的存在会使甲醛的测定结果偏低。
3.使用活性炭、浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土吸附室内的甲醛的原理相同吗?提示:不同。活性炭是一种多孔结构,它能吸附空气中的甲醛,没有发生化学反应属于物理吸附,其吸附效果时效性较差,需要及时更换;浸泡硅藻土用的高锰酸钾是一种强氧化剂,而甲醛具有还原性,高锰酸钾可以将甲醛氧化为无毒的CO2气体,吸附过程中发生了化学反应,由于硅藻土疏松多孔表面积大,因此吸附去除甲醛的效果较好。
【迁移应用】肉桂醛( )是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内,是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过苯甲醛( )和乙醛(CH3CHO)通过下列两步反应制备:
利用电负性的有关知识分析以下有关问题:(1)试写出中间产物A的结构简式。(2)这两步化学反应的类型分别是什么?
【解析】由于碳元素电负性比氢元素的电负性大,但比氧元素的电负性小,故苯甲醛中的羰基上碳原子带部分正电荷,氧原子带部分负电荷,乙醛的甲基中碳原子带部分负电荷,氢原子带部分正电荷。因此苯甲醛与乙醛遵循“负找正,正找负”的规律发生加成反应生成中间产物A,随后加热条件下,A发生消去反应生成肉桂醛,其反应过程如下: