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鲁科版高中化学选择性必修3第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物单元素养评价课件
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这是一份鲁科版高中化学选择性必修3第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物单元素养评价课件，共60页。
单元素养评价(二)(第2章)(90分钟 100分)一、选择题:本题共10小题,每小题2分, 共20分,每小题只有一个选项符合题意。1.(2020·南京高二检测)生活中下列处理方法正确的是 ( )A.蚂蚁叮咬的红肿处涂抹苯酚止痒B.冬天在汽车水箱中加乙二醇抗冻C.纺织品上的油腻用烧碱溶液清洗D.把铁器具浸入水隔绝空气防生锈【解析】选B。蚂蚁等昆虫叮咬后,会向人体中注入一种叫蚁酸(甲酸)的物质,红肿处涂抹稀氨水或肥皂水止痒,苯酚有毒,故A错误;冬天在汽车水箱中加乙二醇抗冻,可以防止水箱中的水结冰,故B正确;烧碱溶液具有强腐蚀性,会损坏纺织品,故C错误;水中含有少量空气,会加速生锈,生活中常将铁器具置于干燥处,故D错误。2.下列说法正确的是 ( )A.用灼烧和闻气味的方法区别棉织物和纯毛织物B.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”中“丝”和“泪”分别是蛋白质和硬化油C.用米汤检验加碘食盐中的碘酸钾(KIO3)D.为增强加酶洗衣粉对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力,可在清洗的同时加入甲醛溶液【解析】选A。纯毛织物的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,故A项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,但蜡的成分是烃类物质,而不是油脂,B不正确;KIO3不能使淀粉变蓝,C不正确;甲醛会使蛋白质变性,从而使酶失去活性,降低了洗衣粉的去污能力,D不正确。3.(2020·上饶高二检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 ( )A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【解析】选D。溴丙烷水解制丙醇,—Br被—OH取代,为取代反应;丙烯与水反应制丙醇,双键转化为单键,引入—OH,为加成反应,类型不同,故A不选;甲苯硝化制对硝基甲苯,苯环上的H被硝基取代,为取代反应;甲苯氧化制苯甲酸,甲基转化为—COOH,为氧化反应,类型不同,故B不选;由氯代环己烷消去制环己烯,—Cl转化为双键,为消去反应;由丙烯与溴反应制1,2-二溴丙烷,双键转化为单键,引入—Br,为加成反应,类型不同,故C不选;乙酸和乙醇制乙酸乙酯,发生酯化反应;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,发生水解反应,则酯化反应、水解反应均属于取代反应,类型相同,故D选。4.分子式为C5H11Br的一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,可能被空气氧化生成的醛的种数是 ( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。分子式为C5H11Br的一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,可能被空气氧化生成醛,这说明水解产物结构符合C4H9—CH2OH,丁基C4H9—有四种,所以相应的醇有四种,答案选C。5.(2020·泰安高二检测)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )① ② ③(CH3)3C—CHBr2 ④CHCl2—CHBr2⑤ ⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤ C.②④ D.全部【解析】选A。卤代烃发生消去反应,必须有β-H,①③⑥无β-H,故选A。6.科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠( NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法中不正确的是( )A.葡萄糖不能发生水解反应B.葡萄糖属于单糖C.检测时 NaAuCl4发生氧化反应D.葡萄糖可以通过绿色植物光合作用合成【解析】选C。葡萄糖是不能水解的单糖,选项A、B正确;检测时 NaAuCl4被葡萄糖还原,发生还原反应,选项C不正确;绿色植物通过光合作用可以在光照条件下,将CO2和水合成为葡萄糖,选项D正确。7.辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结构如图所示。下列有关该分子的说法不正确的是 ( )A.分子式为C18H27NO3B.含有氧原子的官能团有3种C.能发生加聚反应、水解反应D.该分子不存在顺反异构【解析】选D。辣椒素的分子式为C18H27NO3;含有氧原子的官能团有醚键、羟基、肽键3种;辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应,含有肽键能发生水解反应;与辣椒素中碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外,另外两个原子团分别为 和 ,两个原子团不相同,则存在顺反异构,故A、B、C正确,D错误。8.(2020·东城区高二检测)下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是 ( )【解析】选C。氢氧化钠溶液会与硝酸银反应,所以在加入硝酸银之前先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A错误;C2H5OH与浓硫酸170 ℃共热,产生乙烯,可能会产生二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干扰乙烯的检验,B错误;无水硫酸铜粉末可以检验水的存在,C正确;电石与水反应,生成乙炔,也会生成硫化氢,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰乙炔检验,D错误。9.(2020·惠州高二检测)分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有 ( )A.8种 B.12种 C.16种 D.18种【解析】选A。根据上述分析,A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH;其中能氧化为羧酸的醇,即含有—CH2OH结构的醇有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8,故选A。 10.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述正确的是 ( )A.X、Y和Z均能使溴水褪色,且原理相同B.X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2C.X、Y和Z分子中的所有原子可能共平面D.X苯环上一氯代物有3种,Y苯环上的二氯代物有6种【解析】选D。X和Z含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,Y含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故A错误;X和Z都含有酚羟基,均能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,不会放出CO2,故B错误;苯环和碳碳双键都是平面结构,但碳原子形成四个单键则是立体结构,所以 X、Y分子中的所有原子可能共平面,但Z不可能共平面,故C错误;X苯环有对称性,苯环一氯代物有3种,Y苯环上有氢原子的碳原子标记为1、2、3、4、5,则其二氯代物可能为1、2或 1、3或 1、4或 1、5,或2、3或2、4,共有6种,故D正确。二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.(2020·开封高二检测)已知酸性: >H2CO3> > ;现要将 转变为 ,可行的方法是 ( )A.与足量NaOH溶液共热,再通入足量CO2气体B.与稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液C.向该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热D.与稀硫酸共热后,再加入足量的NaHCO3溶液【解析】选A、D。 应先在碱性条件下水解生成 ,再通入二氧化碳气体可生成 ,故A正确; 在酸性条件下水解生成 ,加入NaOH后生成 ,得不到 ,故B错误; 在酸性条件下水解生成 ,故C错误; 在酸性条件下水解生成 ,再加入足量的NaHCO3溶液,—COOH与之反应,反应生成 ,故D正确。12.防腐剂G可经下列反应路线制得,说法正确的是 ( )A.G可以发生取代反应、消去反应B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗1 mol Br2C.用FeCl3溶液无法鉴别化合物D和ED.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化【解析】选D。G中含有的官能团为酚羟基和酯基,G不能发生消去反应,A错误;根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知,1mol 与足量溴水反应,最多可消耗2 mol单质溴,B错误;D中的官能团为醚键和羧基,E中官能团为酚羟基和羧基,E遇FeCl3溶液呈紫色,故用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E,C不正确;由整个流程可知,反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化,D正确。 13.(2020·长沙高二检测)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得:下列叙述正确的是 ( )A.用溴水可鉴别化合物X和ZB.化合物Y的分子式为C6H13NO2C.化合物Z中含有手性碳原子D.1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应【解析】选B、D。X和Z中都含有碳碳双键,都与溴发生加成反应,所以用溴水无法鉴别X和Z,故A错误;根据化合物Y的结构简式,确定分子式为C6H13NO2,故B正确;连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,根据Z的结构简式知,该分子中没有手性碳原子,故C错误;Z中有1个酚羟基、2个酯基都能和NaOH反应,则1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,故D正确。14.鼠尾草酚用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法正确的是 ( )A.X、Z不属于芳香族化合物B.X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应C.1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOHD.X、Y、Z均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【解析】选C。芳香族化合物中含有苯环,X(鼠尾草酸)和Z(鼠尾草酚)中都含苯环,所以属于芳香族化合物,故A不正确;含有酚羟基的有机物能和氯化铁发生显色反应,Y中不含酚羟基,不能和氯化铁发生显色反应,故B错误;X中羧基和酚羟基能和NaOH反应,Z中酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH反应,所以1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOH,故C正确;碳碳不饱和键能和溴发生加成反应,X和Z中不含碳碳不饱和键,所以不能和溴发生加成反应,故D错误。15.某有机物的结构简式如图所示,则关于它的说法中不正确的是 ( )A.1 mol该有机物消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为 1∶5∶3B.1 mol该有机物与足量的银氨溶液反应可得到2 mol AgC.1 mol该有机物可与6 mol H2发生加成反应D.该有机物可发生消去、氧化、水解、中和反应【解析】选A、C。有机物含有羧基,能够与NaHCO3反应;有机物含有羧基、醇羟基,能够与Na反应;有机物含有酯基、酚羟基、羧基,氯原子能够与NaOH反应;该有机物含有醛基,与足量的银氨溶液反应;苯环、醛基能够与氢气发生加成反应;该有机物含有—CH2CH2OH,可发生消去反应、氧化反应;含有羧基,能够发生中和反应,含有酯基、氯原子,能够发生水解反应。三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.(8分)(2020·滨州高二检测)现有化合物:(1)请判断上述哪些化合物互为同分异构体(填序号)________。 (2)请用一种试剂鉴别甲、乙、丙化合物。在下表中填入所选试剂及主要现象即可。【解析】(1)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体,乙、丙两种物质的分子式都为C8H8O2,但结构不同,故乙、丙互为同分异构体;(2)甲是甲苯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;乙中含有羧基,显酸性,与碳酸氢钠溶液作用有气泡生成,能溶解氢氧化铜;丙中含有醛基,如加入氢氧化铜悬浊液,加热,则生成砖红色沉淀。答案:(1)乙、丙(2)17.(12分)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题:(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_____________________。 (2)乳酸发生下列变化: 所用的试剂是a____________,b____________(写化学式);写出乳酸与少量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:______________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。乳酸与乙醇反应:____________, ________________。 (4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成六元环状结构的物质,写出此生成物的结构简式____________。 【解析】 (1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑。(2) 该反应中只有羧基参与反应,而羟基不参与,故所用的试剂a是NaHCO3; 该反应中—OH参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+ NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O。(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应,该反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O。(4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成六元环状结构的交酯,此交酯的结构简式为答案:(1)CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑(2) NaHCO3 NaCH3CH(OH)COOH+NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O(3)CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(4) 【补偿训练】(2020·济南高二检测)丙烯酸甲酯(CH2＝CHCOOCH3)是一种重要的有机化工原料。实验室制备少量丙烯酸甲酯的反应为CH2＝CHCOOH+CH3OH CH2＝CHCOOCH3+H2O,步骤如下: 步骤1:在100 mL圆底烧瓶中依次加入10.0 g丙烯酸、少许碎瓷片、10 mL甲醇和2 mL浓硫酸,搅拌。步骤2:如图,连接装置,加热烧瓶中的混合液,用锥形瓶盛接通过分水器分离出的水。当不再有水生成,停止加热。步骤3:反应液冷却后,依次用5%Na2CO3溶液、饱和食盐水、水洗涤。分离出有机相。步骤4:向有机相中加无水Na2SO4固体,过滤后蒸馏,收集70～90 ℃馏分。测得丙烯酸甲酯的质量为6.45 g。可能用到的信息:请回答下列问题:(1)步骤1中,加入碎瓷片的目的是________。 (2)步骤2中,图中所示装置中仪器A的名称是________,其作用为_________。 (3)步骤3中,用5%Na2CO3溶液洗涤后,分离有机相的操作名称为________,分离有机相时不需要用到下列玻璃仪器中的________(填名称)。 (4)实验中可能生成的有机副产物结构简式为________(填一种即可)。 (5)本实验中丙烯酸甲酯的产率为________%。 【解析】(1)步骤1中,加入碎瓷片的目的是防止暴沸; (2)仪器A的名称是球形冷凝管,冷凝管的作用为冷凝回流;(3)分离有机相和水,可以通过分液的方式进行操作;需要的仪器有分液漏斗和烧杯,用不到的仪器主要有容量瓶和漏斗;(4)实验的条件为浓硫酸加热,可发生甲醇分子间脱水反应生成甲醚的副反应; (5)根据表中数据得出,甲醇有7.9 g,丙烯酸有10 g,所以甲醇有 mol,丙烯酸有 mol,根据反应方程式得出二者1∶1反应,说明甲醇过量,所以根据丙烯酸的物质的量计算, mol丙烯酸理论上可以生成 mol的丙烯酸甲酯,所以理论上丙烯酸甲酯的产量为86× g,所以计算产率得到 ×100%=54%。答案:(1)防止暴沸 (2)球形冷凝管 冷凝回流(3)分液 容量瓶,漏斗 (4)CH3OCH3 (5)5418.(14分)具有支链的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中间体,以下是由丙烯为原料合成油墨材料DAP-A树脂的流程。 已知:烯烃与氯气在不同条件时,反应类型不同。完成下列填空:(1)写出⑤的反应类型________;写出④的反应条件________。 (2)写出结构简式A________;B________。 (3)写出反应的化学方程式。反应②:__________________________________________________; 反应④:__________________________________________________。 (4)写出C在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的结构简式__________;写出一种符合下列要求的C的同分异构体的结构简式___________。 ①芳香族化合物②能发生水解③能与NaHCO3反应④苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)以乳酸为单体制备的高分子材料聚乳酸具有易生物降解、耐热性好、抗菌、阻燃等特点,用途广泛。请写出以丙烯为原料制备乳酸(2-羟基丙酸)的合成路线________________。 【解析】根据DAP-A树脂的结构可推,需要碳碳双键、酯基,因此在合成过程需要原料分别形成—OH和—COOH,如下可推:CH3CH＝CH2和Cl2在光照条件下发生了取代反应生成了:C3H5Cl,根据DAP-A树脂的结构Cl取代了3号碳原子的位置,即C3H5Cl得结构简式为CH2＝CHCH2Cl,反应②为水解生成A:CH2＝CHCH2OH;C8H10在高锰酸钾溶液的条件下生成了C:C8H6O4,C中含有两个—COOH且含有一个苯环,可推B: ,C为 ,D为 ,在加聚反应下生成了高分子DAP-A树脂。答案:(1)加聚反应 浓硫酸、加热(2)CH2＝CH—CH2OH (3)CH2＝CHCH2Cl+NaOH CH2＝CHCH2OH+NaCl【补偿训练】 聚-3-羟基丁酸酯(PHB),被用于制造可降解塑料等。PHB是由许多3-羟基丁酸分子聚合而成。合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多,其中有一种途径的副产品少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下: 回答下列问题:(1)写出D中含有的官能团的名称________。 (2)上述转化过程中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%),则A的结构简式为______________。 (4)写出与C互为同分异构体,能发生银镜反应,且分子中仅有两种化学环境不同的氢的有机物的结构简式______________。 (5)写出反应④的化学方程式______________。 【解析】题中已告知PHB为聚-3-羟基丁酸酯,则D为3-羟基丁酸( ),根据题中给出的两个反应可以推出C为 ,由于B和KMnO4(H+)反应只得到C,则B为 ,A为CH3—C≡C—CH3。答案:(1)羧基、羟基 (2)①③(3)CH3—C≡C—CH3(4)OHC—CH2—O—CH2—CHO19.(12分)(2020·合肥高二检测)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中含氧官能团是________(填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________________。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)写出丁在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式 ____________。 【解析】(1)甲含有氨基和羧基;(2)a.该分子中C、N原子个数分别是7、5;b.含有苯环的有机物属于芳香族化合物;c.氨基能和酸反应、氯原子能和碱溶液反应;d.该分子中含有N原子;(3)丙的同分异构体丁中含有 、在稀硫酸中水解有乙酸生成,说明丁含有酯基,丁为乙酸某酯,据此判断丁的结构简式;(4)丁为 ,含有酯基,可在碱性条件下水解,且羧基与氢氧化钠发生中和反应。答案:(1)羧基 (2)a、c20.(14分)(2020·大连高二检测)防晒剂的合成路线如图。 已知:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基: 根据信息回答下列问题:(1)M中的醚键是一种极其稳定的化学键,除此之外还含有官能团的名称为________。 (2)A的核磁共振氢谱中显示有________种吸收峰;物质B的名称为________。 (3)C的结构简式为________;D→E转化过程中第①步反应的化学方程式为________。 (4)Ⅴ的反应条件是________; Ⅳ的反应类型为____________。 (5)A也是合成阿司匹林( )的原料, 有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:____________(任写出一种)。 a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Agc.苯环上的一氯代物有两种 (6)以F及乙醛为原料,写出合成防晒剂的路线(用流程图表示)________________。 流程示例:【解析】(1)M中还含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基;(2)根据A的分子式及合成路线图,可推知A的结构简式为 ,其分子中含有4种氢原子,故其核磁共振氢谱中显示有4种吸收峰;根据A→B的反应试剂及条件,结合后续转化关系知,B的结构简式为 ,其名称为对氯甲苯(或4-氯甲苯);(3)C的结构简式为 ,结合已知信息①及E的分子式,可推知D为 ,D与CH3CHO发生已知信息②中的反应生成E,其中第①步反应的化学方程式为 (4)反应Ⅴ为醛基被氧化为羧基的反应,反应条件可以是银氨溶液(或新制氢氧化铜),加热,再酸化;E为 ,反应Ⅳ为E中的—Cl转化为—OCH3,故其反应类型为取代反应; (5)根据仅属于酯类,能发生银镜反应,则该同分异构体含有甲酸酯基,根据1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag,则含有两个甲酸酯基,又苯环上有3个取代基,因此苯环上的取代基为2个HCOO—、1个—CH3,结合苯环上的一氯代物有两种,即苯环上有两种氢原子,知该同分异构体为 答案:(1)碳碳双键、酯基(2)4 对氯甲苯(或4-氯甲苯)(4)银氨溶液,加热(或新制氢氧化铜,加热),再酸化 取代反应【补偿训练】1.(2020·广州高二检测)已知:通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化: 依据如下图所示的转化关系,回答问题: (1)A的化学式是________, 官能团是酯基和________(填名称); (2)B的结构简式是______________; (3)①的化学方程式是___________; (4)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,③的化学方程式是 __________________________________________________________________________; (5)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%,上述反应中能体现“原子经济”原则的是________(选填字母); a.① b.③ c.④ (6)G是F的同分异构体,有关G的描述:①能发生水解②苯环上有三个取代基③苯环上一溴代物有2种据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种) ___________________。 【解析】A发生加聚反应生成B,则A的分子式为C4H6O2,A能在酸性条件下发生水解反应,则A中含有酯基,A的不饱和度= =2,结合A的分子式知,A中含有一个酯基和一个碳碳双键;C能发生氧化反应生成D,说明C、D中碳原子个数相等,所以C、D中碳原子个数都是2,结合题给信息知C是CH3CHO,D是CH3COOH,A是CH3COOCH＝CH2,B的结构简式为 D和E发生酯化反应生成F,根据F分子式知,E分子式为C7H8O,E中不饱和度= =4,F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,所以E为 F为答案:(1)C4H6O2 碳碳双键(3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的化学名称为________。 (2)由E生成F的反应类型为________。 (3)E的结构简式为_______。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_______。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________________、______________________。 【解析】结合A生成B的步骤与已知信息可知A为苯甲醛,B为 根据反应条件Cu(OH)2和加热可知C为C经过Br2的CCl4溶液加成生成D D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应,则E为 E经过酯化反应生成F F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H,结合条件可知G为 答案:(1)苯甲醛 (2)取代反应
单元素养评价(二)(第2章)(90分钟 100分)一、选择题:本题共10小题,每小题2分, 共20分,每小题只有一个选项符合题意。1.(2020·南京高二检测)生活中下列处理方法正确的是 ( )A.蚂蚁叮咬的红肿处涂抹苯酚止痒B.冬天在汽车水箱中加乙二醇抗冻C.纺织品上的油腻用烧碱溶液清洗D.把铁器具浸入水隔绝空气防生锈【解析】选B。蚂蚁等昆虫叮咬后,会向人体中注入一种叫蚁酸(甲酸)的物质,红肿处涂抹稀氨水或肥皂水止痒,苯酚有毒,故A错误;冬天在汽车水箱中加乙二醇抗冻,可以防止水箱中的水结冰,故B正确;烧碱溶液具有强腐蚀性,会损坏纺织品,故C错误;水中含有少量空气,会加速生锈,生活中常将铁器具置于干燥处,故D错误。2.下列说法正确的是 ( )A.用灼烧和闻气味的方法区别棉织物和纯毛织物B.“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”中“丝”和“泪”分别是蛋白质和硬化油C.用米汤检验加碘食盐中的碘酸钾(KIO3)D.为增强加酶洗衣粉对血渍、奶渍等蛋白质污物的去污能力,可在清洗的同时加入甲醛溶液【解析】选A。纯毛织物的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,故A项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,但蜡的成分是烃类物质,而不是油脂,B不正确;KIO3不能使淀粉变蓝,C不正确;甲醛会使蛋白质变性,从而使酶失去活性,降低了洗衣粉的去污能力,D不正确。3.(2020·上饶高二检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 ( )A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇【解析】选D。溴丙烷水解制丙醇,—Br被—OH取代,为取代反应;丙烯与水反应制丙醇,双键转化为单键,引入—OH,为加成反应,类型不同,故A不选;甲苯硝化制对硝基甲苯,苯环上的H被硝基取代,为取代反应;甲苯氧化制苯甲酸,甲基转化为—COOH,为氧化反应,类型不同,故B不选;由氯代环己烷消去制环己烯,—Cl转化为双键,为消去反应;由丙烯与溴反应制1,2-二溴丙烷,双键转化为单键,引入—Br,为加成反应,类型不同,故C不选;乙酸和乙醇制乙酸乙酯,发生酯化反应;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,发生水解反应,则酯化反应、水解反应均属于取代反应,类型相同,故D选。4.分子式为C5H11Br的一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,可能被空气氧化生成的醛的种数是 ( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选C。分子式为C5H11Br的一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,可能被空气氧化生成醛,这说明水解产物结构符合C4H9—CH2OH,丁基C4H9—有四种,所以相应的醇有四种,答案选C。5.(2020·泰安高二检测)下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( )① ② ③(CH3)3C—CHBr2 ④CHCl2—CHBr2⑤ ⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤ C.②④ D.全部【解析】选A。卤代烃发生消去反应,必须有β-H,①③⑥无β-H,故选A。6.科学家已经发明利用眼泪来检测糖尿病的装置,其原理是用氯金酸钠( NaAuCl4)溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法中不正确的是( )A.葡萄糖不能发生水解反应B.葡萄糖属于单糖C.检测时 NaAuCl4发生氧化反应D.葡萄糖可以通过绿色植物光合作用合成【解析】选C。葡萄糖是不能水解的单糖,选项A、B正确;检测时 NaAuCl4被葡萄糖还原,发生还原反应,选项C不正确;绿色植物通过光合作用可以在光照条件下,将CO2和水合成为葡萄糖,选项D正确。7.辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称,其中一种分子的结构如图所示。下列有关该分子的说法不正确的是 ( )A.分子式为C18H27NO3B.含有氧原子的官能团有3种C.能发生加聚反应、水解反应D.该分子不存在顺反异构【解析】选D。辣椒素的分子式为C18H27NO3;含有氧原子的官能团有醚键、羟基、肽键3种;辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应,含有肽键能发生水解反应;与辣椒素中碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外,另外两个原子团分别为 和 ,两个原子团不相同,则存在顺反异构,故A、B、C正确,D错误。8.(2020·东城区高二检测)下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是 ( )【解析】选C。氢氧化钠溶液会与硝酸银反应,所以在加入硝酸银之前先向溶液中加入过量的硝酸中和氢氧化钠使溶液呈酸性,然后再加入硝酸银溶液,A错误;C2H5OH与浓硫酸170 ℃共热,产生乙烯,可能会产生二氧化硫,二氧化硫也可以使溴水褪色,干扰乙烯的检验,B错误;无水硫酸铜粉末可以检验水的存在,C正确;电石与水反应,生成乙炔,也会生成硫化氢,都能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰乙炔检验,D错误。9.(2020·惠州高二检测)分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有 ( )A.8种 B.12种 C.16种 D.18种【解析】选A。根据上述分析,A水解生成含有4个碳原子的羧酸和5个碳原子的醇。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH;其中能氧化为羧酸的醇,即含有—CH2OH结构的醇有4种,所以有机物A的同分异构体数目有2×4=8,故选A。 10.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述正确的是 ( )A.X、Y和Z均能使溴水褪色,且原理相同B.X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2C.X、Y和Z分子中的所有原子可能共平面D.X苯环上一氯代物有3种,Y苯环上的二氯代物有6种【解析】选D。X和Z含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,Y含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故A错误;X和Z都含有酚羟基,均能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠,不会放出CO2,故B错误;苯环和碳碳双键都是平面结构,但碳原子形成四个单键则是立体结构,所以 X、Y分子中的所有原子可能共平面,但Z不可能共平面,故C错误;X苯环有对称性,苯环一氯代物有3种,Y苯环上有氢原子的碳原子标记为1、2、3、4、5,则其二氯代物可能为1、2或 1、3或 1、4或 1、5,或2、3或2、4,共有6种,故D正确。二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.(2020·开封高二检测)已知酸性: >H2CO3> > ;现要将 转变为 ,可行的方法是 ( )A.与足量NaOH溶液共热,再通入足量CO2气体B.与稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液C.向该物质的溶液中加入足量的稀硫酸加热D.与稀硫酸共热后,再加入足量的NaHCO3溶液【解析】选A、D。 应先在碱性条件下水解生成 ,再通入二氧化碳气体可生成 ,故A正确; 在酸性条件下水解生成 ,加入NaOH后生成 ,得不到 ,故B错误; 在酸性条件下水解生成 ,故C错误; 在酸性条件下水解生成 ,再加入足量的NaHCO3溶液,—COOH与之反应,反应生成 ,故D正确。12.防腐剂G可经下列反应路线制得,说法正确的是 ( )A.G可以发生取代反应、消去反应B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗1 mol Br2C.用FeCl3溶液无法鉴别化合物D和ED.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化【解析】选D。G中含有的官能团为酚羟基和酯基,G不能发生消去反应,A错误;根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知,1mol 与足量溴水反应,最多可消耗2 mol单质溴,B错误;D中的官能团为醚键和羧基,E中官能团为酚羟基和羧基,E遇FeCl3溶液呈紫色,故用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E,C不正确;由整个流程可知,反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化,D正确。 13.(2020·长沙高二检测)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得:下列叙述正确的是 ( )A.用溴水可鉴别化合物X和ZB.化合物Y的分子式为C6H13NO2C.化合物Z中含有手性碳原子D.1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应【解析】选B、D。X和Z中都含有碳碳双键,都与溴发生加成反应,所以用溴水无法鉴别X和Z,故A错误;根据化合物Y的结构简式,确定分子式为C6H13NO2,故B正确;连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,根据Z的结构简式知,该分子中没有手性碳原子,故C错误;Z中有1个酚羟基、2个酯基都能和NaOH反应,则1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,故D正确。14.鼠尾草酚用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到鼠尾草酚,下列说法正确的是 ( )A.X、Z不属于芳香族化合物B.X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应C.1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOHD.X、Y、Z均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应【解析】选C。芳香族化合物中含有苯环,X(鼠尾草酸)和Z(鼠尾草酚)中都含苯环,所以属于芳香族化合物,故A不正确;含有酚羟基的有机物能和氯化铁发生显色反应,Y中不含酚羟基,不能和氯化铁发生显色反应,故B错误;X中羧基和酚羟基能和NaOH反应,Z中酚羟基、酯基水解生成的羧基能和NaOH反应,所以1 mol X或1 mol Z与NaOH溶液反应,均最多消耗3 mol NaOH,故C正确;碳碳不饱和键能和溴发生加成反应,X和Z中不含碳碳不饱和键,所以不能和溴发生加成反应,故D错误。15.某有机物的结构简式如图所示,则关于它的说法中不正确的是 ( )A.1 mol该有机物消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为 1∶5∶3B.1 mol该有机物与足量的银氨溶液反应可得到2 mol AgC.1 mol该有机物可与6 mol H2发生加成反应D.该有机物可发生消去、氧化、水解、中和反应【解析】选A、C。有机物含有羧基,能够与NaHCO3反应;有机物含有羧基、醇羟基,能够与Na反应;有机物含有酯基、酚羟基、羧基,氯原子能够与NaOH反应;该有机物含有醛基,与足量的银氨溶液反应;苯环、醛基能够与氢气发生加成反应;该有机物含有—CH2CH2OH,可发生消去反应、氧化反应;含有羧基,能够发生中和反应,含有酯基、氯原子,能够发生水解反应。三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.(8分)(2020·滨州高二检测)现有化合物:(1)请判断上述哪些化合物互为同分异构体(填序号)________。 (2)请用一种试剂鉴别甲、乙、丙化合物。在下表中填入所选试剂及主要现象即可。【解析】(1)分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体,乙、丙两种物质的分子式都为C8H8O2,但结构不同,故乙、丙互为同分异构体;(2)甲是甲苯,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;乙中含有羧基,显酸性,与碳酸氢钠溶液作用有气泡生成,能溶解氢氧化铜;丙中含有醛基,如加入氢氧化铜悬浊液,加热,则生成砖红色沉淀。答案:(1)乙、丙(2)17.(12分)牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题:(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_____________________。 (2)乳酸发生下列变化: 所用的试剂是a____________,b____________(写化学式);写出乳酸与少量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:______________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。乳酸与乙醇反应:____________, ________________。 (4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成六元环状结构的物质,写出此生成物的结构简式____________。 【解析】 (1)乳酸与足量金属钠反应的化学方程式CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑。(2) 该反应中只有羧基参与反应,而羟基不参与,故所用的试剂a是NaHCO3; 该反应中—OH参与反应,故所用的试剂b是Na。乳酸与少量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+ NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O。(3)乳酸与乙醇可以发生酯化反应生成乳酸乙酯和水,该反应属于取代反应,该反应的化学方程式为CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O。(4)乳酸在浓硫酸作用下,两分子相互反应生成六元环状结构的交酯,此交酯的结构简式为答案:(1)CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(ONa)COONa+H2↑(2) NaHCO3 NaCH3CH(OH)COOH+NaHCO3→CH3CH(OH)COONa+CO2↑+H2O(3)CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)(4) 【补偿训练】(2020·济南高二检测)丙烯酸甲酯(CH2＝CHCOOCH3)是一种重要的有机化工原料。实验室制备少量丙烯酸甲酯的反应为CH2＝CHCOOH+CH3OH CH2＝CHCOOCH3+H2O,步骤如下: 步骤1:在100 mL圆底烧瓶中依次加入10.0 g丙烯酸、少许碎瓷片、10 mL甲醇和2 mL浓硫酸,搅拌。步骤2:如图,连接装置,加热烧瓶中的混合液,用锥形瓶盛接通过分水器分离出的水。当不再有水生成,停止加热。步骤3:反应液冷却后,依次用5%Na2CO3溶液、饱和食盐水、水洗涤。分离出有机相。步骤4:向有机相中加无水Na2SO4固体,过滤后蒸馏,收集70～90 ℃馏分。测得丙烯酸甲酯的质量为6.45 g。可能用到的信息:请回答下列问题:(1)步骤1中,加入碎瓷片的目的是________。 (2)步骤2中,图中所示装置中仪器A的名称是________,其作用为_________。 (3)步骤3中,用5%Na2CO3溶液洗涤后,分离有机相的操作名称为________,分离有机相时不需要用到下列玻璃仪器中的________(填名称)。 (4)实验中可能生成的有机副产物结构简式为________(填一种即可)。 (5)本实验中丙烯酸甲酯的产率为________%。 【解析】(1)步骤1中,加入碎瓷片的目的是防止暴沸; (2)仪器A的名称是球形冷凝管,冷凝管的作用为冷凝回流;(3)分离有机相和水,可以通过分液的方式进行操作;需要的仪器有分液漏斗和烧杯,用不到的仪器主要有容量瓶和漏斗;(4)实验的条件为浓硫酸加热,可发生甲醇分子间脱水反应生成甲醚的副反应; (5)根据表中数据得出,甲醇有7.9 g,丙烯酸有10 g,所以甲醇有 mol,丙烯酸有 mol,根据反应方程式得出二者1∶1反应,说明甲醇过量,所以根据丙烯酸的物质的量计算, mol丙烯酸理论上可以生成 mol的丙烯酸甲酯,所以理论上丙烯酸甲酯的产量为86× g,所以计算产率得到 ×100%=54%。答案:(1)防止暴沸 (2)球形冷凝管 冷凝回流(3)分液 容量瓶,漏斗 (4)CH3OCH3 (5)5418.(14分)具有支链的芳香族化合物是重要的化工原料和合成中间体,以下是由丙烯为原料合成油墨材料DAP-A树脂的流程。 已知:烯烃与氯气在不同条件时,反应类型不同。完成下列填空:(1)写出⑤的反应类型________;写出④的反应条件________。 (2)写出结构简式A________;B________。 (3)写出反应的化学方程式。反应②:__________________________________________________; 反应④:__________________________________________________。 (4)写出C在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的结构简式__________;写出一种符合下列要求的C的同分异构体的结构简式___________。 ①芳香族化合物②能发生水解③能与NaHCO3反应④苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)以乳酸为单体制备的高分子材料聚乳酸具有易生物降解、耐热性好、抗菌、阻燃等特点,用途广泛。请写出以丙烯为原料制备乳酸(2-羟基丙酸)的合成路线________________。 【解析】根据DAP-A树脂的结构可推,需要碳碳双键、酯基,因此在合成过程需要原料分别形成—OH和—COOH,如下可推:CH3CH＝CH2和Cl2在光照条件下发生了取代反应生成了:C3H5Cl,根据DAP-A树脂的结构Cl取代了3号碳原子的位置,即C3H5Cl得结构简式为CH2＝CHCH2Cl,反应②为水解生成A:CH2＝CHCH2OH;C8H10在高锰酸钾溶液的条件下生成了C:C8H6O4,C中含有两个—COOH且含有一个苯环,可推B: ,C为 ,D为 ,在加聚反应下生成了高分子DAP-A树脂。答案:(1)加聚反应 浓硫酸、加热(2)CH2＝CH—CH2OH (3)CH2＝CHCH2Cl+NaOH CH2＝CHCH2OH+NaCl【补偿训练】 聚-3-羟基丁酸酯(PHB),被用于制造可降解塑料等。PHB是由许多3-羟基丁酸分子聚合而成。合成聚-3-羟基丁酸酯的途径很多,其中有一种途径的副产品少、污染小、原子利用率高,其合成路线如下: 回答下列问题:(1)写出D中含有的官能团的名称________。 (2)上述转化过程中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%),则A的结构简式为______________。 (4)写出与C互为同分异构体,能发生银镜反应,且分子中仅有两种化学环境不同的氢的有机物的结构简式______________。 (5)写出反应④的化学方程式______________。 【解析】题中已告知PHB为聚-3-羟基丁酸酯,则D为3-羟基丁酸( ),根据题中给出的两个反应可以推出C为 ,由于B和KMnO4(H+)反应只得到C,则B为 ,A为CH3—C≡C—CH3。答案:(1)羧基、羟基 (2)①③(3)CH3—C≡C—CH3(4)OHC—CH2—O—CH2—CHO19.(12分)(2020·合肥高二检测)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 (1)甲中含氧官能团是________(填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________________。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)写出丁在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式 ____________。 【解析】(1)甲含有氨基和羧基;(2)a.该分子中C、N原子个数分别是7、5;b.含有苯环的有机物属于芳香族化合物;c.氨基能和酸反应、氯原子能和碱溶液反应;d.该分子中含有N原子;(3)丙的同分异构体丁中含有 、在稀硫酸中水解有乙酸生成,说明丁含有酯基,丁为乙酸某酯,据此判断丁的结构简式;(4)丁为 ,含有酯基,可在碱性条件下水解,且羧基与氢氧化钠发生中和反应。答案:(1)羧基 (2)a、c20.(14分)(2020·大连高二检测)防晒剂的合成路线如图。 已知:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基: 根据信息回答下列问题:(1)M中的醚键是一种极其稳定的化学键,除此之外还含有官能团的名称为________。 (2)A的核磁共振氢谱中显示有________种吸收峰;物质B的名称为________。 (3)C的结构简式为________;D→E转化过程中第①步反应的化学方程式为________。 (4)Ⅴ的反应条件是________; Ⅳ的反应类型为____________。 (5)A也是合成阿司匹林( )的原料, 有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:____________(任写出一种)。 a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Agc.苯环上的一氯代物有两种 (6)以F及乙醛为原料,写出合成防晒剂的路线(用流程图表示)________________。 流程示例:【解析】(1)M中还含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基;(2)根据A的分子式及合成路线图,可推知A的结构简式为 ,其分子中含有4种氢原子,故其核磁共振氢谱中显示有4种吸收峰;根据A→B的反应试剂及条件,结合后续转化关系知,B的结构简式为 ,其名称为对氯甲苯(或4-氯甲苯);(3)C的结构简式为 ,结合已知信息①及E的分子式,可推知D为 ,D与CH3CHO发生已知信息②中的反应生成E,其中第①步反应的化学方程式为 (4)反应Ⅴ为醛基被氧化为羧基的反应,反应条件可以是银氨溶液(或新制氢氧化铜),加热,再酸化;E为 ,反应Ⅳ为E中的—Cl转化为—OCH3,故其反应类型为取代反应; (5)根据仅属于酯类,能发生银镜反应,则该同分异构体含有甲酸酯基,根据1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag,则含有两个甲酸酯基,又苯环上有3个取代基,因此苯环上的取代基为2个HCOO—、1个—CH3,结合苯环上的一氯代物有两种,即苯环上有两种氢原子,知该同分异构体为 答案:(1)碳碳双键、酯基(2)4 对氯甲苯(或4-氯甲苯)(4)银氨溶液,加热(或新制氢氧化铜,加热),再酸化 取代反应【补偿训练】1.(2020·广州高二检测)已知:通常羟基与碳碳双键相连时不稳定,易发生下列变化: 依据如下图所示的转化关系,回答问题: (1)A的化学式是________, 官能团是酯基和________(填名称); (2)B的结构简式是______________; (3)①的化学方程式是___________; (4)F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,③的化学方程式是 __________________________________________________________________________; (5)绿色化学中,最理想的“原子经济”是原子利用率100%,上述反应中能体现“原子经济”原则的是________(选填字母); a.① b.③ c.④ (6)G是F的同分异构体,有关G的描述:①能发生水解②苯环上有三个取代基③苯环上一溴代物有2种据此推测G的结构简式可能是(写出其中一种) ___________________。 【解析】A发生加聚反应生成B,则A的分子式为C4H6O2,A能在酸性条件下发生水解反应,则A中含有酯基,A的不饱和度= =2,结合A的分子式知,A中含有一个酯基和一个碳碳双键;C能发生氧化反应生成D,说明C、D中碳原子个数相等,所以C、D中碳原子个数都是2,结合题给信息知C是CH3CHO,D是CH3COOH,A是CH3COOCH＝CH2,B的结构简式为 D和E发生酯化反应生成F,根据F分子式知,E分子式为C7H8O,E中不饱和度= =4,F是芳香族化合物且苯环上只有一个侧链,所以E为 F为答案:(1)C4H6O2 碳碳双键(3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的化学名称为________。 (2)由E生成F的反应类型为________。 (3)E的结构简式为_______。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_______。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________________、______________________。 【解析】结合A生成B的步骤与已知信息可知A为苯甲醛,B为 根据反应条件Cu(OH)2和加热可知C为C经过Br2的CCl4溶液加成生成D D生成E的过程应为卤族原子在强碱和醇溶液的条件下发生消去反应,则E为 E经过酯化反应生成F F中的碳碳三键与G中的碳碳双键加成生成H,结合条件可知G为 答案:(1)苯甲醛 (2)取代反应
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