高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用导学案

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用导学案，共6页。

学习目标
通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。
通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。
活动探究
项目活动1 从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
1．从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”“具有良好的黏合强度及持久性”等医用胶性能需求的含义，概括满足上述性能需求的有机化合物在性质、分子结构上应该具备哪些特征，将讨论结果填入表格中。
2.分析504医用胶的分子结构，解释其产生黏合作用的原理：该医用胶分子含有哪些官能团？官能团之间有什么影响？官能团在黏合过程中分别起什么作用？在黏合过程中发生了什么反应，反应条件是什么？
提示：
3．无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？
提示：有机化合物中氰基(—CN)的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在。
项目活动2 通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
以α­氰基丙烯酸酯类医用胶为例，以下为研究者从安全性及使用需求的角度出发，进行结构修饰后的几种新型医用胶分子。
1．分析α­氰基丙烯酸正丁酯的结构(见教材项目活动1的“资料卡片”)和性质，推测其在使用过程中可能会出现哪些安全隐患。
提示：单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限、体内应用时有可能产生甲醛而引发炎症或局部组织坏死等。
2．分别对比A、B、C与α­氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异，推测结构修饰后的医用胶性能发生了哪些改变。
提示：研究发现，α­氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
3．推断如何利用有机化学反应实现从α­氰基丙烯酸甲酯到A的转化。
成果展示
归纳项目实施过程中应用有机化学反应的思路和方法，示例如下：
迁移应用
1. 661胶黏剂是一种医用胶，可代替缝针用于伤口黏合，并不留明显瘢痕。661胶黏剂的主要成分是化合物E，其工业合成路线如图：
已知：下列反应中R、R′、R″代表烃基
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是________________。
(2)B→C的反应，试剂C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子。C的结构简式是______________________________________________________________。
(3)C转化为D的化学方程式是______________________________________
________________________________________________________________。
(4)E的结构简式是________________________________________________。
[解析] 由A的分子式与B的结构简式，可知A与NaCN发生取代反应得到B，则A为ClCH2COOCH2CH3，C4H9OH中有4种不同化学环境的氢原子，C4H9OH的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，生成C的反应为信息i的反应，则C的结构简式为NCCH2COOCH2CH(CH3)2，C和甲醛发生信息ii的反应生成D为，E发生加聚反应生成D，则E为CH2===C(CN)COOCH2CH(CH3)2。
[答案] (1)取代反应 (2)NCCH2COOCH2CH(CH3)2
(4)CH2===C(CN)COOCH2CH(CH3)2
2．(2021·北京房山区期末)α­氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合性好，可用作手术伤口黏合剂。 其分子结构可用如图所示的通式表示：。
资料卡片：①分子中“—Rl”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间；②分子中“—R2”部分碳链增长，耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合；③分子中“—R2”部分若再引入一个α­氰基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强。
(1)502胶是应用最早的医用胶，主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和________。
②该物质具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)，化学方程式是_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
③常温下，丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是____________________________。
(2)科学家已将502胶改良为504胶，504胶相对502胶的优点是________。
(3)用于黏合骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短，且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”，写出其主要成分的结构简式：
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
[解析] (1)①中含有的官能团为氰基(—CN)、碳碳双键和酯基。②具有黏合性的原因是发生加聚反应(微量水蒸气作用下)，该反应的化学方程式为：eq \(――→,\s\up8(水蒸气))。③由于分子中—CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应，所以常温下丙烯难以聚合，而502胶可以快速聚合。(2)504胶分子中的碳链比长，其耐水性增强，更适合在潮湿环境中黏合。(3)根据资料①③可知，要使黏合骨骼的“接骨胶”固化时间延长，增大黏合后强度，可增加碳链、再引入一个α­氰基烯酸酯的结构，如：
。
[答案] (1)①酯基 ②eq \(――→,\s\up8(水蒸气))③—CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加聚反应 (2)耐水性增强
(3) (合理即可) 医用胶性能需求
相应有机化合物的性质特征
相应有机化合物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合
迅速发生聚合反应
应含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键；含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等
具有良好的黏合强度及持久性
形成较强的相互作用
含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等