2023版创新设计高考化学（新教材人教版）总复习一轮课件第十章 有机化学基础

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【课标要求】　1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
1.有机化合物的分类方法(1)依据碳骨架分类
一、有机化合物的结构特点
(2)依据官能团分类①官能团a.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他______或________所取代得到烃的衍生物。b.官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。
CH3COOCH2CH3
2.有机化合物中的共价键
(2)σ键和π键的比较
(3)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越大，共价键极性越强，在反应中越容易______。因此，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
3.有机化合物的同分异构现象
(1)概念分子式相同、______不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
CH3—CH===CH—CH3
(3)立体异构——顺反异构和对映异构①顺反异构Ⅰ.通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。Ⅱ.2-丁烯的顺反异构体：
从图中可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团_______，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为______异构，这样的分子也称为手性分子。
②对映异构——氯溴碘代甲烷
【诊断1】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法①命名三步骤
4.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。
系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数(大于十，还可表示主链碳原子个数)；③1、2、3……指官能团或取代基的位置；④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
【诊断2】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
三、研究有机化合物的一般方法
(一) 一般方法1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用的方法
(3)萃取分液①液—液萃取利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的________不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3.有机化合物分子式的确定
(2)相对分子质量的测定——质谱法质谱图中质荷比______值即为该有机物的相对分子质量。
(3)有机物分子结构确定的物理方法①红外光谱法不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。②核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的______之比。
③X射线衍射X射线衍射实验可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，从中获得分子结构中_______、键角等分子结构信息。
(二)有机物分子式的确定方法和不饱和度的计算1.有机物分子式的确定方法
(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)
2.有机物分子中不饱和度(Ω)的计算
【诊断3】 判断下列叙述的正误(正确的划“√”，错误的划“×”)。
考点一　有机化合物的结构与官能团的识别
考点三　有机物分子式、结构式的确定
题组一　有机物分子的结构特点
1.(2021·德州模拟)某有机超强碱结构如图所示。下列说法错误的是(　　)
A.该有机物存在对映异构B.该有机物核磁共振氢谱有12组峰C.该有机物中C和N均有sp3和sp2两种杂化方式D.该有机物中C、N、O三种元素形成的最简单氢化物分子的键角依次减小
2.(2021·漳州模拟)化合物A是近年来采用的锅炉水添加剂，其结构简式如图，A能除去锅炉水中溶解的氧气。下列说法正确的是(　　)
A.A分子易溶于水B.A分子中所含的σ键与π键个数之比为10∶1C.A分子中所有原子都在同一平面内D.A分子中C、N均为sp2杂化
解析　A.该分子结构中有N—H键，可以与水分子形成氢键，所以A分子易溶于水，故A正确；B.1个A分子中含有11个σ键和1个π键，σ键与π键个数比为11∶1，故B错误；C.因氨分子空间构型为三角锥形，即氮原子与所连的三个原子不在同一平面，所以A分子中所有原子不可能共平面，故C错误；D.A分子中—NH2的氮原子的价层电子对数为4，氮原子的杂化方式为sp3，C为sp2杂化，故D错误。
❶有机物中碳原子的成键特点
❷有机物中的三种碳原子①饱和碳原子：所结合原子或基团数为4的碳原子；②不饱和碳原子：所结合原子或基团数小于4的碳原子；③手性碳原子：饱和碳原子中所结合4个不同原子或基团的碳原子。
❸由结构简式判断C、N原子的杂化类型C、N的成键特点相似，可以把N上的一对孤电子对看成一对共用电子对，如表所示(链状结构)
3.(2021·九江模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)
4.按要求解答下列各题。
题组三　有机物分子结构的表示方法
5.下列化学用语表示正确的是(　　)
解析　乙烯的空间填充模型，氢原子半径比碳原子小，故A正确；四氯化碳分子中含有4个碳氯键，碳原子和氯原子最外层均达到8电子稳定结构，图中氯原子的最外层电子数数目应是8个，故B错误；丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，故C错误；苯的分子式为C6H6，题中为结构简式，故D错误。
6.以下名称、化学用语均正确的是(　　)
1.(2021·山东模考)根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是(　　)
解析　A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5-四甲基-3-乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3-甲基-2-氯丁烷，故D错误。
邻二甲苯(或1，2-二甲苯)
1，3-苯二酚(或间苯二酚)
邻氟甲苯(或2-氟甲苯)
对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛或水杨醛)
1.(2021·石景山模拟)某有机化合物只含C、H、O三种元素，取4.6 g该有机化合物完全燃烧，测得只生成0.2 ml CO2和5.4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示，该有机化合物是(　　)
A.CH3CHO D.CH3OCH2CH3
2.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
答案　①90　②C3H6O3　③—COOH —OH　④4　⑤
确定有机物分子式、结构式的流程
微专题27　有机物分子中原子共线、共面的判断
判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
❷定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。❸定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
❺注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。
【迁移应用】下列说法正确的是_________(填字母)。
解析　环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A项错误；由苯并降冰片烯的结构可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则分子中最多8个碳原子共平面，B项正确；苯环是一个平面结构，六个碳原子和六个氢原子一定共平面，所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上，即分子中至少有12个原子共平面，C项正确；螺[2，2]戊烷分子中有碳原子形成4个C—C键，构成正四面体结构，所有碳原子不可能共平面，D项错误。
微专题28　同分异构体的书写和数目判断
1.书写方法(1)同分异构体的分类与书写顺序
(2)“减碳法”书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时应防止重复第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时也要防止重复。以此类推。
①CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。②CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。③CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。④CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。⑤CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。⑥CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。
2.某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。
二、同分异构体数目的判断
3.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)A.10种 B.9种C.8种 D.7种
解析　分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体的数目。C4H10结构中，属于直链正丁烷的结构中，两个氢原子有6种位置；属于支链异丁烷结构中，两个氢原子有3种位置，因此该分子的同分异构体共有9种，因此B正确。
4.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
5.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
1.(2021·浙江6月选考)下列表示不正确的是(　　)
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
2.(2020·天津卷)关于 的说法正确的是(　　)
解析　该分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化、苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，A项正确；该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子中甲基上的两个氢原子不在该平面内，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C项错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。
A.其分子式为 C8H11NO2B.分子中的碳原子有3种杂化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
3.(2020·山东卷)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
酯基、羟基、醚键(任意两种)
氨基、酮羰基、碳氟键、碳溴键
1.下列关于物质的分类中正确的是(　　)
解析　烃分子中的氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后的化合物称为卤代烃，该分子中苯环上的两个氢原子被溴原子取代，因此为卤代烃，故A正确；该分子中含有酯基，属于酯类化合物，故B错误；该分子为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯类物质，故C错误；羟基直接与苯环相连，应称为酚，故D错误。
2.下列化学用语表示不正确的是(　　)
解析　乙醇的分子式为C2H6O，官能团为—OH，结构简式为CH3CH2OH，故D错误。
4.(2021·佛山模拟)下列说法错误的是(　　)
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法C.可用乙醇萃取溴水中的溴D.可用红外光谱法鉴别乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)
解析　A.苯甲酸常温下为固体，在水中有一定的溶解度，且溶解度随温度升高而增大，提纯苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤，得到的苯甲酸可以用重结晶的方法进一步提纯，故A正确；B.正己烷和正庚烷互溶，沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故B正确；C.乙醇和水互溶，所以不能用乙醇萃取溴水中的溴，故C错误；D.红外光谱可检测出有机物分子中的官能团和化学键，乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的官能团不同，故可以用红外光谱鉴别，故D正确。
5.(2021·保定模拟)某有机物蒸气14.8 g，充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示，该有机物可与金属钠反应放出氢气，该有机物可能是(　　)
A.CH3CH2COOHD.HCOOCH2CH3
解析　26.4 g CO2 的物质的量为0.6 ml，其中含碳0.6 ml，质量为7.2 g。 10.8 g H2O的物质的量为0.6 ml，其中含氢1.2 ml，质量为1.2 g。有机物为14.8 g，所以该有机物中含氧14.8 g－7.2 g－1.2 g＝6.4 g，物质的量为0.4 ml。该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6∶1.2∶0.4＝3∶6∶2，则该有机物的最简式为C3H6O2。从质谱图可以看出，该有机物的相对分子质量是74，所以该有机物的分子式为C3H6O2。该有机物能与金属钠反应放出氢气，所以该有机物分子中含有羧基或羟基，故A正确。
A.3 B.4 C.5 D.6
7.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)
①1，3-己二烯和2-丁炔　②2-乙基-1，3-丁二烯和2-丁炔　③2，3-二甲基-1，3-己二炔和乙炔　④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和1-丁炔A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
A.加热回流中温度计插入液面以下B.操作Ⅰ中用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯C.无水Na2SO4的作用是除水D.减压蒸馏操作中应使用空气冷凝管
解析　A.为测定反应液的温度，加热回流中温度计插入液面以下，A正确；B.碱液与辛烯醛不互溶，操作Ⅰ为分液，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，B正确；C.分液得到的产品用水洗涤过，加入无水Na2SO4可以吸收水分，C正确；D.减压蒸馏时压强为10～30 mm Hg，远低于标准大气压，会降低辛烯醛的沸点，蒸气与水的温差不会太大，应使用直形冷凝管，D错误。
10. (2021·唐山模拟)0.2 ml某有机物和0.4 ml O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)，产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8 g；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减轻了3.2 g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰增重17.6 g，该有机物的化学式为(　　)
A.C2H6 D.C3H6O3
11. 根据要求填空：
12.有机物Ⅰ是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备Ⅰ的路线如下：
请回答下列问题：(1)F的系统命名是________________。(2)E的结构简式是________________。(3)下列关于有机物A的说法正确的是________________(填序号)。①不存在顺反异构体　②所有碳原子一定共平面　③能使紫色石蕊溶液变红④1 ml A能消耗1 ml H2
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为________________、________________。(5)写出H→I的化学方程式：_______________________________________。(6)D中含氧官能团的名称是___________。(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为_____________________。
13. (2021·襄阳模拟)某同学尝试利用李比希法测定液态烃X的实验式，设计了如下实验：准确称取1.06 g样品并置于试样盒中，加热样品，使蒸气通过氧化铜(催化剂)，准确称量生成的二氧化碳和水的质量，分别是3.52 g和0.9 g。下列说法正确的是(　　)
A.甲处放置碱石灰B.该烃的实验式是C8H10C.停止加热后，立即停止通入O2，防止浪费D.乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确
解析　A.甲装置吸收水蒸气，应该盛放无水氯化钙，碱石灰既能吸收水蒸气也能吸收二氧化碳，A错误；B.生成的二氧化碳和水的质量分别是3.52 g和0.9 g，物质的量分别是3.52 g÷44 g/ml＝0.08 ml、0.9 g÷18 g/ml＝0.05 ml，因此C和H的原子个数之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以该烃的实验式是C4H5，B错误；C.停止加热后，应继续通入O2，把生成的气体全部排入后续的装置中，以便充分吸收，C错误；D.为防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置被吸收，乙装置后加装一个盛碱石灰的干燥管，实验结果会更准确，D正确。
14.下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是(　　)
A.异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的B.异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6C.表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质D.异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
解析　异丁醇中羟基位于1号C，主链为1-丙醇，在2号C上有1个甲基，其名称为2-甲基-1-丙醇，故A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B正确；叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。
15.苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备苯甲酸乙酯的流程如图1所示。
相关试剂的性质如下表所示：
回答下列问题：(1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的提纯方法为________________。
(2)步骤①的装置如图2所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入12.2 g纯化后的苯甲酸晶体、30 mL无水乙醇(约0.5 ml)和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2 h。仪器A的作用是______________________________。
解析　苯甲酸与乙醇在浓硫酸作催化剂时共热发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙醇和苯甲酸能够混溶，苯甲酸乙酯与乙醇的沸点差异较大，因此操作Ⅰ为蒸馏，混合液2中的主要成分为苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入试剂X除去苯甲酸，因此可选择碳酸钠进行除杂，然后分液制备粗产品，最后制备苯甲酸乙酯纯品。(1)可通过重结晶的方法提高原料苯甲酸的纯度。(2)仪器A为球形冷凝管，在制备过程中乙醇易挥发，因此通过球形冷凝管冷凝回流乙醇和水，可提高原料利用率。
(3)随着反应进行，反应体系中的水分不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为________________________。(4)反应结束后，对仪器C中的混合液进行分离提纯，操作Ⅰ是__________；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有________________。(5)反应结束后，步骤③将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇，还有__________________________________；加入的试剂X为_________________(填写化学式)。(6)最终得到产物纯品10.0 g，实验产率为________ %(保留三位有效数字)。
降低苯甲酸乙酯的溶解度，利于分层
Na2CO3或NaHCO3