2024届高考一轮复习化学课件(人教版)第十章 有机化学基础 第66讲 合成高分子 有机合成路线设计
展开1.了解高分子的组成与结构特点,能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
(1)单体:能够进行____________________的低分子化合物。(2)链节:高分子中化学组成______、可重复的______单元。(3)聚合度:高分子链中含有链节的______。
2.高分子的分类及性质特点
其中,______、_________、__________又被称为三大合成材料。
3.合成高分子的两个基本反应
4.按要求完成方程式(1)加聚反应
CH2—CH==CH—CH2
①nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH ________________________________ ;
nHOCH2—CH2—COOH ____________________________________。
②nH2N—CH2COOH __________________________________;
nH2NCH2COOH+n ________________________________________________。
_______________________________。
一、有机高分子材料的概述
1.下列对有机高分子的认识正确的是A.有机高分子被称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得 到的B.有机高分子的相对分子质量很大,因而其结构很复杂C.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是A.PE、PVC都属于链状高分子,受热易熔化B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体,如HClD.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
3.四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯( )是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到B.它们的分子中都不含氢原子C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼D.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.(2023·重庆检测)聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋,在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯,下列说法正确的是A.等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时,聚乙烯消耗的氧气多B.工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D.聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
二、合成高分子单体的判断
5.下列说法不正确的是A.酚醛树脂属于热塑性塑料B.结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子,其单体是乙炔
C.有机硅聚醚( )可由单体 和 缩聚而成D.某塑料为 ,它的单体有3种
回答下列问题:(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________________。
(3)得到该高聚物的反应为___________,它是一种______(填“体型”或“线型”)高分子。
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。如 的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN, 的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子,一般有“ ”“ ”等结构,在 或 画线处断键,碳原子上连—OH,氧原子或氮原子上连—H,即得单体。
1.有机合成的基本思路
2.有机合成路线的分析方法
3.正确解答有机合成的关键(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。(2)用好已知新信息。(3)注意有机合成反应顺序的选择,官能团的转化和保护。
4.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH ______________________
HOCH2CH2CHClCH2OH
。
HOOC—CH==CH—COOH
(2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
____________
(3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
HO—CH2CH2—OH
(4)氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
已知:① ;②R—CN R—COOH。
1.请设计合理方案,以苯甲醇( )为主要原料合成 (无机试剂及有机溶剂任用)。
2.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为 ),通过此题的解答,总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条):____________________________________。
3.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图:
请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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