2023版 创新设计 高考总复习 化学 鲁科版第11章　有机化学基础(选考)

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(1)醇是羟基与________或__________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为___________________。(2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为______________________。
CnH2n＋1OH(n≥1)
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
3.醇的化学性质(以乙醇为例)
(2)主要反应完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O
(1)弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。①苯酚的电离方程式为____________________________________。苯酚俗称石炭酸，但酸性______，______使石蕊溶液变红。②与碱的反应： ________________________________________。与碱反应后的溶液中通入CO2：__________________________________________________。
③与盐的反应：__________________________________________ 。④与活泼金属反应： __________________________________________ 。(2)取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢______。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生__________。其化学方程式为：_____________________________________________ 。
(3)显色反应：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液变为____色。(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。(5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是_________________________________________________________________。
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
【判一判】 判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)含有羟基的化合物一定属于醇类(　　)(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(　　)(3)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤(　　)(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(　　)答案 (1)×　(2)×　(3)×　(4)√
二、醛和酮1.醛、酮的概念
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.常见的醛、酮及物理性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)①银镜反应：___________________________________________________________________；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：___________________________________________________________________ 。(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
答案 (1)×　(2)√　(3)√　(4)×
(1)概念：由烃基或氢原子与______相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，饱和一元羧酸的分子通式为_______________。
CnH2nO2(n≥1)
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中________被__________取代后的产物，可表示为RCOOR′，饱和一元酯的通式为________________。(2)酯的物理性质
CnH2nO2(n≥2)
3.酯化反应的五种常见类型
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
考点二　醛、酮、羧酸和酯的结构和性质
考点一　醇、酚的结构和性质
【典例1】 如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　　)
A.与X官能团相同的X的同分异构体有7种B.反应②一定属于加成反应C.W分子中含有两种官能团D.Z的分子式为C3H2O
解析　X为CH3COOCH2CH===CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯中的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH2CH3、CH2===CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2===CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有溴原子、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。
题组一　醇的结构和性质1.(2021·广东揭阳模拟)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A.薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
解析　薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有1个羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。
2.松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示，下列有关松油醇的叙述正确的是(　　)
A.松油醇的分子式为C10H20OB.它属于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰D.松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应
解析　1个松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度，松油醇的分子式为C10H18O，A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香醇，B项错误；该物质结构不对称，分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收峰，C项错误，含碳碳双键，能发生还原反应、氧化反应，含—OH，能发生消去反应、酯化反应，D项正确。
题组二　酚的性质3.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是(　　)A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
解析　A项，X、Z中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢原子可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。
4.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)
A.芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B.1 ml 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 ml Br2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
解析　芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；苯环上酚羟基邻、对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
【典例2】 有机物M是锂离子电池中一种重要的有机物，结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A.有机物M的分子式C10H10O4B.在一定条件下，1 ml M最多能消耗3 ml NaOHC.与M互为同分异构体，苯环上只有一个侧链且含有两个羧基的结构有3种(不考虑立体异构)D.有机物M能发生加成、取代、氧化、还原、消去反应
A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢原子
2.有机物丙烯醛(结构简式CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有(　　)
①加成　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥加聚　⑦缩聚A.①③⑤⑦ B.②④⑥C.①④⑤⑥ D.③④⑤⑥解析　丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以C正确。
A.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C.与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液
4.(2021·内蒙古乌兰察布一模)华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病。下列关于华蟾素的说法错误的是(　　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能与NaHCO3反应生成CO2C.1 ml 该分子最多与2 ml H2发生加成反应D.能够发生酯化反应、水解反应
解析　华蟾素分子中有碳碳双键和羟基，能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；华蟾素分子中无羧基，不能与NaHCO3反应生成CO2，故B错误；1 ml 该分子中只有2 ml 碳碳双键能与H2发生加成反应，故C正确；该分子中存在羟基能发生酯化反应，存在酯基能发生水解反应，故D正确。
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
(1)写出C的结构简式：　　　　。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为　　　　。(3)指出上图变化过程中①的反应类型：　　　　。(4)D物质中官能团的名称为　　　　。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_____________________________________________________________。
解析　由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
微专题31　酯类同分异构体的书写方法
【方法归纳】1.方法一：取代法
“端基”如HCOO—在有机物的结构简式中只能位于链端，解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。
“桥基”基团即二价基团，如—COO—，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。不对称的酯基—COO—可以采用“正反”两种方式插入C—C中，但要注意C—H的插入，其中一种变成了—COOH。
3.方法三：插入“O O”法
“O O”代表酯基的两个氧的结构“===O”、“—O—”。先将“O O”抠出，进行碳架的排列，然后分步将“===O”、“—O—”重新插入碳架中。
【专题精练】1.判 断C5H10O2的酯类同分异构体有　　　　种。
2.X与D(CH≡CCH2COOC2H5)互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________。答案　CH3COOC≡CCH2CH3，CH3C≡CCOOCH2CH3，CH3COOCH2C≡CCH3，CH3C≡CCH2COOCH3，CH3CH2COOC≡CCH3，CH3CH2C≡CCOOCH3(任选三种)
解析　D为CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOC≡CCH2CH3，CH3C≡CCOOCH2CH3，CH3COOCH2C≡CCH3，CH3C≡CCH2COOCH3，CH3CH2COOC≡CCH3，CH3CH2C≡CCOOCH3。
1.(双选)(2021·河北卷)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A.1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析　1 ml—COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2，1 ml该有机物中含有1 ml —COOH，故1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2，A说法正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B说法错误；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 ml该物质中含有1 ml碳碳双键，则其最多可与1 ml H2发生加成反应，C说法错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D说法正确。
A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
解析　由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14H14O4，A项正确；结构中含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；结构中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。
3.(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应
解析　该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
4.(2020·山东卷)从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)
A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
1.下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是(　　)
2.下列说法正确的是(　　)
3.下列叙述正确的是(　　)
A.醛和酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛，1 ml 醛与银氨溶液反应只能还原出2 ml AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应解析　醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基，化学性质不同也不相似，故A错误；1 ml 甲醛能还原出4 ml Ag，故B错误；醛类既能发生氧化反应，又能发生还原反应，故C正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，故D错误。
①加成反应　②取代反应　③消去反应④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与Fe2＋反应A.②③④ B.①④⑥C.③⑤⑦ D.⑦
A.1 ml该物质最多可以消耗3 ml NaB.1 ml该物质最多可以消耗7 ml NaOHC.不能与Na2CO3溶液反应D.易溶于水，可以发生加成反应和取代反应
解析　1 ml该物质中含有2 ml羟基，最多可以消耗2 ml Na，故A错误；苯环上的氯原子被羟基取代后形成酚，还可以消耗1 ml NaOH，故1 ml该物质最多可以消耗7 ml NaOH，故B正确；该物质分子中含酚羟基，可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；该物质难溶于水，故D错误。
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水
解析　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
7.以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是(　　)
A.它有酸性，能与纯碱溶液反应B.可以水解，其水解产物只有一种C.1 ml 该有机物最多能与7 ml NaOH反应D.该有机物能发生取代反应
解析　根据结构中含羧基，且酸性RCOOH>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含酯基，1 ml 该有机物水解后可得2 ml 3，4，5－三羟基苯甲酸，故B正确；1 ml 该有机物最多与8 ml NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应，而这2种反应均看作是取代反应，溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子，故D正确。
8.(2021·贵州遵义一模)研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是(　　)
A.柠檬酸的分子式是C6H8O7B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团C.1 ml 柠檬酸能够和4 ml NaOH发生反应D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈
解析　根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6H8O7，故A正确；柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1 ml 柠檬酸能够和3 ml NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确。
9.(2021·江西上饶一模)某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是(　　)
A.该有机物的分子式为C7H8O2B.该有机物最多有15个原子共面C.1 ml 该有机物最多能与4 ml H2发生还原反应D.室温下该有机物易溶于水
解析　该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；苯环为平面结构，故除了—CH3上3个H以外，其他原子均可共面(共8个C、5个H、2个O一共15个原子)，—CH3中的3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；苯环可以与3个H2加成，羰基可以与1个H2加成，所以1 ml 该有机物最多能与4 ml H2发生还原反应，故C正确；苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误。
10.(2022·湖北武汉质检)尼泊金异丁酯可用作食品的保存剂、防霉剂，其结构简式如图所示。下列叙述错误的是(　　)
A.该有机物易溶于水B.该有机物能够使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml该有机物与足量浓溴水反应，最多消耗2 ml Br2D.1 ml该有机物与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
解析　尼泊金异丁酯中含有酯基，难溶于水，A项错误；该有机物含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与浓溴水反应时，酚羟基的邻位和对位上的H可被Br原子取代，该有机物酚羟基的对位没有H原子，故1 ml 该有机物最多消耗2 ml Br2，C项正确；酚羟基与酯基均能与氢氧化钠反应，故1 ml 该有机物最多能与2 ml NaOH反应，D项正确。
11.醇A是一种有机合成中间体，用于制增塑剂、除草剂、溶剂等。下面是醇A的相关转化反应：
请回答下列问题：(1)醇A可在浓硫酸加热条件下得到B、C两种异构体(不考虑立体异构)，C有两个甲基。B的系统命名是　　　　，A的结构简式为　　　　。(2)由E生成F的反应类型为　　　　，F转变为羧酸G，G的核磁共振氢谱共有　　　　组峰。(3)写出羧酸G与醇A反应生成甜味物质H的化学方程式__________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)E的水解产物可催化氧化为含羰基官能团的物质Z。写出相关反应方程式__________________________________________________________________________________________________________________________。(5)A转化为E的过程中还有另一种生成物X，质谱显示X的相对分子质量为92.5，X的三个甲基化学环境相同，X可在热的氢氧化钠－醇溶液条件下只得到一种烯烃Y，Y与B、C互为同分异构。Y的结构简式为　　　　，X的结构简式为　　　　。(6)在化合物G的同分异构体中能同时符合下列条件的有　　　　种。①可与银氨溶液发生银镜反应；②可催化氧化成醛；③含有手性C原子。
12.M是一种重要的医药中间体，合成M的常用路线如下：
回答下列问题：(1)A的结构简式是　　　　；合成A的反应类型是　　　　；1 ml A在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为　　　　 ml。(2)两分子A可以生成含有3个六元环的化合物，该化合物分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。
(3)B所含官能团名称为___________________________________________，写出符合下列条件的B的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_____________________________________________________________。①遇FeCl3溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应产生气泡；②苯环上只有两个处于对位的取代基，且其中一个取代基上连有醇羟基。(4)加热条件下，M与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________。
13.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药—二咖啡酰奎尼酸(简称IBE—5)。IBE—5的结构简式如图所示，下列有关IBE—5的说法错误的是(　　)
A.苯环上的一氯代物有三种B.可与氢气发生加成反应C.分子中含有25个碳原子D.能使酸性KMnO4溶液褪色
解析　A.由结构简式可知，IBE—5分子的结构不对称，则苯环上的一氯代物有6种，故A错误；B.IBE—5分子中含有的碳碳双键和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，故B正确；C.IBE—5分子中含有25个碳原子，故C正确；D.IBE—5分子中含有碳碳双键、酚羟基和醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
14.(2021·天津高三二模)某有机物N的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.N 能发生水解反应B.N中含有3种官能团C.N分子中所有原子均在同一平面上D.1 ml N与足量的H2反应，最多消耗5 ml H2
解析　A.由结构简式可知，N分子中含有酯基，能发生水解反应，故A正确；B.N分子中含有酯基和羰基共2种官能团，故B错误；C.N分子中含有多个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D.N分子中含有苯环和羰基，能与氢气发生加成反应，则1 ml N与足量的氢气反应，最多消耗4 ml氢气，故D错误。
15.(2021·陕西宝鸡模拟)由草本植物香料X合成一种新型香料H的路线如图(A、B、D、H的分子式已标出)：
已知：Ⅰ.A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H为含有三个六元环的芳香酯。请回答下列问题：
(1)X的分子式为　　　　　　　　，A的结构简式为_____________________________________________________________，F中所含官能团的名称为_____________________________________。(2)写出反应③的化学方程式____________________________________。(3)H的结构简式为　　　　　　　　。(4)F的同分异构体种类众多，写出满足下列条件F的同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③苯环上一氯代物只有一种。