高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质评课ppt课件
展开1.了解常见羧酸、酯和油脂的结构、特点及主要物理性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.会用系统命名法命名简单的羧酸,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。3.掌握羧酸、酯和油脂的主要化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
1.乙酸分子中的官能团名称为羧基,乙酸是一种弱酸,可与NaHCO3溶液反应,化学方程式为CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑;乙酸可与乙醇发生酯化反应,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型为取代反应(或酯化反应)。2.油脂属于酯类化合物,在酸性条件下可水解生成高级脂肪酸和甘油。
一、羧酸1.定义分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2.官能团名称:羧基,结构简式: 或—COOH。
4.羧酸的命名羧酸的命名与醛的命名相似
例如: 的名称为4-甲基戊酸。
5.物理性质(1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的机会多。
7.化学性质(以RCOOH为例)(1)酸性①与NaHCO3反应:RCOOH+NaHCO3→ RCOONa+CO2↑+H2O。 ②与NaOH反应:RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O。(2)羧基、羟基被取代的反应
(3)α-H被取代的反应
二、酯1.定义由酰基( )和烃氧基(—OR')相连构成的羧酸衍生物。
2.官能团名称:酯基,结构简式: 。
4.化学性质(以 为例)
三、油脂1.组成和结构
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,结构简式为 。
油脂与H2的加成反应,也称为油脂的氢化或硬化,由此可获得人造脂肪,也称为硬化油。
【微思考1】乙酸能否与H2发生加成反应?能否发生还原反应?提示 乙酸不能与H2加成,能发生还原反应,可被LiAlH4还原生成CH3CH2OH。【微思考2】植物油能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色?提示 植物油组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高,植物油中含有的碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,可与Br2发生加成反应,因此可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。
1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙酸的结构简式为CH3COOH,分子中含有4个氢原子,为四元弱酸。( )(2)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。( )(3)分离乙酸乙酯和水的混合物可用分液的方法。( )(4)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。( )(5)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。( )
2.某有机化合物的结构简式为 ,它可以发生的反应类型有( )①加成 ②消去 ③水解 ④酯化 ⑤氧化 ⑥加聚A.①②③④ B.①②④⑤C.①②⑤⑥ D.③④⑤⑥
答案 B解析 根据题给有机化合物的结构简式可知,分子中的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基。所以可以发生的反应有加成反应、消去反应、酯化反应以及氧化反应等,选项B正确。
除垢剂是一种去除水垢、污垢等多种垢渍的化学制剂,某种家用除垢剂主要用于去除饮水机内的污垢。该家用除垢剂的主要成分是柠檬酸
1.柠檬酸分子中含有哪些官能团?提示 羧基和(醇)羟基。2.柠檬酸能溶解水垢,主要是哪种官能团在发挥作用?试写出柠檬酸与NaHCO3反应的化学方程式。
3.柠檬酸既可与乙酸发生酯化反应,又可与乙醇发生酯化反应,试写出柠檬酸分别与足量乙醇、乙酸反应的化学方程式。
1.醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团中羟基氢原子活泼性的比较
3.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如HOOCCOOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有3种情形,可得到普通酯、环酯、聚酯。如
(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有3种情形,可得到普通酯、环酯、聚酯。如
典例1下列说法错误的是( )
A.X→Y反应类型为酯化反应B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.Y和Z互为同分异构体D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1
答案 C解析 A项,对比X、Y的结构可知,X与CH3OH发生酯化反应生成Y,正确;B项,三种物质的结构简式中均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,可使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;C项,Y、Z的结构简式中分别含有氧原子的个数为3、4,两者不是同分异构体,错误;D项,Na能与—OH和—COOH反应,1 ml X能与2 ml Na反应,1 ml Z只能与1 ml Na反应,故相同物质的量的X、Z与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1,正确。
变式训练1已知某有机化合物的结构简式为 。请回答下列问题:(1)当该有机化合物和 反应时,可转化为
(2)当该有机化合物和 反应时,可转化为
(3)当该有机化合物和 反应时,可转化为
答案 (1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
解析 首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:—COOH>H2CO3> >HC ,所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;(3)中加入Na,与三种官能团都反应。
实验室用上图所示装置制取乙酸乙酯。
1.向试管中加入无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸三种试剂的顺序是怎样的?提示 先加入无水乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸。2.发生反应的试管中除加入三种试剂的混合物外,还需加入几块碎瓷片,碎瓷片的作用是什么?提示 防止暴沸。3.收集乙酸乙酯时,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?提示 除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
4.乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应,从化学反应速率和化学平衡的角度分析,该实验中采取哪些措施有利于乙酸乙酯的制取?提示 ①加入浓硫酸:使用浓硫酸作催化剂,可加快反应速率;同时浓硫酸具有吸水性,可吸收反应生成的水,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。②加热:加热可加快反应速率,并及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。③加入过量无水乙醇:增大一种反应物的浓度,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。
1.羧酸和酯的同分异构体的推导方法(1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体
(2)“分碳法”书写酯的同分异构体方法思路:在“ ”中间的碳氧单键处一分为二,将酯的总含碳原子数一分为二。例如,写出分子式为C4H8O2且属于羧酸或酯的同分异构体:
2.酯水解反应的规律(1)酯在酸性或碱性条件下水解
酯在碱性条件下水解时,1 ml醇酯基消耗1 ml NaOH,1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH。
(2)分子式和相对分子质量规律
分子式规律:酯的分子式+H2O(注意消耗H2O的量)=酸的分子式+醇的分子式(注意生成酸、醇分子的个数)。
典例2(2020全国1,8)紫花前胡醇( )可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
答案 B解析 观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有碳碳双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
变式训练2某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,则对应羧酸的分子式为( )A.C14H18O5D.C16H20O5
解析 由1 ml酯(C18H26O5)完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得1 ml C18H26O5+2 ml H2O 1 ml羧酸+2 ml C2H5OH,再结合原子守恒推知,对应羧酸的分子式为C14H18O5。
1.某有机化合物的结构简式为 ,在一定条件下此有机化合物可能发生的反应有( )①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应⑤加成反应 ⑥水解反应A.②③ B.①②③C.①④⑤⑥D.①③④⑥答案 C
2.(2021全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是( )A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与 互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
解析 根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1 ml该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2,D项错误。
3.分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B,将A氧化最终可得C,且B和C为同系物,若C能发生银镜反应,则原有机化合物的结构简式为( )A.HCOOCH2CH2CH3 D.HCOOCH(CH3)2答案 C
4.(2018全国1,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
答案 D解析 A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。
5.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 ml乳酸乙酯和1.8 g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 。
(2)乳酸在Cu作为催化剂时可被氧化成丙酮酸( ),由以上事实推知乳酸的结构简式为 。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(C6H8O4),则此环酯的结构简式是 。 (4)乳酸在浓硫酸作用下,三分子相互反应,生成链状结构的有机化合物,写出该链状有机化合物的结构简式: 。
答案 (1)羧基、醇羟基
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