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鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第2课时课时练习
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第2课时课时练习，共18页。试卷主要包含了下列有机物中,属于酯类的是等内容，欢迎下载使用。
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构和性质
1.(2020北京育才中学高二下期中)下列有机物中,属于酯类的是 ( )
A.CH3OCH3 B.CH3COOH
C. D.CH3COOC2H5
2.(2021吉林长春实验中学高三上期中)甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体,具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是 ( )
A.分子式为C11H19O2
B.含有羧基和碳碳双键两种官能团
C.能发生加成反应和水解反应
D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
3.(2020山东师大附中高考模拟)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为+CO2。下列说法错误的是 ( )
A.上述反应属于加成反应
B.碳酸亚乙酯的所有二氯代物中均存在手性碳原子
C.碳酸亚乙酯中的所有氧原子处于同一平面内
D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH
4.(2020山东济宁邹城实验中学高二下月考)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该物质的叙述错误的是( )
A.一个分子中含有12个H原子
B.苯环上的一氯代物有2种
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质分别与足量H2、NaOH溶液反应,消耗H2、NaOH的物质的量均为3 mol
5.(2020广东广州高二下期中)有机物A的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则A是 ( )
A.甲醇 B.甲酸
C.甲醛 D.甲酸甲酯
6.(2021湖北部分联考协作体高二下期中)液态有机物M的分子式是C4H8O2,难溶于水,具有水果香味。能发生如下反应:
(1)若化合物A经连续氧化可生成B,则M的结构简式是 。
(2)若化合物B既能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,又能发生银镜反应。
①A的结构简式可能是 。
②A与浓 H2SO4混合共热生成一种不饱和有机物P,P在一定条件下能发生聚合反应生成高聚物Q,写出Р生成Q的化学方程式: 。
(3)若A的相对分子质量为32,且能与Na反应放出H2,则M在酸性条件下水解生成A和B的化学方程式是 。
题组二 酯的制备
7.(2021山东烟台二中高二下月考)下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是 ( )
A.向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用分液漏斗分离出碳酸钠溶液后,需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯
D.用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
8.(2021福建莆田八中高二下月考)苯甲酸乙酯有水果气味,可用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备方法如下:
Ⅰ.苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈烧瓶中,加入6.1 g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1 mL浓硫酸,摇匀后加沸石,安装分水器。水浴加热,开始控制回流速度1~2 d/s。反应时苯、乙醇、水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时,至分水器中不再有小水珠生成时,停止加热。改为蒸馏装置,蒸出过量乙醇和苯。
有关数据如下表:
名称
沸点(℃)
相对分子质量
苯甲酸
249
122
苯甲酸乙酯
212.6
150
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式: 。
(2)仪器A的名称为 ,冷水从 (填“a”或“b”)口通入。
(3)通过分水器不断分离除去反应生成的水,目的是 。
(4)若实验过程中忘记加沸石,请写出补加沸石的操作 。
(5)图2装置中的错误是 。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制:将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中,搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末),至无气体产生,pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物,水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相,用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚,再改用减压蒸馏,收集馏分。
(6)加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯的溶解度外,还有可以 。
(7)按照纠正后的操作进行,测得产品体积为5 mL(苯甲酸乙酯的密度为1.05 g/mL)。苯甲酸乙酯的产率为 。
题组三 酰胺
9.科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺()。食品中过量的丙烯酰胺可引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述中不正确的是 ( )
A.能与氢气发生加成反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.是一种不饱和烃
D.能发生水解反应
10.(2021辽宁六校高二下期中)N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物中,可由苯甲酸()与苯胺()反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂。制得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的产品。
已知:
溶剂溶解性有机物
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出
微溶
下列说法不正确的是 ( )
A.反应时断裂的化学键为C—O键和N—H键
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水,能使反应趋于进行完全
11.(2021辽宁六校高二下期中)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
+ +H2O
下列叙述错误的是 ( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C.常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
能力提升练
题组一 酯的同分异构体数目的确定
1.(2021福建泉州一中等六校高二下期中联考,)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有 ( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
2. (2021陕西咸阳实验中学高二下月考,)1 mol酯R完全水解可得到
1 mol C5H8O4和2 mol甲醇,符合该条件的酯R共有 ( )
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种
题组二 多官能团有机物的结构与性质
3.(双选)(2020陕西西安一中高二下期中,)某化合物的结构及球棍模型如下:
该有机分子的核磁共振氢谱图如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.该有机物中有8种不同化学环境的氢原子
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应
4.(2021山西运城高二下期中,)下列有关的说法正确的是 ( )
A.该有机物的分子式为C13H12O4
B.能发生水解反应
C.该物质的所有碳原子可能共平面
D.该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键
5.(2021福建三明重点高中高二下月考,)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
6.(2021广西南宁三中高二上月考,)某小分子抗癌药物的分子结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1 mol该有机物最多可以和5 mol NaOH反应
B.该有机物容易发生加成反应、取代反应、中和反应、消去反应
C.该有机物遇FeCl3溶液不变色,但可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机物与浓溴水或氢气反应,最多消耗3 mol Br2或6 mol H2
7.(2020河北张家口一中高二下期中,)已知莽草酸和达菲的结构如图。下列关于莽草酸和达菲的判断正确的是 ( )
A.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.莽草酸的分子式为C7H8O5
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在
D.达菲的分子中含有酯基、氨基、苯环等结构
8.(2021福建莆田八中高二下月考,)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(2)C是芳香族化合物,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,H的质量分数为4.4%,其余为O,则C的分子式是 。
(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
答案全解全析
基础过关练
1.D CH3OCH3含有醚键,属于醚;CH3COOH含有羧基,属于羧酸;含有酮羰基,属于酮类;CH3COOC2H5含有酯基,属于酯类;故选D。
2.C 根据结构简式可知,甲酸香叶酯的分子式为C11H18O2,故A错误;甲酸香叶酯分子中不含羧基,故B错误;甲酸香叶酯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有酯基,能发生水解反应,故C正确;甲酸香叶酯不能和Na反应,故D错误。
3.B 根据题目信息可知,环氧乙烷和二氧化碳在催化剂作用下发生加成反应生成碳酸亚乙酯,故A正确;碳酸亚乙酯的二氯代物中,若2个Cl原子在同一碳原子上,不含有手性碳原子,在不同C原子上时含有手性碳原子,故B错误;碳酸亚乙酯中所有氧原子处于同一平面内,故C正确;由结构可知,1个碳酸亚乙酯分子中含有2个酯基,则1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH,故D正确。
4.B 该有机物的分子式为C11H12O4,一个分子中含有12个H原子,故A正确;该物质的苯环上的一氯代物有3种,故B错误;苯环上含有甲基,可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有苯环,1 mol该物质能与3 mol氢气发生加成反应,含有2个—COO—,
1 mol该物质能与3 mol NaOH反应,故D正确。
5.C 有机物A既能被氧化又能被还原,则A为醛,其氧化产物是羧酸,还原产物是醇,羧酸与醇反应生成酯,羧酸和酯都能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明二者分子结构中均含有醛基,则甲应为甲酸,乙为甲醇,丙为甲酸甲酯,故选C。
6.答案 (1)CH3COOCH2CH3
(2)①CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3 ②
(3)CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH
解析 液态有机物M的分子式是C4H8O2,难溶于水,具有水果香味,说明M属于酯。(1)若化合物A经连续氧化可生成B,说明A和B分子中所含碳原子数相等,则M的结构简式是CH3COOCH2CH3。(2)化合物B能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,说明有机物B的分子结构中含有羧基,又能发生银镜反应,说明含有醛基,则B是甲酸,A是丙醇。①A的结构简式可能是CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3;②正丙醇或异丙醇与浓H2SO4混合共热都生成丙烯,丙烯在一定条件下能发生聚合反应生成高聚物,丙烯生成高聚物的化学方程式为 。(3)A的相对分子质量为32,且能与Na反应放出H2,推知A是甲醇,所以M是丙酸甲酯,M在酸性条件下水解生成A和B的化学方程式是CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH。
7.C 乙酸乙酯的密度小于水,分液时乙酸乙酯要从分液漏斗的上口倒出,C错误。
8.答案 (1)+CH3CH218OH +H2O
(2)球形冷凝管 a
(3)使平衡正向移动,提高苯甲酸乙酯的产率
(4)停止加热,待液体冷却后补加沸石
(5)温度计水银球位置错误,冷凝水进出口方向错误
(6)除去苯甲酸
(7)70%
解析 (1)羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢,苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式为+CH3CH218OH +H2O。(2)仪器A为球形冷凝管,为增强冷凝效果,冷水应从a口通入。(3)酯化反应为可逆反应,不断分离除去反应生成的水可以使平衡正向移动,提高苯甲酸乙酯的产率。(4)补加沸石的操作为停止加热,待液体冷却后补加沸石。(5)蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,图2中温度计水银球位置错误;冷凝管中冷水应从下口进,上口出,图2中冷凝水进出口方向错误。(6)饱和碳酸钠溶液可以和未反应的苯甲酸反应生成盐,从而除去苯甲酸。(7)苯甲酸的物质的量为6.1 g122 g/mol=0.05 mol,乙醇过量,根据反应的化学方程式可知理论上生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.05 mol,所以产率为5 mL×1.05 g/mL0.05mol×150 g/mol×100%=70%。
9.C 丙烯酰胺含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,故A正确;丙烯酰胺含有碳碳双键、氨基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;丙烯酰胺分子中含有N、O元素,不属于烃,故C不正确;丙烯酰胺含有,能发生水解反应,故D正确。
10.B 苯甲酸()与苯胺()反应生成N-苯基苯甲酰胺()和水,则反应时断裂的化学键为C—O键和N—H键,A正确;苯甲酸、苯胺易溶于乙醚,而N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚,则与水相比,用乙醚洗涤粗产品除杂效果更好,B错误;产物易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出,则产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯,C正确;硅胶吸水,可使平衡正向移动,能使反应趋于进行完全,D正确。
11.B 阿司匹林分子中不含酚羟基,而扑热息痛分子中含酚羟基,可用FeCl3溶液区别阿司匹林和扑热息痛,故A正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,1 mol阿司匹林水解最多可消耗3 mol NaOH,故B错误;常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,故C正确;扑热息痛水解生成对羟基苯胺和乙酸,对羟基苯胺的分子式为C6H7NO,故D正确。
能力提升练
1.A 分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯,酯水解生成的乙能被催化氧化成醛,则乙属于醇并且分子结构中含有—CH2OH;若为甲酸和丁醇发生酯化反应,丁醇有4种结构,其中能氧化为醛的有1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,甲酸有1种,形成的酯有2种;若为乙酸和丙醇发生酯化反应,丙醇有2种,其中能氧化为醛的是正丙醇,乙酸只有1种,形成的酯有1种;若为丙酸和乙醇发生酯化反应,乙醇只有1种,能氧化为乙醛,丙酸有1种,形成的酯有1种;若为丁酸和甲醇发生酯化反应,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸有2种,形成的酯有2种;所以满足条件的酯有6种;故选A。
2.A 1 mol该酯完全水解可得到1 mol C5H8O4和2 mol甲醇,说明1个酯分子中含有2个酯基,可推知R的分子式为C7H12O4,其分子中含2个—COOCH3结构,符合条件的R有4种:CH3CH2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、,故选A。
3.AD 该有机物的核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,则其分子中含有8种不同化学环境的H原子,故A正确;该有机物中不含苯环,不属于芳香族化合物,故B错误;由球棍模型可知,Et代表—CH2CH3,故C错误;该有机物含—OH,且与—OH相连的C原子的邻位C原子上含H原子,所以在一定条件下能够发生消去反应,故D正确。
4.B 由结构简式可知该有机物的分子式为C14H16O4,故A错误;该有机物含有酯基,可发生水解反应,故B正确;该有机物分子中含有结构,所有的碳原子不可能在同一个平面上,故C错误;该有机物含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基,故D错误。
5.C 该有机物分子中含碳碳双键,还可与Br2发生加成反应,故A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,故B错误;该有机物中含酯基,可发生水解反应,含—OH、—COOH,可发生取代反应、酯化反应,故C正确;该有机物中含有酚羟基、酯基、羧基,1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,故D错误。
6.A 1 mol该有机物最多可以和5 mol NaOH反应,故A正确;该有机物分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,故B错误;该有机物中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,故C错误;该有机物中含有碳碳双键、酚羟基,苯环上酚羟基邻、对位上有氢原子,能和Br2发生反应,含有碳碳双键、苯环,能和氢气发生加成反应,则1 mol该有机物与浓溴水或氢气反应,最多消耗3 mol Br2或4 mol H2,故D错误。
7.A 二者分子中均含碳碳双键,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;由图示可知,莽草酸的分子式为C7H10O5,故B错误;达菲分子中含有酯基、酰胺基及磷酸,其在热的NaOH溶液中不能稳定存在,故C错误;由图示可知,达菲分子中不含苯环,故D错误。
8.答案 (1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键和羧基
(4)
解析 (1)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C,说明A中含有酯基,B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,所以B的结构简式是CH3COOH,乙酸和乙醇在浓硫酸催化及加热条件下反应生成的D为乙酸乙酯,该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型是酯化反应,也属于取代反应;B的同分异构体能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3。(2)C是芳香族化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,含碳原子的个数为180×60.0%12=9,H的质量分数为4.4%,含氢原子的个数为180×4.4%1≈8,其余为O,则含氧原子的个数为180-12×9-1×816=4,所以C的分子式是C9H8O4。(3)C的分子式为C9H8O4,C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基,有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键,则该取代基上的官能团为碳碳双键和羧基;另外两个取代基相同,根据C的分子式,可推算出另外两个取代基均为羟基,两个羟基分别位于上述取代基的邻位和对位,所以C的结构简式是。(4)A的分子式为C11H8O4,A在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化生成B和C,根据B和C的结构简式可知,A的结构简式是。
第2课时 羧酸衍生物
基础过关练
题组一 酯的结构和性质
1.(2020北京育才中学高二下期中)下列有机物中,属于酯类的是 ( )
A.CH3OCH3 B.CH3COOH
C. D.CH3COOC2H5
2.(2021吉林长春实验中学高三上期中)甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体,具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是 ( )
A.分子式为C11H19O2
B.含有羧基和碳碳双键两种官能团
C.能发生加成反应和水解反应
D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
3.(2020山东师大附中高考模拟)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为+CO2。下列说法错误的是 ( )
A.上述反应属于加成反应
B.碳酸亚乙酯的所有二氯代物中均存在手性碳原子
C.碳酸亚乙酯中的所有氧原子处于同一平面内
D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH
4.(2020山东济宁邹城实验中学高二下月考)某有机物的结构简式如图所示,下列关于该物质的叙述错误的是( )
A.一个分子中含有12个H原子
B.苯环上的一氯代物有2种
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该物质分别与足量H2、NaOH溶液反应,消耗H2、NaOH的物质的量均为3 mol
5.(2020广东广州高二下期中)有机物A的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,则A是 ( )
A.甲醇 B.甲酸
C.甲醛 D.甲酸甲酯
6.(2021湖北部分联考协作体高二下期中)液态有机物M的分子式是C4H8O2,难溶于水,具有水果香味。能发生如下反应:
(1)若化合物A经连续氧化可生成B,则M的结构简式是 。
(2)若化合物B既能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,又能发生银镜反应。
①A的结构简式可能是 。
②A与浓 H2SO4混合共热生成一种不饱和有机物P,P在一定条件下能发生聚合反应生成高聚物Q,写出Р生成Q的化学方程式: 。
(3)若A的相对分子质量为32,且能与Na反应放出H2,则M在酸性条件下水解生成A和B的化学方程式是 。
题组二 酯的制备
7.(2021山东烟台二中高二下月考)下列有关制取和提纯乙酸乙酯实验原理和装置不能达到实验目的的是 ( )
A.向甲试管中按照乙醇、浓硫酸、乙酸的顺序加入反应物
B.用装置乙制备乙酸乙酯
C.用分液漏斗分离出碳酸钠溶液后,需换一个烧杯再从下口放出乙酸乙酯
D.用装置丁通过蒸馏法收集纯净的乙酸乙酯
8.(2021福建莆田八中高二下月考)苯甲酸乙酯有水果气味,可用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中,实验室制备方法如下:
Ⅰ.苯甲酸乙酯粗产品的制备
在干燥的50 mL三颈烧瓶中,加入6.1 g苯甲酸、过量无水乙醇、8 mL苯和1 mL浓硫酸,摇匀后加沸石,安装分水器。水浴加热,开始控制回流速度1~2 d/s。反应时苯、乙醇、水会形成“共沸物”蒸馏出来。加热回流约1小时,至分水器中不再有小水珠生成时,停止加热。改为蒸馏装置,蒸出过量乙醇和苯。
有关数据如下表:
名称
沸点(℃)
相对分子质量
苯甲酸
249
122
苯甲酸乙酯
212.6
150
(1)写出苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式: 。
(2)仪器A的名称为 ,冷水从 (填“a”或“b”)口通入。
(3)通过分水器不断分离除去反应生成的水,目的是 。
(4)若实验过程中忘记加沸石,请写出补加沸石的操作 。
(5)图2装置中的错误是 。
Ⅱ.苯甲酸乙酯的精制
将苯甲酸乙酯粗产品用如下方法进行精制:将烧瓶中的液体倒入盛有30 mL冷水的烧杯中,搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液(或研细的粉末),至无气体产生,pH试纸检测下层溶液呈中性。用分液漏斗分出粗产物,水层用乙醚(10 mL)萃取。合并有机相,用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚,再改用减压蒸馏,收集馏分。
(6)加入饱和碳酸钠溶液除了可以降低苯甲酸乙酯的溶解度外,还有可以 。
(7)按照纠正后的操作进行,测得产品体积为5 mL(苯甲酸乙酯的密度为1.05 g/mL)。苯甲酸乙酯的产率为 。
题组三 酰胺
9.科学家发现某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺()。食品中过量的丙烯酰胺可引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述中不正确的是 ( )
A.能与氢气发生加成反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.是一种不饱和烃
D.能发生水解反应
10.(2021辽宁六校高二下期中)N-苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物中,可由苯甲酸()与苯胺()反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂。制得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的产品。
已知:
溶剂溶解性有机物
水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出
微溶
下列说法不正确的是 ( )
A.反应时断裂的化学键为C—O键和N—H键
B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果好
C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D.硅胶吸水,能使反应趋于进行完全
11.(2021辽宁六校高二下期中)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:
+ +H2O
下列叙述错误的是 ( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C.常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
能力提升练
题组一 酯的同分异构体数目的确定
1.(2021福建泉州一中等六校高二下期中联考,)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能氧化为醛,满足以上条件的酯有 ( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
2. (2021陕西咸阳实验中学高二下月考,)1 mol酯R完全水解可得到
1 mol C5H8O4和2 mol甲醇,符合该条件的酯R共有 ( )
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种
题组二 多官能团有机物的结构与性质
3.(双选)(2020陕西西安一中高二下期中,)某化合物的结构及球棍模型如下:
该有机分子的核磁共振氢谱图如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.该有机物中有8种不同化学环境的氢原子
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能够发生消去反应
4.(2021山西运城高二下期中,)下列有关的说法正确的是 ( )
A.该有机物的分子式为C13H12O4
B.能发生水解反应
C.该物质的所有碳原子可能共平面
D.该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键
5.(2021福建三明重点高中高二下月考,)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是 ( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
6.(2021广西南宁三中高二上月考,)某小分子抗癌药物的分子结构如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1 mol该有机物最多可以和5 mol NaOH反应
B.该有机物容易发生加成反应、取代反应、中和反应、消去反应
C.该有机物遇FeCl3溶液不变色,但可使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机物与浓溴水或氢气反应,最多消耗3 mol Br2或6 mol H2
7.(2020河北张家口一中高二下期中,)已知莽草酸和达菲的结构如图。下列关于莽草酸和达菲的判断正确的是 ( )
A.它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.莽草酸的分子式为C7H8O5
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在
D.达菲的分子中含有酯基、氨基、苯环等结构
8.(2021福建莆田八中高二下月考,)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的反应类型是 ;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(2)C是芳香族化合物,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,H的质量分数为4.4%,其余为O,则C的分子式是 。
(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是 。
(4)A的结构简式是 。
答案全解全析
基础过关练
1.D CH3OCH3含有醚键,属于醚;CH3COOH含有羧基,属于羧酸;含有酮羰基,属于酮类;CH3COOC2H5含有酯基,属于酯类;故选D。
2.C 根据结构简式可知,甲酸香叶酯的分子式为C11H18O2,故A错误;甲酸香叶酯分子中不含羧基,故B错误;甲酸香叶酯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有酯基,能发生水解反应,故C正确;甲酸香叶酯不能和Na反应,故D错误。
3.B 根据题目信息可知,环氧乙烷和二氧化碳在催化剂作用下发生加成反应生成碳酸亚乙酯,故A正确;碳酸亚乙酯的二氯代物中,若2个Cl原子在同一碳原子上,不含有手性碳原子,在不同C原子上时含有手性碳原子,故B错误;碳酸亚乙酯中所有氧原子处于同一平面内,故C正确;由结构可知,1个碳酸亚乙酯分子中含有2个酯基,则1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH,故D正确。
4.B 该有机物的分子式为C11H12O4,一个分子中含有12个H原子,故A正确;该物质的苯环上的一氯代物有3种,故B错误;苯环上含有甲基,可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;该物质含有苯环,1 mol该物质能与3 mol氢气发生加成反应,含有2个—COO—,
1 mol该物质能与3 mol NaOH反应,故D正确。
5.C 有机物A既能被氧化又能被还原,则A为醛,其氧化产物是羧酸,还原产物是醇,羧酸与醇反应生成酯,羧酸和酯都能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,说明二者分子结构中均含有醛基,则甲应为甲酸,乙为甲醇,丙为甲酸甲酯,故选C。
6.答案 (1)CH3COOCH2CH3
(2)①CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3 ②
(3)CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH
解析 液态有机物M的分子式是C4H8O2,难溶于水,具有水果香味,说明M属于酯。(1)若化合物A经连续氧化可生成B,说明A和B分子中所含碳原子数相等,则M的结构简式是CH3COOCH2CH3。(2)化合物B能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,说明有机物B的分子结构中含有羧基,又能发生银镜反应,说明含有醛基,则B是甲酸,A是丙醇。①A的结构简式可能是CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3;②正丙醇或异丙醇与浓H2SO4混合共热都生成丙烯,丙烯在一定条件下能发生聚合反应生成高聚物,丙烯生成高聚物的化学方程式为 。(3)A的相对分子质量为32,且能与Na反应放出H2,推知A是甲醇,所以M是丙酸甲酯,M在酸性条件下水解生成A和B的化学方程式是CH3CH2COOCH3+H2O CH3CH2COOH+CH3OH。
7.C 乙酸乙酯的密度小于水,分液时乙酸乙酯要从分液漏斗的上口倒出,C错误。
8.答案 (1)+CH3CH218OH +H2O
(2)球形冷凝管 a
(3)使平衡正向移动,提高苯甲酸乙酯的产率
(4)停止加热,待液体冷却后补加沸石
(5)温度计水银球位置错误,冷凝水进出口方向错误
(6)除去苯甲酸
(7)70%
解析 (1)羧酸与醇发生酯化反应时,羧酸脱去羟基,醇脱去氢,苯甲酸与用18O标记的乙醇发生酯化反应的化学方程式为+CH3CH218OH +H2O。(2)仪器A为球形冷凝管,为增强冷凝效果,冷水应从a口通入。(3)酯化反应为可逆反应,不断分离除去反应生成的水可以使平衡正向移动,提高苯甲酸乙酯的产率。(4)补加沸石的操作为停止加热,待液体冷却后补加沸石。(5)蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处,图2中温度计水银球位置错误;冷凝管中冷水应从下口进,上口出,图2中冷凝水进出口方向错误。(6)饱和碳酸钠溶液可以和未反应的苯甲酸反应生成盐,从而除去苯甲酸。(7)苯甲酸的物质的量为6.1 g122 g/mol=0.05 mol,乙醇过量,根据反应的化学方程式可知理论上生成苯甲酸乙酯的物质的量为0.05 mol,所以产率为5 mL×1.05 g/mL0.05mol×150 g/mol×100%=70%。
9.C 丙烯酰胺含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应,故A正确;丙烯酰胺含有碳碳双键、氨基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;丙烯酰胺分子中含有N、O元素,不属于烃,故C不正确;丙烯酰胺含有,能发生水解反应,故D正确。
10.B 苯甲酸()与苯胺()反应生成N-苯基苯甲酰胺()和水,则反应时断裂的化学键为C—O键和N—H键,A正确;苯甲酸、苯胺易溶于乙醚,而N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醚,则与水相比,用乙醚洗涤粗产品除杂效果更好,B错误;产物易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出,则产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯,C正确;硅胶吸水,可使平衡正向移动,能使反应趋于进行完全,D正确。
11.B 阿司匹林分子中不含酚羟基,而扑热息痛分子中含酚羟基,可用FeCl3溶液区别阿司匹林和扑热息痛,故A正确;阿司匹林中含有羧基和酚酯基,1 mol阿司匹林水解最多可消耗3 mol NaOH,故B错误;常温下,贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,故C正确;扑热息痛水解生成对羟基苯胺和乙酸,对羟基苯胺的分子式为C6H7NO,故D正确。
能力提升练
1.A 分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯,酯水解生成的乙能被催化氧化成醛,则乙属于醇并且分子结构中含有—CH2OH;若为甲酸和丁醇发生酯化反应,丁醇有4种结构,其中能氧化为醛的有1-丁醇、2-甲基-1-丙醇,甲酸有1种,形成的酯有2种;若为乙酸和丙醇发生酯化反应,丙醇有2种,其中能氧化为醛的是正丙醇,乙酸只有1种,形成的酯有1种;若为丙酸和乙醇发生酯化反应,乙醇只有1种,能氧化为乙醛,丙酸有1种,形成的酯有1种;若为丁酸和甲醇发生酯化反应,甲醇只有1种,能氧化为甲醛,丁酸有2种,形成的酯有2种;所以满足条件的酯有6种;故选A。
2.A 1 mol该酯完全水解可得到1 mol C5H8O4和2 mol甲醇,说明1个酯分子中含有2个酯基,可推知R的分子式为C7H12O4,其分子中含2个—COOCH3结构,符合条件的R有4种:CH3CH2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、,故选A。
3.AD 该有机物的核磁共振氢谱图中有8个吸收峰,则其分子中含有8种不同化学环境的H原子,故A正确;该有机物中不含苯环,不属于芳香族化合物,故B错误;由球棍模型可知,Et代表—CH2CH3,故C错误;该有机物含—OH,且与—OH相连的C原子的邻位C原子上含H原子,所以在一定条件下能够发生消去反应,故D正确。
4.B 由结构简式可知该有机物的分子式为C14H16O4,故A错误;该有机物含有酯基,可发生水解反应,故B正确;该有机物分子中含有结构,所有的碳原子不可能在同一个平面上,故C错误;该有机物含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基,故D错误。
5.C 该有机物分子中含碳碳双键,还可与Br2发生加成反应,故A错误;苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应,所以1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,故B错误;该有机物中含酯基,可发生水解反应,含—OH、—COOH,可发生取代反应、酯化反应,故C正确;该有机物中含有酚羟基、酯基、羧基,1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,故D错误。
6.A 1 mol该有机物最多可以和5 mol NaOH反应,故A正确;该有机物分子中连接溴原子的碳原子的相邻碳原子上不含氢原子,不能发生消去反应,故B错误;该有机物中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,故C错误;该有机物中含有碳碳双键、酚羟基,苯环上酚羟基邻、对位上有氢原子,能和Br2发生反应,含有碳碳双键、苯环,能和氢气发生加成反应,则1 mol该有机物与浓溴水或氢气反应,最多消耗3 mol Br2或4 mol H2,故D错误。
7.A 二者分子中均含碳碳双键,都能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;由图示可知,莽草酸的分子式为C7H10O5,故B错误;达菲分子中含有酯基、酰胺基及磷酸,其在热的NaOH溶液中不能稳定存在,故C错误;由图示可知,达菲分子中不含苯环,故D错误。
8.答案 (1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) HOCH2CHO、HCOOCH3
(2)C9H8O4
(3)碳碳双键和羧基
(4)
解析 (1)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C,说明A中含有酯基,B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,所以B的结构简式是CH3COOH,乙酸和乙醇在浓硫酸催化及加热条件下反应生成的D为乙酸乙酯,该反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型是酯化反应,也属于取代反应;B的同分异构体能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为HOCH2CHO、HCOOCH3。(2)C是芳香族化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其中C的质量分数为60.0%,含碳原子的个数为180×60.0%12=9,H的质量分数为4.4%,含氢原子的个数为180×4.4%1≈8,其余为O,则含氧原子的个数为180-12×9-1×816=4,所以C的分子式是C9H8O4。(3)C的分子式为C9H8O4,C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基,有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键,则该取代基上的官能团为碳碳双键和羧基;另外两个取代基相同,根据C的分子式,可推算出另外两个取代基均为羟基,两个羟基分别位于上述取代基的邻位和对位,所以C的结构简式是。(4)A的分子式为C11H8O4,A在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化生成B和C,根据B和C的结构简式可知,A的结构简式是。
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