2022届高考化学（人教版）一轮总复习练习：第35讲　烃的含氧衍生物 Word版含解析

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第35讲 烃的含氧衍生物
A组 基础必做题(40分)
一、选择题(本题包括4小题，每题4分，共16分)
1．(2020·海南等级考模拟，2)下列模型表示的烃或烃的衍生物中，可以发生酯化反应的是( D )
[解析] 本题以比例模型为载体考查了有机物的化学性质，体现了宏观辨识与微观探析的核心素养。观察题给比例模型，根据原子半径相对大小和原子成键特点判断可知，A为甲烷、B为苯、C为乙醛、D为乙酸，酯化反应是羧酸和醇生成酯的反应，故选D。
2．(2021·山东潍坊月考)对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂，工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是( B )
A．对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应
B．可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成
C．1 ml对羟基苯甲酸乙酯最多与2 ml NaOH反应
D．乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构
[解析] A项，对羟基苯甲酸含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应生成聚合物，也可以发生取代反应，正确；B项，由于对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯中均含有酚羟基，且酚羟基邻位均有氢原子，所以不能用浓溴水检验产物，错误；C项，对羟基苯甲酸乙酯中的酯基和酚羟基均可与氢氧化钠反应，正确；D项，乙烯中碳碳双键两端相连的原子都是氢原子，不存在顺反异构，正确。
3．(2020·山东等级考模拟二，1)山梨醇[CH2OH(CHOH)4CH2OH]可用作牙膏、食品的水分保持剂。其生产路线如下图所示。下列说法错误的是( C )
eq \a\vs4\al(葡,萄,糖)→eq \x(\a\al(溶,解))→eq \x(\a\al(活性炭,脱色))→eq \x(\a\al(加压,氢化))→eq \x(\a\al(分离,触媒))→eq \x(\a\al(离子交换去除,重金属离子))→eq \a\vs4\al(产,品)
A．活性炭脱色的过程为物理变化
B．加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基
C．离子交换时可选用阴离子交换树脂
D．山梨醇可作水分保持剂是因为能与水形成氢键
[解析] 由生产路线可知，葡萄糖先溶解后经过活性炭吸附脱色，后醛基加压氢化被还原成羟基，再利用阳离子交换树脂去除重金属离子得到山梨醇。活性炭脱色利用了活性炭的吸附性，属于物理变化，故A正确；加压氢化时葡萄糖中醛基转化为羟基，故B正确；离子交换是为了除去重金属离子，应选用阳离子交换树脂，故C错误；山梨醇可作水分保持剂是因为山梨醇中羟基能与水形成氢键，故D正确。
4．(2021·山东枣庄月考)利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是( D )
A．X和Y都可以与FeCl3溶液发生显色反应
B．1 ml Y最多能加成3 ml H2
C．1 ml X与足量NaOH溶液反应，最多消耗6 ml NaOH
D．X到Y的反应是水解反应(或取代反应)
[解析] Y分子中不存在酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，A不正确；Y分子中的碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应，1 ml Y最多能加成4 ml H2，B不正确；1 ml X与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 ml NaOH(醇羟基不与NaOH反应)，C不正确；X到Y的反应中酰胺链发生断裂，发生的是水解反应(或取代反应)，D正确。
二、非选择题(本题包括2小题，共24分)
5．(2021·经典习题选萃)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式： 2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO ， CH3CH2OH＋CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O ；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是 放热 反应。
(2)甲和乙两个水浴装置作用不相同：
甲的作用是 加热 ，
乙的作用是 冷却 。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是 乙醛、乙醇、水 ，集气瓶中收集到的气体的主要成分是 氮气 。
[解析] 甲中的热水把乙醇加热成蒸气，在空气的带动下进入硬质大试管，与热铜网接触，乙醇在CuO催化下被O2氧化成乙醛；反应是加热才进行的，但熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应。乙醛和未反应的乙醇及生成的水蒸气被乙中的冷水冷却得到乙醛、乙醇和水的混合物；最后集气瓶中收集到的主要是没有参加反应的N2。
6．(2021·山东潍坊高三检测)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
试写出：
(1)化合物的结构简式：
A，B，
D
(2)下列反应的化学方程式：
A→E CH3CH(OH)COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH2===CHCOOH＋H2O ，
A→F 2CH3CH(OH)COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))

(3)指出反应类型：
A→E 消去(或脱水)反应 ，
A→F 酯化(或分子间脱水)反应 。
[解析] A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为。可推出B为，D为。
B组 能力提升题(60分)
一、选择题(本题包括4小题，每题6分，共24分)
1．(2021·海南高三检测)下列有关化合物、(b)、 (c)的说法，正确的是( D )
A．a和c互为同分异构体
B．a和b分子中所有碳原子均可能共面
C．a、b、c的一氯代物均有6种
D．b和c均可使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] a的分子式为C10H14O，c的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，A错误；a和b中所有碳原子不可能共面，B错误；a和b的一氯代物有6种，c的一氯代物有7种，C错误；b中含有醛基，c中含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
2．(2021·山东济南模拟)酸性高锰酸钾溶液能将醇氧化成一系列产物，反应中KMnO4被还原为Mn2＋。用0.5 ml·L－1的酸性高锰酸钾溶液滴定20.0 mL 0.25 ml·L－1的乙二醇溶液，当用去20.0 mL高锰酸钾溶液时，再加一滴高锰酸钾溶液恰好呈紫色，振荡后不褪色。则乙二醇被氧化为( D )
A．HOCH2—CHO B．OHC—CHO
C．HOOC—CHO D．CO2
[解析] 乙二醇的物质的量为0.25 ml·L－1×0.02 L＝0.005 ml，高锰酸钾的物质的量为0.50 ml·L－1×0.02 L＝0.01 ml，该反应中氧化剂是高锰酸钾，乙二醇是还原剂。设乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为x。根据电子守恒：氧化剂的物质的量×(7－2)＝还原剂的物质的量×[x－(－1)]。0.01 ml×5＝0.005 ml×2×(x＋1)，x＝4，即乙二醇的氧化产物中碳元素的平均化合价为＋4价，HOCH2—CHO中碳元素的平均化合价为0价，A错误；OHC—CHO中碳元素的平均化合价为＋1价，B错误；HOOC—CHO中碳元素的平均化合价为＋2价，C错误；CO2中碳元素的化合价是＋4价，故D正确。
3．(2021·陕西宝鸡中学、西安三中等五校联考)鲜花保鲜剂S－诱抗素制剂，可保证鲜花盛开。S－绣抗素的分子结构如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是( B )
A．其分子式为C15H20O4
B．1 ml该物质完全燃烧，需要消耗20 ml氧气
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．既能使紫色石蕊试液显红色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] 本题考查含氧官能团的性质、分子式的确定。根据有机物的结构可以判断，该有机物的分子式为C15H20O4，A项正确；由分子式可知，1 ml该物质完全燃烧，消耗氧气的物质的量为15 ml＋eq \f(20,4) ml－eq \f(4,2) ml＝18 ml，B项错误；碳碳双键可以发生加成反应，羟基、羧基可以发生酯化反应(取代反应)，C项正确；羧基显酸性，可以使紫色石蕊试液变红，碳碳双键可被KMnO4氧化而使高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
4.(2020·山东等级考模拟)Calanlide A是一种抗HTV药物，其结构简式如右图所示。下列关于Calanlide A的说法错误的是( D )
A．分子中有3个手性碳原子
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 ml NaOH
[解析] A项，连有四个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，中*标记的为手性碳原子，正确。B项，该物质含有醚键、羟基、酯基三种含氧官能团，正确。C项，该物质中有碳碳双键和苯环结构，能发生加成反应，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，正确。D项，分子中的酯基为酚酯，故1 ml该物质消耗2 ml NaOH，错误。
二、非选择题(本题包括2小题，共36分)
5．(2021·天津高三检测)茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取出来，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：

(1)写出反应①的化学方程式：
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 。
(2)写出③的反应类型： 酯化反应(或取代反应) 。
(3)C的结构简式为。
(4)在①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学要求的反应是 ② (填序号)。
[解析] (1)乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，反应①的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(2)乙醛发生氧化反应生成乙酸，B是乙酸；卤代烃水解生成醇，C是苯甲醇，苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，反应③的反应类型为酯化反应或取代反应。
(3)C是苯甲醇，其结构简式为。
(4)乙醇催化氧化生成乙醛和水，乙醛氧化生成乙酸，酯化反应中有水生成，因此符合绿色化学要求的反应是乙醛的氧化反应。
6．(2021·辽宁高三检测)H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件已略去)：
已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′eq \(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CH2＋RCH===CHR′；
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
(1)(CH3)2C===CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为 2－丁烯 。
(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示 2 组峰，峰面积比为 1︰6 。
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是 羟基、羧基 ，E的结构简式为。
(4)D和G反应生成H的化学方程式为

。
(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有 12 种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物 ②与FeCl3溶液发生显色反应
③含“—O—”结构
(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3－丁二醇的合成路线。
CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(CH3CH===CH2),\s\d5(催化剂))CH3CH===CHCH3eq \(――→,\s\up7(Br2))
。
[解析] 根据信息可知，苯乙烯与(CH3)2C===CH2发生反应生成 (A)，A发生取代反应生成，再与氯化氢发生加成反应生成 (B)，B在碱性环境下水解后最终氧化为 (D)；苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成 (E)，接着氧化为 (F)，F在NaOH溶液/△条件下发生水解，酸化后生成 (G)， (D)与 (G)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯H。
(1)(CH3)2C===CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3—CH===CH—CH3，名称为2－丁烯。
(2)由以上分析可知A为；A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示2组峰，峰面积比为1︰6。
(3)由以上分析可知D为，其中含有的含氧官能团为羟基、羧基；E为。
(5)G为，它的同分异构体满足：①苯的二取代物，则苯环上有2个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含“—O—”结构；满足条件的有机物有：苯酚的环上连有—CH2COOH，结构有3种；苯酚的环上连有—CH2—OOCH，结构有3种；苯酚的环上连有—OOCCH3，结构有3种；苯酚的环上连有—COOCH3，结构有3种，总共有12种。
(6)根据信息可知，丙烯分子间发生反应可以生成CH3—CH===CH—CH3，然后再与溴发生加成反应生成CH3—CHBr—CHBr—CH3，再在碱性环境下发生水解生成目标产物。