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    高考化学一轮复习讲练 第11章 第34讲 烃的含氧衍生物 (含解析)
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    高考化学一轮复习讲练 第11章 第34讲 烃的含氧衍生物 (含解析)

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    这是一份高考化学一轮复习讲练 第11章 第34讲 烃的含氧衍生物 (含解析),共27页。试卷主要包含了醇类、苯酚的物理性质,32 g等内容,欢迎下载使用。

    第34讲 烃的含氧衍生物
    考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。


    1.醇、酚的概念
    (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
    (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。
    (3)醇的分类

    (4)几种常见的醇
    名称
    甲醇
    乙二醇
    丙三醇
    俗称
    木精、木醇

    甘油
    结构简式
    CH3OH


    状态
    液体
    液体
    液体
    溶解性
    易溶于水和乙醇

    2.醇类、苯酚的物理性质
    (1)醇类物理性质的变化规律
    物理性质
    递变规律
    密度
    一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3
    沸点
    ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
    ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃
    水溶性
    低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

    (2)苯酚的物理性质

    3.醇和酚的官能团及化学性质

    官能团
    主要化学性质

    —OH
    ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

    —OH
    ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验,定量测定);③遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)

    理解应用
    由断键方式理解醇的化学性质
    如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:

    以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
    (1)与Na反应
    ________________________________,______________。
    (2)催化氧化
    ________________________________,______________。
    (3)与HBr的取代
    ________________________________,______________。

    (4)浓硫酸,加热分子内脱水
    ________________________________,______________。
    (5)与乙酸的酯化反应
    ________________________________,______________。
    答案 
    (1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ①
    (2)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③
    (3)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ②
    (4)CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O ②⑤
    (5)CH3CH2CH2OH+CH3COOH
    CH3COOCH2CH2CH3+H2O  ①
    4.醇的消去反应和催化氧化反应规律
    (1)醇的消去反应规律
    醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为

    (2)醇的催化氧化反应规律
    醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

    应用举例
    下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
    ①CH3CH2CH2CH2OH ②
    ③ ④
    分析其结构特点,用序号解答下列问题:
    (1)其中能与钠反应产生H2的有________。
    (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
    (3)能被氧化成酮的是__________。
    (4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
    答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
    解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。
    5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
    由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
    (1)羟基氢原子活泼性——弱酸性
    苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
    苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。
    该过程中发生反应的化学方程式分别为

    +NaH-CO3。
    (2)苯环上邻对位氢原子的活泼性——取代反应
    苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为:产生白色沉淀。
    化学方程式:

    (3)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式是:+nHCHO+(n-1)H2O。


    (1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物(×)
    (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)
    (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)
    (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
    (5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
    (6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤(×)
    (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
    (8)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似(×)
    (9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)

    题组一 醇、酚的结构与性质
    1.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(  )

    A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃
    B.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
    C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
    D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应
    答案 D
    解析 芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基苯环上邻、对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,D项正确。
    2.(2019·南京调研)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(  )
    A.
    B.
    C.
    D.
    答案 C
    解析 发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
    3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
    (1)写出A和B的结构简式:A______________________________________________,
    B_______________________________________________________________________。
    (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_____________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
    答案 (1) 
    (2)+NaOH―→
    +H2O
    (3)+2Na―→+H2↑ 1∶1∶1
    解析 (1)依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有—OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则B为。
    (3)、、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
    、、2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
    题组二 醇、酚与其他有机物的转化关系
    4.有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,分子中含有两个—CH3,其合成路线如图所示。A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰,乙是(苏合香醇)的同系物。

    已知:R—CH==CH2R—CH2CH2OH
    (1)A的结构简式________________,B的化学名称为______________。
    (2)甲中官能团的名称是________;甲与乙反应生成丙的反应类型为______________。
    (3)B与O2反应生成C的化学方程式为_________________________________________。
    (4)在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2可以反应生成乙,且D能发生银镜反应,则D的结构简式为________________________________________________________________________。
    (5)写出符合下列条件的乙的同分异构体结构简式____________________________________。
    ①苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯取代物只有两种 ②遇氯化铁溶液显紫色
    答案 (1)CH2==C(CH3)2 2-甲基-1-丙醇 (2)羧基 酯化(或取代)反应
    (3)+O2
    +2H2O
    (4)
    (5)
    解析 A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰,则分子式为C4H8,结合题给信息可知应为CH2==C(CH3)2,A发生已知信息的反应生成B,B连续氧化得到甲,结合转化关系可知,B为2-甲基-1-丙醇,结构简式为(CH3)2CHCH2OH,C为2-甲基丙醛,结构简式为:(CH3)2CHCHO,甲为(CH3)2CHCOOH,甲与乙反应酯化生成丙(C13H18O2),则乙为C9H12O,丙中有两个甲基,则乙中不含甲基,乙为苏合香醇的同系物,则乙的结构简式为,由1 mol D与2 mol氢气反应生成乙,所以D为C9H8O,可以发生银镜反应,含有—CHO,故D为。


    1.醛、羧酸、酯的概述
    (1)概念比较
    物质
    通式
    概念

    RCHO饱和一元醛:CnH2nO(n≥1)
    由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物
    羧酸
    RCOOH饱和一元羧酸:CnH2nO2(n≥1)
    由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物

    RCOOR′饱和一元酯:CnH2nO2(n≥2)
    羧酸分子羧基中—OH被—OR′取代后的产物

    (2)甲醛、乙醛的物理性质
    物质
    颜色
    气味
    状态
    密度
    水溶性
    甲醛
    无色
    刺激性气味
    气体

    易溶于水
    乙醛
    无色
    刺激性气味
    液体
    比水小
    与水互溶


    (3)几种重要的羧酸
    物质及名称
    结构
    类别
    性质特点或用途
    甲酸(蚁酸)

    饱和一元脂肪酸
    酸性,还原性(醛基)
    乙二酸(草酸)

    二元羧酸
    酸性,还原性(+3价碳)
    苯甲酸(安息香酸)

    芳香酸
    防腐剂
    高级脂肪酸
    RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)

    饱和高级脂肪酸,常温呈固态;
    油酸:C17H33COOH不饱和高级脂肪酸,常温呈液态

    (4)酯的物理性质

    2.醛、羧酸、酯的官能团及特征性质

    官能团
    主要化学性质


    ①与H2加成生成醇;②被氧化剂(如O2、银氨溶液、新制氢氧化铜等)氧化为羧酸
    羧酸

    ①酸的通性;②酯化反应


    发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇

    理解应用
    1.醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
    醇醛羧酸
    以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式:
    (1)氧化反应
    ①银镜反应
    ________________________________________________________________________。
    ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
    ________________________________________________________________________。
    (2)还原反应(催化加氢)
    ________________________________________________________________________。
    答案 (1)①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
    CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
    ②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
    (2)CH3CHO+H2CH3CH2OH
    2.肉桂醛的结构简式为:。
    (1)向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液,高锰酸钾溶液褪色,能否说明肉桂醛中含有碳碳双键?为什么?
    (2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。
    答案 (1)不能,肉桂醛中含有碳碳双键、醛基,均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
    (2)取少量肉桂醛,加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热充分反应;取实验后试管中的清液少许,向其中加入稀硫酸酸化,再加入KMnO4溶液(或溴水),KMnO4溶液(或溴水)褪色,说明肉桂醛中含碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛,边滴边振荡,若溶液变为无色,则可证明肉桂醛分子结构中有碳碳双键)。

    (1)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
    (2)醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与C==C都存在时,要检验C==C的存在,必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后,再用强氧化剂检验C==C的存在。
    拓展延伸
    1.甲醛分子中可看作有两个醛基,按要求解答下列问题:
    (1)写出碱性条件下,甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式:___________________
    ________________________________________________________________________。
    (2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银质量为__________
    ______________________________________________________________。
    答案 (1)HCHO+4Ag(NH3)+4OH-CO+2NH+4Ag↓+6NH3+2H2O
    (2)4.32 g
    解析 (2)甲醛分子中相当于含有两个醛基,1 mol甲醛可生成4 mol银,n(HCHO)==0.01 mol,m(Ag)=0.04 mol×108 g·mol-1=4.32 g。
    2.酯化反应的五大类型,补充完整有关化学方程式:
    (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
    CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
    (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如
    2CH3COOH++2H2O
    (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
    +2CH3CH2OH+2H2O
    (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。如

    HOOC—COOCH2CH2OH+H2O
    (普通酯)
    + +2H2O
    (环酯)
    nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
    +(2n-1)H2O
    (高聚酯)
    (5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应:此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
    +H2O
    (普通酯)
    +2H2O
                   (环酯)
    +(n-1)H2O
                 (高聚酯)

    (1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)
    (2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇(√)
    (3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(√)
    (4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”(√)
    (5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag(×)
    (6)在酸性条件下,的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)
    (7)羧基和酯基中的均能与H2加成(×)
    (8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(√)

    1.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,下列关于香茅醛的叙述正确的是(  )
    A.分子式为C10H20O
    B.不能发生银镜反应
    C.可使酸性KMnO4溶液褪色
    D.分子中有7种不同化学环境的氢原子
    答案 C
    解析 香茅醛的化学式为C10H18O,含有醛基,故能发生银镜反应,分子中有8种氢原子。
    2.对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

    (乙醛酸)  (对羟基扁桃酸)
    下列有关说法不正确的是(  )
    A.上述三种物质都能与金属钠反应
    B.1 mol乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol气体
    C.对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应
    D.1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
    答案 D
    解析 上述三种物质中分别有酚羟基、羧基、羟基和羧基,都能与钠反应,A项正确;1 mol乙醛酸中含有1 mol羧基,与碳酸氢钠溶液反应能生成1 mol二氧化碳,B项正确;对羟基扁桃酸含有苯环,能发生加成反应,含有羟基和羧基,能发生取代反应、缩聚反应,C项正确;对羟基扁桃酸中的酚羟基、羧基能与NaOH溶液反应,1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH,D项错误。
    3.一种新药物结构如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是(  )

    A.分子式为C17H17N2O6
    B.能发生水解反应、聚合反应、取代反应
    C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应
    D.分子中含有三种不同的官能团
    答案 B
    解析 从分子结构可知其分子式为C17H18N2O6,A项错误;该有机物中含有酯基,能够发生水解、取代反应,含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B项正确;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C项错误;分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团,D项错误。
    4.现有四种有机化合物:
    甲:
    乙:
    丙:
    丁:
    试回答:
    (1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________,四种物质中互为同分异构体的是________(填编号,下同)。
    (2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是________。
    (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
    (4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:______________________________
    ________________________________________________________________________。
    ②写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:__________________________
    ________________________________________________________________________。
    答案 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3
    (4)①+CH3CH2OH
    +H2O
    ②+2Cu(OH)2+NaOH
    +Cu2O↓+3H2O
    5.(2020·贵阳适应性考试)有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:

    已知:①A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
    ②E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;
    ③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下);
    ④R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2表示氢原子或烃基)。
    请根据以上信息回答下列问题:
    (1)A的名称为________,请写出A的一种同分异构体的结构简式________________________。
    (2)A转化为B的化学方程式为___________________________________________________。
    (3)C中所含官能团的名称为______________________________________________________。
    (4)E的结构简式为______________________________________________________________。
    (5)D和F反应生成G的化学方程式为______________________________________________
    _______________________________________________________________________________。
    (6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______________
    __________________________________(填写两种即可)。
    ①能和NaHCO3溶液反应;
    ②能发生银镜反应;
    ③遇FeCl3溶液显紫色。
    (7)参照上述流程信息和已知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
    合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3
    答案 (1)乙醇 CH3OCH3
    (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
    (3)碳碳双键、醛基 (4)
    (5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O
    (6)、(其他合理答案均可)
    (7)

    解析 A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C,C为CH3CH==CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2 mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。



    1.(2019·浙江4月选考,16)下列表述正确的是(  )
    A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
    B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
    C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
    D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
    答案 D
    解析 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A错误;乙烯与溴水发生加成反应的产物应为CH2BrCH2Br,B错误;甲烷与氯气反应生成的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,C错误;CH3CO18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3CH218OH,D正确。
    2.(2018·江苏,11改编)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

    下列有关化合物X、Y的说法正确的是(  )
    A.X分子中所有原子一定在同一平面上
    B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子
    C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
    D.X→Y的反应为取代反应
    答案 D
    解析 B错:Y分子含有碳碳双键,与Br2加成后,连接甲基的碳原子连有4个不同基团,该碳原子为手性碳原子;D对:X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y,Y中的酯基是取代反应的结果;A错:X分子中含有苯环,与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内,3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内,C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转,故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内;C错:X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,MnO被还原为Mn2+
    而褪色。
    3.(2019·浙江4月选考,26)以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质):

    请回答:
    (1)A→B的反应类型______________,C中含氧官能团的名称________。
    (2)C与D反应得到E的化学方程式:_______________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (3)检验B中官能团的实验方法____________。
    答案 (1)氧化反应 羧基
    (2)+CH2==CHCOOH+H2O、
    +CH2==CHCOOH==CH2+H2O
    (3)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键
    解析 (1)根据分子组成的变化,即去氢加氧,A到B的反应类型为氧化反应,C中的含氧官能团为羧基。
    (2)由上分析混合物E的结构简式,可知C和D的酯化反应得到两种有机产物,因而化学方程式分别为
    +CH2==CHCOOH+H2O、
    +CH2==CHCOOH+H2O。
    (3)B中含有碳碳双键和醛基,两者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化剂氧化,因而需要先检验醛基,可采用银氨溶液检验,注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化,然后用盐酸酸化,原因在于银氨溶液呈碱性,能和溴水反应,然后将过滤后的滤液加入溴水,观察现象。
    4.(2019·全国卷Ⅰ,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:



    回答下列问题:
    (1)A中的官能团名称是________。
    (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳________。
    (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构,只需写出3个)
    (4)反应④所需的试剂和条件是_____________________________________________________。
    (5)⑤的反应类型是________。
    (6)写出F到G的反应方程式_______________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
    答案 (1)羟基 (2)
    (3)    (任意写出其中3个即可)
    (4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应
    (6)+C2H5OH,
    (7)C6H5CH3C6H5CH2Br,CH3COCH2COOC2H5
    解析 (1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子的定义,B中—CH2—上没有手性碳,上没有手性碳,故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代,或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中,CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐,再酸化得到G。

    1.已知酸性:>H2CO3>,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将完全转化为的最佳方法是(  )
    A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液
    B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2
    C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
    D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液
    答案 B
    解析 最佳方法是:先在NaOH溶液中水解生成,由于酸性:>H2CO3>,再通入二氧化碳气体即可生成,故选B项。
    2.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(  )

    A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
    B.该物质遇FeCl3溶液显紫色
    C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
    D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
    答案 B
    解析 A项,汉黄芩素的分子式为C16H12O5,错误;B项,汉黄芩素含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,正确;C项,1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应,最多消耗2 mol Br2,错误;D项,汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应,所以与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少2种,错误。
    3.脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,下列有关脱落酸的说法中正确的是(  )

    A.脱落酸的分子式为C15H18O4
    B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应
    C.1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应
    D.1 mol脱落酸最多可以和2 mol氢气发生加成反应
    答案 C
    解析 根据有机物的结构简式可知,脱落酸的分子式为C15H20O4,A项错误;脱落酸分子中含有羧基、羟基,故既能与羧酸发生酯化反应,也能与醇发生酯化反应,B项错误;能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基,1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基,因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应,C项正确;1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基,即1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应,D项错误。
    4.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:

       X         Y Z
    下列叙述错误的是(  )
    A.X、Y和Z均能使溴水褪色
    B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
    C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
    D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
    答案 B
    解析 A项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确;B项,X、Z中均无—COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。
    5.(2020·青岛二中期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料,其结构如下图所示。下列说法不正确的是(  )

    A.b、c互为同分异构体
    B.a、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上
    C.a、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应
    D.a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
    答案 C
    解析 b的分子式为C10H12O,含有的官能团为碳碳双键和醚键,c的分子式为C10H12O,含有的官能团为碳碳双键和羟基,b、c的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;a中均为不饱和碳原子,所有碳原子均有可能处于同一平面上,c中有一个饱和碳原子连在苯环上,一个饱和碳原子连在碳碳双键上,所有碳原子均有可能处于同一平面上,B项正确;a、b都不含有羟基和羧基,都不能发生酯化反应,C项错误;a、b、c均含有碳碳双键,均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D项正确。
    6.(2019·长春一模)香料E的合成路线如下:

    已知:
    (1)B的化学名称是______________。D中官能团的名称为____________。
    (2)C和D生成E的反应类型为________________,E的结构简式为________。
    (3)1 mol B与足量银氨溶液反应生成________ g Ag;A的核磁共振氢谱有________组峰。
    (4)同时满足下列条件的C的同分异构体有______种(不含立体异构)。
    ①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
    答案 (1)苯甲醛 羟基
    (2)酯化反应(或取代反应) 
    (3)216 4 (4)3
    解析 甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A,A为,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基,因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为,B发生银镜反应酸化后得到C,C为苯甲酸,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E:。
    (3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银,质量为216 g。A()中有4种氢原子,核磁共振氢谱有4个峰。
    (4)C为苯甲酸,遇FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链,有3种结构。
    7.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:

    已知以下信息:
    ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
    ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
    回答下列问题:
    (1)A的结构简式为________________。
    (2)B的结构简式为____________________,化学名称为________________。
    (3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (4)由E生成F的反应类型为________________。
    答案 (1) (2) 2-丙醇(或异丙醇)
    (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+
    +H2O
    (4)取代反应
    解析 A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A结构简式为;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)A的结构简式为。(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。
    (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2+
    +H2O。
    (4)和发生取代反应生成F。
    8.(2019·山东济南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效,特别是其镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下:

    已知:R—OHR—Br
    R—Br+R′—Na―→R′—R+NaBr
    回答下列问题:
    (1)辣椒素的分子式为____________,A所含官能团的名称是__________________,D的最简单同系物的名称是__________。
    (2)A→B的反应类型为____________,写出C→D的化学方程式:_______________
    ________________________________________________________________________。
    (3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式:__________________。
    ①能使溴的四氯化碳溶液褪色
    ②能发生水解反应,产物之一为乙酸
    ③核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3∶2∶1
    (4)4-戊烯酸(CH2==CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线,设计由CH2==CHCH2OH为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。
    答案 (1)C18H27O3N 碳碳双键、溴原子 丙烯酸
    (2)取代反应 (CH3)2CHCH==CH(CH2)3CH(COOH)2(CH3)2CHCH==CH(CH2)4COOH+CO2↑
    (3)
    (4)CH2==CHCH2OHCH2==CHCH2Br
    CH2==CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2==CHCH2CH(COOH)2
    CH2==CHCH2CH2COOH。
    解析 根据题给“已知”和流程以及D的分子式,较易推断出合成路线中各物质的结构简式:
    A:(CH3)2CHCH==CH(CH2)3Br,
    B:(CH3)2CHCH==CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,
    C:(CH3)2CHCH==CH(CH2)3CH(COOH)2,
    D:(CH3)2CHCH==CH(CH2)4COOH,
    E:(CH3)2CHCH==CH(CH2)4COCl。
    (3)D的分子式为C10H18O2,不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO—、3种H原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基,各3、2、1个,且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。
    (4)由CH2==CHCH2OH为起始原料合成CH2==CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子。流程中A→B→C→D分子中净增2个碳原子,故直接模仿写出制备4-戊烯酸的合成路线:CH2==CHCH2OHCH2==CHCH2Br
    CH2==CHCH2CH(COOCH2CH3)2
    CH2==CHCH2CH(COOH)2CH2==CHCH2CH2COOH。
    9.(2019·宝鸡调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去):

    已知:+
    +R2OH
    (1)A的名称(系统命名)为________________,H的官能团是________、________(填名称)。
    (2)写出下列反应的反应类型:反应①是____________,反应④是____________。
    (3)反应②发生的条件是__________________________________________________________。
    (4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (5)写出F→H+E的化学方程式:___________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    (6)C存在多种同分异构体,写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
    ________________________________________________________________________。
    答案 (1)1,2-二氯丙烷 羰基(酮基) 酯基
    (2)加成反应 氧化反应
    (3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案)
    (4)+(n-1)H2O
    (5)

    (6)(CH3)2C==C(CH3)2
    解析 (1)A是丙烯与氯气的加成产物,则A为CH3CHClCH2Cl,名称是1,2-二氯丙烷,H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应①是加成反应,反应④是氧化反应。(3)反应②是卤代烃的水解反应,其反应条件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性质与—OH相似,故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知,E是乙醇,F是。(6)C的分子式是C6H12,核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C==C(CH3)2。
    10.(2020·原创预测卷八)H是某种抗炎药的中间体,它的一种合成路线如下:

    回答下列问题:
    (1)H中含氧官能团的名称是________;反应④的化学方程式为__________________。
    (2)反应②的反应类型为______________。
    (3)B的结构简式为____________;H的分子式为_______________________________。
    (4)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________________。
    Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
    Ⅱ.能发生银镜反应
    Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1
    (5)仿照H的合成路线,设计一条由苯甲醇合成的合成路线。
    答案 (1)酯基

    (2)取代反应
    (3) C11H13O2Br
    (4)、
    (5)

    解析 分析合成路线可知,B为。对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E,E为,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时生成乙二醇。
    (5)苯甲醇与HCl发生取代反应生成,与NaCN发生取代反应得到,在酸性条件下水解得到,最后与苯甲醇发生酯化反应得到。
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