人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试复习练习题

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试复习练习题，共16页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
章末检测试卷(三)
(时间：90分钟　满分：100分)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(　　)
A．醋酸 B．邻二甲苯
C．四氯化碳 D．酒精
答案　B
解析　邻二甲苯中只含有C、H元素，属于芳香烃，不属于烃的衍生物，B正确。
2．下列各化合物的命名中正确的是(　　)
A．CH2==CH—CH==CH2　1,3-二丁烯
B．　3-丁醇
C．　2-甲基苯酚
D．　2-乙基丙烷
答案　C
解析　含有碳碳双键在内的主碳链含碳原子数为4，双键在1、3位碳上，命名为1,3-丁二烯，A错误；该物质为醇，主碳链含碳原子数为4，羟基在2位碳上，命名为2-丁醇，B错误；该物质属于酚类，甲基在羟基的邻位，命名为2-甲基苯酚，C正确；主碳链含碳原子数为4，甲基在2位碳上，命名为2-甲基丁烷，D错误。
3．(2020·农安县实验中学高二期中)以下有机物既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是(　　)
A．CH3OH B．HOCH2CH(CH3)2
C．(CH3)3COH D．CH3CHOHCH2CH3
答案　B
解析　含β-H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水；在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α-H时，醇被氧化为醛；CH3OH没有β-H，故A错误，HOCH2CH(CH3)2有β-H、有2 个α-H，既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛，故B正确；(CH3)3COH的结构是，没有α-H不能催化氧化，故C错误；有1 个α-H，能氧化为酮，故D错误。
4．下列有机反应类型判断不正确的是(　　)
A．HOCH2CH2CH2OH＋H2O　消去反应
B．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　氧化反应
C．H2C==CHCH==CH2＋Cl2―→CH2ClCH==CHCH2Cl　加成反应
D．ClCH2CH3＋CH3NH2―→CH3NHCH2CH3＋HCl　取代反应
答案　A
5．(2020·江西省上高二中高二月考)分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化：

其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是(　　)
A．C和E互为同系物
B．符合题目条件的A共有4种
C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应
D．符合题目条件的B共有4种
答案　B
解析　由以上分析可知C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为同系物，故A正确；C可能为CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有—CH2OH结构，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，共为2×4＝8种，故B错误，D正确；D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原成醇，故C正确。
6．(2020·临泽县第一中学高二期中)下列各组物质能够发生化学反应，且甲组发生取代反应、乙组发生加成反应的是(　　)
选项
甲
乙
A
苯与溴水
乙烯与溴的四氯化碳溶液
B
甲苯与液溴(催化剂)
氯乙烯与氢气(催化剂、加热)
C
乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热)
乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
D
强光照射甲烷和氯气的混合物
乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应

答案　B
解析　苯与溴水发生萃取，不发生反应，故A不符合题意；甲苯与液溴(催化剂)发生取代反应，氯乙烯与氢气(催化剂、加热)发生加成反应，故B符合题意；乙酸乙酯和氢氧化钠溶液(加热)发生水解反应，也叫取代反应，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应，故C不符合题意；强光照射甲烷和氯气的混合物发生取代反应，乙醇在灼热铜丝存在下与氧气反应发生氧化反应，故D不符合题意。
7．下列叙述正确的是(　　)
A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B．有机物的消去产物有2种
C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2==CH—COOCH3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
答案　D
解析　甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；的消去产物只有1种()；A的结构还可能是CH2==CH—CH2COOH。
8．满足下列条件的有机物的种类数正确的是(　　)
选项
有机物
条件
种类数
A

该有机物的一氯代物
4
B
C6H12O2
能与NaHCO3溶液反应
3
C
C5H12O
含有2个甲基的醇
5
D
C5H10O2
在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等
4

答案　A
解析　该有机物有四种氢原子，所以该有机物的一氯代物有4种，故A正确；能与NaHCO3溶液反应的有机物含有—COOH，C6H12O2可以看作C5H11—COOH，C5H11—有8种，所以C5H11—COOH有8种，故B错误；分子式为C5H12O的含有两个甲基的醇可看作C5H11OH，含有两个甲基的C5H11—有4种，所以含有两个甲基的醇C5H11OH有4种，故C错误；分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下会水解生成甲和乙，且甲、乙的相对分子质量相等，说明该有机物为CH3COOC3H7，丙醇有两种，所以该有机物有两种，故D错误。


9．M、N两种化合物在医药方面有重要的作用，下列说法错误的是(　　)

A．N的化学式为C15H20O5
B．M分子间能形成氢键，N分子间不能形成氢键
C．M中含有四种含氧官能团
D．1 mol M与溴水反应，最多消耗3 mol Br2
答案　A
解析　根据N的结构简式可知其分子式为C15H22O5，故A错误；M分子中含有羟基、肽键，可以形成分子间氢键，N分子没有类似结构不能形成分子间氢键，故B正确；M中的含氧官能团有羟基、酯基、肽键(酰胺基)、羧基共四种，故C正确；1 mol M中含有2 mol碳碳双键可以消耗2 mol Br2，酚羟基的邻位有一个空位可以与Br2发生取代消耗1 mol Br2，共可以消耗3 mol Br2，故D正确。
10．下表中实验操作能达到实验目的的是(　　)

实验操作
实验目的
A
向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水
观察白色沉淀三溴苯酚
B
向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液
鉴别苯、甲苯
C
向3 mL 5%的CuSO4溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙醛，加热
检验醛基
D
向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌
除去乙酸乙酯中的乙酸

答案　B
解析　A项，苯酚和溴反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，故错误。
11．(2020·沈阳铁路实验中学高二期中)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下：

下列说法正确的是(　　)
A．Z可以发生取代、加成、氧化、加聚反应
B．1 mol Y最多能与1 mol NaOH发生反应
C．Y中所有原子可能在同一平面内
D．可以用NaOH溶液检验Z中是否有残留的X
答案　A
解析　Z中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选项A正确；Y中含有酯基、溴原子，都可与氢氧化钠溶液反应，则1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，选项B错误；Y中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面内，选项C错误；X、Z都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验Z中是否有残留的X，选项D错误。
12．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　)

A．C2H5OH B．
C．CH3CH2CH2COOH D．
答案　A
解析　A的结构简式为CH3CH2OH，有三种处于不同化学环境的氢原子，且每种个数不同，A项符合题意；B的结构中三个甲基连在同一个碳上彼此等效，所以B中只含有两种处于不同化学环境的氢原子，B项不符合题意；C的结构中含有四种处于不同化学环境的氢原子，C项不符合题意；D的结构对称，只含有两种处于不同化学环境的氢原子，D项不符合题意。
13．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→MgX所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成CH3CH2CH(CH3)OH，下列所选用的羰基化合物和卤代烃的组合正确的是(　　)
A．丙醛和一溴甲烷 B．丙酮和一溴乙烷
C．丙酮和一溴甲烷 D．丙醛和一溴乙烷
答案　A
解析　由信息：＋R—MgX―→MgX可知，此反应原理为断开碳氧双键，烃基加在碳原子上，—MgX加在氧原子上，产物水解得到醇，即发生取代反应，即氢原子(—H)取代—MgX；目标产物CH3CH2CH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上的烃基为乙基和甲基，所以可选用：丙醛和一溴甲烷或乙醛和一溴乙烷，故答案为A。
14．已知酸性：＞H2CO3＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是(　　)
A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量NaHCO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
答案　C
解析　在酸性条件下水解生成邻羟基苯甲酸，加入NaOH后生成，得不到，故A错误；B和C相比较最后都能生成，考虑原料成本，C较为合适，故B错误，C正确；与足量的NaOH溶液共热后，水解生成，再加入适量H2SO4，生成邻羟基苯甲酸，得不到所需物质，故D错误。
15．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

　　　香兰素　　　　　　 丙二酸

　　　　　　　阿魏酸
下列说法正确的是(　　)
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
答案　B
解析　香兰素中含有的—OH、—CHO和阿魏酸中含有的—OH、均可被酸性KMnO4溶液氧化，A项不正确；香兰素中的酚羟基，阿魏酸中的酚羟基和羧基均能与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素能发生苯环上的取代反应、苯环和醛基与H2的加成反应，阿魏酸能发生苯环上的取代反应、羧基上的酯化反应、苯环和碳碳双键的加成反应，但二者均不能发生消去反应，C项不正确；符合D条件下的同分异构体有、、、，故D项不正确。
二、非选择题(本题包括5小题，共55分)
16．(6分)(2020·湖南省株洲二中高二月考)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：



(酮洛芬)
(1)酮洛芬的分子式为___________________________________________________________。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为_______________________________________________。
(3)由B→C的反应类型是________________________________________________________。
(4)写出C→D的反应方程式：____________________________________________________。
(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有________种。
Ⅰ.属于芳香族化合物
Ⅱ.含有酯基
答案　(1)C16H14O3　(2)酮羰基　(3)取代反应
(4) ＋Br2 ＋HBr　(5)6
解析　(1)根据酮洛芬的结构简式，可知分子式为C16H14O3。(2)D中的含氧官能团是，名称为酮羰基。(3) 是中的氯原子被苯环代替，属于取代反应。
(4)C→D是中甲基上的氢原子被溴原子代替，反应方程式是＋Br2 ＋HBr。
(5)A的同分异构体，含有苯环、含有酯基的有、、、、、，共6种。
17．(8分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2。
完成下列填空：
(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X的结构简式为__________________________________________________________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示：
异戊二烯
A能发生的反应有　　　　　　　　(填反应类型)。
B的结构简式为________________________________________________________________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为AB……目标产物)
答案　(1)
(2)加成(还原)、氧化、加聚、取代(酯化)、消去反应

(3)CH2==C(CH3)CH==CH2
(其他合理答案亦可)
解析　(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为C5H8，X的不饱和度Ω＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为。
(2)A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)；A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为。
(3)根据题意可知CH2==C(CH3)CH==CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成；在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成；在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。
18．(12分)(2020·宁波市北仑中学高二期中)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。


有关数据如下表：

熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm－3
水溶性
苯甲酸
122.4
249
1.27
微溶
甲醇
－97
64.3
0.79
互溶
苯甲酸甲酯
－12.3
199.6
1.09
不溶

请回答下列问题：
(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_________________________________________
_____________________________________________________________________________；
在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于其理论上的物质的量之比，目的是______________________；装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入 ____________________________。
(2)C装置上部的冷凝管的主要作用是______________________________________________。
(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作的先后顺序为(填装置字母代号)________________。
(4)A装置锥形瓶中Na2CO3的作用是______________；D装置的作用是____________________；当B装置中温度计显示________ ℃时可收集苯甲酸甲酯。
答案　(1)先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸　提高苯甲酸的利用率　沸石(或碎瓷片)　(2)冷凝回流
(3)CFEADB　(4)除去酯中的苯甲酸　除去没有反应的碳酸钠　199.6
解析　(1)参考浓硫酸的稀释，先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸来配制混合液，通过增加甲醇的量，可提高苯甲酸的转化率，给液体混合物加热时通常添加沸石(或碎瓷片)防暴沸。
(2)C装置上部的冷凝管可使反应混合加热时挥发出的蒸汽经冷凝重新回流反应容器中，减少原料的损耗，冷却水的水流方向与蒸汽的流向相反，选择从d口进入，c口流出。
(3)在圆底烧瓶中加入苯甲酸和甲醇，再小心加入浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品；苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，需进行分液、蒸馏等操作，可用分液的方法除去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，然后进行蒸馏，操作的顺序为CFEADB。
(4)碳酸钠用于洗去苯甲酸甲酯中过量的酸，过量的碳酸钠用过滤的方法可除去，蒸馏时，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6 ℃的馏分，故应控制温度199.6 ℃。
19．(15分)化合物H具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图：

已知信息：
①；
②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；
③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；
④芳香烃 F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水；
⑤R1COOH＋RCH2ClR1COOCH2R＋HCl。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________，由C生成D的反应的化学方程式为_____________________。
(2)由F生成G的反应的化学方程式为________________________________，反应类型为________。
(3)H的结构简式为_____________________________________________________________。
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有 (不考虑立体异构)________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是________________(任写一种)。
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。

反应1所用的试剂为________，K的结构简式为______，反应3所用的试剂为________。
答案　(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)　
(2)＋Cl2＋HCl　取代反应
(3)
(4)6　(任写一种)
(5)(CH3)3CCl/AlCl3　　浓HI
解析　核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息反应①可知A为邻甲基苯酚：；A发生信息反应①生成B，则B为；B中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为；C按照信息反应①生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，说明D中含有酚羟基，则D为；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8 mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8，则F为甲苯：，故G为；E与一氯甲烷反应生成F，则E为；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为。
(1)A的结构简式为，其名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)；由C生成D的化学方程式为＋HI―→＋CH3I。
(2)F为甲苯：，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为＋Cl2＋HCl。
(3)根据分析可知，H的结构简式为。
(4)C为，其同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，A中官能团为酚羟基，说明该有机物分子中含有两个羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个酚羟基、1个—CH2CHO，①当3个取代基都相邻时，中间为羟基或醛基，有2种结构；②当两个羟基相邻时，存在1种结构；③当1个羟基与—CH2CHO相邻时，另一个羟基可以在间位，有2种结构；④3个取代基都不相邻时有1种结构，所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为或。
(5)根据初始原料苯酚、最终产物可知，反应过程中需要引进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应条件1为(CH3)3CCl/AlCl3，I为；再利用逆推法，反应条件3应该为将酚羟基还原，则K为，反应条件3为浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。
20．(14分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为______________________________________________________________________________；
写出A＋B―→C反应的化学方程式：______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)C()中①②③ 3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________________________________________________________________________。
①属于一元酸类化合物；
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。
(5)已知：R—CH2—COOH。
A有多种合成方法，请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C==CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5
答案　(1)醛基、羧基　
(2)③>①>②　(3)4
(4)取代反应　3　


(5)CH3COOH
解析　(1)A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B―→C的化学方程式为＋。(2)①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构简式为，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1 mol F在一定条件下最多消耗 3 mol NaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br 书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl3 和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A 的路线流程图：
CH3COOH。