2020版高考一轮复习化学通用版学案：第十二章第4课时　分类突破（3）——羧酸、酯、基本营养物质

第4课时　分类突破(3)——羧酸、酯、基本营养物质知识点一　羧酸的结构与性质1．羧酸的定义由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH，饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。2．羧酸的分类按烃基种类脂肪酸乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)芳香酸苯甲酸按羧基个数一元羧酸甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸二元羧酸乙二酸(HOOC—COOH)多元羧酸— 3．甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH 4．羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： (1)酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。乙酸分别与Na2CO3和NaHCO3反应的化学方程式：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，NaHCO3＋CH3COOH―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。(3)注意事项①能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1 mol —COOH与NaHCO3反应产生1 mol CO2。②甲酸的结构为，分子中既含—COOH，又含—CHO，因此，甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。③草酸(乙二酸)：草酸(HOOC—COOH)的酸性强于甲酸，具有强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；草酸在浓H2SO4作用下分解可用于制取CO：H2C2O4CO2↑＋CO↑＋H2O。[对点训练] 1．(2019·江西五校一模)有机物M的结构简式如图所示，与氢气发生加成反应得到物质甲，下列有关说法错误的是(　　)A．有机物M含有2种官能团B．有机物M的分子式为C4H6O2C．有机物M能发生取代反应、加聚反应D．甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6种解析：选D　含有碳碳双键和羧基，A正确；分子式为C4H6O2，B正确；含有羧基，可与醇发生酯化反应(取代反应)，含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；满足题给条件的同分异构体有以下5种，酸：CH3—CH2—CH2—COOH。酯：HCOO—CH2—CH2—CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，D错误。2．苹果酸的结构简式如下，下列说法正确的是(　　)A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C．1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体解析：选A　A项，苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，有2种，正确；B项，苹果酸分子中含有2个羧基，所以1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，错误；D项，HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质，错误。知识点二　酯的结构与性质1．酯的结构与性质(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质①酯的水解酚酯水解生成和RCOOH，和RCOOH均能与NaOH反应，因此1 mol该酯在碱性条件下水解会消耗2 mol NaOH。[提醒]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。2．乙酸乙酯的制取3．酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如HOOCCOOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O环酯高聚酯 (5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯环酯高聚酯 [对点训练]1.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)A．X易溶于乙醇B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种解析：选D　A项，根据相似相溶原理，正确；B项，该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，正确；C项，该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，正确；D项，能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，错误。2．分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若B可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为(　　)A．HCOOCH2CH2CH3　　 　B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH2COOCH3   D．HOCH2CH2CH2CHO解析：选A　由题意可知C4H8O2为酯，在硫酸溶液共热可水解成醇、羧酸，又A氧化最终可得C，即A为醇、B为羧酸；B和C为同系物即C为羧酸；又B可发生银镜反应，所以可得B这种羧酸为HCOOH，即C4H8O2是酯为甲酸某酯。3．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有(　　)A．5种   B．4种C．3种   D．2种解析：选A　E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所以D中一定含有结构(因D还能发生催化氧化)，D这种醇可以为这五种醇，对应的酯A就有5种。知识点三　基本营养物质1．组成和分类 含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O 2．结构与性质(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO(2)蔗糖与麦芽糖蔗糖和麦芽糖均属于二糖，化学式为C12H22O11，在稀酸的催化作用下均能发生水解反应，反应方程式分别为：(3)淀粉与纤维素类别淀粉和纤维素分子组成分子通式均可表示为(C6H10O5)n，n值为几百到几千化学性质(水解反应)淀粉的特征反应淀粉遇碘变为色，此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在在人体中的作用①淀粉在体内能被酶水解成葡萄糖供机体利用；②纤维素不能被人体吸收，但能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄 1．组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为2．性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下：②碱性条件下——皂化反应： (2)油脂的氢化烃基上含有，能与H2发生加成反应；其目的是提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。[提醒]　①油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。1．氨基酸的结构与性质(1)结构α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的性质①两性：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：HOOC—CH2—NH2＋HCl―→HOOC—CH2—NH3ClH2N—CH2—COOH＋NaOH―→H2N—CH2—COONa＋H2O②成肽反应：氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。2．氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽如甘氨酸与丙氨酸混合后，可以在相同分子之间，也可以在不同分子之间，形成以下4种二肽。结构简式分别为：(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物3．蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N、S、P等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物，是混合物。(2)蛋白质的性质 (3)蛋白质盐析和变性的比较 盐析变性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 [对点训练]1．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物④除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和Na2CO3溶液振荡后，静置分液⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A．②④　　　　　　　　　 　B．①⑤⑥C．①②③⑤   D．②④⑤解析：选A　①蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解，正确；③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物，例如溴单质等，错误；④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠，同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度，正确；⑤油脂不是高分子化合物，错误；⑥石油的分馏是物理变化，错误。2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多解析：选C　糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。3．(2019·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(　　)A．米酒变酸的过程涉及了氧化反应B．汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物C．含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键D．蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程解析：选A　米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应，A正确；植物油属于酯不是碳氢化合物，B错误；分子中若有五元环可形成5个碳碳单键，C错误；油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程，D错误。4．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀解析：选D　淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。知识点四　合成有机高分子1．有机高分子的基本概念单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位聚合度高分子链中含有链节的数目示例 2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3．高分子化合物的分类及性质特点4．加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法(1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：(2)缩聚反应的书写方法①书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：②写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成的小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量应为2n－1。例如：5．高聚物单体的推断方法推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物单体判断加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。(2)缩聚产物单体判断 [对点训练]1．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为(　　)解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。2．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇解析：选C　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。3．填写下列空白。(1)________________________________________________________________________的单体是(2) 的单体是____________________和____________________。(3) 的单体是_______________________________________。(4) 的单体是______________________________________和__________________。(5) 的单体是______________________和________________________________________________________________________。