2020版新一线高考化学（苏教版）一轮复习讲义：第2部分选修有机化学基础第4单元生命活动的物质基础合成高分子化合物

第四单元　生命活动的物质基础　合成高分子化合物考纲定位核心素养1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。1.宏观辨识——辨别认识生命中的基础有机物和生活中的高分子材料的性质和应用，形成“性质决定应用”的观念。2.微观探析——从组成、结构认识营养物质、高分子化合物的微观结构，且理解他们的性质，形成“结构决定性质”和“性质反映结构”的观念。3.社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。考点一| 生命活动的物质基础1．糖类(1)糖类的概念和分类①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。③分类提醒：糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。(2)单糖—葡萄糖、果糖①组成和分子结构名称分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4 CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3 COCH2OH②葡萄糖的化学性质  a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。(3)二糖——蔗糖与麦芽糖①相同点a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。b．能发生水解反应。②不同点a．官能团不同：蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2悬浊液。b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　 果糖；C12H22O11＋H2O2C6H12O6麦芽糖　　　　　　　葡萄糖。(4)多糖——淀粉与纤维素①相同点a．都属于高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6　淀粉　　　　　　　　　葡萄糖；(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6　纤维素　　　　　　　　葡萄糖。c．都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质①油脂一般不溶于水，密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为②水解反应(以硬脂酸甘油酯为例写出化学方程式)a．酸性条件——制高级脂肪酸b．碱性条件——皂化反应3．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α­氨基酸结构简式可表示为。②氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：与NaOH溶液反应的化学方程式：。b．成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b．两性：具有氨基酸的性质。c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。可用于消毒、灭菌等。e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶①绝大多数酶是一种蛋白质，易变性。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热；b．具有高度的专一性；c．具有高效催化作用。4．糖类、油脂、蛋白质的用途考法1　糖类、油脂和蛋白质的组成、结构与性质及应用1．下列说法正确的是(　　)A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀生成C　[A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。]考法2　氨基酸的两性与缩合缩聚2．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B_________________________________、D_______________________________________________________。　　　　　　　　　(2)写出C→E的化学方程式：________________________________________________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。(4)和甘氨酸()缩合可形成________种二肽。(5) 分别与盐酸和NaOH溶液反应的离子方程式为__________________________________________________________，___________________________________________________________。解析：根据题意氨基酸与HNO2作用生成羟基酸，故C为，根据D、E的相对分子质量可确定C的脱水原理。(4)相同氨基酸间脱水各形成1种二肽，不同氨基酸间脱水形成2种二肽，共4种。(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(相同分子之间形成2种，不同分子之间形成2种)。(2)分子间或分子内脱水成环(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物考点二| 有机高分子及其合成1．有机高分子化合物的组成和结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。2．高分子材料的分类及性质(3)纤维的分类纤维3．合成方法(1)加聚反应①聚乙烯类(塑料纤维)： (—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。②聚1,3­丁二烯类(橡胶)： (—R为—H、—Cl、—CH3等)。③混合加聚类：两种或两种以上单体加聚如：nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN。④聚乙炔类：nCH≡(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。(2)缩聚反应①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHnHOCH2—CH2—COOH。②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHHOH＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋OH＋(2n－1)H2O。③酚醛树脂类 考法1　高分子的结构与性质1．(2019·沈阳模拟)下列对聚丙烯的描述，错误的是(　　)A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的B．聚丙烯的分子长链上有支链C．聚丙烯的结构简式为D．等质量的聚丙烯和丙烯充分燃烧时，耗氧量：前者大于后者D　[聚丙烯与丙烯的原子组成比相同，等质量时燃烧耗O2量相同。]2．(2019·太原模拟)下列说法不正确的是(　　)A．高吸水性树脂属于功能高分子材料B．食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯C．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物D．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类C　[A项，高吸水性树脂属于功能高分子材料，正确；B项，食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯，正确；C项，光导纤维的成分是SiO2，属于无机物，错误；D项，高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类，正确。]考法2　高分子的合成与单体的判断3．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇C　[A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2===CH—CH===CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。]4．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。(3) 的单体为_______________________________________________________。(4)________的单体是和HO(CH2)2OH。(5) 的单体是________。(6)的单体是________和________。(6)H2N—CH2—COOH　H2N—CH2CH2—COOH(1)加聚产物：⇒CHCH2、CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物：⇒HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。课堂反馈　真题体验1．(2018·全国卷Ⅱ，T36节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。(2)A中含有的官能团的名称为______________________________。(3)由B到C的反应类型为_________________________________。(4)C的结构简式为________________________________________。(5)由D到E的反应方程式为_______________________________________________________________________________________。解析：(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此可得C的结构简式。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。答案：(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应(4)(5)2．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________________________________________________________________________。解析：a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯键和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4­丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为HOOCH2CCH2COOH。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：答案：(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)(3)酯键、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸(5)12　HOOCH2CCH2COOH(6)