2021高三全国统考化学（经典版）一轮学案：选修5第6节　生命中的基础有机化学物质

第6节　生命中的基础有机化学物质[考试说明]　1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。[命题规律]　本节是高考的热点内容，常以选择题的形式出现。主要考点有：一是糖类、油脂的组成和结构，如葡萄糖含醛基能发生氧化反应，油脂含酯基能发生水解反应等；二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质，如水解反应及产物的检验，蛋白质的盐析与变性等。考点1　油脂知识梳理1.油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：2．油脂的结构，官能团： (酯基)，有的还含有 (碳碳双键)，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。3．油脂的物理性质(1)油脂一般难溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。4．油脂的化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。(2)水解反应①酸性条件下硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3C17H35COOH。②碱性条件下——皂化反应硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为＋3C17H35COONa。其水解程度比酸性条件下水解程度大。 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输。(3)植物油中含有碳碳双键，因此植物油具有“烯烃”的性质，不能用植物油来萃取“溴水”中的溴。1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物。(×)错因：油脂不属于高分子化合物。(2)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)错因：油(液态)中含有不饱和烃基，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。(3)油脂在碱性条件下水解的程度等于在酸性条件下水解的程度。(×)错因：油脂在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度大。(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(×)错因：油脂的硬化属于加成反应。(5)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。(×)错因：天然植物油为混合物，无恒定的熔沸点。(6)油脂的皂化反应生成甘油和高级脂肪酸。(×)错因：皂化反应是油脂在碱性条件下的水解，故应生成甘油和高级脂肪酸盐。2．油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸形成的甘油酯。油酯既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是(　　)A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质答案　C题组训练1.下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)A．油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳B．天然油脂都是混合物且都属于酯类C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．油脂均不能使溴水褪色答案　D2．(1)植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为，它________(填“能”或“不能”)使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯最多能与________ mol H2发生加成反应。(2)硬脂酸甘油酯的结构简式为，它与足量NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________。(3)从化学组成和分子结构看，食用油的主要成分属于________类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于________类。答案　(1)能　3(2) ＋3C17H35COONa(3)酯　烃解析　(1)油酸甘油酯分子中含有3个碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应。考点2　糖类知识梳理1.糖类的组成、结构和分类(1)组成与结构①组成：主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。(2)分类2．单糖——葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构 分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH(2)葡萄糖的化学性质写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O。3．二糖——蔗糖与麦芽糖(1)蔗糖和麦芽糖比较比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式C12H22O11性质都能发生水解不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应①蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为C12H22O＋H2OC6H＋C6H 。②麦芽糖的水解反应方程式为C12H22O＋H2O2C6H。4．多糖——淀粉与纤维素(1)相似点①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。②都能发生水解反应，水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。③都不能发生银镜反应。(2)不同点①纤维素比淀粉更难水解。②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 (1)糖类物质不一定具有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(3)检验蔗糖、淀粉水解产物时，必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液进行检验，因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。(4)淀粉遇碘变蓝色，这里的碘指的是碘单质。(5)淀粉、纤维素不是同分异构体，因分子式(C6H10O5)n中的n值不同。1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。(×)错因：符合Cn(H2O)m的化合物不一定属于糖类，如：HCHO。(2)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质。(×)错因：纤维素不能被人体吸收，故不属于人体所需的能源物质。(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。(×)错因：木材纤维的主要成分是纤维素，遇碘不变蓝。(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(×)错因：加入碘水不变蓝，说明无淀粉存在，故淀粉已水解完全。(5)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，二者都能发生银镜反应，水解产物均为葡萄糖。(×)错因：蔗糖不能发生银镜反应，且水解产物为葡萄糖和果糖。2．食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为__________________________________________________________________________________________________。答案　＋nH2O，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑题组训练1.下列说法正确的是(　　)A．糖类都具有相同的官能团B．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)C．纤维素不能发生水解D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖答案　D2．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液，其中正确的是(　　)A．①⑤  B．②④C．①③④  D．②③④答案　C考点3　蛋白质和氨基酸知识梳理1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)几种重要的α­氨基酸(3)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2．蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质3．酶(1)大多数酶是蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。4．核酸核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。 (1)在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。(2)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。(3)含有苯环的蛋白质才与浓硝酸发生颜色反应。1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)所有蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸。(×)错因：天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸。(2)核酸、蛋白质、油脂都属于高分子化合物。(×)错因：油脂不属于高分子化合物。(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(×)错因：蛋白质在加热条件下变性，而不是水解。(4)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。(×)错因：(NH4)2SO4溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为盐析，CuSO4溶液使蛋白质变性。(5)羊毛衫上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。(×)错因：羊毛的主要成分是蛋白质，加酶洗衣粉不能用于洗涤羊毛衫，以防止破坏羊毛衫。2．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　)A．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，如再加水会重新溶解B．蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜C．重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒D．浓硝酸溅在皮肤上，能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应答案　C解析　“钡餐”的成分是BaSO4，而BaSO4不溶于胃酸(HCl)，无法生成Ba2＋，故不会引起中毒，C错误。题组训练1．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠溶液，其结构如图所示，下列关于色氨酸的说法不正确的是(　　)A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽答案　D解析　色氨酸分子含1个—NH2、1个、1个—COOH，甘氨酸分子中含1个—COOH和1个—NH2，色氨酸自身能形成两种二肽，甘氨酸自身能形成一种二肽，色氨酸与甘氨酸能形成三种二肽，共形成6种，D错误。2．下列说法不正确的是(　　)A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸答案　C能水解的有机物类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热二糖无机酸或酶多糖酸或酶蛋白质酸、碱或蛋白酶最终产物为氨基酸高考真题实战1．(2019·江苏高考)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是(　　)A．氢  B．碳 C．氮  D．氧答案　C2．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多答案　C3．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动答案　A4．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．与都是α－氨基酸且互为同系物答案　A解析　中都有4种不同化学环境的氢原子，则二者都有4种一溴代物，A正确。5．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为______________，D生成E的反应类型为________________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为______________________________________________________________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________。(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线______________________________________________________________________。答案　(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键　消去反应(4)己二酸解析　(1)a项，如淀粉、纤维素没有甜味，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合CnH2mOm的通式；b项，麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明W中含有两个羧基，满足要求的W有以及上述四种结构中的间位和对位结构，共12种。(6)由(反，反)－2,4－己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸，应先用(反，反)－2,4－己二烯和C2H4反应生成，然后再用Pd/C作催化剂，加热，消去4个氢原子，生成，最后再用KMnO4(H＋)氧化生成对苯二甲酸。