素养强化7 多官能团有机物的结构与性质-2024-2025年解密高考化学大一轮复习专练(配套新教材2019)
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素养强化7 多官能团有机物的结构与性质
强化一:常见有机物或官能团性质总结
【跟踪训练】
1.烯烃可与卤素发生加成反应,涉及环正离子中间体,历程如下:
已知:
①反应机理表明,此反应是分两步的加成反应,卤素离子从背面进攻。
②反应中,能否形成环正离子与卤素电负性,半径相关。
下列说法不正确的是
A. 若顺−2−丁烯与Br2单质发生加成反应,所生成的产物是一对对映异构
B. 乙烯与溴水反应,产物存在BrCH2CH2OH
C. 烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行
D. 此加成过程,顺式产物与反式产物含量相当
【答案】D
【解析】A.顺−2−丁烯与Br2单质发生加成反应,生成的产物中有手性碳原子,故是一对对映异构体,故A正确;
B.溴水中有Br2单质,水分子,加成过程中通过第一步生成环正离子后,可能带负电的氢氧根从背面进攻生成BrCH2CH2OH,故B正确;
C.HOCl也会变为带正电荷的卤素离子和带负电荷的氢氧根,故烯烃的烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行,故C正确;
D.由于加成过程中第一步是慢反应,第二步是快反应,故反式产物比顺式产物多,故D错误。
答案选D。
2.含氟高分子是良好的防水涂层材料,某含氟高分子P的合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A. 合成高分子P的聚合反应为加聚反应
B. X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上
C. X与试剂a反应每生成1mlY,同时生成1mlH2O
D. 将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯可得到网状高分子
【答案】C
【解析】X和试剂a发生脱水反应生成Y,结合高分子P,a为CF4CF2CF2CF2CH2CH2NH2,Y为,Y、Z、发生加聚反应生成P。
A.Y、Z、均断开双键,然后生成高分子P,该聚合反应为加聚反应,A正确;
B.X含有碳碳双键,碳碳双键连接的原子,均共面,故X及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上,B正确;
C.a为CF4CF2CF2CF2CH2CH2NH2,Y为,X与试剂a反应每生成1mlY,同时生成2mlH2O,C错误;
D.将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯,由于对二乙烯基苯()的对位也可以发生同样的加聚反应,故可得到网状高分子,D正确;
故选C。
3.我国科学家合成了一种咪唑基聚离子液体(PIL/AcO),该离子液体可用于制备离子导体。PIL/AcO的合成路线如下:
已知:高分子链之间形成氢键可显著提高材料的力学性能。
下列说法不正确的是( )
A. L和M不是同系物
B. 生成PIL/AcO时,参加反应的K和N的物质的量之比为x∶y
C. 该反应的副产物不可能是网状结构的高分子
D. x与y的和一定时,改变x与y的比值可调控离子导体的力学性能
【答案】C
【解析】A.同系物是结构相似,分子组成相差若干个CH2的有机物,L、M中所含有的醛基个数不同,分子组成也不是相差若干个CH2,不是同系物,A正确;
B.由聚合物PIL/AcO的结构式可知,含有K的结构单元聚合度为x,含有N的结构单元聚合物为y,故参加反应的K和N的物质的量之比为x∶y,B正确;
C.聚合度为y的结构单元中还有羟基,可以与其它高分子链中的羟基发生脱水从而连接形成网状结构,C错误;
D.聚合物PIL/AcO中有乙酸根和聚合物中的N形成离子键,x与y的和一定时,改变x与y的比值,高分子链的总长度不同,可调控离子导体的力学性能,D正确;
故选C。
4.L是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物,它由三种单体聚合而成,每个单体的分子中均含有一个官能团。
下列相关说法正确的是( )
A. 制备L的反应是加聚反应
B. L的单体为、和HCHO
C. 参加反应的三种单体的物质的量之比为1∶1∶1
D. 三种单体能生成网状结构的高分子化合物
【答案】D
【解析】
的链节为,在竖线处断键,并连接=O和−H,从而得出三种单体分别为HCHO、、。
A.根据分析,三种单体分别为HCHO、、,所以制备L的反应是缩聚反应,A错误;
B.根据分析,单体为HCHO、、,B错误;
C.参加反应的三种单体HCHO、、的物质的量之比为2∶1∶1,C错误;
D.苯酚上邻对位上的H、苯胺上的邻对位上的H均能和甲醛发生缩聚反应,生成网状结构的高分子化合物,D正确;
故选D。
5.聚合物N可用于制备锂离子全固态电解质材料,其合成方法如下:
下列说法正确的是( )
A. K中所有碳、氧原子在同一平面内
B. K→M,参与反应的K与CO2分子个数比为x:(x+y)
C. 由M合成N的过程中发生了加聚反应
D. 聚合物N的重复单元中含有两种含氧官能团
【答案】B
【解析】A.由题干K的结构简式可知,K中所有碳氧原子均采用sp3杂化,故K中不可能所有碳、氧原子在同一平面内,A错误;
B.由题干转化信息可知,根据M的结构简式可知,K→M,参与反应的K与CO2分子个数比为x:(x+y),B正确;
C.由题干转化信息可知,由M合成N的过程中发生了加成反应而不是加聚反应,C错误;
D.由题干N的结构简式可知,聚合物N的重复单元中含有酯基、醚键和羧基等三种含氧官能团,D错误;
故答案为:B。
6.由柠檬烯制备生物可降解塑料Y的过程如图。其中X→Y原子利用率为100%。
下列说法不正确的是( )
A. 柠檬烯的分子式为C10H18
B. 柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂
C. 试剂a为CO2
D. 一定条件下,Y可从线型结构变为网状结构
【答案】A
【解析】柠檬烯的分子式为C10H16,分析X与Y可知,原子利用率为100%,a为CO2,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,将碳碳双键氧化,据此回答。
A.根据分析可知,柠檬烯的分子式为C10H16,A错误;
B.根据分析可知,柠檬烯→X过程中H2O2作氧化剂,B正确;
C.根据分析可知,试剂a为CO2,C正确;
D.线型结构里必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团如双键、羟基、氨基等,才有可能转变为网状结构,Y中含有碳碳双键,所以一定条件下,Y可从线型结构变为网状结构,D正确;
故选A。
7.合成聚合物P,将反应物一次全部加入密闭的反应釜中,转化路线如下,聚合过程包含三个阶段,依次发生。
下列说法不正确的是
A. 第一阶段中有C−O键和C−N键的断裂
B. 该条件下,与聚合的速率可能远大于与O=C=O聚合的速率
C. 聚合物P中含有3种官能团
D. 加入amlCO2,最多生成azml聚合物P
【答案】D
【解析】A.根据转化路线知,第一阶段中有C−O键和C−N键的断裂,A正确;
B.聚合过程包含三个阶段,依次发生,即先发生与聚合,后发生与O=C=O聚合,所以该条件下,与聚合的速率可能远大于与O=C=O聚合的速率,B正确;
C.聚合物P中含有酯基、酰胺基、醚键3种官能团,C正确;
D.由第一阶段知,生成1ml,同时得到nmlCO2,由第三阶段知,生成1ml聚合物P,需要zmlCO2,则生成1ml聚合物P,需要(z−n)mlCO2,则加入amlCO2,最多生成az−nml聚合物P, D错误;
故选D。
8.含有冠醚环的聚合物膜能够高效吸附分离某些阳离子。一种含冠醚环的聚酰亚胺薄膜吸附分离Li+的过程如图。下列说法正确的是( )
A. 冠醚环与Li+之间的作用是离子键
B. 冠醚环中碳氧键为π键
C. 该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作
D. 若要设计K+的吸附分离膜,需增大冠醚环孔径
【答案】D
【解析】A.Li+提供空轨道、O原子提供孤电子对,二者形成配位键,A错误;
B.冠醚环中碳氧键为单键,因此是σ键,B错误;
C.聚酰亚胺薄膜中含有酰胺基,在碱性条件下会发生水解,C错误;
D.K+的半径比Li+大,因此K+要与冠醚环作用需要增大孔径,D正确;
故选D。
9.一种合成吲哚−2−酮类药物的中间体,其结构如图所示,下列有关X的说法不正确的是( )
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 含有3种官能团
C. 该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D. 1 ml该分子最多能与6 ml氢氧化钠发生反应
【答案】A
【解析】A. 由结构简式可知,X分子中与酯基和酰胺基相连的碳原子上含有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,故A错误;
B. 由结构简式可知,X分子中含有的官能团为碳溴键、酯基和酰胺基,共3种,故B正确;
C. 由结构简式可知,X分子的分子式为C11H9Br2NO3,故C正确;
D. 由结构简式可知,X分子中含有的碳溴键、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应,其中1 ml碳溴键会消耗2 ml氢氧化钠,所以1 ml该分子最多能与6 ml氢氧化钠发生反应,故D正确。
10.维生素C的结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 维生素C分子中含有σ键和π键
B. 维生素C可保存在强碱性环境中
C. 维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D. 维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键
【答案】B
【解析】A.分子中含碳碳双键、碳氧双键,且单键均为σ键,双键含1个σ键和1个π键,则维生素C分子中含有σ键和π键,故A正确;
B.分子中含酯基,在碱性溶液中可发生水解反应,不能保存在强碱性环境中,故B错误;
C.分子中含碳碳双键,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;
D.由结构可知,分子中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键,故D正确;
故选:B。
11.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如图:
已知:R1−Br→ NaN3R1−N3
下列说法不正确的是( )
A. 化合物B是非极性分子,核磁共振氢谱中有2个吸收峰
B. 1ml化合物C最多可与4ml NaOH反应
C. 化合物F中碳原子的杂化方式有sp,sp2,sp3
D. 反应①②③为取代反应,反应④为加聚反应
【答案】D
【解析】由流程可知结合物质化学式可知,A为对二甲苯,A被酸性高锰酸钾氧化得到B ,B和E生成C,结合E化学式可知,C为 、E为CH2BrCH2OH,C发生已知反应生成 ,再和F生成P,F为 ;
A.由分析可知,B结构对称,正负电荷重心重合为非极性分子,分子中存在两种环境的氢,故核磁共振氢谱中有2个吸收峰,A说法正确;
B. 中酯基、溴原子均可以和氢氧化钠溶液反应,故1ml化合物C最多可与4mlNaOH反应,B说法正确;
C.F为 ,碳碳叁键两端碳为sp杂化,羰基碳为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,C说法正确;
D.反应①为氧化反应而不是取代反应,D说法错误;
故选D。
12.利用Sngasℎira反应机理合成苯乙炔的基本过程如图,其中Ln表示配体PPℎ32,下列说法中正确的是( )
A. 步骤④过程中,Pd元素被还原B. LnPd和CuI可提高碘苯的平衡转化率
C. 总反应的原子利用率达到100%D. 苯乙炔所有原子不在同一平面内
【答案】A
【解析】A.步骤④过程中,Pd的化合价由+2变为0,化合价降低,元素被还原,A正确;
B.催化剂不能使平衡移动,碘苯的平衡转化率不变,B错误;
C.由图可知,反应为乙炔与碘苯生成苯乙炔和HI,反应为取代反应,有HI生成,故总反应的原子利用率小于100%,C错误;
D.乙炔属于直线结构,苯环属于平面结构,苯乙炔所有原子可以在同一平面,D错误;
故答案为:A。
13.维生素B5的结构简式如下图所示:
下列有关它的说法正确的是( )
A. 分子中含有酯基B. 分子中不含手性碳
C. 分子中碳原子均为sp3杂化D. 一定条件下能发生缩聚反应
【答案】D
【解析】A.分子中不含有(酯基)结构,A错误;
B.如图中1位置碳原子为手性碳原子,B错误;
C.分子中碳氧双键的碳原子为sp2杂化,C错误;
D.分子中有羧基和羟基,一定条件下能发生缩聚反应,分子间脱水生成长链状分子,D正确;
故答案为:D。
14.抗坏血酸(即维生素C,结构如图)是常用的抗氧化剂,下列有关说法正确的是( )
A. 属于脂溶性维生素
B. 存在3种官能团,能发生取代反应、氧化反应
C. 维生素C分子内存在1个手性碳原子
D. 1ml该物质与足量金属Na反应,最多可生成44.8LH2
【答案】B
【解析】
A.维生素C中含有多个羟基,羟基属于亲水基,维生素C属于水溶性纤维素,故A错误;
B.分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团,醇羟基、酯基能发生取代反应,碳碳双键能发生氧化反应,故B正确;
C.维生素C分子含有两个手性碳原子:,故C错误;
D.温度和压强未知,气体摩尔体积未知,无法计算生成氢气的体积,故D错误;
故选:B。
15.密胺树脂是一种应用广泛的仿瓷餐具,它是由三聚氰胺( )和另一种单体M在一定条件下缩聚得到的网状结构的聚合物,部分结构如下。
已知:—NH2+ → 一定条件
下列推测不合理的是( )
A. H2N−C≡N经加成反应可得到三聚氰胺
B. 另一种单体M是CH3OH
C. 合成密胺树脂时还有水产生
D. 密胺树脂难溶于水
【答案】B
【解析】A.H2N−C≡N中含有C≡N不饱和键,三分子H2N−C≡N反应生成三聚氰胺时C≡N断裂转化为C=N,则反应实质是加成反应,故A正确;
B.由已知:−NH2+→一定条件可知,另一种单体M是HCHO,故B错误;
C.三聚氰胺()和另一种单体M在一定条件下发生缩聚反应得到密胺树脂,该反应为缩聚反应,具有缩聚反应的特特征,会产生小分子水,故C正确;
D.密胺树脂中没有亲水基团且一般聚合物都难溶于水,故D正确;
故选:B。
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
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