素养强化8 特定条件下同分异构体的书写-2024-2025年解密高考化学大一轮复习专练（配套新教材2019）

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素养强化8 特定条件下同分异构体的书写
强化一：常见有机物或官能团性质总结
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝eq \f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq \f(y,2)。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
(2)
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
示例 F(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是__________(写结构简式)。
分析
【答案】 9 OHC—CH2—CH2—CHO
【跟踪训练】
1.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如下：
下列有关说法正确的是( )
A. 有机物X与Y生成Z的反应属于取代反应
B. 有机物Y分子中最多有9个原子在同一平面上
C. 1ml Z的芳香族同分异构体化合物可能与2ml Na反应
D. Z在酸性条件下水解生成和CH3OH
【答案】C
【解析】A.根据反应原理可知，有机物X与Y生成Z的反应属于二烯烃的1，4−加成反应，选项A错误；
B.根据乙烯6个原子共平面、酯基有4个原子共平面、单键可以旋转，Y分子中除了甲基上还有2个H原子不共面，最多有10个原子在同一平面上，选项B错误；
C.Z的不饱和度为4，芳香族同分异构体化合物可以有2个羟基，则1ml Z的芳香族同分异构体化合物可能与2ml Na反应，选项C正确；
D.根据酯水解的反应原理，水解后 ​18O应该在CH318OH中，选项D错误；
答案选C。
2.利用“杯酚”从C60和C70的混合物中纯化C60的过程如图所示：
合成“杯酚”的小分子对叔丁基苯酚(如图所示)和HCHO，下列说法不正确的是( )
A. 合成“杯酚”的过程可能发生先加成、后脱水的反应
B. 1ml对叔丁基苯酚最多能与1mlBr2发生取代反应
C. 对叔丁基苯酚中苯环上的键角∠C−C−C大于叔丁基上的键角∠C−C−C
D. 与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加FeCl3溶液呈紫色的同分异构体还有11种
【答案】B
【解析】A.由图可知，合成杯酚的反应为对叔丁基苯酚和甲醛先发生加成反应，后发生分子间脱水反应生成杯酚和水，故A正确；
B.由结构简式可知，对叔丁基苯酚分子中含有的酚羟基能与溴水发生取代反应取代与羟基相连碳原子的邻碳原子上的氢原子，则1ml对叔丁基苯酚最多能与2ml溴发生取代反应，故B错误；
C.由结构简式可知，对叔丁基苯酚分子中苯环碳原子的杂化方式为sp2杂化，叔丁基上的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，所以对叔丁基苯酚中苯环上的键角∠C−C−C大于叔丁基上的键角∠C−C−C，故C正确；
D.与对叔丁基苯酚分子式、侧链数相同，滴加氯化铁溶液呈紫色的同分异构体可以视作取代了正丁烷、异丁烷分子中氢原子所得结构，除去对叔丁基苯酚共有4×3−1=11种结构，故D正确；
故选B。
3.以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列说法错误是( )
A. 过程Ⅰ为加成反应，过程Ⅱ中有H2O生成
B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C. 丙烯醛中所有原子可能共面
D. M的同分异构体中一定不含苯环
【答案】B
【解析】
A.过程Ⅰ为异戊二烯和丙烯醛发生的1，4−加成，根据原子守恒，过程Ⅱ中有H2O生成，故A正确；
B.M含碳碳双键及醛基，对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用高锰酸钾鉴别，故B错误；
C.丙烯醛中碳碳双键和碳氧双键分别确定一个平面，这两个平面可以通过旋转它们之间的碳碳单键从而重合，从而所有原子都共面，故C正确；
D.M中含有一个环、一个醛基和一个碳碳双键，不饱和度为3，而一个苯环的不饱和度为4，故M的同分异构体中一定不含苯环，故D正确；
故选B。
4.有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. 1 ml X最多能消耗4 mlH2
B. X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同
C. Z的消去反应产物具有顺反异构体
D. Z的同分异构体可能含两个苯环
【答案】D
【解析】A.化合物X中含有苯环和醛基，则1 ml X最多能消耗4 ml H2，A正确；
B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同，都有1个手性碳原子，B正确；
C．Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，产物中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团，具有顺反异构，C正确；
D．Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误；
故选D。
5.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：
下列说法正确的是( )
A. 反应①②均是取代反应
B. 反应③④的原子利用率均为100%
C. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
【答案】D
【解析】
A.②反应不是取代反应，故A错误；
B.④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；
C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯，故C错误；
D.乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。
故选：D。
6.镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中Pℎ
代表的基团是苯基，Ar代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是( )
A. 反应物为TOH和B. 反应②和③的反应类型完全相同
C. Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体D. 反应①和⑤中镍元素都被还原
【答案】C
【解析】A.对于环状反应机理图，一般“入环”的为反应物，“出环”的为生成物，故反应物为ROH、ArB(OH)2和，故A错误；
B.由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应②为取代反应，反应③为加成反应，反应类型不同，故B错误；
C.Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D.由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应①中镍元素化合价升高被氧化，反应⑤中镍元素化合价降低被还原，故D错误；
故答案为：C。
7.下列说法正确的是( )
A. 烷烃的通式为CnH2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小
B. 乙烯与溴水发生加成反应的产物为溴乙烷
C. 1ml苯恰好与3ml氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D. C7H16主链上有5个碳原子的同分异构体共有5种
【答案】D
【解析】解：A.烷烃的通式为CnH2n+2，C元素的质量分数为12n14n+2=1214+2n，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，故A错误；
B.乙烯中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应生成1，2−二溴乙烷，故B错误；
C.苯中不含碳碳双键，但1 ml摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，故C错误；
D.C7H16主链上有5个碳原子，支链为2个甲基或1个乙基，符合条件的同分异构体有：(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3，总共5种，故D正确；
故选：D。
8.如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C9H12。下列说法正确的是 ( )
A. 甲或乙与苯互为同系物
B. 丙分子中最多有6个原子可能共面
C. C9H12含有苯环的同分异构体共有8种
D. 三种分子均能和溴水发生加成反应使其褪色
【答案】C
【解析】A.乙和苯结构不同，不可能是同系物，故A错误；
B.分子中饱和碳原子和与饱和碳原子相连的2个双键碳原子可能共面，这2个不饱和碳原子分别形成的碳碳双键平面与饱和碳原子所在平面可能重叠，即，故丙分子中最多有11个原子可能共面，故B错误；
C.若 C9H12 是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构：苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确；
D.甲与溴水不反应，故D错误；
故选C。
9.m、n、p、q四种有机物可发生如下转化(同碳上不能存在两个羟基)。下列说法正确的是( )
A. 可以用金属钠鉴别m和qB. m、n、p分子中均存在手性碳原子
C. 1ml n和q的混合物最多消耗1mH2D. 能与钠反应的m的同分异构体只有一种
【答案】C
【解析】A.钠和羟基、羧基均能反应，因此不能用金属钠鉴别m和q，A错误；
B.n中不存在手性碳，B错误；
C.羧基和氢气不反应，n中酮羰基能和氢气反应，q中碳碳双键能和氢气反应，则1ml n和q的混合物最多消耗1m H2 ，C正确；
D.能与钠反应需存在羟基，可以是二羟基，也可以是一个羟基、一个醚键，共有、、(箭头所指羟基的位置)，6种，D错误；
故选C。
10.亳州被誉为“中华药都”，亳菊是《中国药典》中冠以“亳”字的道地药材。菊花中的活性成分挥发油主要为萜类化合物，一种萜类化合物X的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A. 化学式为C15H20O4B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 1mlX能与4mlH2发生加成反应D. 存在含有苯环和两个羧基的同分异构体
【答案】C
【解析】A.根据该有机物的结构简式，化学式为C15H20O4，故A正确；
B.分子中有1个手性碳原子，标记为，故B正确；
C.分子中只有苯环与H2发生加成反应，1mlX能与3mlH2发生加成反应，故C错误；
D.根据该分子的化学式，含有4个O原子，所以含有苯环和两个羧基的同分异构体，故D正确；
故选C。
11.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( )
A. 阿魏酸中存在顺反异构，与氢气完全加成后的产物不含手性碳原子
B. 香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3溶液反应
C. 阿魏酸的加聚产物不能使溴水褪色
D. 与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物有4种
【答案】D
【解析】
A.碳碳双键连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构；阿魏酸和氢气完全加成后连接甲氧基、羟基、−CH2CH2COOH的碳原子都是手性碳原子，所以含有手性碳原子，故A错误；
B.−COOH和NaHCO3反应生成二氧化碳，香兰素中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，故B错误；
C.阿魏酸的加聚产物中含有酚羟基，且酚羟基邻位含有氢原子，所以能和溴水反应而使溴水褪色，故C错误；
D.与香兰素互为同分异构体，且能发生银镜反应的酚类化合物，说明除酚羟基外还含有醛基(或甲酸形成的酯基)，而分子中有5种不同化学环境的氢，可以是2个不同的取代基处于对位，另外的取代基为−OCH2CHO或者为−CH2OOCH，可以有3个取代基为1个−CH2CHO、2个−OH且为对称结构，可能的结构简式为、、、，共4种，故D正确。
故选：D。
12.的α—氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)常用作医用胶。因其既有较快聚合速度，同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合，在临床医学中具有广泛的应用。其结构如图所示，其中氰基(−CN)具有较强的极性，对碳碳双键基团具有活化作用。下列说法不正确的是
A. 504的分子式为C8H11NO2，其能有芳香族同分异构体
B. 可发生水解、加成、加聚等反应
C. 与α—氰基丙烯酸乙酯(俗称502)互为同系物
D. 该有机物不可能所有碳原子共平面
【答案】D
【解析】A.根据结构简式可判断分子式为C8H11NO2，不饱和度是4，因此其能有芳香族同分异构体，故A正确；
B.含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚反应，故B正确；
C.与α−氰基丙烯酸乙酯结构相似，分子式不同，互为同系物，故C正确；
D.由于双键是平面形结构，三键是直线形结构，且单键可以旋转，所以该有机物所有碳原子可能共平面，故D错误；
故选D。
13.下列说法不正确的是( )
A. 某芳香烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有3种
B. 按系统命名法，有机物 的命名为2，2，4，4，5−五甲基−3，3−二乙基己烷
C. 甲烷、甲醛、尿素都不存在同分异构体
D. 某有机物含有C、H、O、N四种元素，其球棍模型为，该有机物的结构简式为
【答案】C
【解析】A.该烃的分子式C10H14符合CnH(2n−6)的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，所以含有苯环；根据题意知，该分子含有丁基，所以只判断丁基的同分异构体即可；丁基的碳链同分异构体有：，苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子，才可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷基，与苯环相连的C原子上不含H原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃共有3种，故A正确；
B.该有机物最长碳链为6个碳原子，是己烷，编号从左到右，命名为2，2，4，4，5−五甲基−3，3−二乙基己烷，故B正确；
C.尿素存在同分异构体，故C错误；
D.根据原子成键方式知，能形成4个共价键的原子是C原子、能形成1个共价键的原子是H原子、能形成3个共价键的是N原子、能形成2个共价键的是O原子，所以该有机物结构简式为，故D正确；
故选C．
14.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z。下列说法正确的是( )
A. X是苯的同系物
B. 可用Br2的CCl4溶液除去Z中混有的Y杂质
C. Z的同分异构体可以是芳香族化合物
D. Z在酸性条件下水解生成和CH3OH
【答案】C
【解析】A.苯的同系物含有1个苯环且侧链为烷基，X没有苯环，不是苯的同系物，故A错误；
B.Y、Z中碳碳双键都能和溴发生加成反应，所以不能用溴的四氯化碳溶液除去Z中混有的Y，故B错误；
C.苯环的不饱和度是4，Z的不饱和度是4且碳原子个数大于6，所以Z的同分异构体可以是芳香族化合物，故C正确；
D.Z在酸性条件下水解生成羧酸和醇CH318OH，故D错误；
故选：C。
15.下列说法不正确的是( )
A. C7H6O2含有苯环的同分异构体共有4种
B. 相同条件下的沸点：乙二醇>乙醇>乙烷>甲烷
C. CH3COOCH3在核磁共振氢谱中有2种不同类型的氢原子
D. 乙炔和甲醛均可作为合成聚合物的单体
【答案】A
【解析】A.C7H6O2含有苯环的同分异构体有、、、、，故A错误；
B.烷烃的相对分子质量越大，沸点越高，则沸点：乙烷>甲烷；碳原子数越多，羟基数越多，醇的沸点越高，则沸点：乙二醇>乙醇；相同碳原子的醇的沸点大于烷烃，所以沸点：乙二醇>乙醇>乙烷>甲烷，故B正确；
C.CH3COOCH3有2种不同环境的氢原子，即核磁共振氢谱有两组峰，故C正确；
D.甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，乙炔能发生加聚反应生成聚乙炔，所以甲醛、乙炔均可作为合成聚合物的单体，故D正确。
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)