备战2025年高考二轮复习化学（山东版） 大题突破练4 有机合成与推断综合题（Word版附解析）

这是一份备战2025年高考二轮复习化学（山东版） 大题突破练4 有机合成与推断综合题（Word版附解析），共10页。
1.(2024·山东聊城二模)3'-prenylgenistein()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮,具有重要的生物防御活性,其合成路线如下。
(1)A的化学名称为 ,A→B的目的是 。
(2)C中官能团的名称为 ,C→D过程①所需的试剂和反应条件是 。
(3)G→H的化学方程式是 ,G和C2H5ClO生成H的产率大于90%,G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是:G中的分子内氢键降低了其反应活性,在G的结构中画出存在的分子内氢键 。
(4)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环且只有一个侧链;②含有手性碳;③能发生银镜反应。
(5)化合物3'-prenylgenistein的另一种合成路线如下:
M3'-prenylgenistein
已知:①RCOOH++H2O
②
K+L→M的化学方程式是 。
答案:(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基
(2)碳氯键、酯基 NaOH溶液,加热
(3)+2+2HCl
(4)7
(5)++H2O
解析:由有机物的转化关系以及D的结构简式可知,催化剂作用下(A)与乙酸酐发生取代反应生成(B),B光照条件下与氯气发生取代反应生成(C),C在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后,酸化得到(D),结合I的结构简式,一定条件下与发生取代反应生成(E),一定条件下E与发生取代反应生成(F),一定条件下(G)与发生取代反应生成(H),催化剂、加热条件下与发生加成反应后,发生消去反应生成(I)。
(4)B的同分异构体含有苯环且只有一个侧链,能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基,则含有手性碳的结构简式为、、、、、、,共有7种。
2.(2024·广西桂林三模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 ;J中含氧官能团的名称为 。
(2)H→J的反应类型为 。
(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3PCH2Ph3PO+E,则E的结构简式是 。
(4)F→G的化学方程式是 。
(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应。
其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
(6)参考上述信息,写出以和Ph3PCHCOOC2H5为原料制备的路线(其他试剂任选)。
答案:(1)甲苯 羟基、酯基
(2)取代反应(或酯化反应)
(3)
(4)2+O22+2H2O
(5)17 或
(6)
解析:A为甲苯,甲苯氧化为B,B发生取代反应得到C,C与环己烯反应得到D,根据(3)中已知信息,E为,E发生反应得到F,F发生催化氧化反应得到G(),G发生氧化反应得到H,H发生酯化反应得到J。
(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,属于芳香族化合物说明含苯环,分子中只有1个氧原子,能发生银镜反应,说明含醛基,满足条件的结构简式为、(邻、间、对3种)、、、(数字代表氯原子的位置),共17种;其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为或。
(6)苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与Ph3PCHCOOC2H5反应得到,经过加聚反应得到产物,据此写出合成路线。
3.(2024·广东佛山质检一)Tapentadl是一种新型止痛药物,合成其中间体ⅷ的路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的分子式为 ,含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中,正确的有 。
A.反应过程中,有π键发生断裂
B.化合物ⅶ的sp3杂化的原子只有C
C.化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面
D.化合物ⅷ只有1个手性碳原子
(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种。
a.含有苯环,且苯环上有两个侧链
b.与FeCl3溶液反应显紫色
c.1 ml X与足量Na反应,生成1 ml H2
(6)以和NaCN为含碳原料,合成化合物。
基于你设计的合成路线:
①相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为 。
②最后一步反应中,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为 (写结构简式)。
答案:(1)C7H8O2 羟基
(2) 氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O (4)A (5)6
(6)①+NaOH+NaCl
②
解析:(1)由结构简式可知,化合物ⅰ的分子式为C7H8O2,含有的官能团为羟基。
(2)a.醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应,反应生成的新物质为。
b.由反应形成的新物质为可知,化合物ⅲ中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。
(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化学方程式为++Y,结合物质的结构简式和反应前后原子个数守恒,可知Y为H2O。
(4)反应⑥过程中,碳碳双键变为碳碳单键,有π键发生断裂,A正确;化合物ⅶ的sp3杂化的原子有C、O,B错误;化合物ⅶ中碳原子可能处于同一平面,不可能一定处于同一平面,C错误;化合物ⅷ含有2个手性碳原子,如图,D错误。
(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足条件:含有苯环,且苯环上有两个侧链;与FeCl3溶液反应显紫色,则含有酚羟基;1 ml X与足量Na反应,生成1 ml H2,则含有2个羟基。X的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,因此X共有6种。
(6)采用逆推法可知,由和发生酯化反应得到,由水解得到,由水解得到,由和NaCN反应得到。①涉及的卤代烃制醇反应的化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应为和的酯化反应,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为。
4.(2024·山东临沂二模)环苯草酮是一种高效除草剂,其合成路线如图。
已知:
①+
②+CH3CH2OH
③
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 ,反应类型为 。
(2)C中含氧官能团名称为 ;E中手性碳原子的数目为 ;F的结构简式为 。
(3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①苯环上有3个取代基,1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH发生反应
②核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1
(4)根据上述信息,写出以和为主要原料制备的合成路线。
答案:(1)+ 加成反应
(2)酮羰基、酯基 2
(3)或或
或
(4)
解析:由A分子式C9H14SO,B分子式C16H26SO5及反应物的分子式C7H12O4,可知A→B反应为加成反应,由D分子式C11H16SO2与反应生成E的结构简式,可推断D为,结合已知③、②、①,C为,B为,A为。由E的结构简式可知其分子式为C15H22SO3,与F为同分异构体,E→F为异构化过程,结合环苯草酮的结构,可知F为。
(3)由条件①可知,D的同分异构体中含有1个苯环,苯环上有3个取代基,其中有2个酚羟基,由条件②可知,另一个基团有连在同一个碳原子上的3个甲基,即,则满足条件的D的同分异构体有4种(见答案:)。
(4)结合已知①、②,可写出合成路线。
5.(2024·安徽黄山二模)G是一种辅酶类似物,其合成路线如下:
已知:Ph—是苯基
回答下列问题:
(1)B中的官能团名称是 。
(2)A生成B的反应中LiAlH4的作用是 。
(3)C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl,则C的结构简式为 。C生成D的反应类型是 。
(4)E生成F的化学方程式为 。
(5)X与D互为同分异构体,符合下列条件,X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环
②含有硝基(—NO2)和碳碳双键
③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2
(6)参照上述合成路线,以和CH3NHNH2为原料制备,写出合成路线。
答案:(1)羟基、氨基
(2)还原剂
(3) 取代反应
(4)+HCl+PhNHNH2+CH3OH
(5)或等
(6)
解析:由A转化为B的过程中—COOH转化为—CH2OH,发生还原反应,B和ClCH2COCl发生取代反应生成C,C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl,则C的结构简式为。
(3)C的结构简式为,C生成D的反应是取代反应。
(4)E和HCl、PhNHNH2发生反应生成F,由E和F的结构推断该反应中还生成CH3OH,据此写出化学方程式。
(5)X与D互为同分异构体,符合条件:①含有苯环;②含有硝基(—NO2)和碳碳双键;③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2;则X为对称的结构,满足条件的X为或等。
(6)发生D→E→F→G的反应原理可以得到。序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制Cu(OH)2、加热


b