高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题1 有机化学的发展及研究思路第二单元 科学家怎样研究有机物优质课课件ppt

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1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法，并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。2.知道李比希提出的基团理论，能认识并正确书写有机物中常见的基团。3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。
测定有机化合物结构的基本流程
定性分析有机物的组成元素
一、有机化合物组成的研究
又称为最简式，指有机化合物中所含各元素原子个数的最简整数比。
定量分析有机物中各元素的质量分数
如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。
——化学方法确定有机物的元素组成
（不能确定O元素是否存在）
一般测定方法——燃烧法
可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
有机样品与金属钠混合熔融
将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰则为绿色。
可定性分析有机物中是否存在卤素。
——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)
先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。
根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。
最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。
李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。
利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。常用方法如下：
①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。 ③混合物的平均相对分子质量：M ＝m总/n总 。
元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
有机物分子式的确定1．确定有机物分子式的基本途径
2．有机物分子式的确定方法(1)直接法：有机物的密度(相对密度)→摩尔质量→1 ml有机物中各原子的物质的量→分子式。
(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商和余数。
(5)化学方程式法：用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系，利用有机物燃烧的化学方程式求分子式的方法。常用的化学方程式有
例1 常温常压下，20 mL某气态烃和100 mL氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积变为70 mL，则该烃可能为(　　)A．CH4B．C2H6C．C4H6D．C6H6
二、有机化合物结构的研究
在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
尤斯图斯 · 冯 · 李比希（J. vn Liebig, 1803—1873）
有机化学之父世界上最早的 60 位诺贝尔化学奖获得者其中有 42 位是他的学生，或者是他学生的学生。
基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。
现代化学测定有机物结构的方法
核磁共振氢谱（H—NMR）
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的种类和数目比
注意：不能确定H原子的总数
核磁共振(NMR)工作原理
氢原子类型＝吸收峰数目
不同氢原子的个数之比＝峰面积之比
核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、 确定有机物结构的一个重要依据！
分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱如图
初步判断有机物中官能团和化学键的类型
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收。（碳碳单键的振动吸收可省去）
分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图
测定有机化合物的相对分子质量
一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。
由分子式确定有机物结构简式的方法
根据价键规律可以判断出某有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构简式。
如C2H6的结构简式只能是：CH4O的结构简式只能是：
①进行定性实验：实验中有机物表现出的性质→官能团。
②进行定量实验通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明1 ml醇分子中含2 ml—OH。
③进行“组装”确定根据实验测得的官能团种类、数目，结合价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构简式。
用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的化学键或官能团及氢原子的种类和相对数目，进而确定其结构简式。
例2 某有机物A的分子式为C4H10O，对其结构进行光谱分析如图所示，则A的结构简式为(　　)
A．(CH3)2CHOCH3B．CH3CH2OCH2CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3OCH2CH2CH3
三、有机化学反应的研究
设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应，科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。
在已颁发的诺贝尔化学奖中，有几十个获奖项目的研究内容涉及有机化合物的合成和有机化学反应的研究。
反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
甲烷取代反应的反应机理
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖。
匈牙利化学家海维西（G. de Hevesy）
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
乙酸和乙醇合成乙酸乙酯原理
乙烯和HBr加成反应的研究
利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子 ，推断该反应为离子型反应。
李比希燃烧法钠熔法铜丝燃烧法
甲烷取代反应的反应机理同位素示踪法
1H核磁共振谱红外光谱质谱法
1、有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机物合成的中间体。8.4 g该有机物经充分燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中只有O—H和位于分子端的C≡C,1H核磁共振谱有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的化学式为________。(2)A的结构简式为________。